JPH0141136B2 - - Google Patents
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- JPH0141136B2 JPH0141136B2 JP13734282A JP13734282A JPH0141136B2 JP H0141136 B2 JPH0141136 B2 JP H0141136B2 JP 13734282 A JP13734282 A JP 13734282A JP 13734282 A JP13734282 A JP 13734282A JP H0141136 B2 JPH0141136 B2 JP H0141136B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mmol
- general formula
- ether
- solvent
- trifluoroethyl
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Rfは低級ペルフルオロアルキル基で
あり、Ｒは水素原子又は第３級アルキル基であ
る。）で表わされる新規な（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル
誘導体に関するものである。
あり、Ｒは水素原子又は第３級アルキル基であ
る。）で表わされる新規な（ｐ―ヒドロキシフエ
ニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル
誘導体に関するものである。
本発明の前記一般式（）で表わされる（ｐ―
ヒドロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）
アセトニトリル誘導体はセフアロスポリンの修飾
剤として重要なｐ―ヒドロキシフエニル―α―ト
リフルオロメチル酢酸又はそのエステル（米国特
許第3879385号参照）を製造するための重要な中
間体となる（下記参考例参照）。
ヒドロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）
アセトニトリル誘導体はセフアロスポリンの修飾
剤として重要なｐ―ヒドロキシフエニル―α―ト
リフルオロメチル酢酸又はそのエステル（米国特
許第3879385号参照）を製造するための重要な中
間体となる（下記参考例参照）。
従来知られているｐ―ヒドロキシフエニル―α
―トリフルオロメチル酢酸又はそのエステルの製
造方法は高価なトリフエニルホスフインを使用す
る点、又発ガン性であるクロロメチルメチルエー
テルを使用しなくてはならない点など工業的製法
としては採用しがたいものである〔米国特許第
3879385号及びJ.Org.Chem.，32，2797（1967）参
照〕。
―トリフルオロメチル酢酸又はそのエステルの製
造方法は高価なトリフエニルホスフインを使用す
る点、又発ガン性であるクロロメチルメチルエー
テルを使用しなくてはならない点など工業的製法
としては採用しがたいものである〔米国特許第
3879385号及びJ.Org.Chem.，32，2797（1967）参
照〕。
本発明者は従来の欠点を排除すべく鋭意検討を
行なつた結果、容易にｐ―ヒドロキシフエニル―
α―トリフルオロメチル酢酸又はそのエステルに
導きうる本発明の化合物を見い出し、本発明を完
成するに至つたものである。
行なつた結果、容易にｐ―ヒドロキシフエニル―
α―トリフルオロメチル酢酸又はそのエステルに
導きうる本発明の化合物を見い出し、本発明を完
成するに至つたものである。
本発明の化合物は下記の反応式に従い製造する
ことができる。
ことができる。
（式中、Rfは低級ペルフルオロアルキル基で
あり、R1は水素原子又は低級アルキル基であり、
Ｒは水素原子又は第３級アルキル基である。） 〔Ａ工程〕 本工程は前記一般式（）で表わされるキノン
化合物を接触還元触媒存在下、水素添加すること
により前記一般式（）で表わされる（ｐ―ヒド
ロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）アセ
トニトリル誘導体を製造するものである。本工程
の原料である前記一般式（）で表わされるキノ
ン化合物は、工業的に入手可能なフエノール、
２，６―ジ―ｔ―ブチルフエノール、２，６―ジ
―ｔ―アミルフエノール等と（ペルフルオロアル
キル）アリールヨードニウム塩とを反応させた
後、アセトンシアンヒドリン存在下塩基で処理す
