JPS6143179A - １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
１，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPS6143179A JPS6143179A JP59164856A JP16485684A JPS6143179A JP S6143179 A JPS6143179 A JP S6143179A JP 59164856 A JP59164856 A JP 59164856A JP 16485684 A JP16485684 A JP 16485684A JP S6143179 A JPS6143179 A JP S6143179A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（・産業上の利用分野）
本発明は優れた殺虫、殺菌作用を有する新規な１．２１
４−チアジアゾリン−８−オン誘導体、その製造方法、
殺虫剤及び農園芸用殺菌剤である。
４−チアジアゾリン−８−オン誘導体、その製造方法、
殺虫剤及び農園芸用殺菌剤である。
（従来の技術Ｊ
及びヘテ’Ｃ１ｆイ／にス（ｎｅｔｅｒｏｃｙｃｔｔｓ
）１ｇ７６ ５ （ｌＪＦ １８９〜ｌυ４に本発明
化合物に類似の２−フェニル−５−フェニル−１，２，
４−４７ジ７：／！Ｊンー８−オン類の製造方法が報告
されている。しかしながら２位が置換フェニル基である
化合物は記載されておらず又生物活性については全く研
究されてない。
）１ｇ７６ ５ （ｌＪＦ １８９〜ｌυ４に本発明
化合物に類似の２−フェニル−５−フェニル−１，２，
４−４７ジ７：／！Ｊンー８−オン類の製造方法が報告
されている。しかしながら２位が置換フェニル基である
化合物は記載されておらず又生物活性については全く研
究されてない。
（発明が解決しようとする問題点］
従来より数多くの殺虫剤が使用されてきたが、代表的殺
虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対しては広く
抵抗性害虫が発生し防除が困難（ニなってきた。又、近
年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対しても
抵抗性の発達が報告されており、従来の殺虫剤にない新
規な構造を有する殺虫剤の出現が期待されている。
虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対しては広く
抵抗性害虫が発生し防除が困難（ニなってきた。又、近
年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対しても
抵抗性の発達が報告されており、従来の殺虫剤にない新
規な構造を有する殺虫剤の出現が期待されている。
又、農園芸用殺菌剤についても効果の確実な新規な殺菌
剤の出現が期待されている。
剤の出現が期待されている。
（問題点を解決するための手段］
不発明者らは１．２．４−チアジアゾリン系化合物を多
数合成し椋々検討を重ねた所・ 一般式 （式中Ｘはハロゲン原子又はメチル基を、Ｙは水素原子
又はハロゲン原子を、Ｒ１は水素原子、）１０ゲン原子
、低級アルキル基、ノ１０ゲノ低級アルコΦシ基又は同
一もしくは異ってノ１０ゲン原子もしくはハロゲノ低級
アルキル基でモノもしくはジ置換されたピリジルオキシ
基もしくはキノキサリニルオキシ基を、Ｒ２は水素原子
、ノ１０ゲン原子、低級アルキル基、低級アルキニル基
、ノ１０ゲノ低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルケニ
ルオキシ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基、低級アルコ
キシカルボニル基、フェニルアゾ基又は同一もしくは異
ってハ四ゲン原・子、シアノ基、もしくはハロゲノ低級
アルキル基でモノもしくはジ置換されたフェノキシ基、
ピリジルオキシ基もしくはキノキサ、リニルオキシ基を
、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、又
はハロゲノ低級アルキル基を示Ｔ０ 但し、Ｒ，が水素原子、Ｒ１が水素原子又はハロゲン原
子でかつＲ２がハロゲン原子又はハロアルコキシ基であ
る場合を除く。Ｊで衣わされる化合物が、種々の病害虫
に対して優れた殺虫殺菌効力を有し、しかも温血動物に
対し毒性の小さいことを見い出し、本発明を完成した。
数合成し椋々検討を重ねた所・ 一般式 （式中Ｘはハロゲン原子又はメチル基を、Ｙは水素原子
又はハロゲン原子を、Ｒ１は水素原子、）１０ゲン原子
、低級アルキル基、ノ１０ゲノ低級アルコΦシ基又は同
一もしくは異ってノ１０ゲン原子もしくはハロゲノ低級
アルキル基でモノもしくはジ置換されたピリジルオキシ
基もしくはキノキサリニルオキシ基を、Ｒ２は水素原子
、ノ１０ゲン原子、低級アルキル基、低級アルキニル基
、ノ１０ゲノ低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルケニ
