JPS5920259A - Ｎ−置換アミド化合物の製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＮ−置換アミド化合物の改良された製造方法に
関する。さらに詳しくは、Ｎ　−一置換及びＮ、Ｎ−二
置換アミド化合物のいずれをも製造し得る改良された製
造方法に関するものである。

一般にＮ−置換アミド化合物は、分子内の親水基と疎水
基とのバランスがよいため、各種物質との相容性がよく
、加水分解に対する抵抗も強く、更に不飽和アミド化合
物は、単独あるいは共重合性が優れている等の利点を有
するため、接着剤、塗料、紙加工剤、繊維加工剤、エマ
ルジョン、ウレタン硬化剤、顔料分散剤、グラスチック
添加剤、高分子凝集剤、イオン交換樹脂等への広範囲な
分野への応用が知られている。また、医薬品、農薬、ア
ミノ酸、天然物等の複雑な構造を有する化合物の原料、
中間体及び製品として、さらにアミン製造の原料として
も有用な化合物である。しかし乍ら、従来Ｎ−置換アミ
ド化合物の安価な工業的製造法が確立されていないため
、大量に使用されるに至ってはいない。

本発明奢らば上記の点に鑑み、既に特願昭５６−１９８
４４１　において、容易にかつ安価にＮ−置換アミド化
合物を製造しうる改良された方法を提案している。該製
造法に従い、Ｎ−置換アミド化合物を強塩基性物質、ア
ミド化合物および・・ロゲン　□置換化合物を非プロト
ン性極性溶媒中で同時に接触させて反応させ、かつ該塩
基性物質のけんたく下に反応を開始することにより製造
する場合、反応系の水の存在は副反応を生起して目的と
するＮ−置換アミド化合物の生成を阻害するので、反応
の開始時における反応系の水の量を該塩基性物質のけん
だく状態を保持できる量の概ね５重量％以下にすること
を提案した。

そのような方法の採用により、概ね良好な結果が得られ
るが、常に満足できる結果が得られるわけではない。特
に、不飽和アミド化合物のＮ−置換体或いは、アリル基
、グリシジル基等の如き反応性に富む置換基の導入され
たＮ−置換アミド化合物等の比較的反応性に富むＮ−置
換アミド化合物において、その傾向が明確になってくる
。

すなわち、ガスクロマトグラフの如き分析手段で定量し
た結果と実際に分離して得た結果との相違が、比較的安
定な生成物で得られる場合に比較して大きくなる傾向に
あり、収量が低下する。

本発明者らは上記の点を解決すべく鋭意検討した結果、
酸性物質の添加により反応を停止することにより、上記
の問題点を解決できることを見出して、本発明に到達し
た。

本発明は強塩基性物質、アミド化合物およびノ・ロゲン
置換化合物を非プロトン性極性溶媒中で同時に接触させ
てＮ−置換アミド化合物を製造する方法において、酸性
物質の添加により反応を停止することを特徴とするＮ−
置換アミド化合物の製法である。

以下、本発明を更に詳細に説明する。

本発明の方法において適用される酸性物質は、反応に使
用する強塩基性物質を中和できる物質であればよく、次
の４つに大きく分類できる。ａ）無機酸、ｂ）有機酸、
Ｃ）多塩基酸の水素塩及びｄ）弱塩基の強酸塩である。

ａ）の無機酸は通常のプロトン酸であり、溶液中でプロ
トンを放出するものであればよい。ｂ）の有機酸には有
機カルボン酸有機スルホン酸及びイオン交換樹脂に大別
され、プロトンを放出するものであればよい。Ｃ）の多
塩基酸の水素塩は、多塩基酸中のプロトンの少くとも一
個が金属イオンで置換されておらず残存するものであり
、強塩基性物質を中和する能力を有するものである。例
えば二塩基酸では一水素塩が、三塩基酸では一水素塩及
び二□水素塩が対象となる。ｄ）の弱塩基の強酸塩は、
中性塩の形になっているが、そのような酸と塩基との組
合せでは弱い酸として作用することが知られており、本
発明の方法に適用できる。

