JPS5919150B2 - ジスアゾイエロ−顔料の製造法 - Google Patents
ジスアゾイエロ−顔料の製造法Info
- Publication number
- JPS5919150B2 JPS5919150B2 JP11597476A JP11597476A JPS5919150B2 JP S5919150 B2 JPS5919150 B2 JP S5919150B2 JP 11597476 A JP11597476 A JP 11597476A JP 11597476 A JP11597476 A JP 11597476A JP S5919150 B2 JPS5919150 B2 JP S5919150B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetoacetanilide
- yellow pigment
- pigment
- disazo yellow
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジスアゾイエロー顔料の製造法に関し、
更に詳しくは、３、３’−ジクロルベンジジンのテトラ
ゾ化物とアセトアセトアニライド類とをカップリングせ
しめる常法によるジスアゾイエロー顔料の製造法におい
て、特定のアセトアセトアニライド化合物を一部用いる
ことを特徴とする熱安定性に優れたジスアゾ顔料の製造
法に関する。
更に詳しくは、３、３’−ジクロルベンジジンのテトラ
ゾ化物とアセトアセトアニライド類とをカップリングせ
しめる常法によるジスアゾイエロー顔料の製造法におい
て、特定のアセトアセトアニライド化合物を一部用いる
ことを特徴とする熱安定性に優れたジスアゾ顔料の製造
法に関する。
３、３’−ジクロルベンジジンのテトラゾ化物とアセト
アセトアニライド類とをカップリングせしめたジスアゾ
イエロー顔料は塗料、印刷インキ等の黄色顔料として広
く用いられている。
アセトアニライド類とをカップリングせしめたジスアゾ
イエロー顔料は塗料、印刷インキ等の黄色顔料として広
く用いられている。
しかしながら、これら顔料を用いてプロセスインキを製
造する場合、透明度、鮮明度、着色力の向上のためブラ
ッシング法が採用されているが、例えばこの系統の顔料
のうち代表的なピグメントイエロー１２（カップラ−が
アセトアセトアニライド）は極めて耐熱性が劣り、上記
ブラッシングの際５０℃以上に加熱すると顔料粒子が成
長して不透明となり、かつ着色力の低下が生ずる。この
ため上記ブラッシングは４０℃以下での低温ブラッシン
グを余儀なくされており、作業効率が極めて低いという
工業上の問題があり、しかも、ピグメントイエロー１２
を用いた黄インキはオフセット輪転印刷における高温乾
燥工程でも、熱による結晶成長に起因するいわゆる黄カ
ブリ現象を生じ、印刷効果に悪影響を及ぼすことが知ら
れている。このように、この系統の顔料は更に耐熱性の
向上が望まれていた。本発明者等は上記問題点の解決の
ため鋭意研究の結果、アセトアセトアニライド類のうち
単独の化合物を用いるのではなく、その】〜５０モル％
、望ましくは５〜３０モル％を下記一般式〔Ｉ〕で表わ
されるアセトアニライド誘導体との混合物とした場合顕
著に耐熱性の優れたジスアゾイエロー顔料が得られると
知見に基づいて本発明に至つたものである。
造する場合、透明度、鮮明度、着色力の向上のためブラ
ッシング法が採用されているが、例えばこの系統の顔料
のうち代表的なピグメントイエロー１２（カップラ−が
アセトアセトアニライド）は極めて耐熱性が劣り、上記
ブラッシングの際５０℃以上に加熱すると顔料粒子が成
長して不透明となり、かつ着色力の低下が生ずる。この
ため上記ブラッシングは４０℃以下での低温ブラッシン
グを余儀なくされており、作業効率が極めて低いという
工業上の問題があり、しかも、ピグメントイエロー１２
を用いた黄インキはオフセット輪転印刷における高温乾
燥工程でも、熱による結晶成長に起因するいわゆる黄カ
ブリ現象を生じ、印刷効果に悪影響を及ぼすことが知ら
れている。このように、この系統の顔料は更に耐熱性の
向上が望まれていた。本発明者等は上記問題点の解決の
ため鋭意研究の結果、アセトアセトアニライド類のうち