ルオキシ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基、低級アルコ
キシカルボニル基、フェニルアゾ基又は同一もしくは異
ってハ四ゲン原・子、シアノ基、もしくはハロゲノ低級
アルキル基でモノもしくはジ置換されたフェノキシ基、
ピリジルオキシ基もしくはキノキサ、リニルオキシ基を
、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、又
はハロゲノ低級アルキル基を示Ｔ０ 但し、Ｒ，が水素原子、Ｒ１が水素原子又はハロゲン原
子でかつＲ２がハロゲン原子又はハロアルコキシ基であ
る場合を除く。Ｊで衣わされる化合物が、種々の病害虫
に対して優れた殺虫殺菌効力を有し、しかも温血動物に
対し毒性の小さいことを見い出し、本発明を完成した。
本発明の化合物はハスモンヨトウ、アワヨトク、コナガ
等の鱗翅目害虫や、鞘翅目、双翅目等の各種の害虫に対
して卓効を示し、殺幼虫作用のみならず殺卵作用も有し
ている。
等の鱗翅目害虫や、鞘翅目、双翅目等の各種の害虫に対
して卓効を示し、殺幼虫作用のみならず殺卵作用も有し
ている。
また、キーウリベと病、リンゴ黒星病など（＝も卓効乞
示す。
示す。
本発明の化合物は一般式
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味
を示す。λで表わされる化合物を有機溶媒中、酸結合剤
の存在下、酸化剤で閉環することにより製造することが
できる。有機溶媒としては、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、ＤＭＦ、 酢酸エチル等一般の不活性溶媒が使用
でき、酸結合剤としては、トリエチルアミン、力性ソー
ダ等有機、無機の塩基が使用できる。
を示す。λで表わされる化合物を有機溶媒中、酸結合剤
の存在下、酸化剤で閉環することにより製造することが
できる。有機溶媒としては、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、ＤＭＦ、 酢酸エチル等一般の不活性溶媒が使用
でき、酸結合剤としては、トリエチルアミン、力性ソー
ダ等有機、無機の塩基が使用できる。
酸化剤としては臭素、塩素、次亜塩素酸ソーダ等が用い
られる。反応はθ℃〜室温で攪拌下８０分〜１時間行う
。反応終了後は通常の後処理操作を行って本発明化合物
な得る。
られる。反応はθ℃〜室温で攪拌下８０分〜１時間行う
。反応終了後は通常の後処理操作を行って本発明化合物
な得る。
又、本発明化合物は、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の置換
基の種類によってはと例えば下記反応式に示す方法によ
り、製造することもできる。
基の種類によってはと例えば下記反応式に示す方法によ
り、製造することもできる。
前記一般式ｌ）で表されるチオベンゾイルウレア誘導体
は新規化合物であり、例えば下記反応式に示す方法によ
り安易に製造することができる。
は新規化合物であり、例えば下記反応式に示す方法によ
り安易に製造することができる。
（実施例）
次に実施例を挙げ本発明化合物ン更に詳細に説明する。
実施例１
２−（４−ターシャリ−ブトキシカルボニルフェニルＪ
−５−（２，，６−ジフルオルフエニルｌ−Δ−１，８
，４−チアジアゾリン−３−オン （化合物８］：１−
（４−ターシャリ−ブトキシカルボニルフェニルＪ−８
−（２，６−ジフルオルチオベンゾイルンーウレア１．
８．！９（０，００８９５モル］、トリエチルアミン０
．８４．９（０，００８１３モル）ンジクロルメタン２
０−に溶解し、水冷下撹拌しながら臭素０．８８９（０
，００８９５モルＪのジクロルメタン溶液１０１ｎｌ！
を滴下した。室温で８０分攪拌したのち水５０１７’に
加え、分液ロートで振とう分液した。ジクロルメタン層
は無水硫酸マグネシウムで脱水後減圧下濃縮した。濃縮
液にｎ−ヘキサンＩＯＭを加え、目的物を晶析させた。
−５−（２，，６−ジフルオルフエニルｌ−Δ−１，８
，４−チアジアゾリン−３−オン （化合物８］：１−
（４−ターシャリ−ブトキシカルボニルフェニルＪ−８
−（２，６−ジフルオルチオベンゾイルンーウレア１．
８．！９（０，００８９５モル］、トリエチルアミン０
．８４．９（０，００８１３モル）ンジクロルメタン２
０−に溶解し、水冷下撹拌しながら臭素０．８８９（０
，００８９５モルＪのジクロルメタン溶液１０１ｎｌ！
を滴下した。室温で８０分攪拌したのち水５０１７’に
加え、分液ロートで振とう分液した。ジクロルメタン層
は無水硫酸マグネシウムで脱水後減圧下濃縮した。濃縮
液にｎ−ヘキサンＩＯＭを加え、目的物を晶析させた。
収量１、 ＯＮ 、 ｍ、Ｉ） １９５−１９６°０製
造例１ ｌ−（４−ターシャＩＪ−７’トキシカルボニルフェニ
ル−８−（Ｚ、６−ジフルオルチオベンン゛イルノーウ
レアに１ ５−１２．６−ジフルオに７ｘｓ−ル）−ｉ、２．４−
ジチアゾール−８−オン１．２１０．００ｂ１８モル）