次にそれらの物質を例示すると、ａ）の無機酸では、硫
酸、リン酸、塩酸、硝酸、過塩素酸、炭酸、亜硫酸など
である。ｂ）の有機酸のうち有機カルボン酸ではギ酸、
酢酸、プロピオン酸、ｎ−酪酸、安息香酸、ビリデンカ
ルボン酸、クロトン酸、ケイ皮酸、乳酸、サリチル酸、
クロロ酢酸、シュウ酸、アジピン酸、酒石酸、クエン酸
、コハク酸、マレイン酸、マロン酸、フマル酸、フタル
酸、トリメリド酸、ピロメリット酸などがあり、−万有
機スルホン酸ではメタンスルホン酸、エタンスルホン酸
、ブタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−）ルエ
ンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸などがある。

イオン交換樹脂ではプロトンを放出できる１］型のカチ
オン交換樹脂であればよく、強酸性カチオン交換樹脂及
び弱酸性カチオン交換樹脂のいずれも使用でき、その形
状もマクロポーラス型でもゲル型でもいずれでもよい。

上記のイオン交換樹脂をバイエル社製品で例示すると、
レバチツ）Ｓ−１００、Ｓ−１０９，５Ｐ−１１２，５
Ｐ−１２０、ＣＮＰ−８０などの裔品名のものがある。

Ｃ）の多塩基酸の水素塩は、上記した多塩基酸がすべて
適用でき、一方プロトンと置換している金属イオンは限
定はないが、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イ
オン及びアンモニウムイオンなどが通常用いられる。

以下に水素塩の形を例示すると、硫酸水素塩、リン酸二
水素塩、リン酸−水素塩、炭酸水素塩、亜硫酸水素塩、
シュウ酸水素塩、アジピン酸水素塩、酒石酸水素塩、ク
エン酸二水素塩、クエン酸−水素塩、コハク酸水素塩、
マレイン酸水素塩、マロン酸水素塩、フマル酸水素塩、
フタル酸水素塩、トリメリトニ水素塩、トリメリド−水
素塩、ピロメリット三水素塩、ピロメリット三水素塩、
ピロメリット−水素塩などである。

ｄ）の弱塩基の強酸塩は中性塩の形になっているので、
プロトンは放出されない。それを構成する強酸として、
硫酸、塩酸、硝酸、過塩素酸などかあリ、一方弱塩基と
してアルカリ土類金属水酸化物、遷移金属水酸化物、ア
ンモニア、有機アルキルアミン、芳香族アミン、複素環
式アミンなどがある。

それらの化合物を例示すると、硫酸マグネシウム、塩化
カルシウム、硫酸鉄、硫安、塩安、ジメチルアミン塩酸
塩、トリメチルアミン硫酸塩、アニリン硫酸塩、ピリジ
ン硫酸塩などである。

上記した酸性物質は本発明の方法において反応を停止す
る際使用されるが、目的物が反応性に富む場合には使用
する酸性物質は限定される場合がある。例えばＮ−グリ
シジル置換或いはＮ−２−メチルグリシジル置換アミド
化合物においては、無機酸或いは有機酸の添加により、
オキシラン環が開環する場合があり、そのような時には
多塩基酸の水素塩或いは弱塩基の強酸塩を使用すること
が好ましい。

そのように、目的化合物の構造に応じて反応の停止に際
して酸性物質の選択を行なえばよい。

また、本発明において、酸性物質を添加して、反応を停
止する具体的方法としては、液体状の酸性物質を添加す
る場合はそのまま添加してもよいし、反応に使用する適
宜な溶媒で稀釈して添加してもよい。固形状め酸性物質
の場合はそのまま添加してもよいし、溶媒に溶解する場
合には溶液として添加してもよく、また溶解しない場合
には溶媒に懸濁して添加してもよい。以上のように適宜
の方法により酸性物質を添加すればよい。

また、酸性物質の添加時期は、反応液にそのまま添加し
てもよいし、反応液より不溶部を濾別後、その濾液に酸
性物質を添加してもよい。ただし、後者のほうが多くの
場合、酸性物質の添加量を少くすることができて好都合
である。

以上のように、酸性物質の添加量は、酸性物質の種類な
らびにその添加時期更には原料物質、反応溶媒、強塩基
性物質、目的化合物等により変化し、一様には決められ
ない。

