JPS5929583B2 - 新規フエニル酢酸誘導体の製造法 - Google Patents
新規フエニル酢酸誘導体の製造法Info
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- JPS5929583B2 JPS5929583B2 JP58180886A JP18088683A JPS5929583B2 JP S5929583 B2 JPS5929583 B2 JP S5929583B2 JP 58180886 A JP58180886 A JP 58180886A JP 18088683 A JP18088683 A JP 18088683A JP S5929583 B2 JPS5929583 B2 JP S5929583B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
特願昭４７−８８６１２号（特開昭４８−３４１４６号
、特許第８７１８５２号）は式（Ｉ）□ＴＨ−ＣＯＯＨ
（Ｉ）〔式中、Ｒは水素原子、または炭素原子１−４個
を有するアルキル基を示し、そしで二は一重または二重
の炭素一炭素結合を示す〕の化合物およびそれらの無機
または有機塩基との塩の製造法を開−示している。
、特許第８７１８５２号）は式（Ｉ）□ＴＨ−ＣＯＯＨ
（Ｉ）〔式中、Ｒは水素原子、または炭素原子１−４個
を有するアルキル基を示し、そしで二は一重または二重
の炭素一炭素結合を示す〕の化合物およびそれらの無機
または有機塩基との塩の製造法を開−示している。
該化合物は鎮痛および抗炎症活性を所有している。
該化合物のオキシムはまた鎮痛および抗炎症活性を所有
していることが認められた。
していることが認められた。
本発明はこの化合物の製造法、即ち、次式□ＣＩＨ−Ｃ
ＯＯＨ 〔式中、Ｒは水素原子、または炭素原子１−４個を有す
るアルキル基、代表的にはメチル基を示し、そしてＡお
よびＢは共に水素原子を示し、または一緒になり炭素一
炭素結合を形成する〕を有する化合物およびそれらの無
機または有機塩基との塩の製造法に関する。
ＯＯＨ 〔式中、Ｒは水素原子、または炭素原子１−４個を有す
るアルキル基、代表的にはメチル基を示し、そしてＡお
よびＢは共に水素原子を示し、または一緒になり炭素一
炭素結合を形成する〕を有する化合物およびそれらの無
機または有機塩基との塩の製造法に関する。
本発明に従えば、本化合物は、水溶液中においてヒドロ
キシルアミンを対応のケトン化合物の塩、代表的にはア
ルカリ金属塩と、室温または僅かにより高められた温度
（４０−５０度Ｃ）において反応させ、そしてもしも所
望ならば、生成した塩を酸性化することによつて酸を得
ることにより製造される。
キシルアミンを対応のケトン化合物の塩、代表的にはア
ルカリ金属塩と、室温または僅かにより高められた温度
（４０−５０度Ｃ）において反応させ、そしてもしも所
望ならば、生成した塩を酸性化することによつて酸を得
ることにより製造される。
次の実施例で本発明を説明する。
例１
２−〔４−（３′−ヒドロキシイミノ−シクロヘキセン
−１′−イル）フエニル〕プロピオン酸（Ｒ−ＣＨ３；
Ａ−Ｂ：[ワd結合）２−〔４−（３′−オキソーシクロ
ヘキセン一１１−イル）フエニル〕プロピオン酸（１．
２７ｆ；５．２ミリモル）をＮ水酸化ナトリウム（１５
ｍ１）に溶かす。
−１′−イル）フエニル〕プロピオン酸（Ｒ−ＣＨ３；
Ａ−Ｂ：[ワd結合）２−〔４−（３′−オキソーシクロ
ヘキセン一１１−イル）フエニル〕プロピオン酸（１．
２７ｆ；５．２ミリモル）をＮ水酸化ナトリウム（１５
ｍ１）に溶かす。
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．４２７：６ミリモル）
をそれに加え、そして生成した溶液を２４時間反応させ
る。溶液を酸性にし、ついでゴム状沈澱を乾燥し、そし
て水一メタノール（１：１）から結晶化して、生成物０
．８３ｔを得る（収率：６２％）、融点＝２００度Ｃ。
元素分析値：Ｃｌ５Ｈｌ７ＮＯ３として 例２ ２−〔４−（３′−ヒドロキシイミノ−シクロヘキシル
）フエニル〕プロピオン酸（Ｒ＝ＣＨ３；Ａ＝Ｂ＝Ｈ）
