JPS59178448A - 光重合可能な画像形成用組成物 - Google Patents
光重合可能な画像形成用組成物Info
- Publication number
- JPS59178448A JPS59178448A JP5470983A JP5470983A JPS59178448A JP S59178448 A JPS59178448 A JP S59178448A JP 5470983 A JP5470983 A JP 5470983A JP 5470983 A JP5470983 A JP 5470983A JP S59178448 A JPS59178448 A JP S59178448A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- leuco dye
- initiator
- photopolymn
- color
- photopolymerizable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光重合可能な画像形成用組成物に関する。
従来より高分子材料からなるバインダー、光重合性上ツ
マ−及び光重合開始剤や光増感剤などから々る組成物を
基材面に塗布したものの表面に陰画等を通して光を当て
て映像を結ばせ、光が当った部分を重合ないしけ架橋さ
せて溶剤に対し不溶化させ、光が当らなり部分を溶出す
ることにより上記映像を現像出来ることが匍られており
、この原理は版材やプリント配線板の製造に応用されて
いる。
マ−及び光重合開始剤や光増感剤などから々る組成物を
基材面に塗布したものの表面に陰画等を通して光を当て
て映像を結ばせ、光が当った部分を重合ないしけ架橋さ
せて溶剤に対し不溶化させ、光が当らなり部分を溶出す
ることにより上記映像を現像出来ることが匍られており
、この原理は版材やプリント配線板の製造に応用されて
いる。
又、上記組成物に例えばロイコ染料等の光発色剤を加え
てお齢、光が当った部分と当ら々かった部分とを明確に
判別出来ることが知られているＯ しかしながら、光源として一般に用いられる島田水銀灯
々どの紫外線光源を用いて基材上に塗布された組成物の
重合ないしは架橋や発色を行わせる場合は、発色剤の存
在によって重合ないしは架橋速度が低下し、そのための
露光時間を陵＜シなければならないという欠点があり、
これは組成物中の増感剤や重合開始剤などに吸収される
光エネルギーが発色と重合ないしけ架橋の両方に分割さ
れることに原因するものと推測される。
てお齢、光が当った部分と当ら々かった部分とを明確に
判別出来ることが知られているＯ しかしながら、光源として一般に用いられる島田水銀灯
々どの紫外線光源を用いて基材上に塗布された組成物の
重合ないしは架橋や発色を行わせる場合は、発色剤の存
在によって重合ないしは架橋速度が低下し、そのための
露光時間を陵＜シなければならないという欠点があり、
これは組成物中の増感剤や重合開始剤などに吸収される
光エネルギーが発色と重合ないしけ架橋の両方に分割さ
れることに原因するものと推測される。
本発明は上記の如き欠点を解消して、重合ないしは架橋
と同時に発色を生じるがそのために感度が低下して露光
時間を長くする必要のない、感光性が良好（（シて作業
性にすぐれ、多重露光Ｖｃ４した画像彰戎用組成物を提
供することを目的としてなされたものである。
と同時に発色を生じるがそのために感度が低下して露光
時間を長くする必要のない、感光性が良好（（シて作業
性にすぐれ、多重露光Ｖｃ４した画像彰戎用組成物を提
供することを目的としてなされたものである。
すなわち本発明の要旨は、高分子材料からなるバインダ
ー、光重合性モノマー、光重合開始剤、ロイコ染料、硬
び光吸収波長域が上記光重合開始剤ど異なるシアン化芳
香族化合物型光活性化剤を含有することを特徴とする光
重合可能な画像形成用組成物に存する。
ー、光重合性モノマー、光重合開始剤、ロイコ染料、硬
び光吸収波長域が上記光重合開始剤ど異なるシアン化芳
香族化合物型光活性化剤を含有することを特徴とする光
重合可能な画像形成用組成物に存する。
本発明に用いられるバインダーは高分子材料からなるも
ので、従来より画像形成用組成物のバインダーとして用
いられていたものがいずれも用いられることが出来、例
えば、アセチルセルロース、アセチルブチルセルロース
、ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸、メタクリ
ル酸−メタクリル酸メチル共重合体、〕１０ゲン化ポリ
オレフィン等が挙げられる。
ので、従来より画像形成用組成物のバインダーとして用