そのように酸性物質の添加量は個々のケースにより異な
るので、便宜的に次の方法により添加量を決めると都合
が良い。

すなわち、反応液中にＰＨメーター或いは円−■試験紙
の如きｐ　Ｉ−１検出器を浸漬して、酸性物質の添加に
ともな５　　ｐＨの変化を追跡して、ｐｌ−１の指釧が
中性付近すなわち５〜８になった時に酸性物質の添加を
終了させるという方法を採用している。

概ねこの方法により本発明の方法を好適に実施できる。

また本発明に適用できるアミド化合物、ノ・ロゲン置換
化合物、非プロトン性極性溶媒及び強塩基性物質につい
ては、特願昭５６−１９８４４１に記載されている化合
物すべてが適用できる。

すなわち、アミド化合物では、モノアミド化合物として
脂肪族飽和カルボン酸アミド、脂肪族不飽和カルボン酸
アミド、芳香族カルボン酸アミド１、脂環式カルボン酸
アミド、尿素及びその誘導体などである。多価アミド化
合物として脂肪族飽和多価カルボン酸アミド、脂肪族不
飽和多価カルボン酸アミド、芳香族多価カルボン酸アミ
ド、脂環式多価カルボン酸アミドなとである。

それらの化合物のうち、代表的なものを例示すると、ホ
ルムアミド、アセトアミド、プロピオナミド、ステアラ
ミド、エトキシアセトアミド、アクリルアミド、メタク
リルアミド、クロトナミド、エトキシアクリルアミド、
ヘプチナミド、ベンズアミド、ニトロベンズアミド、ト
ルアミド、ナツタミド、フェニルアセトアミド、シンナ
ミド、シクロペンクンカルボキサミド、シクロヘキサン
カルボキサミド、シクロヘキシルプロピオアミド、ピリ
ジンカルボキサミド、尿素、オキサミド、マロナミド、
ゲルタラミド、アジパミド、マレアミド、フマラミド、
カンホラミド、シクロヘキサンカルボキサミド、フマラ
ミド、マレアミド、フタラミド、イソフタラミド、テレ
フタラミドなどがあげられる。

アミド化合物と反応させるノ・ロゲン置換化合物では、
ハロゲン化アルキル、ポリノ・ロゲン化アルキル、ハロ
ゲン化脂環式化合物、ノ・ロゲン化アリール、ハロゲン
化アルキルアリール、ノ為ロゲン化アルケニル、ハロゲ
ン化アルケニルアリール、カルボン酸ハライド、スルホ
ン酸ノ葛ライド、ノーロゲン置換カルボン酸およびその
エステノペ）Ｓロゲン置換エーテル、複素環含有ハロゲ
ン化物、異種原子含有ハロゲン化物などがあげられる。

それらの化合物のうち、代表的なものを塩素置換化合物
としで例示すると、クロロメタン、クロロエタン、クロ
ロプロパン、クロロブタン、クロロデカン、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン、ジクロロプロパン、ジクロロブ
タン、ジクロロへブタン、ジクロロヘキサン、クロロシ
クロヘキサン、クロロメチルシクロヘキサン、クロロベ
ンゼン、クロロトルエン、クロロスチレン、クロロニト
ロベンゼン、クロロアクリル酸へ　りロロアリルベンゼ
ン、クロロナフタレン、ベンジルクロライド、フェネチ
ルクロライド、クロロメチルナフタレン、クロロベンジ
ルクロライド、アリルクロライド、クロロアリルクロラ
イド、プロパルギルクロライド、メタリルクロライド、
スチリルクロライド、シンナミルクロライド、ホルミル
クロライド、アセチルクロライド、プロピオニルクロラ
イド、ブチリルクロライド、ステアロイルクロライド、
アジポイルクロライド、アクリロイルクロライド、メタ
クリロイルクロライド、クロトノイルクロライド、フマ
ロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、フェニルア
セチルクロライド、フタロイルクロライド、エタンスル
ボニルクロライド、ヘスゼンスルホニルクロライド、ク
ロロ酢酸、クロロプロピオン酸、クロロアクリル酸、ク
ロロ酢酸メチノペクロロ酢酸アリノペクロロプロピオン
酸フェニル、クロロマロン酸ジエチル、酢酸クロロエタ
ンへアクリル酸クロロエチル、ニトロ安息香酸クロロエ
タン、クロロメチルメチルエーテノペクロロエチルエチ
ルエーテル、クロロメチルビニルエーテノベクロロメチ
ルフェニルエーテル、ビスクロロエーテル、クロロキノ
リン、クロロエチルピペリジン、クロロプロピルカルバ
ゾール、エピクロルヒドリン、クロロプロピオニトリル
、クロロアクリロニトリル、クロロニトロプロパン、ク
ロロエタンスルホン酸、Ｎ−（クロロエｆ　／ｌ／　）
　ジメチルアミン塩、クロロメチルエチルスルフィド、
ビスクロロエチルスルフィドなどがある。次に反応溶媒
であるが、非プロトン性極性溶媒であれば特に限定はな
いが、反応を行う上で好適なものとしてアセトニトリル
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、テト
ラグライム、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
などをあげることができる。