をジクロルメタン８０−に溶解し、水冷下撹拌しながら
、４−アミ７安息香酸ｔ−ブチルｌ 、！ｉｒ （０，
００５１８そルＪ、）リプチルホスフィン１．０５ｉ０
．００５１８モル）を２０１１ｔｌのジクロルメタンに
溶解した液を滴下した。室温で１時間攪拌したのち反応
液を減圧下濃縮し、得られた残渣をリグロインで洗滌し
、目的物を得た。収量１．８Ｉ 実施例２ ５−（２−クロルフェニル）−２−（８，５−ジク四ル
ー４−（１，１，２−１リフルオル−２−クロルエトキ
シ］フェニル〕−Δ−１、２、４−ｆアジアゾリン−８
−オン （化合物 ２ｇ）： １−（２−クロルチオベンゾイル）−３−［８，５−ジ
クロル−舎−（１，１，２−）リフルオルー２−クロル
エトキシＪフェニル〕ウレア ０．９５ ｇ（０，００
１９モル八トリエチルアミン０．８１（０，００８９モ
ル）ンジクロルメタン８０罰に浴解し、水冷下撹拌しな
がら臭素ｏ、 ａｇ（０，００１ＳＪモルノのジクロル
メタン溶液５ｄｉ滴下した。
造例１ ｌ−（４−ターシャＩＪ−７’トキシカルボニルフェニ
ル−８−（Ｚ、６−ジフルオルチオベンン゛イルノーウ
レアに１ ５−１２．６−ジフルオに７ｘｓ−ル）−ｉ、２．４−
ジチアゾール−８−オン１．２１０．００ｂ１８モル）
をジクロルメタン８０−に溶解し、水冷下撹拌しながら
、４−アミ７安息香酸ｔ−ブチルｌ 、！ｉｒ （０，
００５１８そルＪ、）リプチルホスフィン１．０５ｉ０
．００５１８モル）を２０１１ｔｌのジクロルメタンに
溶解した液を滴下した。室温で１時間攪拌したのち反応
液を減圧下濃縮し、得られた残渣をリグロインで洗滌し
、目的物を得た。収量１．８Ｉ 実施例２ ５−（２−クロルフェニル）−２−（８，５−ジク四ル
ー４−（１，１，２−１リフルオル−２−クロルエトキ
シ］フェニル〕−Δ−１、２、４−ｆアジアゾリン−８
−オン （化合物 ２ｇ）： １−（２−クロルチオベンゾイル）−３−［８，５−ジ
クロル−舎−（１，１，２−）リフルオルー２−クロル
エトキシＪフェニル〕ウレア ０．９５ ｇ（０，００
１９モル八トリエチルアミン０．８１（０，００８９モ
ル）ンジクロルメタン８０罰に浴解し、水冷下撹拌しな
がら臭素ｏ、 ａｇ（０，００１ＳＪモルノのジクロル
メタン溶液５ｄｉ滴下した。
８０９攪拌したのち水４０ａ！’加え振どう分液した。
ジクロルメタン層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、減
圧下濃縮して得られた残渣ｔｎ−へキサンで洗滌して目
的物を得た。収量０．８ｇ（収率８６％３ｍ、Ｉ）１４
５−１４８℃ 実施例８ ！−（８，５−ジクロル−４−（８−クロル−５−トリ
フルオルメチル−２−ピリジルオキシＪ７エ二ル） −
５−（ｇ、６−−／フルオルフエニル］−Δ４−１．２
．４−チアジアゾリン−８−オン（化合物８６）： １−（８，５−ジクロル−るー（８−クロル−５−トリ
フルオルメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ、ｕ）−
８−（Ｚ、６−ジフルオルチオベンソイル）ウレア１．
７．？、 ）リエチルアミン０．７．ｉ９を塩化メチレ
ン８０ｍ／に加え水冷下撹拌しながら臭素０．５５ 、
Ｆのジクロルメタン溶液５ｄ″Ｉｋ滴下した。８０分攪
拌したのち水５０＃＋Ｊｙ加え振とう分液した。ジクロ
ルメタン層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下濃
縮して得られた残渣をＣＨ！ｃｌ、−ｎ−ヘキサン−ｌ
：１混合液で洗滌し、目的物を得た。収量０．８５．９
（収率５０％） ｍ、ｐ１４−１０’。
圧下濃縮して得られた残渣ｔｎ−へキサンで洗滌して目
的物を得た。収量０．８ｇ（収率８６％３ｍ、Ｉ）１４
５−１４８℃ 実施例８ ！−（８，５−ジクロル−４−（８−クロル−５−トリ
フルオルメチル−２−ピリジルオキシＪ７エ二ル） −
５−（ｇ、６−−／フルオルフエニル］−Δ４−１．２
．４−チアジアゾリン−８−オン（化合物８６）： １−（８，５−ジクロル−るー（８−クロル−５−トリ
フルオルメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ、ｕ）−
８−（Ｚ、６−ジフルオルチオベンソイル）ウレア１．
７．？、 ）リエチルアミン０．７．ｉ９を塩化メチレ
ン８０ｍ／に加え水冷下撹拌しながら臭素０．５５ 、
Ｆのジクロルメタン溶液５ｄ″Ｉｋ滴下した。８０分攪
拌したのち水５０＃＋Ｊｙ加え振とう分液した。ジクロ
ルメタン層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下濃
縮して得られた残渣をＣＨ！ｃｌ、−ｎ−ヘキサン−ｌ
：１混合液で洗滌し、目的物を得た。収量０．８５．９
（収率５０％） ｍ、ｐ１４−１０’。
製造例２
１−１２−クロルチオベンゾイル）−８−（８，５−ジ
クロル−４−（１，１，２−トリフルオル−２−クロル
エトキシノフェニル〕ウレア： ５−（２−クロルフェニル２−１．凱］−ジチアゾール