単独の化合物を用いるのではなく、その】〜５０モル％
、望ましくは５〜３０モル％を下記一般式〔Ｉ〕で表わ
されるアセトアニライド誘導体との混合物とした場合顕
著に耐熱性の優れたジスアゾイエロー顔料が得られると
知見に基づいて本発明に至つたものである。
（ただし、式中Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に水素原
子、低級アルキル基、アリール基、を示し、またはＲ２
とＲ３とが連結して式中の窒素原子を含むヘテロ環を形
成してもよい。
アルコキシ基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に水素原
子、低級アルキル基、アリール基、を示し、またはＲ２
とＲ３とが連結して式中の窒素原子を含むヘテロ環を形
成してもよい。
）本発明において、上記一般式〔１〕で表わされる化合
物の具体例としては、アセトアセトアニライド一３−カ
ルボン酸アミド、アセトアセトアニライド一３−カルボ
アニライド、アセトアセトアニライド一３−カルボン酸
ジエチルアミド、アセトアセトアニライド一ｈ−カルボ
ン酸ピペリジド、アセトアセトアニライド一２−メチル
−５−カルボン酸アミド、アセトアセトアニライド一２
−メトキシ−５−カルボアニライドなどがある。
物の具体例としては、アセトアセトアニライド一３−カ
ルボン酸アミド、アセトアセトアニライド一３−カルボ
アニライド、アセトアセトアニライド一３−カルボン酸
ジエチルアミド、アセトアセトアニライド一ｈ−カルボ
ン酸ピペリジド、アセトアセトアニライド一２−メチル
−５−カルボン酸アミド、アセトアセトアニライド一２
−メトキシ−５−カルボアニライドなどがある。
本発明において、他のアセトアセトアニライド類の具体
例としては、アセトアセトアニライドのほか、アセトア
セト−０−トルイダイド、アセトアセト−０−アニンタ
イトなどそのベンゼン核にメチル基、メトキシ基、ハロ
ゲン原子の１個もしくは複数個置換しているものがある
。本発明においては、特に耐熱性に劣るとされているア
セトアセトアニライドを用いた場合、その効果が著しく
現われる。本発明において、３，３′−ジクロルベンジ
ジンのテトラゾ化物並びに前記一般式〔１〕で表わされ
るアセトアセトアニライド誘導体と他のアセトアセトア
ニライド類との混合物のカツプリング反応は特に制限さ
れないが、常法により酢酸酸性下で行なうと、鮮明な色
相の顔料が得られる。
例としては、アセトアセトアニライドのほか、アセトア
セト−０−トルイダイド、アセトアセト−０−アニンタ
イトなどそのベンゼン核にメチル基、メトキシ基、ハロ
ゲン原子の１個もしくは複数個置換しているものがある
。本発明においては、特に耐熱性に劣るとされているア
セトアセトアニライドを用いた場合、その効果が著しく
現われる。本発明において、３，３′−ジクロルベンジ
ジンのテトラゾ化物並びに前記一般式〔１〕で表わされ
るアセトアセトアニライド誘導体と他のアセトアセトア
ニライド類との混合物のカツプリング反応は特に制限さ
れないが、常法により酢酸酸性下で行なうと、鮮明な色
相の顔料が得られる。
カツプリング反応により生成した顔料は公知のロジン処
理、界面活性剤処理等各種の目的に応じた表面処理をし
ても耐熱性を損うものではない。本発明の製造法により
得られたジスアゾイエロ一顔料が耐熱性に特に優れてい
る理由は未だ判明していないが、３，３′−ジクロルベ
ンジジンのテトラゾ化物と前記一般式〔１〕で表わされ
るアセトアセトアニライド誘導体のみをカツプリングし
て得られた顔料を従来の同系の顔料に混合しても満足す
べき耐熱性の向上が得られないことから推定して、カツ
プリング時に特巽の混晶ができるものであろう。
理、界面活性剤処理等各種の目的に応じた表面処理をし
ても耐熱性を損うものではない。本発明の製造法により
得られたジスアゾイエロ一顔料が耐熱性に特に優れてい
る理由は未だ判明していないが、３，３′−ジクロルベ
ンジジンのテトラゾ化物と前記一般式〔１〕で表わされ
るアセトアセトアニライド誘導体のみをカツプリングし
て得られた顔料を従来の同系の顔料に混合しても満足す