いられていたものがいずれも用いられることが出来、例
えば、アセチルセルロース、アセチルブチルセルロース
、ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸、メタクリ
ル酸−メタクリル酸メチル共重合体、〕１０ゲン化ポリ
オレフィン等が挙げられる。
又、本発明における光重合性モノマーとしては、光重合
開始剤の存在上知おいて、光の照射により活性化されて
重合を開始する単量体を指し、そして常圧で１００℃以
上の沸点を有し、エチレン系末端基を少くとも１個有し
ている単量体が好適に用いられるのでちり、具体的には
ペンクエリスリ トールトリアクリレート、ポリエチレ
ングリコールジアクリレート、トリエチレングリコール
ジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート、ポリメチレンジアクリレート、ポリメチレンジメ
タクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート等のポ
リアクリレート系又はポリメタクリレート糸上ツマ−や
これらの七ツマ−がオリゴマー化されたものが好適に用
いられる、 又、本発明に用いられる光重合開始剤は従来公知のもの
が広く用いられ特に好適にはフェニルケトン系の光重合
開始剤が用いられる。該重合開始剤の具体例としてはベ
ンゾフェノン、Ｐ。
開始剤の存在上知おいて、光の照射により活性化されて
重合を開始する単量体を指し、そして常圧で１００℃以
上の沸点を有し、エチレン系末端基を少くとも１個有し
ている単量体が好適に用いられるのでちり、具体的には
ペンクエリスリ トールトリアクリレート、ポリエチレ
ングリコールジアクリレート、トリエチレングリコール
ジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート、ポリメチレンジアクリレート、ポリメチレンジメ
タクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート等のポ
リアクリレート系又はポリメタクリレート糸上ツマ−や
これらの七ツマ−がオリゴマー化されたものが好適に用
いられる、 又、本発明に用いられる光重合開始剤は従来公知のもの
が広く用いられ特に好適にはフェニルケトン系の光重合
開始剤が用いられる。該重合開始剤の具体例としてはベ
ンゾフェノン、Ｐ。
Ｐ′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（以下ミ
ヒラーケトンと云う）などのＰ−アミノフェニケルグト
ン、ベンゾイン、ペンゾインロピルエーテル、ベンジル
アンスラキノン、２−メチル−アンスラキノン、２−エ
チル−アンスラキノン、２−ターシャリ−グチルアンス
ラキノン、２−アミノアンスラキノン等が挙げられ、こ
れらの多くは、波長が約３２０〜３７０ｎｍの範囲にあ
る光のエネルギーを吸収することによって、重合開始剤
として作用するのである。そしてこれらの光重合開始剤
は２種以上を組合せて用いてもよく、とくに、ベンゾフ
ェノンとミヒラーケトンの混合物を用いた場合は照射光
による重合開始効率にすぐね１、露光時間がより短縮さ
れるので好適である。
ヒラーケトンと云う）などのＰ−アミノフェニケルグト
ン、ベンゾイン、ペンゾインロピルエーテル、ベンジル
アンスラキノン、２−メチル−アンスラキノン、２−エ
チル−アンスラキノン、２−ターシャリ−グチルアンス
ラキノン、２−アミノアンスラキノン等が挙げられ、こ
れらの多くは、波長が約３２０〜３７０ｎｍの範囲にあ
る光のエネルギーを吸収することによって、重合開始剤
として作用するのである。そしてこれらの光重合開始剤
は２種以上を組合せて用いてもよく、とくに、ベンゾフ
ェノンとミヒラーケトンの混合物を用いた場合は照射光
による重合開始効率にすぐね１、露光時間がより短縮さ
れるので好適である。
又、本発明においてけロイコ染料及び光吸収波長域が上
記光重合開始剤と異なるシアン化芳香族化合物型光活性
化剤が組合わされて発色剤として用いられる。
記光重合開始剤と異なるシアン化芳香族化合物型光活性
化剤が組合わされて発色剤として用いられる。
即ち、本発明におけるロイコ染料とは、有色の化合物を
還元して得られる無色もしくけ淡色でかつ後述するシア
ン化芳香族化合物型光活性化剤により酸化されて発色す
る染料を言い、大半はアミ７基置換トリアリールメタン
系染料のロイコ化合物に属するがこれに限定されるもの
ではない。かかるロイコ染料の具体例としてはロイコク
リスタルバイオレット、トリス（４−ジエチルアミノ−