２−〔４−（３′−オキソーシクロヘキシル）フエニル
〕プロピオン酸（４７；１６．２ミリモル）をＮ水酸化
ナトリウム（５５ｍ０に溶かし、そしてヒドロキシルア
ミン塩酸塩（２．２２７；３２ミリモル）で室温におい
て２４時間処理する。
をそれに加え、そして生成した溶液を２４時間反応させ
る。溶液を酸性にし、ついでゴム状沈澱を乾燥し、そし
て水一メタノール（１：１）から結晶化して、生成物０
．８３ｔを得る（収率：６２％）、融点＝２００度Ｃ。
元素分析値：Ｃｌ５Ｈｌ７ＮＯ３として 例２ ２−〔４−（３′−ヒドロキシイミノ−シクロヘキシル
）フエニル〕プロピオン酸（Ｒ＝ＣＨ３；Ａ＝Ｂ＝Ｈ）
２−〔４−（３′−オキソーシクロヘキシル）フエニル
〕プロピオン酸（４７；１６．２ミリモル）をＮ水酸化
ナトリウム（５５ｍ０に溶かし、そしてヒドロキシルア
ミン塩酸塩（２．２２７；３２ミリモル）で室温におい
て２４時間処理する。
酸囲化により形成したゴム状沈澱を水溶液中でナトリウ
ム塩に変換し、それをついで蒸発乾固する。残渣をメタ
ノールまたはエタノールに溶かして不溶性物質を除去す
る。アルコールを蒸発除去の後、ナトリウム塩を再び水
に溶かし、そして酸に変換し、それを水−メタノール（
１：１）から結晶化して、生成物３ｆを得る（収率：７
０％）、融点＝１７８度ＣＯ元素分析値：Ｃｌ５Ｈｌ，
ＮＯ３として 例３ ４−（３７−ヒドロキシイミノ−シクロヘキセン１！−
イル）−フエニル酢酸（Ｒ＝Ｈ；Ａ−Ｂ：[ワd結合）例
１に記載した方法を使用する。
ム塩に変換し、それをついで蒸発乾固する。残渣をメタ
ノールまたはエタノールに溶かして不溶性物質を除去す
る。アルコールを蒸発除去の後、ナトリウム塩を再び水
に溶かし、そして酸に変換し、それを水−メタノール（
１：１）から結晶化して、生成物３ｆを得る（収率：７
０％）、融点＝１７８度ＣＯ元素分析値：Ｃｌ５Ｈｌ，
ＮＯ３として 例３ ４−（３７−ヒドロキシイミノ−シクロヘキセン１！−
イル）−フエニル酢酸（Ｒ＝Ｈ；Ａ−Ｂ：[ワd結合）例
１に記載した方法を使用する。
粗物質をジクロロエタンから、ついでアセトニトリルか
ら再結晶する。（収率：７０％）、融点１８０度Ｃ。元
素分析値：Ｃｌ４Ｈｌ５Ｃ３Ｎとして例４ ４−（３′−ヒドロキシイミノ−シクロヘキシル）フエ
ニル酢酸（Ｒ＝Ｈ；Ａ−Ｂ＝Ｈ）例２に記載した方法を
使用する。
ら再結晶する。（収率：７０％）、融点１８０度Ｃ。元
素分析値：Ｃｌ４Ｈｌ５Ｃ３Ｎとして例４ ４−（３′−ヒドロキシイミノ−シクロヘキシル）フエ
ニル酢酸（Ｒ＝Ｈ；Ａ−Ｂ＝Ｈ）例２に記載した方法を
使用する。
物質を生成物が不溶であるアセトニトリルと煮沸するこ
とにより精製する。（収率：６４％）、融点−１９０度
度ＣＯ元素分析値：Ｃｌ４Ｈｌ７Ｏ３Ｎとして 本発明に従い製造される生成物４ζ特許第８７１８５２
号の発明に従い製造される化合物のように鎮痛および抗
炎症性質を所有する。
とにより精製する。（収率：６４％）、融点−１９０度
度ＣＯ元素分析値：Ｃｌ４Ｈｌ７Ｏ３Ｎとして 本発明に従い製造される生成物４ζ特許第８７１８５２
号の発明に従い製造される化合物のように鎮痛および抗
炎症性質を所有する。
該性質は通常の薬理試験により動物で証明された。一鎮
痛作用：コスタ一試験〔コスタ一（ＫＯＳＴＥＲ）およ
びアンダーソン ○ＤＥＲＳ０Ｎ）、フエデレーシヨン・フロシーデイン
グス（Ｆｅｄｅｒ．ＰｒＯｃｅｅｄ．）、１９５９、１
８、４１２；参照〕。
痛作用：コスタ一試験〔コスタ一（ＫＯＳＴＥＲ）およ
びアンダーソン ○ＤＥＲＳ０Ｎ）、フエデレーシヨン・フロシーデイン
グス（Ｆｅｄｅｒ．ＰｒＯｃｅｅｄ．）、１９５９、１
８、４１２；参照〕。
−解熱作用、ネズミに対する酵母（Ｂａｒｍ）の注射に
より誘導した発熱に対する。
より誘導した発熱に対する。
一抗炎症作用：
ーネズミにおけるカラゲニン誘導浮腫〔ウインタ一（Ｗ
ＩＮＴＥＲ）、リズレ−（ＲＩＳＬＥＹ）およびマス（
ＭＵＳＳ）、プロシーデイングス・オブ・ソサエテイ・
エキスペリメンタル・バイオロジ一・アンド・メデシン
（ＰｒＯｃ．ＳＯｃ．Ｅｘｐ．ＢｉＯｌ．Ｍｅｄ．）、
