JPS5927862A - （ｐ−ヒドロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル誘導体 - Google Patents
（ｐ−ヒドロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル誘導体Info
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- JPS5927862A JPS5927862A JP13734282A JP13734282A JPS5927862A JP S5927862 A JPS5927862 A JP S5927862A JP 13734282 A JP13734282 A JP 13734282A JP 13734282 A JP13734282 A JP 13734282A JP S5927862 A JPS5927862 A JP S5927862A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本弁明は一般式
（式中、Ｉｔｆ は低級ペルフルオロアルキル基であり
、Ｒは水素原子又は第６級アルキル基である。）で表わ
される新規な（ｐ−ヒドロキシフェニル）（ペルフルオ
ロアルキル）アセトニトリル誘導体に関するものである
。
、Ｒは水素原子又は第６級アルキル基である。）で表わ
される新規な（ｐ−ヒドロキシフェニル）（ペルフルオ
ロアルキル）アセトニトリル誘導体に関するものである
。
本発明の前記一般式（１）で表わされる（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル
誘導体はセファロスポリンの修飾剤として１ｔｉｌ ｐ
−ヒドロキクフェニル−α−トリフルオロメチル酢酸又
はそのエステル（米国特許第３．８７９，３８５号参照
）を製造するための重要な中間体となる（下記参考側参
照）。
シフェニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル
誘導体はセファロスポリンの修飾剤として１ｔｉｌ ｐ
−ヒドロキクフェニル−α−トリフルオロメチル酢酸又
はそのエステル（米国特許第３．８７９，３８５号参照
）を製造するための重要な中間体となる（下記参考側参
照）。
従来知られているｐ−ヒドロキシフェニル−α−トリフ
ルオロメチル酢酸又はそのエステルの製造方法は高価な
トリフェニルホスフィンを使用する点、又発ガン性であ
るクロロメチルメチルエーテルを使用しなくてはならな
い点など工業的製法としては採用しがたいものである〔
米国特許第３．８７９，３８５号及びＪ 、 Ｏｒｇ、
（２）ｅｍ、 、３２．２７９７ （１９６７）参照〕
０ 本発明者は従来の欠点を排除すべく鋭意検討を行ナクｆ
ｃ Ｍ 果、容’Ａにｐ−ヒドロキシフェニル−α−ト
リフルオロメチル酢酸又はそのエステルに導きうる本発
明の化合物を見い出し、本発明を児成するに至ったもの
である。
ルオロメチル酢酸又はそのエステルの製造方法は高価な
トリフェニルホスフィンを使用する点、又発ガン性であ
るクロロメチルメチルエーテルを使用しなくてはならな
い点など工業的製法としては採用しがたいものである〔
米国特許第３．８７９，３８５号及びＪ 、 Ｏｒｇ、
（２）ｅｍ、 、３２．２７９７ （１９６７）参照〕
０ 本発明者は従来の欠点を排除すべく鋭意検討を行ナクｆ
ｃ Ｍ 果、容’Ａにｐ−ヒドロキシフェニル−α−ト
リフルオロメチル酢酸又はそのエステルに導きうる本発
明の化合物を見い出し、本発明を児成するに至ったもの
である。
本発明の化合物は下記の反応式に従い製造する〔Ｂ工程