Ｑ（リル）メタン等のトリアミノトリフェニルメタンや
ロイコマラカイトグリーン、ビス（４−ジエチルアミ／
−０−）リル）フェニルメタン、ビス（’ ４− ）ニ
ーｆルアミノ−〇−）リル）（３，４−ジメトキシ７エ
二ル）メタン、ビス（４−ジエチルアミノ−０−トリル
）（Ｐ−ベンジルチオフェニル）メタン、ビス（Ｐ−ジ
負トチルアミノー〇−トリル）（Ｐ−α−メトキシアセ
トアミドフェニル）メタン等が挙げられる。
還元して得られる無色もしくけ淡色でかつ後述するシア
ン化芳香族化合物型光活性化剤により酸化されて発色す
る染料を言い、大半はアミ７基置換トリアリールメタン
系染料のロイコ化合物に属するがこれに限定されるもの
ではない。かかるロイコ染料の具体例としてはロイコク
リスタルバイオレット、トリス（４−ジエチルアミノ−
Ｑ（リル）メタン等のトリアミノトリフェニルメタンや
ロイコマラカイトグリーン、ビス（４−ジエチルアミ／
−０−）リル）フェニルメタン、ビス（’ ４− ）ニ
ーｆルアミノ−〇−）リル）（３，４−ジメトキシ７エ
二ル）メタン、ビス（４−ジエチルアミノ−０−トリル
）（Ｐ−ベンジルチオフェニル）メタン、ビス（Ｐ−ジ
負トチルアミノー〇−トリル）（Ｐ−α−メトキシアセ
トアミドフェニル）メタン等が挙げられる。
そしてこれらロイコ染料は、酸と反応せしめらたて塩に
されてｍへてもよく、このときの酸としては塩酸、臭化
水素酸、硫酸、硝酸、燐酸等のに酸、６Ｄ、シュク酸、
Ｐ−トｌレエンスｌレホン酸、トリクロロ酢酸等の有機
酸、及び塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化第二鉄、三７ノ化ホ
ウ素等の水素を含有しない狭義のルイス酸等が挙げられ
る。
されてｍへてもよく、このときの酸としては塩酸、臭化
水素酸、硫酸、硝酸、燐酸等のに酸、６Ｄ、シュク酸、
Ｐ−トｌレエンスｌレホン酸、トリクロロ酢酸等の有機
酸、及び塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化第二鉄、三７ノ化ホ
ウ素等の水素を含有しない狭義のルイス酸等が挙げられ
る。
木発１ｕｌｌ ｉｃおける、光吸収波長域が前記光重合
開始剤と異なるシアン化芳香族化合物型光活性化剤は、
主として３００Ｄｍ〜６００Ｄｍの波長域の活性光の照
射により活性化されて上１テロイコ染料を酸化し発色さ
せる作用を有するものでちる。
開始剤と異なるシアン化芳香族化合物型光活性化剤は、
主として３００Ｄｍ〜６００Ｄｍの波長域の活性光の照
射により活性化されて上１テロイコ染料を酸化し発色さ
せる作用を有するものでちる。
その具体例としては、３−ベンゾチアゾイル−４−シア
ノ−７−シエチルアミノクプリンや構造式が次の（１）
〜（４）で表わされる化合物等のシアン基置換クマリン
染料、α−シアノナフタリン、β−シアノナフタリン等
のシアン基置換ナフタリン；９−シアノアントラセン、
９゜１０−ジシアノアントラセン等のシアン基置換アン
トラセン；１−シアノテトラセン、９−シアノ７エナン
スレン等が挙げられ、特に好適な例としてシアノクマリ
ン系染料が挙げられる。
ノ−７−シエチルアミノクプリンや構造式が次の（１）
〜（４）で表わされる化合物等のシアン基置換クマリン
染料、α−シアノナフタリン、β−シアノナフタリン等
のシアン基置換ナフタリン；９−シアノアントラセン、
９゜１０−ジシアノアントラセン等のシアン基置換アン
トラセン；１−シアノテトラセン、９−シアノ７エナン
スレン等が挙げられ、特に好適な例としてシアノクマリ
ン系染料が挙げられる。
そして、これらの光活性化剤は、前記光重合開始剤の内
実際に使用せんとする開始剤と異々る光吸収波長域を有
するものが選択して使用貞れるのであり、両者の光吸収
波長域の差は一般に、吸収スペクトルの最高のピークを
示す波長の差で約２０ｎｍ以上必要とされる。
実際に使用せんとする開始剤と異々る光吸収波長域を有
するものが選択して使用貞れるのであり、両者の光吸収
波長域の差は一般に、吸収スペクトルの最高のピークを
示す波長の差で約２０ｎｍ以上必要とされる。
但し、上記光活性化剤及び前記重合開始剤の吸収スペク
トルの分布が共に狭り場合はピークの波長の差が１０Ｄ
ｍでもよく、逆に分布が広い場合は例えば５０Ｄｍ以上
必要であるから、両者は、スペクトルのピークの波長及
び分布を考慮して、前記重合開始剤に主として利用され
る波長の光が上記光活性化剤を活性化し前記ロイコ染料
の発色にも利用されて組成物の重合硬化を実質的に阻害
することのない程度の波長域の差があるものが適宜選択
されるのである。