ることにより容易に製造出来るものである
（Chem.Lett.，1981，1663並びに参考例１及び２
参照）。本工程で用いる接触還元触媒としてはパ
ラジウム―カーボン、白金、パラジウム、ラネー
ニツケル等の通常接触還元に用いられる金属触媒
を用いることができる。反応の実施に当つては溶
媒の使用が好ましくアセトニトリル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エーテル、エタノー
ル、酢酸、酢酸エチル、ベンゼン、ヘキサン、シ
クロヘキサン等を例示することが出来る。反応は
０℃から60℃で進行するが反応が効率よく進行す
る点で室温で行うことが好ましい。
あり、R1は水素原子又は低級アルキル基であり、
Ｒは水素原子又は第３級アルキル基である。） 〔Ａ工程〕 本工程は前記一般式（）で表わされるキノン
化合物を接触還元触媒存在下、水素添加すること
により前記一般式（）で表わされる（ｐ―ヒド
ロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）アセ
トニトリル誘導体を製造するものである。本工程
の原料である前記一般式（）で表わされるキノ
ン化合物は、工業的に入手可能なフエノール、
２，６―ジ―ｔ―ブチルフエノール、２，６―ジ
―ｔ―アミルフエノール等と（ペルフルオロアル
キル）アリールヨードニウム塩とを反応させた
後、アセトンシアンヒドリン存在下塩基で処理す
ることにより容易に製造出来るものである
（Chem.Lett.，1981，1663並びに参考例１及び２
参照）。本工程で用いる接触還元触媒としてはパ
ラジウム―カーボン、白金、パラジウム、ラネー
ニツケル等の通常接触還元に用いられる金属触媒
を用いることができる。反応の実施に当つては溶
媒の使用が好ましくアセトニトリル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エーテル、エタノー
ル、酢酸、酢酸エチル、ベンゼン、ヘキサン、シ
クロヘキサン等を例示することが出来る。反応は
０℃から60℃で進行するが反応が効率よく進行す
る点で室温で行うことが好ましい。
本工程で得られる前記一般式（）で表わされ
る化合物においてＲが第三級アルキル基を有する
化合物は塩化アルミニウムと反応させることによ
りＲが水素原子である化合物へ変換が容易であ
る。この脱アルキル化反応の際は溶媒の使用が好
ましくたとえばベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香環化合物等を使用することが出来る。又こ
の反応を円滑に行なわせるためにはニトロメタン
等のニトロ化合物を塩化アルミニウムに対し当モ
ルから10倍モル添加して反応を行うことが好まし
い。塩化アルミニウムの量は原料に対し触媒量で
も反応は進行するが、反応が効率よく進行するた
めには0.5倍当量から10倍当量用いるのが好まし
く更には0.8倍から４倍当量用いるのが好ましい。
脱アルキル化反応は０℃から100℃で進行するが
室温から80℃が収率向上のため好ましい。
る化合物においてＲが第三級アルキル基を有する
化合物は塩化アルミニウムと反応させることによ
りＲが水素原子である化合物へ変換が容易であ
る。この脱アルキル化反応の際は溶媒の使用が好
ましくたとえばベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香環化合物等を使用することが出来る。又こ
の反応を円滑に行なわせるためにはニトロメタン
等のニトロ化合物を塩化アルミニウムに対し当モ
ルから10倍モル添加して反応を行うことが好まし
い。塩化アルミニウムの量は原料に対し触媒量で
も反応は進行するが、反応が効率よく進行するた
めには0.5倍当量から10倍当量用いるのが好まし
く更には0.8倍から４倍当量用いるのが好ましい。
脱アルキル化反応は０℃から100℃で進行するが
室温から80℃が収率向上のため好ましい。
本工程は前記一般式（）で表わされる（ｐ―
ヒドロキシフエニル）（ペンフルオロアルキル）
アセトニトリル誘導体と前記一般式（）で表わ
される化合物とを酸で処理することにより前記一
般式（）で表わされる（ｐ―ヒドロキシフエニ
ル）（ペルフルオロアルキル）酢酸化合物を製造
するものである。前記一般式（）で表わされる
化合物としてはメタノール、エタノール等の低級
アルコール、水等を例示すること出来。酸として
は硫酸、塩化水素、クロル硫酸等を使用すること
が出来る。反応は室温から180℃で進行するが反