べき耐熱性の向上が得られないことから推定して、カツ
プリング時に特巽の混晶ができるものであろう。
以下本発明の具体例を挙げる。
例中部および？はそれぞれ重量部および重量％を示す。
実施例 １ 水２００部に３，３２−ジクロルベンジジン塩酸塩１６
．１部と３５％塩酸１５部を加え、９０℃に加熱して溶
解する。
実施例 １ 水２００部に３，３２−ジクロルベンジジン塩酸塩１６
．１部と３５％塩酸１５部を加え、９０℃に加熱して溶
解する。
この溶液に活性炭１部を加え、０℃に冷却した後、２０
％亜硝酸ソーダ溶液３８部を加え、１時間撹拌を続ける
。溶液を淵過し、済液に少量のスルフアミン酸を加えて
、３，３′−ジクロルベンジジンのテトラゾ溶液とする
。別に、水２００部にアセトアセトアニライド１６部、
アセトアセトアニライド一３−カルボン酸アミド２．３
部および苛性ソーダ１０部を加えて溶解する。この溶液
に１０％酢酸１６０部を少しずつ加えて懸濁液とし、こ
れに前記テトラゾ溶液を約２時間を要して加える。この
間、反応液の温度は約１５℃に保つておく。更に、１時
間撹拌後、９０℃まで加熱し、淵過、水洗し、乾燥重量
換算３５部の含水プレスケーキを得る。フラツシヤ一中
で予め８０〜９０℃に加熱したオフセツトインキワニス
２５０部に上記の顔料プレスケーキを加え、混和しなが
らブラッシングを行い、遊離した水を除き、更に減圧下
で水分を除く。
％亜硝酸ソーダ溶液３８部を加え、１時間撹拌を続ける
。溶液を淵過し、済液に少量のスルフアミン酸を加えて
、３，３′−ジクロルベンジジンのテトラゾ溶液とする
。別に、水２００部にアセトアセトアニライド１６部、
アセトアセトアニライド一３−カルボン酸アミド２．３
部および苛性ソーダ１０部を加えて溶解する。この溶液
に１０％酢酸１６０部を少しずつ加えて懸濁液とし、こ
れに前記テトラゾ溶液を約２時間を要して加える。この
間、反応液の温度は約１５℃に保つておく。更に、１時
間撹拌後、９０℃まで加熱し、淵過、水洗し、乾燥重量
換算３５部の含水プレスケーキを得る。フラツシヤ一中
で予め８０〜９０℃に加熱したオフセツトインキワニス
２５０部に上記の顔料プレスケーキを加え、混和しなが
らブラッシングを行い、遊離した水を除き、更に減圧下
で水分を除く。
これらの操作は、８０〜９０℃の高温度を保ちながら行
えるので短時間に効率よくインキが調整できしかも熱に
よる透明性、着色力の品質的な変化はほとんど認められ
ない。また、このインキを墨を刷つたアート紙上に展色
したものを２００℃の乾燥器中に６０秒間入れ熱処理し
たものを未処理品と比較してもほとんど変化が認められ
ず、初期の透明度を維持している。これに反し、従来の
ピグメントイエロ一１２は上記のブラッシング操作温度
では著しく不透明に変化し実用に耐えない品位にまで低
下した。また、５０℃以下の低温で注意深くブラッシン
グして得られた透明なインキを展色し、乾燥器中で熱処
理すると未処理品より著しく不透明に変化し、いわゆる
黄カブリ現象を起こした。実施例 ２ アセトアセトアニライド一３−カルボン酸アミドの代り
にアセトアセトアニライド一２−メトキシ−５−カルボ
アニライド８．８部を用いる以外は実施例−１と同じ操
作で含水顔料ケーキを作つた。
えるので短時間に効率よくインキが調整できしかも熱に
よる透明性、着色力の品質的な変化はほとんど認められ
ない。また、このインキを墨を刷つたアート紙上に展色
したものを２００℃の乾燥器中に６０秒間入れ熱処理し
たものを未処理品と比較してもほとんど変化が認められ
ず、初期の透明度を維持している。これに反し、従来の
ピグメントイエロ一１２は上記のブラッシング操作温度
では著しく不透明に変化し実用に耐えない品位にまで低
下した。また、５０℃以下の低温で注意深くブラッシン
グして得られた透明なインキを展色し、乾燥器中で熱処
理すると未処理品より著しく不透明に変化し、いわゆる
黄カブリ現象を起こした。実施例 ２ アセトアセトアニライド一３−カルボン酸アミドの代り
にアセトアセトアニライド一２−メトキシ−５−カルボ
アニライド８．８部を用いる以外は実施例−１と同じ操
作で含水顔料ケーキを作つた。
本実施例の顔料も実施例−１と同様に８０〜９０℃の高
温度でブラッシングしてオフセツトインキを調整したと