トルの分布が共に狭り場合はピークの波長の差が１０Ｄ
ｍでもよく、逆に分布が広い場合は例えば５０Ｄｍ以上
必要であるから、両者は、スペクトルのピークの波長及
び分布を考慮して、前記重合開始剤に主として利用され
る波長の光が上記光活性化剤を活性化し前記ロイコ染料
の発色にも利用されて組成物の重合硬化を実質的に阻害
することのない程度の波長域の差があるものが適宜選択
されるのである。
本発明組成物を用意するには、前記バインダー、光重合
性モノマー、光重合開始剤、ロイコ染料及び光活性化剤
を加え合わせて均一に混合すれば良粋のであるが、通常
は合成樹脂やその他の材料からなる基板の表面に薄層を
形成して用いられる関係上、メチルエチル／ｒ）ンその
他の適宜な溶剤に混合して基板等に塗布することが可能
な粘度を有し、溶剤の揮発により乾燥させることが出来
る液状組成物とすることが好ましい。
性モノマー、光重合開始剤、ロイコ染料及び光活性化剤
を加え合わせて均一に混合すれば良粋のであるが、通常
は合成樹脂やその他の材料からなる基板の表面に薄層を
形成して用いられる関係上、メチルエチル／ｒ）ンその
他の適宜な溶剤に混合して基板等に塗布することが可能
な粘度を有し、溶剤の揮発により乾燥させることが出来
る液状組成物とすることが好ましい。
又、上記成分の量的関係としては、高分子材料からなる
バ「ダーｉｏｏ重量部に対し光重合性モノマー１０〜３
００重量部、光重合開始剤ａ１〜２０重量部、ロイコ染
料０．０１〜１０重量部。
バ「ダーｉｏｏ重量部に対し光重合性モノマー１０〜３
００重量部、光重合開始剤ａ１〜２０重量部、ロイコ染
料０．０１〜１０重量部。
より好ましくは０．１〜４重量部及び光活性化剤α００
１〜１０重量部、より好ましくは０．０１〜（１１重量
部を用いるのがよい。
１〜１０重量部、より好ましくは０．０１〜（１１重量
部を用いるのがよい。
本発明組成物はレリーフ印刷版の作成やフォトレジスト
の用途に用いられることが出来、通常は透明なシート状
支持体上に本発明＃１我物を溶剤に溶かした溶液を塗布
乾燥させて本発明組成物の被膜層を形成させ、これを７
．Ｉトレジスト像等の画像を形成すべき物体の表面に熱
融着等によって積層し、その上からネガ等を通じて活性
光を照射して露光部分を感光させ、その後透明なシート
状支持体が残っている場合は剥離して、未露光部分を溶
剤等による除去して現像を行い、以後必要に応じてエツ
チング等を行うやり方で用−られる。
の用途に用いられることが出来、通常は透明なシート状
支持体上に本発明＃１我物を溶剤に溶かした溶液を塗布
乾燥させて本発明組成物の被膜層を形成させ、これを７
．Ｉトレジスト像等の画像を形成すべき物体の表面に熱
融着等によって積層し、その上からネガ等を通じて活性
光を照射して露光部分を感光させ、その後透明なシート
状支持体が残っている場合は剥離して、未露光部分を溶
剤等による除去して現像を行い、以後必要に応じてエツ
チング等を行うやり方で用−られる。
そして本発明組成物は、その中に含まれる前記シアン化
芳香族化合物型光活性化剤により活性化された前記ロイ
コ染料が発色剤として作用して露光部分が発色するので
、露光過程におりて露光部分と非露光部分とのヤＪ別が
容易で、多重露光を行う場合や露光状態を確認する場合
に非常に便利であり、八らに従来用ｉられでいたスピロ
ピラン化合物の如く、露光後短時間で着色像が消えたり
することなく着色像の持続性がすぐれ作業性において改
善されたものである。
芳香族化合物型光活性化剤により活性化された前記ロイ
コ染料が発色剤として作用して露光部分が発色するので
、露光過程におりて露光部分と非露光部分とのヤＪ別が
容易で、多重露光を行う場合や露光状態を確認する場合
に非常に便利であり、八らに従来用ｉられでいたスピロ
ピラン化合物の如く、露光後短時間で着色像が消えたり
することなく着色像の持続性がすぐれ作業性において改
善されたものである。
又、従来においてロイコ染料系の発色剤が用−に
られ現場合には、照射光のエネルギーが組成物の重合と
発色の両方に分割されるためと推測されるが重合硬化速
度が低下して感度が低下し、より艮時間の露光を要した
のに比べて、零発１η組我物においてはこの様な欠点が
なく短時間の露光で十分であるので感光性にもすぐれて
いるのである、 以下本発明を実施例にもとづいて説明する。
発色の両方に分割されるためと推測されるが重合硬化速
度が低下して感度が低下し、より艮時間の露光を要した
のに比べて、零発１η組我物においてはこの様な欠点が
なく短時間の露光で十分であるので感光性にもすぐれて
いるのである、 以下本発明を実施例にもとづいて説明する。
合成例Ｉ