応が効率よく進行するため80℃から150℃好まし
い。
ヒドロキシフエニル）（ペンフルオロアルキル）
アセトニトリル誘導体と前記一般式（）で表わ
される化合物とを酸で処理することにより前記一
般式（）で表わされる（ｐ―ヒドロキシフエニ
ル）（ペルフルオロアルキル）酢酸化合物を製造
するものである。前記一般式（）で表わされる
化合物としてはメタノール、エタノール等の低級
アルコール、水等を例示すること出来。酸として
は硫酸、塩化水素、クロル硫酸等を使用すること
が出来る。反応は室温から180℃で進行するが反
応が効率よく進行するため80℃から150℃好まし
い。
参考例 １
25mlのナスフラスコに２，６―ジ―ｔ―ブチル
フエノール824mg（4mmol）、ピリジン162ml
（2mmol）、アセトニトリル８mlを入れ、室温に
て撹拌下ペンタフルオロエチルフエニルヨードニ
ウムスルフエート840mg（2mmol）を加え、30分
室温で撹拌した。溶媒を減圧留去し、シリカゲル
クロマトグラフイーにかけ、ｎ―ペンタンで溶出
した。溶媒を減圧留去し、４―ペンタフルオロエ
チル―２，６―ジ―ｔ―ブチルフエノール550mg
（1.7mmol）を無色結晶として得た。収率85％。
フエノール824mg（4mmol）、ピリジン162ml
（2mmol）、アセトニトリル８mlを入れ、室温に
て撹拌下ペンタフルオロエチルフエニルヨードニ
ウムスルフエート840mg（2mmol）を加え、30分
室温で撹拌した。溶媒を減圧留去し、シリカゲル
クロマトグラフイーにかけ、ｎ―ペンタンで溶出
した。溶媒を減圧留去し、４―ペンタフルオロエ
チル―２，６―ジ―ｔ―ブチルフエノール550mg
（1.7mmol）を無色結晶として得た。収率85％。
m.P.：48〜49℃
19F―NMR（重クロロホルム中KCCl3F内部標
準、ppm）： 85.25（ｓ，3F），113.7（ｓ，2F）． IRcm-1：1150，1200，1310（Ｃ―Ｆ），2980
（CH33650（OH）． Mass：324（M+），309（M+−CH3）． 元素分析 計算値：Ｃ；59.25，Ｈ；6.53％． 実測値：Ｃ；59.28，Ｈ；6.45％． 参考例 ２ 28mlのナスフラスコに４―ペンタフルオロエチ
ル２，６―ジ―tert―ブチルフエノール324mg
（1mmol）、50％NaH126mg（2.6mmol）、乾燥ジ
エチルエーテル10mlを入れ、室温にて撹拌下、ア
セトンシアンヒドリン120μ（1.3mmol）を加
え、14時間室温で撹拌した。溶媒を減圧留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフイーにかけ、５
％エーテル／ｎ―ペンタンで溶出した。溶媒を減
圧留去し、前記一般式（）（Ｒ＝ｔ−Bu）の化
合物273mg（0.88mmol）を赤色結晶として得た。
収率88％。
準、ppm）： 85.25（ｓ，3F），113.7（ｓ，2F）． IRcm-1：1150，1200，1310（Ｃ―Ｆ），2980
（CH33650（OH）． Mass：324（M+），309（M+−CH3）． 元素分析 計算値：Ｃ；59.25，Ｈ；6.53％． 実測値：Ｃ；59.28，Ｈ；6.45％． 参考例 ２ 28mlのナスフラスコに４―ペンタフルオロエチ
ル２，６―ジ―tert―ブチルフエノール324mg
（1mmol）、50％NaH126mg（2.6mmol）、乾燥ジ
エチルエーテル10mlを入れ、室温にて撹拌下、ア
セトンシアンヒドリン120μ（1.3mmol）を加
え、14時間室温で撹拌した。溶媒を減圧留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフイーにかけ、５
％エーテル／ｎ―ペンタンで溶出した。溶媒を減
圧留去し、前記一般式（）（Ｒ＝ｔ−Bu）の化
合物273mg（0.88mmol）を赤色結晶として得た。
収率88％。
m.p.：54〜55℃
19F―NMR（重クロロホルム中CCl3F内部標
準、ppm）：55.00（ｓ） IRcm-1：1140，1185，1260，1275（Ｃ―Ｆ），
1630，1655（Ｃ＝Ｃ，Ｃ＝Ｏ），2230（CN），
2980（CH3）． Mass：311（M+），296（M+−CH3）． 元素分析 計算値：Ｃ；65.58，Ｈ；6.48，Ｎ；4.50％． 実測値：Ｃ；65.60，Ｈ；6.72，Ｎ；4.28％ 実施例 １ 25mlのナスフラスコに前記一般式（）（Ｒ＝
ｔ−Bu）の化合物155mg（0.5mmol）、５％Pd−