ー８−オン０．７８ｇ（０，００８４モル）！ジクロル
メタン８０ｍに俗解し、水冷下撹拌しながら８．５−ジ
クロル−４−（１，１，２１−）リアルオル−２−クロ
ルエトキシｌアニリン１ 、ｌｉ’ （０，００８４モ
ルＪモルフチルホスフィン０．６ 、ｌｉ’ （０，０
０８４モルＪ ’ｋ ８０ｍ１（Ｄ シｉ ロルメタン
に溶解した液を滴下した。室温で８０分攪拌したのち反
応液を減圧下濃縮し、得られた残渣″Ｉｋｎ−ヘキサン
で洗滌し、目的物を得た。
クロル−４−（１，１，２−トリフルオル−２−クロル
エトキシノフェニル〕ウレア： ５−（２−クロルフェニル２−１．凱］−ジチアゾール
ー８−オン０．７８ｇ（０，００８４モル）！ジクロル
メタン８０ｍに俗解し、水冷下撹拌しながら８．５−ジ
クロル−４−（１，１，２１−）リアルオル−２−クロ
ルエトキシｌアニリン１ 、ｌｉ’ （０，００８４モ
ルＪモルフチルホスフィン０．６ 、ｌｉ’ （０，０
０８４モルＪ ’ｋ ８０ｍ１（Ｄ シｉ ロルメタン
に溶解した液を滴下した。室温で８０分攪拌したのち反
応液を減圧下濃縮し、得られた残渣″Ｉｋｎ−ヘキサン
で洗滌し、目的物を得た。
収量 １．１＃ ｍ、ｐ１７Ｂ−１７４°０次に本
発明化合物の代表例を第１表に示す。
発明化合物の代表例を第１表に示す。
（問題点を解決するための手段−殺虫剤及び農園芸用殺
菌剤） 本発明の殺虫剤及び殺菌剤は、式（１）で表される化合
物を有効成分として含有するものでアシ、有効成分化合
物の純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬の
とシ得る形態、即ち、水利剤、粉剤、乳剤、フロアブル
等の形態で使用される。
菌剤） 本発明の殺虫剤及び殺菌剤は、式（１）で表される化合
物を有効成分として含有するものでアシ、有効成分化合
物の純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬の
とシ得る形態、即ち、水利剤、粉剤、乳剤、フロアブル
等の形態で使用される。
添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。
液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水利剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はその′１！ま、植物に散布する方法
で使用される。。
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水利剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はその′１！ま、植物に散布する方法
で使用される。。
なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
するととも出来る。
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
するととも出来る。
本発明イに合物と混用して使用できる殺虫剤の代表例を
以下に示す。
以下に示す。
有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤フェンチオン、
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、Ｅ
８Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、
ホルモチオン、マラソン、ジブテレックス、チオメトン
、ジクロルボス、ア七フェート、シアノホス、ビリミホ
スメチル、インキサチオン、ピリダフェンチオン、クロ
ルピリホス、ＤＭＴＰ、 プロチオホス、スルプロホ
ス、プロフェノホス、ＣｖＭＰ１サリチオン、ＢＰＮｌ
ＣＹＰ 、アルディカーブ、プロポキシ具−ル、ビリミ
カープ、メソミル、カルタップ、カルバリール、チオジ
カープ、カルボスル７アン、カルボスルフェン、ニコチ
ン ピレスロイド系殺虫剤 パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フェ
ンバレレイト、７エンプロパスリン、サイハロスリン、
フルパリネート、フェンシフレート、トラロメスリン、
サイフルスリン、フルパリネート、ピレトリン、アレス
リン、テトラメスリン、レスメスリン、パレスリン、シ
メスリン、フ四パスリン、プロスリン （実施例−殺虫剤及び農園芸用殺菌剤）次に製剤の実施
例を示すが、添加する担体、界面活性剤等はこれらの実
施例に限定されるものではない。
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、Ｅ
８Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、
ホルモチオン、マラソン、ジブテレックス、チオメトン
、ジクロルボス、ア七フェート、シアノホス、ビリミホ
スメチル、インキサチオン、ピリダフェンチオン、クロ