畳 几’ＯＨ ウ ０１１） （式中、Ｒｆは低級ペルフルオロアルキル基であシ、箕
：ｌｅ−Ｒ’は水素原子又は低級アルキル基であり、Ｒ
１３２Ｉ＜ 泉斤独＋、＋ ＲうＨ−フルｑＪｚ”Ａ’
・）〔人 工程〕 本工程は前記一般式（ＩＩ）で表わされるキノン化合物
を接触還元触媒存在下、水素添加することによυ前記一
般式（Ｉ）で表わされる（ｐ−ヒドロキシフェニル）（
ペルフルオロアルキル）アセトニトリル誘導体を製造す
るものである。本工程の原料である前記一般式（ＩＩ）
で表わされるキノン化合物は、工業的に入手可能なフェ
ノール、２，６−ジーｔ−ブチルフェノール、２，６−
ジーｔ−アミルフェノール等ト（ペルフルオロアルキル
）アリールヨードニウム塩とを反応させた後、アセトン
シアンヒドリン存在下塩基で処理することによシ容易に
製造出来るものである（ Ｃｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、、 １
９８ユ。
畳 几’ＯＨ ウ ０１１） （式中、Ｒｆは低級ペルフルオロアルキル基であシ、箕
：ｌｅ−Ｒ’は水素原子又は低級アルキル基であり、Ｒ
１３２Ｉ＜ 泉斤独＋、＋ ＲうＨ−フルｑＪｚ”Ａ’
・）〔人 工程〕 本工程は前記一般式（ＩＩ）で表わされるキノン化合物
を接触還元触媒存在下、水素添加することによυ前記一
般式（Ｉ）で表わされる（ｐ−ヒドロキシフェニル）（
ペルフルオロアルキル）アセトニトリル誘導体を製造す
るものである。本工程の原料である前記一般式（ＩＩ）
で表わされるキノン化合物は、工業的に入手可能なフェ
ノール、２，６−ジーｔ−ブチルフェノール、２，６−
ジーｔ−アミルフェノール等ト（ペルフルオロアルキル
）アリールヨードニウム塩とを反応させた後、アセトン
シアンヒドリン存在下塩基で処理することによシ容易に
製造出来るものである（ Ｃｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、、 １
９８ユ。
１６６６並びに参考例１及び２参照）。本工程で用いる
接触還元触媒としてはパラジウム−カーボン、白金、パ
ラジウム、ラネーニッケル等の通常接触還元に用いられ
る金属触媒を用いることができる。
接触還元触媒としてはパラジウム−カーボン、白金、パ
ラジウム、ラネーニッケル等の通常接触還元に用いられ
る金属触媒を用いることができる。
反応の実施に当っては溶媒の使用が好ましく判笑村アセ
トニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エーテ
ル、エタノール、酢酸、酢酸エチル、ベンゼン、へ午サ
ン、シクロヘキサン等を例示すが好ましい。
トニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エーテ
ル、エタノール、酢酸、酢酸エチル、ベンゼン、へ午サ
ン、シクロヘキサン等を例示すが好ましい。
本工程で得られる前記一般式（１）で表わされる化合物
においてＲが第三級アルキル基を有する化合物は塩化ア
ルミニウムと反応させることにより１１が水素原子であ
る化合物へ変換が容易である。この脱アルキル化反応の
際は溶媒の使用が好ましくたとえばベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香環化合物等を使用することが出来る
。又この反応を円滑に行なわせるためにはニトロメタン
等のニトロ化合物を塩化アルミニウムに対し当モルから
１０倍モル添加して反応を行うことが好ましい。
においてＲが第三級アルキル基を有する化合物は塩化ア
ルミニウムと反応させることにより１１が水素原子であ
る化合物へ変換が容易である。この脱アルキル化反応の