Ｐ −Ｎ Ｎ’ジエチルアミノサリチルアルデヒドおよ
び２−シアノメチルベンゾチアゾールの縮合物である３
−ベンゾチアゾイル−７−ジエチルアミノクマリン１１
１モルを５００ｄのジメチルホルムアミＦに室温で溶解
し過剰量の３０％シアン化ナトリクム水溶液を加え混合
攪拌したところ、ただちに透明な褐色溶液が得られた。
び２−シアノメチルベンゾチアゾールの縮合物である３
−ベンゾチアゾイル−７−ジエチルアミノクマリン１１
１モルを５００ｄのジメチルホルムアミＦに室温で溶解
し過剰量の３０％シアン化ナトリクム水溶液を加え混合
攪拌したところ、ただちに透明な褐色溶液が得られた。
これを８〜１０’ＣＫ冷却し臭素を直接滴下し、生じた
沈澱物をろ過、乾燥したところ０．９モルの３−ベンゾ
チアゾイル−４シアノ７−ジエチルアミノクマリンが得
られた。これは赤色結晶で５１９ ｎｍに光吸収スペク
トルの極大を持っていた。
沈澱物をろ過、乾燥したところ０．９モルの３−ベンゾ
チアゾイル−４シアノ７−ジエチルアミノクマリンが得
られた。これは赤色結晶で５１９ ｎｍに光吸収スペク
トルの極大を持っていた。
実施例１
ポリメチルメタクリレート ６０ｐトリ
メチロールプロパントリアクリレート ３３Ｆベ
ンゾフエノン（＾ｍａｘ３３０ｎｍ） ａ５Ｆ
ミヒラーケトン（λｍａｘ３７０ ｎｍ ）
１５ ｙ ’ロイコクリスタルバイオレット
ＬＯｆ３−ペンツチアゾイル−４−シアノ−７
−ジエチルアミノクマリン（λｍａｘ５２０ｎｍ）
ａｌｆ黄λｍａｘ＃ｉｓ光吸収スペクトルの最高
のピークの波長を表わす。以下同じ。
メチロールプロパントリアクリレート ３３Ｆベ
ンゾフエノン（＾ｍａｘ３３０ｎｍ） ａ５Ｆ
ミヒラーケトン（λｍａｘ３７０ ｎｍ ）
１５ ｙ ’ロイコクリスタルバイオレット
ＬＯｆ３−ペンツチアゾイル−４−シアノ−７
−ジエチルアミノクマリン（λｍａｘ５２０ｎｍ）
ａｌｆ黄λｍａｘ＃ｉｓ光吸収スペクトルの最高
のピークの波長を表わす。以下同じ。
以上の化合物をメチルエチルケトンに溶解して金用を９
５０ｙとした淡赤色の溶液をポリエチレンテレフタレー
トフィルム剋峙体に乾燥後の厚さが５０μとなるように
塗布し、被膜を乾燥したのちこれを１１５℃の温度で銅
が被覆されたエポキシ−ガラス繊維板に上記被膜が鋼面
と接する様に積層したう 次に上記において用意した感光積層板を４００Ｗ高圧水
銀灯から１ｍの所において、真空枠中でテスト用陰画（
２１４階段露光ステップガイド）及びこれと重ならない
様に々らぺておかれたプリント配線回路陰画を経て９０
Ｅリジユール／平方センチ（ｍＪ／ｃＩ！ｆ）の露光を
行った。このｆｆｆｌ ２０秒であっ免。露光後フィル
ム支持体を剥離し、露光層を４０秒間１，１゜１−トリ
クロロエタン中に浸漬して現像し乾燥した。テスト用陰
画による画像においては、９階段両像がボードに残り、
又、プリント配線画像における解像力は５０μであった
。
５０ｙとした淡赤色の溶液をポリエチレンテレフタレー
トフィルム剋峙体に乾燥後の厚さが５０μとなるように
塗布し、被膜を乾燥したのちこれを１１５℃の温度で銅
が被覆されたエポキシ−ガラス繊維板に上記被膜が鋼面
と接する様に積層したう 次に上記において用意した感光積層板を４００Ｗ高圧水
銀灯から１ｍの所において、真空枠中でテスト用陰画（
２１４階段露光ステップガイド）及びこれと重ならない
様に々らぺておかれたプリント配線回路陰画を経て９０
Ｅリジユール／平方センチ（ｍＪ／ｃＩ！ｆ）の露光を
行った。このｆｆｆｌ ２０秒であっ免。露光後フィル
ム支持体を剥離し、露光層を４０秒間１，１゜１−トリ
クロロエタン中に浸漬して現像し乾燥した。テスト用陰
画による画像においては、９階段両像がボードに残り、
又、プリント配線画像における解像力は５０μであった
。
又、上記現像前、未露光部においては赤色が、プリント
回路露光部においては紫色が明瞭に現出しており（発色
吸光度０．５）、異色のコントラストが鮮明で露光検査
を行うのに極めて好都合であった。
回路露光部においては紫色が明瞭に現出しており（発色
吸光度０．５）、異色のコントラストが鮮明で露光検査
を行うのに極めて好都合であった。
又、この露光後のプリント回路用基板を一昼夜放置し、
翌日現像後エツチングを行りさらに脱膜してプリント回
路を形成したが、露光部の発色は脱膜時まで良好に持続
していた。
翌日現像後エツチングを行りさらに脱膜してプリント回
路を形成したが、露光部の発色は脱膜時まで良好に持続
していた。
実施例２
光活性化蛎（ヒ剤として実施例１において用いられた３
−ベンゾチアゾイル−４−シアノ−７−シエチルアミノ
クマリン０．１９の代りに、９．１０−ジシアノアント