ルピリホス、ＤＭＴＰ、 プロチオホス、スルプロホ
ス、プロフェノホス、ＣｖＭＰ１サリチオン、ＢＰＮｌ
ＣＹＰ 、アルディカーブ、プロポキシ具−ル、ビリミ
カープ、メソミル、カルタップ、カルバリール、チオジ
カープ、カルボスル７アン、カルボスルフェン、ニコチ
ン ピレスロイド系殺虫剤 パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フェ
ンバレレイト、７エンプロパスリン、サイハロスリン、
フルパリネート、フェンシフレート、トラロメスリン、
サイフルスリン、フルパリネート、ピレトリン、アレス
リン、テトラメスリン、レスメスリン、パレスリン、シ
メスリン、フ四パスリン、プロスリン （実施例−殺虫剤及び農園芸用殺菌剤）次に製剤の実施
例を示すが、添加する担体、界面活性剤等はこれらの実
施例に限定されるものではない。
実施例４．乳 剤
本発明化合物 １０部アルキルフ
ェニルポリオキシエチレン ５〃ジメチルホ
ルムアミド ３５〃キシレン
５０〃 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
ェニルポリオキシエチレン ５〃ジメチルホ
ルムアミド ３５〃キシレン
５０〃 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
実施例５．水利剤
本発明化合物 ２０部高、級アル
コール硫酸エステル ５〃り し
イ
７４部ホワイトカーボン
１ 〃以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水
で希釈して懸濁液として散布する。
コール硫酸エステル ５〃り し
イ
７４部ホワイトカーボン
１ 〃以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水
で希釈して懸濁液として散布する。
実施例６．粉 剤
本発明化合物 ５部タ ル
り ９１
〃シ リ カ
３ 〃アルキルフェニルポリオキ
シエチレン １ 〃以上を混合粉砕し、使用
に際してはそのまま散布する。
り ９１
〃シ リ カ
３ 〃アルキルフェニルポリオキ
シエチレン １ 〃以上を混合粉砕し、使用
に際してはそのまま散布する。
（発明の効果）
次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫及び殺菌活性を示
す。
す。
試験例１． アワヨトウに対する効力
本発明化合物を実施例４．に示された乳剤の処方に従い
、化合物濃度が５００ 、１２５１）ｐｍになるように
水で希釈した。その薬液にトウモロコシ葉を加秒間浸漬
し、風乾後、アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシャ
ーレにその葉を入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、
湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に殺虫率をしらべ
た。結果を第２表に示す。
、化合物濃度が５００ 、１２５１）ｐｍになるように
水で希釈した。その薬液にトウモロコシ葉を加秒間浸漬
し、風乾後、アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシャ
ーレにその葉を入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、
湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に殺虫率をしらべ
た。結果を第２表に示す。
第 ２ 表
アワヨトウ幼虫
アワヨトウ幼虫
アワヨトウ幼虫
アワヨトウ幼虫
試験例２ ハスモンヨトウに対する効力本発明化合物を
実施例５．に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度
が１２５．３１．３１）Ｉ）ｍになるように水で希釈し
た。その薬液にサツマイモ葉を菊秒間浸漬し、風乾後、
ハスモンヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径９副のシ
ャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。シャーレは温
度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後の殺虫
率をしらぺた。結果を第３表に示す。
実施例５．に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度
が１２５．３１．３１）Ｉ）ｍになるように水で希釈し
た。その薬液にサツマイモ葉を菊秒間浸漬し、風乾後、
ハスモンヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径９副のシ
ャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。シャーレは温