際は溶媒の使用が好ましくたとえばベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香環化合物等を使用することが出来る
。又この反応を円滑に行なわせるためにはニトロメタン
等のニトロ化合物を塩化アルミニウムに対し当モルから
１０倍モル添加して反応を行うことが好ましい。
には０．８倍から４倍当量用いるのが好ましい。脱アル
キル化反応は０℃から１００℃で進行するが室温から８
００が収率向上のため好ましい。
キル化反応は０℃から１００℃で進行するが室温から８
００が収率向上のため好ましい。
本工程は前記一般式（Ｉ）で表わされる（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル
誘導体と前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物とを
酸で処理することにより前記一般式（［Ｖ）で表ワサれ
る（ｐ−ヒドロキシフェニル）（ペルフルオロアルキル
）酢酸化合物を製造するものである。前記一般式（［ｒ
［）で表わされる化合物としてはメタノール、エタノー
ル等の低級アルコール、水等を例示することが出来る。
シフェニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル
誘導体と前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物とを
酸で処理することにより前記一般式（［Ｖ）で表ワサれ
る（ｐ−ヒドロキシフェニル）（ペルフルオロアルキル
）酢酸化合物を製造するものである。前記一般式（［ｒ
［）で表わされる化合物としてはメタノール、エタノー
ル等の低級アルコール、水等を例示することが出来る。
酸としては硫酸、塩化＜Ａ！ｉ？了するため８０℃から
１５０°Ｃが好ましい。
１５０°Ｃが好ましい。
参考例１
２５ｍ１のナスフラスコに２，６−ジーｔ −７’ゝチ
ルフエノール８２物（４ｍｍｏ＋ ）、ピリジン１６２
ｍ１ （２ｍｍｏｌ ’）、アセトニトリル８ｍｌを入
れ、室温にテｆｆｌ拝上ヘンタフルオ口エナルフェニル
ヨードニウムスルフエート８４０＋＋ｙ（２ｍｍｏｌ
）を加え、６０分室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、
ノリ力ゲルクロマトグ２フィーにかけ、ｎ−ペンタンで
溶出した。溶媒を減圧留去し、４−ペンタフルオロエチ
ル−２，６−シーｔ−７／チルフ工ノール５５０ｍ９（
１、７ｍｍｏｌ ）を無色結晶として得た。収率８５チ
。
ルフエノール８２物（４ｍｍｏ＋ ）、ピリジン１６２
ｍ１ （２ｍｍｏｌ ’）、アセトニトリル８ｍｌを入
れ、室温にテｆｆｌ拝上ヘンタフルオ口エナルフェニル
ヨードニウムスルフエート８４０＋＋ｙ（２ｍｍｏｌ
）を加え、６０分室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、
ノリ力ゲルクロマトグ２フィーにかけ、ｎ−ペンタンで
溶出した。溶媒を減圧留去し、４−ペンタフルオロエチ
ル−２，６−シーｔ−７／チルフ工ノール５５０ｍ９（
１、７ｍｍｏｌ ）を無色結晶として得た。収率８５チ
。
ｍ、ｐ、：４８〜４９℃
”１！’ −ＮＭＲ（屯り０Ｃｆｆホルム中ＣＣｔ ５
Ｆ内部標準、ｐｐｍ）：８５．２５ （ｓ、３Ｆ） 、
１１３．７（ｓ、２Ｆ） 。
Ｆ内部標準、ｐｐｍ）：８５．２５ （ｓ、３Ｆ） 、
１１３．７（ｓ、２Ｆ） 。
１１（ｍ 二１１５０，１２００，１！＋１０（Ｃ
−Ｆ）、２９８０（ＣＨ３） 、３６５０（ＯＨ） 。
−Ｆ）、２９８０（ＣＨ３） 、３６５０（ＯＨ） 。