ラセン（λｍａｘ４００ｎｍ）（１０１ｆを用−たこと
以外は実施例１と同様にして、テスト用陰画を用いた現
像及びプリント配線回路の作成を行った。その結果は、
露光部の硬化の程度、解像力、発色の程度及び発色持続
性が９ずれも実施例１と同様であることが認められた２
、 実施例３ ポリメチルメタクリレート ６０２トリ
メチロールプロパンアクリレート ３３ｙベ
ンゾフエノン（λｍａｘ３３０ｎｍ） ３．５
Ｐミヒラーケトン（＾ｍａｘ３７０ｎｍ） ｏ
、５ｆロイコマラカイトグリーン ＬＯ
９９−シアノ７エナンスレン ０．０２７
以上の化合物をメチルエチルケトンに溶解して全量が３
ｏｏｐ七した溶液をポリエチレンテレフタレートフィル
ム支持体に乾燥後の軍さが２５μとなるように塗布し、
被Ｖ！を乾燥したのち、実施例１と同様にして感光性積
層板を用意し、Ａらに実施例１と同様にしてテスト用陰
画を用いた現像及びプリント配線回路の作成を行った２
、 その結果露光部の硬化の程度は実施例１と同様であり、
プリント配線画像における解像力は４０μでちった。父
上記現像前において、未露光部は無色でありプリント回
路露光部においては緑色が明瞭忙現出しており、発色の
程度（吸光度０．５）及び発色持ド５性も実施例１同様
、良好であった。
−ベンゾチアゾイル−４−シアノ−７−シエチルアミノ
クマリン０．１９の代りに、９．１０−ジシアノアント
ラセン（λｍａｘ４００ｎｍ）（１０１ｆを用−たこと
以外は実施例１と同様にして、テスト用陰画を用いた現
像及びプリント配線回路の作成を行った。その結果は、
露光部の硬化の程度、解像力、発色の程度及び発色持続
性が９ずれも実施例１と同様であることが認められた２
、 実施例３ ポリメチルメタクリレート ６０２トリ
メチロールプロパンアクリレート ３３ｙベ
ンゾフエノン（λｍａｘ３３０ｎｍ） ３．５
Ｐミヒラーケトン（＾ｍａｘ３７０ｎｍ） ｏ
、５ｆロイコマラカイトグリーン ＬＯ
９９−シアノ７エナンスレン ０．０２７
以上の化合物をメチルエチルケトンに溶解して全量が３
ｏｏｐ七した溶液をポリエチレンテレフタレートフィル
ム支持体に乾燥後の軍さが２５μとなるように塗布し、
被Ｖ！を乾燥したのち、実施例１と同様にして感光性積
層板を用意し、Ａらに実施例１と同様にしてテスト用陰
画を用いた現像及びプリント配線回路の作成を行った２
、 その結果露光部の硬化の程度は実施例１と同様であり、
プリント配線画像における解像力は４０μでちった。父
上記現像前において、未露光部は無色でありプリント回
路露光部においては緑色が明瞭忙現出しており、発色の
程度（吸光度０．５）及び発色持ド５性も実施例１同様
、良好であった。
第１表の比較例１〜５の夫々の欄に示される材料を用い
て、実施例１と同様にして感光性積層板を用意し、さら
に実施例１と同様にして露光及び現像を行ったうその結
果は・第１表に示される通りであった。
て、実施例１と同様にして感光性積層板を用意し、さら
に実施例１と同様にして露光及び現像を行ったうその結
果は・第１表に示される通りであった。
又解像力につｈては比較例ｉＨ約２００μであり、比較
例２．３はそれ以上に不良でちった。
例２．３はそれ以上に不良でちった。
（以下余白）
第 １ 表
注１）：２−（０−クロロフェニル）−４５ジメトギシ
フ工ニルイミダゾリルニ量体を意味する。
フ工ニルイミダゾリルニ量体を意味する。
注２）：１，３．３−トリメチルインドリノ−８′−メ
トキシベンゾピリルスピランを意味する。
トキシベンゾピリルスピランを意味する。
注３）：実施例１と同様にテスト用陰画（２１４段階露
光ステップがイド）を経て９０ｍＪ／ｃｄの露光を行っ
たものを実施例１と同様にして現像し、ボードに残った
画像の段階数を表示した。（なお、実施例１の硬化の程
度け９である１、） 特許出願人 積水化学工業株式会社 代表者藤沼基利
光ステップがイド）を経て９０ｍＪ／ｃｄの露光を行っ
たものを実施例１と同様にして現像し、ボードに残った
画像の段階数を表示した。（なお、実施例１の硬化の程
度け９である１、） 特許出願人 積水化学工業株式会社 代表者藤沼基利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 高分子材料からなるバインダー、光重合性モノマー
、光重合開始剤、ロイコ染料、及び光吸収波長域が上記
光重合開始剤と異なるシアン化芳香族化合物型光活性化
剤を含有することを特徴とする光重合可能な画像形成用
組成物。 ２ ロイコ染料がアミ７基置換トリアリールメタン、系
染料である第１項記載の組成物、１３、 シアン化芳香