溶媒の使用量は特に制限はないが、溶媒を含めた反応物
総量中５〜９５重量％好ましくは１０〜９０重量％の範
囲である。

一方、本発明で使用する強塩基性物質は固体状物質でも
、またそれを水に溶解した水溶液のものも、液体状のも
のも使用できるが、反応を好適に行わせるには、強塩基
性物質の一部が少くともけんだくしている状態で反応を
開始せしめることが好ましいので、固体状の強塩基性物
質を使用することが好ましい。塩基性の強さは水に溶解
あるいはけんたくした時、水溶液のｐｌ−１が１０以上
好ましくは１１以上のものであれば使用できる。ただし
・イオン交換樹脂及びその他のイオン交換体はこの条件
の適用外であり、後で例示する。そのような条件に合致
する強塩基性物質は多種にわたり、それらはいずれも適
用可能であるが、それらのうちで本発明の方法の実施に
好適なものは、例えば、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物、及びイオン交換樹脂である。上記
物質を例示すると、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水酸化
セシウム、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム、水
酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウ
ム、ＯＨ型の強塩基性イオン交換樹脂及び遊離型の弱塩
基性イオン交換樹脂などである。

また、原料であるアミド化合物、ハロゲン置換化合物及
びアルカリ金属水酸化物の相対的使用量は、ハロゲン置
換化合物とアミド化合物との反応性、あるいは目的生成
物をＮ−一置換アミド化合物とするのか、Ｎ、Ｎ−二置
換アミド化合物をするのかなどにより異り、−概に規定
するのは困難であるが、概ねＮ−一置換アミド化合物を
製造する場合は、ハロゲン置換化合物の使用量はアミド
化合物に対し０．２−１０倍モル好ましくは０．３−７
倍モルの範囲であり、強塩基性物質の使用量はアミド化
合物に対し０．３−１０倍モル好ましくは０．５−７倍
モルの範囲である。Ｎ、Ｎ−二置換アミド化合物を製造
する場合は、ハロゲン置換化合物の使用量はアミド化合
物に対して１．０−２０倍モル好ましくは１．５−１５
倍モルの範囲であり、強塩基性物質の使用量はアミド化
合物に対して１．５〜２０倍モル、好ましくは２．０〜
１５倍モルの範囲である。

更に置換基の異・なるＮ、Ｎ−二置換アミド化合物を製
造することも可能であり、その場合には、２種のハロゲ
ン置換化合物を同時に反応させればよい。２種のハロゲ
ン置換化合物の相対的使用量は、ハロゲン置換化合物の
反応性により変化するが、概ね反応性の高いものに対し
て１．０〜２０倍モル、好ましくは１゜０〜１５倍モル
の範囲である。また、置換基の異なるＮ、Ｎ−二置換ア
ミド化合物を製造する他の方法として、まず第１のハロ
ゲン置換化合物と反応させた後に、第２のハロゲン置換
化合物と反応させることも可能である。

また、ハロゲン置換化合物としてジハロゲン置換化合物
を使用すると、Ｎ−アシル複素環化合物を製造でき、例
えばジ・・ロアルカン化合物よりＮ−アシル環状イミン
化合物を、ビスハロアルキルエーテル化合物より例えば
Ｎ−アシルモルホリンを、ビスハロアルキルスルフィド
化合物より例えハＮ−アシルチオモルホリンを製造する
ことができる。

不飽和アミド化合物を使用する場合は、反応及び精製工
程での原料及び製品の重合を防止するため、重合禁止剤
を添加することが好ましい。この場合の重合禁止剤とし
ては、特に制限はないが、一般にフェノール系禁止剤、
アミン系禁止剤、メルカフリン系禁止剤及び銅粉などが
あげられる。