１９６２、１１１、５４４；参照〕。
ＩＮＴＥＲ）、リズレ−（ＲＩＳＬＥＹ）およびマス（
ＭＵＳＳ）、プロシーデイングス・オブ・ソサエテイ・
エキスペリメンタル・バイオロジ一・アンド・メデシン
（ＰｒＯｃ．ＳＯｃ．Ｅｘｐ．ＢｉＯｌ．Ｍｅｄ．）、
１９６２、１１１、５４４；参照〕。
一モルモツトにおける紫外線誘導紅斑〔ウインタ一、ア
ルシーブ・アンテルナシヨナール・ド・フアルマコデナ
ミ一（Ａｒｃｈ．ｎｔ．ＰｈａｒｍａｃＯ．） １９５
８、１１６、２６１；参照〕。
ルシーブ・アンテルナシヨナール・ド・フアルマコデナ
ミ一（Ａｒｃｈ．ｎｔ．ＰｈａｒｍａｃＯ．） １９５
８、１１６、２６１；参照〕。
一ネズミにおけるアジユバント誘導多発関節炎、１４日
以内に関節炎の発現を少くとも５０％減少させる経口用
量（ワ／Ｋｇ／日）の決定。
以内に関節炎の発現を少くとも５０％減少させる経口用
量（ワ／Ｋｇ／日）の決定。
上記化合物の鎮痛および抗炎症物質は、人間の医薬にお
いて、各種の痛み、特にリユーマチ性の痛みの治療にお
いて、治療的に有用である。生成物は、酸として経口ま
たは直腸経路で、あるいはアルカリ金属または非毒性有
機塩基との塩として非経口経路で、選択された投与経路
に適した担体との組合せにおいて使用できる。１日用量
基準頃投与経路に依存し、２４時間当り５０即から２ｔ
のあいだで変化させることができ、生成物１０−２００
ηを含有する錠剤またはカプセル、生成物１０−５００
〜を含有する坐剤あるいは溶性塩１０−２００ｒｆ１９
を含有する注射用アンプルとして投与される。
いて、各種の痛み、特にリユーマチ性の痛みの治療にお
いて、治療的に有用である。生成物は、酸として経口ま
たは直腸経路で、あるいはアルカリ金属または非毒性有
機塩基との塩として非経口経路で、選択された投与経路
に適した担体との組合せにおいて使用できる。１日用量
基準頃投与経路に依存し、２４時間当り５０即から２ｔ
のあいだで変化させることができ、生成物１０−２００
ηを含有する錠剤またはカプセル、生成物１０−５００
〜を含有する坐剤あるいは溶性塩１０−２００ｒｆ１９
を含有する注射用アンプルとして投与される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子、または炭素原子１−４個を有す
るアルキル基を示し、そしてＡおよびＢは共に水素原子
を示すか、または一緒になり炭素−炭素結合を示す〕を
有する化合物またはその無機または有機塩基との塩の製
造方法において、ヒドロキシルアミンを相当するケトン
化合物の塩、代表的にはアルカリ金属塩と、室温または
僅かにより高められた温度において反応させ、そして場
合により生成した塩を酸性化して酸を得ることからなる
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7333276 | 1973-09-17 | ||
| FR7333276A FR2243680B2 (ja) | 1973-09-17 | 1973-09-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980654A JPS5980654A (ja) | 1984-05-10 |
| JPS5929583B2 true JPS5929583B2 (ja) | 1984-07-21 |
Family
ID=9125126
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49105884A Pending JPS5076050A (ja) | 1973-09-17 | 1974-09-13 | |
| JP58180886A Expired JPS5929583B2 (ja) | 1973-09-17 | 1983-09-30 | 新規フエニル酢酸誘導体の製造法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49105884A Pending JPS5076050A (ja) | 1973-09-17 | 1974-09-13 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3935255A (ja) |