族化合物型光活性化剤がクマリン系染料である第１項又
は第２項記載の組成物１、
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5470983A JPS59178448A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | 光重合可能な画像形成用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5470983A JPS59178448A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | 光重合可能な画像形成用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59178448A true JPS59178448A (ja) | 1984-10-09 |
| JPH0313580B2 JPH0313580B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=12978325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5470983A Granted JPS59178448A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | 光重合可能な画像形成用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59178448A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62184455A (ja) * | 1986-01-25 | 1987-08-12 | モートン インターナショナル インコーポレイテッド | 光重合性組成物 |
| JP2003050459A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造法およびプリント配線板の製造法 |
| US7582390B2 (en) * | 2003-05-23 | 2009-09-01 | Fujifilm Corporation | Two-photon absorbing polymerization method, two-photon absorbing optical recording material and two-photon absorbing optical recording method |
| US7588863B2 (en) * | 2003-08-25 | 2009-09-15 | Fujifilm Corporation | Hologram recording method and hologram recording material |
| JP2011095765A (ja) * | 2010-12-16 | 2011-05-12 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造法およびプリント配線板の製造法 |
| JPWO2021039320A1 (ja) * | 2019-08-29 | 2021-03-04 |
-
1983
- 1983-03-30 JP JP5470983A patent/JPS59178448A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62184455A (ja) * | 1986-01-25 | 1987-08-12 | モートン インターナショナル インコーポレイテッド | 光重合性組成物 |
| JP2003050459A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造法およびプリント配線板の製造法 |
| US7582390B2 (en) * | 2003-05-23 | 2009-09-01 | Fujifilm Corporation | Two-photon absorbing polymerization method, two-photon absorbing optical recording material and two-photon absorbing optical recording method |
| US7588863B2 (en) * | 2003-08-25 | 2009-09-15 | Fujifilm Corporation | Hologram recording method and hologram recording material |