C80mg、アセトニトリル10mlを入れ、脱気した
後、水素ガスを導入し、２時間室温で撹拌した。
さらに５％Pd−C100mgを加え、脱気した後、水
素ガスを導入し１時間室温で撹拌した。溶媒を減
圧留去しシリカゲルカラムクロマトグラフイーに
かけ、40％エーテル／ｎ―ペンタンで溶出した。
溶媒を減圧留去し４―（1′―シアノ―2′，2′，
2′―トリフルオロエチル）―２，６―ジ―ｔ―ブ
チルフエノール142mg（0.91mmol）を無色結晶と
して得た。収率91％。
準、ppm）：55.00（ｓ） IRcm-1：1140，1185，1260，1275（Ｃ―Ｆ），
1630，1655（Ｃ＝Ｃ，Ｃ＝Ｏ），2230（CN），
2980（CH3）． Mass：311（M+），296（M+−CH3）． 元素分析 計算値：Ｃ；65.58，Ｈ；6.48，Ｎ；4.50％． 実測値：Ｃ；65.60，Ｈ；6.72，Ｎ；4.28％ 実施例 １ 25mlのナスフラスコに前記一般式（）（Ｒ＝
ｔ−Bu）の化合物155mg（0.5mmol）、５％Pd−
C80mg、アセトニトリル10mlを入れ、脱気した
後、水素ガスを導入し、２時間室温で撹拌した。
さらに５％Pd−C100mgを加え、脱気した後、水
素ガスを導入し１時間室温で撹拌した。溶媒を減
圧留去しシリカゲルカラムクロマトグラフイーに
かけ、40％エーテル／ｎ―ペンタンで溶出した。
溶媒を減圧留去し４―（1′―シアノ―2′，2′，
2′―トリフルオロエチル）―２，６―ジ―ｔ―ブ
チルフエノール142mg（0.91mmol）を無色結晶と
して得た。収率91％。
m.p.：59〜60℃
19F―NMR（重クロロホルム中CCl3F内部標
準、ppm）：70.04（ｓ）． IRcm-1：1130，1180，1250（Ｃ―Ｆ），2250
（CN），2940，2970（CH3），3655（OH）． Mass：313（M+），298（M+−CH3）． 元素分析 計算値：Ｃ；65.16，Ｈ；7.08，Ｎ；4.41％． 実測値：Ｃ；65.29，Ｈ；7.26，Ｎ；4.20％． 実施例 ２ 25mlのナスフラスコに４―（1′―シアノ―2′，
2′，2′―トリフルオロエチル）―２，６―ジ―ｔ
―ブチルフエノール313mg（1mmol）、塩化アル
ミニウム600mg（4.5mmol）を入れ減圧下アルゴ
ン置換し、ベンゼン２ml、ニトロメタン600μ
（9.8mmol）を入れ50℃で23時間撹拌した。冷却
下4N―HClを５ml加えエーテル100mlで抽出し、
水洗２回し、MgSO4で乾燥した。濾過後濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトにかけ50％エーテル／
ペンタンで溶出した。溶媒を減圧留去し４―
（1′―シアノ―2′，2′，2′―トリフルオロエチル）
フエノール197mg（0.98mmol）を無色結晶として
得た。収率98％。
準、ppm）：70.04（ｓ）． IRcm-1：1130，1180，1250（Ｃ―Ｆ），2250
（CN），2940，2970（CH3），3655（OH）． Mass：313（M+），298（M+−CH3）． 元素分析 計算値：Ｃ；65.16，Ｈ；7.08，Ｎ；4.41％． 実測値：Ｃ；65.29，Ｈ；7.26，Ｎ；4.20％． 実施例 ２ 25mlのナスフラスコに４―（1′―シアノ―2′，
2′，2′―トリフルオロエチル）―２，６―ジ―ｔ
―ブチルフエノール313mg（1mmol）、塩化アル
ミニウム600mg（4.5mmol）を入れ減圧下アルゴ
ン置換し、ベンゼン２ml、ニトロメタン600μ
（9.8mmol）を入れ50℃で23時間撹拌した。冷却
下4N―HClを５ml加えエーテル100mlで抽出し、
水洗２回し、MgSO4で乾燥した。濾過後濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトにかけ50％エーテル／
ペンタンで溶出した。溶媒を減圧留去し４―
（1′―シアノ―2′，2′，2′―トリフルオロエチル）
フエノール197mg（0.98mmol）を無色結晶として
得た。収率98％。
m.p.：58〜59％19
F―NMR（重クロロホルム中CCl3F内部標準、
ppm）：69.97 （ｄ，3F，Ｊ＝7.8Hz）1 H―NMR（重クロロホルム中TMS内部標準、
ppm）；4.43（ｑ，1H，Ｊ＝7.8Hz），5.80（ｂ，
1H），6.87（ｄ，2H，Ｊ＝8.0Hz），7.28（ｄ，