＋
Ｍａｓｓ ： ３２４（Ｍ ）、３０９（Ｍ＋−ＣＨ５
）。
）。
元素分析
耐昇値： Ｃ； ５９．２５．Ｈ；６．５３％。
実測値： Ｃ； ５９．２Ｂ、Ｈ；６．４５チ。
参考例２
２５ｍ／のナスフラスコに４−ペンタフルオロエチル−
２，６−ンーｔｅｒｔ−フ与ルフエ／−ル′５２４ｍ＆
（１ｍｍｏｌ）、５０％ＮａＨ１２６〜（２，６ｒｒｒ
ｎｏｌ）、乾燥ジエチルエーテル１０ ｍｌを入れ、室
温にて攪拌下、アセトンシアンヒドリン１２０ Ｊ（１
，３ｍｍｏｌ）を加え、１４時間室温で攪拌した。溶媒
を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
かけ、５％エーテル／ｎ−ペンタンで溶出した。溶媒を
減圧留去し、前記一般式（■）（几−ｔ−Ｊ３ｕ）の化
合物２７６〜（０，８８ｍｍｏｌ）を赤色結晶として得
た。
２，６−ンーｔｅｒｔ−フ与ルフエ／−ル′５２４ｍ＆
（１ｍｍｏｌ）、５０％ＮａＨ１２６〜（２，６ｒｒｒ
ｎｏｌ）、乾燥ジエチルエーテル１０ ｍｌを入れ、室
温にて攪拌下、アセトンシアンヒドリン１２０ Ｊ（１
，３ｍｍｏｌ）を加え、１４時間室温で攪拌した。溶媒
を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
かけ、５％エーテル／ｎ−ペンタンで溶出した。溶媒を
減圧留去し、前記一般式（■）（几−ｔ−Ｊ３ｕ）の化
合物２７６〜（０，８８ｍｍｏｌ）を赤色結晶として得
た。
収率８８％。
ｍ 、ｐ、 二５４〜５５℃
”ｆ＋’ −ＮＭＲ（重クロロホルム中ＣＣｌ３Ｆ内部
標準、Ｐｐｍ）：５５．００（ｓ） Ｉ＆ｍ ：１１４０，１１Ｂ５，１２６０．１２７５
（Ｃ−Ｆ）、１６３０，１６５５（Ｃ工Ｃ。
標準、Ｐｐｍ）：５５．００（ｓ） Ｉ＆ｍ ：１１４０，１１Ｂ５，１２６０．１２７５
（Ｃ−Ｆ）、１６３０，１６５５（Ｃ工Ｃ。
Ｃ＝Ｏ）、２２３０（ＣＮ）、２９８０（Ｃ１（３）。
Ｍａｓｓ 二３１１ （Ｍ ＋） 、 ２９６（Ｍ＋−
ＣＨ３） 。
ＣＨ３） 。
元素分析
ｇｔ計算値 Ｃ；６５．５８．Ｈ；６．４８．Ｎｉ４．
５０Ｉ％。
５０Ｉ％。
実測値： Ｃ１６５，６０，ｆ（；６．７２．Ｎｉ４．
２８％実施例１ ２５罰のナスフラスコに前記一般式（ＩＩ）（１も−ｔ
−Ｂｕ）の化合物１５５！ｎＩＩ（０，５ｍｍｏ １
）、５％Ｐｄ−Ｃ８０η、アセトニトリル１０ｍ’（
＜入れ、脱気した彼、水素ガスを導入し、２時Ｍ４室温
で攪拌した。さらに５％ Ｐｄ−Ｃｌ ００ｍｇを加え
、脱気した後、水素ガスを導入し１時間室温で攪拌した
。溶媒を減圧留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにかけ、４０チェーチル／ｎ−ペンタンで溶出した。
２８％実施例１ ２５罰のナスフラスコに前記一般式（ＩＩ）（１も−ｔ
−Ｂｕ）の化合物１５５！ｎＩＩ（０，５ｍｍｏ １
）、５％Ｐｄ−Ｃ８０η、アセトニトリル１０ｍ’（
＜入れ、脱気した彼、水素ガスを導入し、２時Ｍ４室温
で攪拌した。さらに５％ Ｐｄ−Ｃｌ ００ｍｇを加え
、脱気した後、水素ガスを導入し１時間室温で攪拌した
。溶媒を減圧留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにかけ、４０チェーチル／ｎ−ペンタンで溶出した。
溶媒を減オロエチル） −２、６−シーｔ−７’チルフ
エノール１４２ｎｌ＆（０，９１ｍｍｏｌ）を無色結晶
としテ得り。
エノール１４２ｎｌ＆（０，９１ｍｍｏｌ）を無色結晶
としテ得り。
収率９１チ。
ｍ、ｐ、：５９〜６０゛ｃ
１９Ｆ−Ｎｕｌ＋（重クロロホルム中ＣＣ１６Ｂ内部標
準、ｐｐｍ） ＝７０．０４（ｓ） 。