度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後の殺虫
率をしらぺた。結果を第３表に示す。
第 ３ 表
ハスモンヨトウ幼虫
ハスモンヨトウ幼虫
試験例３ コナガに対する効力
本発明化合物を実施例５．に示された水利剤の処方に従
い、化合物濃度が５００ 、１２５ ｐｐｍになるよつ
に水゛で希釈した。その薬液にカンラン葉を（資）秒濁
浸漬し、風乾後、コナガ３令幼虫が５頭人つ工へる直径
９ｃｍのシャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。シ
ャーレは温度２５℃、湿度６５％の恒ｌ室内に置き、５
日後の殺虫率をしらべた。結果上第４表に示す。
い、化合物濃度が５００ 、１２５ ｐｐｍになるよつ
に水゛で希釈した。その薬液にカンラン葉を（資）秒濁
浸漬し、風乾後、コナガ３令幼虫が５頭人つ工へる直径
９ｃｍのシャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。シ
ャーレは温度２５℃、湿度６５％の恒ｌ室内に置き、５
日後の殺虫率をしらべた。結果上第４表に示す。
第 ４ 表
コナガ幼虫
※ ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ
試験例４ ハスモンヨトウ卵に対する効力本発明化合物
を実施例４．に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度
が５０へ １２５１）Ｉ）ｍ になるように水で希釈し
た。その薬液にハスモンヨトウ卵を３０秒間浸漬し、風
乾後、シャーレに入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃
、湿度６５％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べ
た。結果を第５表に示す。
を実施例４．に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度
が５０へ １２５１）Ｉ）ｍ になるように水で希釈し
た。その薬液にハスモンヨトウ卵を３０秒間浸漬し、風
乾後、シャーレに入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃
、湿度６５％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べ
た。結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例５ キュウリペと病防除試験
約３週間育苗したキュウリ（品種「相撲半白」）幼苗に
本発明化合物の水利剤の所定濃度の薬液を散布し、風乾
後、キニウリベと病の罹病葉から採集した本菌遊走子の
りの懸濁液を噴霧接種して５℃、湿度１００％の接種箱
に保持した。接ｓ２日後に処理キュウリ幼苗を温室（２
３〜２８℃）に移し、接種１日後に以下の基準にしたが
って各キュウリ葉の発病程度を調査し、下記算式よシ処
理区の防除価（％）を算出した。その結果を第６表に示
す。
本発明化合物の水利剤の所定濃度の薬液を散布し、風乾
後、キニウリベと病の罹病葉から採集した本菌遊走子の
りの懸濁液を噴霧接種して５℃、湿度１００％の接種箱
に保持した。接ｓ２日後に処理キュウリ幼苗を温室（２
３〜２８℃）に移し、接種１日後に以下の基準にしたが
って各キュウリ葉の発病程度を調査し、下記算式よシ処
理区の防除価（％）を算出した。その結果を第６表に示
す。
調査基準
第（５表
※１ ： テトラフタロニトリル ７５％水利剤※２
： マンガニー〆エチレンビスジチオカーノくメート７
５％水利剤
： マンガニー〆エチレンビスジチオカーノくメート７
５％水利剤
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子又はメチル基を、Ｙは水素原子
又はハロゲン原子を、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルコキシ基、又は同
一もしくは異ってハロゲン原子もしくはハロゲノ低級ア
ルキル基でモノもしくはジ置換されたピリジルオキシ基
もしくはキノキサリニルオキシ基を、Ｒ＿２は水素原子
、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルキニル基、
ハロゲノ低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルケニルオ
キシ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基、低級アルコキシ
カルボニル基、フェニルアゾ基又は同一もしくは異って
ハロゲン原子、シアノ基、もしくはハロゲノ低級アルキ
ル基でモノもしくはジ置換されたフェノキシ基、ピリジ
ルオキシ基もしくはキノキサリニルオキシ基を、Ｒ＿３
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又はハロゲ