2H，Ｊ＝8.0Hz）． IRcm-1：1120〜1280（Ｃ―Ｆ），1330，1450，
1520，1600，1620，1900，2280（CN），3400
（OH）． Mass：202（M+＋１），201（M+），182（M+−
Ｆ），132（M+−CF3）． 参考例 ３ 25mlナスフラスコに４―（1′―シアノ―2′，2′，
2′―トリフルオロエチル）―２，６―ジ―ｔ―ブ
チルフエノール91mg（0.29mmol）、エタノール２
mlを入れ、氷水中、撹拌下濃硫酸１mlを加えた。
１時間半還流した後、冷却し、水１mlを加えエー
テル抽出した。抽出液は、飽和炭酸ナトリウム水
溶液で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにかけ、50％エーテル／ｎ―ペンタンで
溶出した。溶媒を減圧留去し、４―（1′―エトキ
シカルボニル―2′，2′，2′―トリフルオロエチル）
フエノール36mg（0.15mmol）を無色油状体とし
て得た。収率50％。
ppm）：69.97 （ｄ，3F，Ｊ＝7.8Hz）1 H―NMR（重クロロホルム中TMS内部標準、
ppm）；4.43（ｑ，1H，Ｊ＝7.8Hz），5.80（ｂ，
1H），6.87（ｄ，2H，Ｊ＝8.0Hz），7.28（ｄ，
2H，Ｊ＝8.0Hz）． IRcm-1：1120〜1280（Ｃ―Ｆ），1330，1450，
1520，1600，1620，1900，2280（CN），3400
（OH）． Mass：202（M+＋１），201（M+），182（M+−
Ｆ），132（M+−CF3）． 参考例 ３ 25mlナスフラスコに４―（1′―シアノ―2′，2′，
2′―トリフルオロエチル）―２，６―ジ―ｔ―ブ
チルフエノール91mg（0.29mmol）、エタノール２
mlを入れ、氷水中、撹拌下濃硫酸１mlを加えた。
１時間半還流した後、冷却し、水１mlを加えエー
テル抽出した。抽出液は、飽和炭酸ナトリウム水
溶液で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにかけ、50％エーテル／ｎ―ペンタンで
溶出した。溶媒を減圧留去し、４―（1′―エトキ
シカルボニル―2′，2′，2′―トリフルオロエチル）
フエノール36mg（0.15mmol）を無色油状体とし
て得た。収率50％。
19F―NMR（重クロロホルム中CCl3F内部標
準、ppm）：68.60（ｓ）． IRcm-1：1115，1155，1180，1220，1260（Ｃ―
Ｆ），1740（Ｃ＝０），3450（OH）． Mass：248（M+）． 元素分析 計算値：Ｃ；53.23，Ｈ；4.47％． 実測値：Ｃ；53.00，Ｈ；4.44％． 参考例 ４ 参考例３で４―（1′―シアノ―2′，2′，2′―ト
リフルオロエチル）―２，６―ジ―ｔ―ブチルフ
エノールの代りに４―（1′―シアノ―2′，2′，
2′―トリフルオロエチル）フエノール58mg
（0.29mmol）を使用した以外はすべて参考例３と
同様に行なつて４―（1′―エトキシカルボニル―
2′，2′，2′―トリフルオロエチル）フエノールを
得た。収率55％。
準、ppm）：68.60（ｓ）． IRcm-1：1115，1155，1180，1220，1260（Ｃ―
Ｆ），1740（Ｃ＝０），3450（OH）． Mass：248（M+）． 元素分析 計算値：Ｃ；53.23，Ｈ；4.47％． 実測値：Ｃ；53.00，Ｈ；4.44％． 参考例 ４ 参考例３で４―（1′―シアノ―2′，2′，2′―ト
リフルオロエチル）―２，６―ジ―ｔ―ブチルフ
エノールの代りに４―（1′―シアノ―2′，2′，
2′―トリフルオロエチル）フエノール58mg
（0.29mmol）を使用した以外はすべて参考例３と
同様に行なつて４―（1′―エトキシカルボニル―
2′，2′，2′―トリフルオロエチル）フエノールを
得た。収率55％。
参考例 ５
25mlのナスフラスコに４―（1′―シアノ―2′，
2′，2′―トリフルオロエチル）フエノール201mg
（1mmol）、98％硫酸１ml、水１mlを入れ加熱還
流下５時間45分撹拌した。50mlのエーテルで抽出
し、エーテル層を飽和NaHCO3水でアルカリ性
にし、水層を1N―HClで酸性にし、エーテル抽
出し、飽和食塩水で２回洗浄、MgSO4で乾燥し
た。濾過後、溶媒を減圧留去し４―（1′―カルボ
キシ―2′，2′，2′―トリフルオロエチル）フエノ
ール95mg（0.43ml）を無色結晶として得た。収率
43％。
2′，2′―トリフルオロエチル）フエノール201mg