準、ｐｐｍ） ＝７０．０４（ｓ） 。
ＩＩ伽 ：１１３０，１１８０．１２５０（Ｃ−Ｆ）。
２２５０（ｃＮ）、２９４０．２９７０（ＣＨ３）。
３６５５（ＯＨ）。
Ｍａｓｓ：３１３（Ｍ ）、２９８（Ｍ＋−ＣＨ５）
。
。
＋
元素分析
計算値：Ｃ；６５．１６，１−１；７．０８．Ｎ；４．
４１％。
４１％。
実測値：Ｃ；６５，２９．Ｈ；７．２６．Ｎ；４．２０
チ。
チ。
実施例２
２５ｍｌのナスフラスコに４−（１−シアノ−２゜２．
２−トリフルオロエテル）−２，６一ジーｔ−プチルフ
エノール５１３ｒｎｇ（１ｍｍｏｌ）、順化アルミニウ
ム６０ Ｕ＋＋Ｉ＆（４，５ｍｍｏ ｌ ）を入れ減圧
下アルコン［１／ＪＬ、ベンゼン２彪、ニトロメタン６
００μＱ（９，８ｍｍｏ １ ）を入れ５０℃で２３時
間攪拌した。
２−トリフルオロエテル）−２，６一ジーｔ−プチルフ
エノール５１３ｒｎｇ（１ｍｍｏｌ）、順化アルミニウ
ム６０ Ｕ＋＋Ｉ＆（４，５ｍｍｏ ｌ ）を入れ減圧
下アルコン［１／ＪＬ、ベンゼン２彪、ニトロメタン６
００μＱ（９，８ｍｍｏ １ ）を入れ５０℃で２３時
間攪拌した。
冷却下４Ｎ−ＨＣＩを５ｄ加えエーテルＩＬＩＯｄで抽
出し、水洗２回し、ｆ９８０４で乾燥した。濾過後濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトにかけ５０％エーテル／
ペンタンで溶出した。溶媒を減圧留去し４−（１−シア
ノ−２，２，２−トリフルオロエテル）フェノール１９
／Ｉｎ９（０，９８ｍｍｏ １ ）を無色結晶として
得た。収率９８チ。
出し、水洗２回し、ｆ９８０４で乾燥した。濾過後濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトにかけ５０％エーテル／
ペンタンで溶出した。溶媒を減圧留去し４−（１−シア
ノ−２，２，２−トリフルオロエテル）フェノール１９
／Ｉｎ９（０，９８ｍｍｏ １ ）を無色結晶として
得た。収率９８チ。
ｍ、ｐ、：５８〜５９％
１９Ｆ−ＮＭＲ（重クロロホルム中ＣＣ１３Ｆ内部標準
、ｐｐｍ）：６９．９７ （ｄ 、 ３Ｆ 、Ｊ ＝７．８）ＩＶＬ）’Ｈ−ＮＭ
Ｉ（（重クロロホルム中ＴＭ８内部標準、ｐｐｍ）；４
．４３（ｑ、ＩＨ，Ｊ＝７．８Ｈ１）。
、ｐｐｍ）：６９．９７ （ｄ 、 ３Ｆ 、Ｊ ＝７．８）ＩＶＬ）’Ｈ−ＮＭ
Ｉ（（重クロロホルム中ＴＭ８内部標準、ｐｐｍ）；４
．４３（ｑ、ＩＨ，Ｊ＝７．８Ｈ１）。
Ｉ＆ｍ ’ ：１１２０〜１２８０（Ｃ−Ｆ）、１５３
０゜１４５０ 、１５２０ 、１６００ 、’１６２０
。
０゜１４５０ 、１５２０ 、１６００ 、’１６２０
。
１９００．２２８０（ＣＮ）、３４００（ＯＨ）。
Ｍａｓｓ 二２０２（Ｍ＋＋１）、２ 旧（ＩＶＩ”）
。
。
１８２（Ｍ＋−Ｆ）、１３２（Ｍ＋−ＣＦ３）。
参考例６
２５ｍ１ナスフラスコに４−（１−ソアノー２゜２゛、
２“−トリフルオロエテル）−２，６−ジーｔ−ブチル
フェノール９１ｍ９（０，２９ｍｍｏ ｌ ）、エタノ
ール２ｍ、ｉを入れ、氷水中、攪拌下濃硫酸１ ｍｌを
加えた。１時間半還流した後、冷却し、水１Ｔｎ１！を
加えエーテル抽出した。抽出液は、飽和炭酸すｌ−ＩＪ
ウム水溶液で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
２“−トリフルオロエテル）−２，６−ジーｔ−ブチル
フェノール９１ｍ９（０，２９ｍｍｏ ｌ ）、エタノ
ール２ｍ、ｉを入れ、氷水中、攪拌下濃硫酸１ ｍｌを
加えた。１時間半還流した後、冷却し、水１Ｔｎ１！を
加えエーテル抽出した。抽出液は、飽和炭酸すｌ−ＩＪ
ウム水溶液で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにかけ、５０％エーテル／ｎ−ペンタンで溶出した。