ノ低級アルキル基を示す。 但し、Ｒ＿３が水素原子、Ｒ＿１が水素原子又はハロゲ
ン原子でかつＲ＿２がハロゲン原子又はハロアルコキシ
基である場合を除く。）で表される化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子、又はメチル基を、Ｙは水素原
子又はハロゲン原子を、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルコキシ基、又は
同一もしくは異ってハロゲン原子もしくはハロゲノ低級
アルキル基でモノもしくはジ置換されたピリジルオキシ
基もしくはキノキサリニルオキシ基を、Ｒ＿２は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルキニル基
、ハロゲノ低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルケニル
オキシ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基、低級アルコキ
シカルボニル基、フェニルアゾ基又は同一もしくは異っ
てハロゲン原子、シアノ基もしくはハロゲノ低級アルキ
ル基でモノもしくはジ置換されたフェノキシ基、ピリジ
ルオキシ基もしくはキノキサリニルオキシ基を、Ｒ＿３
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又はハロゲ
ノ低級アルキル基を示す。 但し、Ｒ＿３が水素原子、Ｒ＿１が水素原子又はハロゲ
ン原子でかつＲ＿２がハロゲン原子又はハロアルコキシ
基である場合を除く。）で表される化合物に酸化剤を作
用させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ、Ｙ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、及びＲ＿３は前記と同
じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子、又はメチル基を、Ｙは水素原
子又はハロゲン原子を、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルコキシ基、又は
同一もしくは異ってハロゲン原子もしくはハロゲノ低級
アルキル基でモノもしくはジ置換されたピリジルオキシ
基もしくはキノキサリニルオキシ基を、Ｒ＿２は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルキニル基
、ハロゲノ低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルケニル
オキシ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基、低級アルコキ
シカルボニル基、フェニルアゾ基又は同一もしくは異っ
てハロゲン原子、シアノ基もしくはハロゲノ低級アルキ
ル基でモノもしくはジ置換されたフェノキシ基、ピリジ
ルオキシ基もしくはキノキサリニルオキシ基を、Ｒ＿３
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、又はハロ
ゲノ低級アルキル基を示す。 但し、Ｒ＿３が水素原子、Ｒ＿１が水素原子又はハロゲ
ン原子でかつＲ＿２がハロゲン原子又はハロアルコキシ
基である場合を除く。）で表される化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする殺虫剤。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子又はメチル基を、Ｙは水素原子
又はハロゲン原子を、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルコキシ基又は同一
もしくは異ってハロゲン原子もしくはハロゲノ低級アル
キル基でモノもしくはジ置換されたピリジルオキシ基も
しくはキノキサリニルオキシ基を、Ｒ＿２は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルキニル基、ハ
ロゲノ低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルケニルオキ
シ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基、低級アルコキシカ
ルボニル基、フェニルアゾ基又は同一もしくは異ってハ
ロゲン原子、シアノ基もしくはハロゲノ低級アルキル基
でモノもしくはジ置換されたフェノキシ基、ピリジルオ
キシ基もしくはキノキサリニルオキシ基を、Ｒ＿３は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又はハロゲノ低
級アルキル基を示す。 但し、Ｒ＿３が水素原子、Ｒ＿１が水素原子又はハロゲ
ン原子でかつＲ＿２がハロゲン原子又はハロアルコキシ