次に実際の操作であるが、まず原料の仕込み順序は特に
制限はない。ただし、反応性の高いノ・ロゲン置換化合
物を使用する場合には、ノ・ロゲン置換化合一を最後に
添加して反応させたほうが、副反応を抑制する点で好都
合である。

反応温度は使用するアミド化合物及びノ・ロゲン置換化
合物の反応性に依存するが、反応温度が低いと反応の進
行が緩慢になり、一方温度が高いとアミド化合物の加水
分解等の副反応を生じ製品の収率が低下する。従って通
常−２０〜１００℃、好ましくは一１０〜９０℃の温度
範囲で反応が行われ、特に好ましくは、特定のノ・ロゲ
ン置換化合物を除いて、０〜７０℃の温度範囲で行われ
る。この温度範囲内であれば、必ずしも反応中温度を一
定に保つ必要はなく、反応の進行を把握し、反応温度を
適宜設定して効率よく反応を行わせればよい。

また、反応時間も反応温度と同様に使用するアミド化合
物及びノ・ロゲン置換化合物により変動するが、長くと
も３０時間、通常１０時間以内である。反応の推移は反
応系の性状の変化及びガスクロマトグラフィーあるいは
高速液体クロマトグラフィーなどにより反応液中の原料
及び目的生成物の濃度を知ることにより把握できる。

次に本発明の方法によれば、反応の停止を酸性物質の添
加により行うが、その添加時期は反応液より不溶部を濾
別する前後のいずれでもよいが、濾別後のほうが好まし
い。

酸性物質の添加により、不溶物があるが、その場合には
濾別した後、濾液を常法により減圧蒸留すれば高純度の
目的生成物を得ることができる。ただし、アルカリ金属
塩化物が反応液に溶解する場合とか、昇華性の原料アミ
ド化合物が残存する場合には溶媒を留去した後、ベンゼ
ン−水、クロロホルム−水のような二層を形成する溶剤
の組合せで上記物質を除去した後、減圧蒸留すれば高純
度の目的生成物が得られる。また、目的生成物が高沸点
であるとか熱分解性を難する場合には、溶剤抽出、再結
晶等の方法で目的生成物を精製できる。

また、反応溶媒がジメチルスルホキシドの如く、水との
親和性が大きく、目的生成物かへ一アルキル置換アミド
化合物の如く親油性に富む場合には。

反応後反応液に水を添加して目的物を油層として分離す
る方法、あるいはベンゼン、トルエン、クロロホルムの
如く水と二層を形成する溶剤で目的物を抽出分離する方
法なども適用できる。

本発明の方法に従い、酸性物質を添加して反応を停止す
ることにより、反応停止後の後処理工程での目的生成物
の損失を最小にすることができ、結果として目的物の収
率な向上させることができる。

次に本発明を実施例により更に説明する。

実施例Ｉ Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドの製造：Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す。

）３１にアクリルアミド２６６ｇ、水酸化カリウム４６
２９及びフェノチアジン０．７５７を添加し、攪拌しな
がら４０℃にてメチルクロライド５３０りを吹込み、６
時間反応を行った。反応後、不溶物を濾別し、濾液を５
等分した。その濾液について、ポリエチレングリコール
２０Ｍのカラムを使用して、ガスクロマトグラフィーに
より分析した結果、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドが
実質量３４２ｇ（収率９２％）生成していることを確認
しを。

次に、５等分した濾液の１つにｐＨ電極を浸漬し、１０
％Ｈ，，Ｓｏ４ＤＭＦ　濾液ヲ１．５ｉ添加ｔ、、ｐＨ
指針を６．０とした。不溶部を濾別した後、濾液を蒸留
し８０−８１°Ｃ／’２０ｍｍＨ９留分を採取し、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアクリルアミ。ドロ４ｇ（収率８６％）を
得た。

比較例１．実施例２〜４ 表−１記載の酸性物質を添加して、反応を停止した以外
は実施例１と同様に濾液の処理を行い、表−１記載の結
果を得た。

表−１ 実施例５ Ｎ、Ｎ−ジアリルアクリルアミドの製造＝ＤＭＦ３Ａ！
にアクリルアミド２６６９、アリルブロマイド９９８ｇ
、水酸化カリウム４６２ｇ−及びフェノチアジン０．７
５９を添加し、２０℃で６時間反応を行った。