ーにかけ、５０％エーテル／ｎ−ペンタンで溶出した。
溶媒を減圧留去し、４−（１−ニトキシカルボニル−２
，２，２−トリフルオｏ工ｆｈ）７ｘ／−ル３６１Ｖ（
０，１５ｍｍｏｌ）を無色油状体として得た。収率５０
チ。
，２，２−トリフルオｏ工ｆｈ）７ｘ／−ル３６１Ｖ（
０，１５ｍｍｏｌ）を無色油状体として得た。収率５０
チ。
”Ｆ−ＮＭＲ（３）ｊクロロホルム中ＣＣｌ３Ｆ内部標
準、ｐｌ）ｎｌ） ： ６８ 、６０（ｓ）。
準、ｐｌ）ｎｌ） ： ６８ 、６０（ｓ）。
ＩＲｃＩｎ’：１１１ｂ、１１５５．１１Ｂ０，１２２
０゜１２６０（Ｃ−Ｆ）、１７４０（Ｃ−０）。
０゜１２６０（Ｃ−Ｆ）、１７４０（Ｃ−０）。
３４５０（ＯＨ）。
Ｍａｓｓ：２４８（Ｍ”）。
元素分析
計算値：Ｃ；５１２５．Ｈ；４．４７チ。
実測値：Ｃ；５１００．Ｈ；４．４４％。
参考例４
リフルオロエテル）＝２．６−シーｔ −フテルフート
リフルオロエテル）フェノール５８１ｎｇ（０，２９ｍ
ｍｏｌ）を使用した以外はすべて参考例６と同様２．２
− ）リフルオロエチル）フェノールヲ得た。
リフルオロエテル）フェノール５８１ｎｇ（０，２９ｍ
ｍｏｌ）を使用した以外はすべて参考例６と同様２．２
− ）リフルオロエチル）フェノールヲ得た。
収率５５チ。
参考例５
２５ｄのナスフラスコに４−（１−シアノ−２゜２．２
−トリフルオロエチル）フェノール２０１η（１ｍｍｏ
ｌ）、９８％硫酸１ｍ／１水１σを入れ加熱還流下５時
間４５分攪拌した。５０＋ｎ／のエーテルで抽出し、エ
ーテル層を飽和ＮａＨＣＯｓ水でアルカリ性にし、水層
をｌＮ−ＨＣｌ で酸性にし、エーテル抽出し、飽和
食塩水で２回洗浄、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濾過後、溶
媒を減圧留去し４−（１−カルボノール９５〜（０、４
３ｄ）を無色結晶として得た。＋■７率４５％。
−トリフルオロエチル）フェノール２０１η（１ｍｍｏ
ｌ）、９８％硫酸１ｍ／１水１σを入れ加熱還流下５時
間４５分攪拌した。５０＋ｎ／のエーテルで抽出し、エ
ーテル層を飽和ＮａＨＣＯｓ水でアルカリ性にし、水層
をｌＮ−ＨＣｌ で酸性にし、エーテル抽出し、飽和
食塩水で２回洗浄、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濾過後、溶
媒を減圧留去し４−（１−カルボノール９５〜（０、４
３ｄ）を無色結晶として得た。＋■７率４５％。
ｍ、ｐ、：１６９〜１７１℃
”Ｆ−ＮＭＲ（重メタノール中ＣＣｌ３Ｆ内部標準ｐｐ
ｍ）：６８．１３（ｄ、５Ｆ、Ｊ＝９．０Ｈ，）’Ｈ−
ＮＭ）Ｌ（重メタ／−／ｌ、中ＴＭ８内部標準ｐｐｍ）
：４．５６（Ｑ、ＩＨ，Ｊ＝９．０１１ミ）。
ｍ）：６８．１３（ｄ、５Ｆ、Ｊ＝９．０Ｈ，）’Ｈ−
ＮＭ）Ｌ（重メタ／−／ｌ、中ＴＭ８内部標準ｐｐｍ）
：４．５６（Ｑ、ＩＨ，Ｊ＝９．０１１ミ）。
６．７７（ｄ、ＩＨ，Ｊ−８，８Ｈ，）。
７．２５（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝８．８ｉ１Ｘ）。
Ｉ’ｍ ”：１１２０，１１５０，１１８０，１２５０
，１５２０゜１６１０ 、１７５０（−Ｃ（ＪＯＨ）、
５４００（−Ｇｌ）。
，１５２０゜１６１０ 、１７５０（−Ｃ（ＪＯＨ）、
５４００（−Ｇｌ）。
Ｍａｓｓ ： ２２１ （Ｍ”＋１ ） 、２２０（Ｍ
”） 。
”） 。
元素分析
言十算有６：Ｃ；４９．０９ 、ｌ−１；５．１８ ％
。
。
央は川１１１↓：Ｃ；４）：ｉ、８７．１−１；２．ν
８チ。
８チ。