き、熱による透明性、着色力など品質的な変化はほとん
ど認められなかつた。またこのインキを墨を刷つたアー
ト紙上に展色したものを２００℃の乾燥器中に６０秒間
入れ熱処理したものを未処理品と比較したときにも、ほ
とんど変化が認められず、初期の透明度を維持していた
。実施例 ３〜５アセトアセトアニライド一３−カルボ
ン酸アミドの代りに下記表に示す一般式〔１〕で表わさ
れる化合物を、表に示す使用量で用いる以外は実施例１
と同じ操作で含水顔料ケーキを作つた。
温度でブラッシングしてオフセツトインキを調整したと
き、熱による透明性、着色力など品質的な変化はほとん
ど認められなかつた。またこのインキを墨を刷つたアー
ト紙上に展色したものを２００℃の乾燥器中に６０秒間
入れ熱処理したものを未処理品と比較したときにも、ほ
とんど変化が認められず、初期の透明度を維持していた
。実施例 ３〜５アセトアセトアニライド一３−カルボ
ン酸アミドの代りに下記表に示す一般式〔１〕で表わさ
れる化合物を、表に示す使用量で用いる以外は実施例１
と同じ操作で含水顔料ケーキを作つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アセトアセトアニライド類と３，３′−ジクロルベ
ンジジンのテトラゾ化物とをカップリングせしめるジス
アゾイエロー顔料の製造法において、該アセトアセトア
ニライド類の１〜５０モル％が下記一般式〔 I 〕で表
わされる化合物であることを特徴とする製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕（ただし、
式中Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ独立に水素原子、
低級アルキル基、アリール基を示し、またはＲ＿２とＲ
＿３とが連結して式中の窒素原子を含むヘテロ環を形成
してもよい。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11597476A JPS5919150B2 (ja) | 1976-09-29 | 1976-09-29 | ジスアゾイエロ−顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11597476A JPS5919150B2 (ja) | 1976-09-29 | 1976-09-29 | ジスアゾイエロ−顔料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5341322A JPS5341322A (en) | 1978-04-14 |
| JPS5919150B2 true JPS5919150B2 (ja) | 1984-05-02 |
Family
ID=14675726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11597476A Expired JPS5919150B2 (ja) | 1976-09-29 | 1976-09-29 | ジスアゾイエロ−顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919150B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63161976A (ja) * | 1986-12-25 | 1988-07-05 | 松本 明 | 磁場居住空間 |
-
1976
- 1976-09-29 JP JP11597476A patent/JPS5919150B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63161976A (ja) * | 1986-12-25 | 1988-07-05 | 松本 明 | 磁場居住空間 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5341322A (en) | 1978-04-14 |
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