| JP2011095765A (ja) * | 2010-12-16 | 2011-05-12 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造法およびプリント配線板の製造法 |
| JPWO2021039320A1 (ja) * | 2019-08-29 | 2021-03-04 | ||
| WO2021039320A1 (ja) * | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 積水ポリマテック株式会社 | 光硬化性組成物及びその硬化体、シール材、保護材、防水構造並びに硬化体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0313580B2 (ja) | 1991-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2834213B2 (ja) | 光重合性混合物、それから作製された記録材料、及びコピーの製造方法 | |
| KR100196589B1 (ko) | 광중합성 혼합물 및 이로부터 제조된 기록물질 | |
| US3885964A (en) | Photoimaging process using nitroso dimer | |
| WO2012067107A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 | |
| EP0566353B1 (en) | Photopolymerizable composition | |
| KR0180737B1 (ko) | 광중합성 기록물질의 상 조사에 의한 인쇄 조판 또는 감광성 내식막의 제조방법 | |
| US20110159430A1 (en) | Photosensitive resin composition, photosensitive element, method of forming resist pattern and method of producing printed wiring board | |
| JP2002351057A (ja) | フレキソ印刷版用光重合性エレメントおよびそのエレメントから前記版を調製する方法 | |
| KR0129540B1 (ko) | 광중합성 혼합물 | |
| JP5793924B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造方法、及びプリント配線板の製造方法 | |
| JP5376043B2 (ja) | 感光性樹脂組成物並びにこれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 | |
| JPH03179447A (ja) | 感光性組成物及びこれを使用するフォトレジスト及び印刷版体の製造方法 | |
| JPH0313580B2 (ja) | ||
| US3847610A (en) | Photopolymerisation of ethylenically unsaturated organic compounds | |
| JPS60247639A (ja) | 光不溶性感光材料 | |
| JPH0313581B2 (ja) | ||
| JPS59178449A (ja) | 光重合可能な画像形成用組成物 | |
| JP3127476B2 (ja) | 光反応性化合物および該化合物を使用してなる光硬化性樹脂組成物 | |
| JPS589936B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JPS59211036A (ja) | 光重合可能な画像形成用組成物 | |
| JPH0461006B2 (ja) | ||
| US4050941A (en) | High resolution photohardenable coating compositions containing tetracyanoethane compounds | |
| JPH0267558A (ja) | 感光性、ネガ形成印写皮膜 | |
| JP3415688B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性フィルム | |
| WO2026084060A1 (ja) | 感光性樹脂積層体 |