特許出願人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ で表すされる（ｐ−ヒドロキシフェニル）（ペルフルオ
ロアルキル）アセトニトリル誘導体（式中、几ｆ １ｌ
ｔ（ｌペルフルオロアルキル基であシ、■ｔは水素原子
又は第６級アルキル基である。）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13734282A JPS5927862A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | （ｐ−ヒドロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13734282A JPS5927862A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | （ｐ−ヒドロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5927862A true JPS5927862A (ja) | 1984-02-14 |
| JPH0141136B2 JPH0141136B2 (ja) | 1989-09-04 |
Family
ID=15196398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13734282A Granted JPS5927862A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | （ｐ−ヒドロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5927862A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0434813U (ja) * | 1990-07-04 | 1992-03-24 | ||
| CN110003047A (zh) * | 2019-05-06 | 2019-07-12 | 哈尔滨理工大学 | 一种丙酮氰醇与卤代烷反应制备腈的方法 |
| CN111620764A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-09-04 | 荆楚理工学院 | 一种选择性的芳基烷基醚的醚键断裂方法 |
-
1982
- 1982-08-09 JP JP13734282A patent/JPS5927862A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0434813U (ja) * | 1990-07-04 | 1992-03-24 | ||
| CN110003047A (zh) * | 2019-05-06 | 2019-07-12 | 哈尔滨理工大学 | 一种丙酮氰醇与卤代烷反应制备腈的方法 |
| CN111620764A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-09-04 | 荆楚理工学院 | 一种选择性的芳基烷基醚的醚键断裂方法 |
| CN111620764B (zh) * | 2020-03-24 | 2023-05-05 | 荆楚理工学院 | 一种选择性的芳基烷基醚的醚键断裂方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0141136B2 (ja) | 1989-09-04 |
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