（1mmol）、98％硫酸１ml、水１mlを入れ加熱還
流下５時間45分撹拌した。50mlのエーテルで抽出
し、エーテル層を飽和NaHCO3水でアルカリ性
にし、水層を1N―HClで酸性にし、エーテル抽
出し、飽和食塩水で２回洗浄、MgSO4で乾燥し
た。濾過後、溶媒を減圧留去し４―（1′―カルボ
キシ―2′，2′，2′―トリフルオロエチル）フエノ
ール95mg（0.43ml）を無色結晶として得た。収率
43％。
m.p.：169〜171℃
19F―NMR（重メタノール中CCl3F内部標準
ppm）：68.13（ｄ，3F，Ｊ＝9.0Hz） 1H―NMR（重メタノール中KTMS内弊標準
ppm）： 4.36（ｑ，1H，Ｊ＝9.0Hz）， 6.77（ｄ，1H，Ｊ＝8.8Hz）， 7.25（ｄ，1H，Ｊ＝8.8Hz）． IRcm-1：1120，1150，1180，1250，1520，
1610，1730（―COOH），3400（―OH）． Mass：221（M+＋１），220（M+）． 元素分析 計算値：Ｃ；49.09，Ｈ；3.18％． 実測値：Ｃ；48.87，Ｈ；2.98％．
ppm）：68.13（ｄ，3F，Ｊ＝9.0Hz） 1H―NMR（重メタノール中KTMS内弊標準
ppm）： 4.36（ｑ，1H，Ｊ＝9.0Hz）， 6.77（ｄ，1H，Ｊ＝8.8Hz）， 7.25（ｄ，1H，Ｊ＝8.8Hz）． IRcm-1：1120，1150，1180，1250，1520，
1610，1730（―COOH），3400（―OH）． Mass：221（M+＋１），220（M+）． 元素分析 計算値：Ｃ；49.09，Ｈ；3.18％． 実測値：Ｃ；48.87，Ｈ；2.98％．
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる（ｐ―ヒドロキシフエニル）（ペル
フルオロアルキル）アセトニトリル誘導体（式
中、Rfは低級ペルフルオロアルキル基であり、
Ｒは水素原子又は第３級アルキル基である。）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13734282A JPS5927862A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | （ｐ−ヒドロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13734282A JPS5927862A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | （ｐ−ヒドロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5927862A JPS5927862A (ja) | 1984-02-14 |
| JPH0141136B2 true JPH0141136B2 (ja) | 1989-09-04 |
Family
ID=15196398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13734282A Granted JPS5927862A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | （ｐ−ヒドロキシフエニル）（ペルフルオロアルキル）アセトニトリル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5927862A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0434813U (ja) * | 1990-07-04 | 1992-03-24 | ||
| CN110003047B (zh) * | 2019-05-06 | 2022-05-06 | 哈尔滨理工大学 | 一种丙酮氰醇与卤代烷反应制备腈的方法 |
| CN111620764B (zh) * | 2020-03-24 | 2023-05-05 | 荆楚理工学院 | 一种选择性的芳基烷基醚的醚键断裂方法 |
-
1982
- 1982-08-09 JP JP13734282A patent/JPS5927862A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5927862A (ja) | 1984-02-14 |
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