| JP (2) | JPS5076050A (ja) |
| BE (1) | BE819208R (ja) |
| CH (1) | CH590218A5 (ja) |
| DE (1) | DE2442910B2 (ja) |
| ES (1) | ES430102A2 (ja) |
| FR (1) | FR2243680B2 (ja) |
| GB (1) | GB1425911A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4161538A (en) * | 1977-04-05 | 1979-07-17 | Sankyo Company Limited | Substituted phenylacetic acid derivatives and process for the preparation thereof |
| FR2722409A1 (fr) * | 1994-07-13 | 1996-01-19 | Logeais Labor Jacques | Composes comportant une ou plusieurs fonctions oximes, stabilises en solution aqueuse, leur procede d'obtention, et leur utilisation en tant que medicaments |
-
1973
- 1973-09-17 FR FR7333276A patent/FR2243680B2/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-08-26 BE BE147927A patent/BE819208R/xx active
- 1974-08-28 US US05/501,455 patent/US3935255A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-02 GB GB3823774A patent/GB1425911A/en not_active Expired
- 1974-09-04 CH CH1198774A patent/CH590218A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-07 DE DE19742442910 patent/DE2442910B2/de active Granted
- 1974-09-13 JP JP49105884A patent/JPS5076050A/ja active Pending
- 1974-09-16 ES ES430102A patent/ES430102A2/es not_active Expired
-
1983
- 1983-09-30 JP JP58180886A patent/JPS5929583B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5076050A (ja) | 1975-06-21 |
| FR2243680A2 (ja) | 1975-04-11 |
| ES430102A2 (es) | 1976-11-16 |
| GB1425911A (en) | 1976-02-25 |
| CH590218A5 (ja) | 1977-07-29 |
| DE2442910B2 (de) | 1977-02-10 |
| BE819208R (fr) | 1974-12-16 |
| DE2442910A1 (de) | 1975-04-03 |
| FR2243680B2 (ja) | 1977-01-28 |
| US3935255A (en) | 1976-01-27 |
| JPS5980654A (ja) | 1984-05-10 |
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