反応後、不溶物を濾別し、濾液を５等分した。

その濾液について、ポリエチレングリコール２０Ｍのカ
ラムを使用して、ガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果、Ｎ、Ｎ−ジアリルアクリルアミドが実質量５３
８り（収率９５％）生成していることを確認した。

次に、５等分した濾液の１つにｐＨ電極を浸漬し、　１
０％リン酸　ＤＭＦ溶液を１．４記添加し、ｐＨ指針を
６．０とした。不溶液を濾別した後、溶媒及び原料を留
去し、残液にベンゼン２５０−１蒸留水１２５−を加え
、十分攪拌後分液し、更に水溶層を１２５−のベンゼン
で２回抽出し、ベンゼン層を集め、硫酸マグネシウムで
乾燥した。

ベンゼンを留去後、残分を蒸留し６８〜ｂ朋１４り留分
を採取し、Ｎ、Ｎ−ジアリルアクリルアミド１０２　ｇ
−（収率９０％）を得た。

比較例２．実施例６〜８ 表−２記載の酸性物質を添加して、反応を停止した以外
は実施例５と同様に濾液の処理を行い、表−２記載の結
果を得た。

実施例９ Ｎ、Ｎ−ジグリシジルアクリルアミドの製造ニジメチル
スルホキシド（以下ＤＭＳＯと略す。）３１中にアクリ
ルアミド３５５ｇ、エピクロルヒドリン１．３８８９　
、水酸化ナトリウム４８０ｇ及びフェノチアジン０．７
５９　を添加し、４０°Ｃで５時間反応を行った。

反応後、不溶物を濾別し、濾液を３等分した。

その濾液について、ポリエチレングリコール２０Ｍのカ
ラムを使用して、ガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルアクリルアミドが実質量
７８２９　（収率８５％）生成していることを確認した
。

次に、３等分した濾液にリン酸−ナトリウム２０りを添
加し、３０分間攪拌した。不溶部を濾別した後、原料及
び溶媒を留去し、残液にベンゼン　。

１．４ｉ、蒸留水０．７　＃を加え、十分攪拌後分液し
、更に水溶液層を０．７でのベンゼンで２回抽出し、ベ
ンゼン層を集めて、硫酸マグネシウムで乾燥した。

ベンゼンを留去後、残分を蒸留し１１８〜１２０°Ｃ／
３朋Ｈｇ 留分を採取し、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルアクリルアミド２
３５り（収率７８％）を得た。

比較例３．実施例１０ 表−３記載の酸性物質を添加して、反応を停止した以外
は実施例９と同様に濾液の処理を行い、表−３記載の結
果を得た。

表−３ 手　　続　　補　　正　　書 昭和５７年８月−３日 特許庁長官若　杉　和　夫　殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１２６８１４号 ２、発明の名称 Ｎ−置換アミド化合物の製法 ３、補正をする者 ４、補正の対象 明細書の「発明の名称」および「発明の詳細な説明」の
欄 １）明細書の「発明の名称」の「Ｎ−置換アミド化合物
の製造」とあるな「Ｎ−置換アミド化合物の製法」と訂
正する。

２）明細書１頁１７行の「相容性」とあるを「相溶性」
ど訂正する。

６）同４頁１２行の「有機カルボン酸」とあるを「有機
カルボン酸、」と訂正する。

４）同１０頁１１行の「フマラミド、マレアミド、」と
あるを削除する。

５）同１２頁４〜５行の「ベスゼン」とあるを１ベンゼ
ン」と訂正する。

６）同１４頁１７行の「化合物を」とあるを「化合物と
」と訂正する。

７）同１８頁１０行の「雉する」とあるを「有する」と
訂正する。

８）同１９頁１８行の「復液」とあるな「溶液」と訂正
する。

９）同２０頁１０行の１不溶液」とあるを１不溶物」と
訂正する。

１０）同２０頁１２行の１水浴層」とあるな「水溶１夜
層」と訂正する。

特許出願人　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）強塩基性物質、アミド化合物およびハロゲン置換
   化合物を非プロトン性極性溶媒中で同時に接触させてＮ
   −置換アミド化合物を製造する方法において、酸性物質
   の添加により反応を停止することを特徴とするＮ−置換
   アミド化合物の製法。