基である場合を除く。）で表される化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164856A JPS6143179A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 |
| GR81028A GR81028B (en) | 1984-08-08 | 1984-11-22 | 1,2,4-oxa (thia) diazolin-3-one derivatives |
| IL73611A IL73611A0 (en) | 1983-12-06 | 1984-11-23 | 1,2,4-oxa-and thiadiazolin-3-one derivatives,their preparation and their use as insecticides and fungicides |
| RO84116516A RO90233A (ro) | 1983-12-06 | 1984-12-04 | Procedeu pentru prepararea unor derivati de 1,2,4(tia)-diazolin-3-ona |
| AU36268/84A AU554256B2 (en) | 1983-12-06 | 1984-12-04 | 1,2,4-oxa (thia) diazolin-3-one derivatives |
| BR8406212A BR8406212A (pt) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | Composto,composicao inseticida,processo para controlar insetos,composicao fungicida e processo para o controle de fungos e processo para a preparacao de um composto |
| HU844522A HU195794B (en) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | Insecticide and fungicide compositions containing 1,2,4-oxa- / or -thia-/-diazola-3-one derivatives further process for preparing the active substances |
| EP84201800A EP0145095A3 (en) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | 1,2,4-oxa (thia) diazolin-3-one derivatives |
| KR1019840007689A KR850004745A (ko) | 1983-12-06 | 1984-12-06 | 1,2,4-옥사(티아)디아졸린-3-온 유도체의 제조방법 |
| PT79630A PT79630A (en) | 1983-12-06 | 1984-12-06 | Process for the preparation of 1,2,4-oxo(tio)diazoline-3-one derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164856A JPS6143179A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143179A true JPS6143179A (ja) | 1986-03-01 |
Family
ID=15801211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59164856A Pending JPS6143179A (ja) | 1983-12-06 | 1984-08-08 | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6143179A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007061415A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Taiyo Nippon Sanso Corp | ガス吸入用治具 |
-
1984
- 1984-08-08 JP JP59164856A patent/JPS6143179A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007061415A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Taiyo Nippon Sanso Corp | ガス吸入用治具 |
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