JPS5931484B2 - 前装冠又はジヤケットクラウンの外層用レジン - Google Patents
前装冠又はジヤケットクラウンの外層用レジンInfo
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- JPS5931484B2 JPS5931484B2 JP54098620A JP9862079A JPS5931484B2 JP S5931484 B2 JPS5931484 B2 JP S5931484B2 JP 54098620 A JP54098620 A JP 54098620A JP 9862079 A JP9862079 A JP 9862079A JP S5931484 B2 JPS5931484 B2 JP S5931484B2
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- Japan
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- resin
- unsaturated
- carbonate
- outer layer
- crown
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/062—Polyethers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は前装層又はジャケットクラウンの外層用レジン
に関する。
に関する。
詳しくは 一般式（但し、Ｒは炭素原子数２〜５の飽和
脂肪族炭化水素残基で、Ｒ′は炭素原子数２〜４の不飽
和脂肪族炭化水素残基で、ｎは１〜３の正の数である）
で示される不飽和カーボネートの単独重合体又は上記不
飽和カーボネートモノマーユニットを５０（重量）％以
上含む共重合体で構成されてなる前装上又はジャケット
クラウンの外層用レジンである。
脂肪族炭化水素残基で、Ｒ′は炭素原子数２〜４の不飽
和脂肪族炭化水素残基で、ｎは１〜３の正の数である）
で示される不飽和カーボネートの単独重合体又は上記不
飽和カーボネートモノマーユニットを５０（重量）％以
上含む共重合体で構成されてなる前装上又はジャケット
クラウンの外層用レジンである。
尚本発明で云うメタクリレート系重合体とはメタクリレ
ート系モノマーの単独重合体及び異種のメタクリレート
系モノマー間又はメタクリレート系モノマーと共重合可
能な他のモノマーとを共重合させて得られる共重合体を
含む総称である。
ート系モノマーの単独重合体及び異種のメタクリレート
系モノマー間又はメタクリレート系モノマーと共重合可
能な他のモノマーとを共重合させて得られる共重合体を
含む総称である。
従来、前装上及びジャケットクラウンは広（歯科業界で
使用されている。
使用されている。
該前装上は一般に金属鋳造冠の表面にレジンを築盛した
ものである。
ものである。
例えば先ず、金属鋳造冠に接して接着性の良好なオペー
ク層が形成され、次いで該オペーク層の上層に天然歯の
色調を再現するためのデンチン層が形成され、最後に透
明色を再現し、デンチン層を保護するためのエナメル層
が形成された形状で使用される。
ク層が形成され、次いで該オペーク層の上層に天然歯の
色調を再現するためのデンチン層が形成され、最後に透
明色を再現し、デンチン層を保護するためのエナメル層
が形成された形状で使用される。
また前記ジャケットクラウンは金属鋳造冠又は樹脂上に
上記オペーク層、デンチン層及びエナメル層を順次築盛
した形状で使用される。
上記オペーク層、デンチン層及びエナメル層を順次築盛
した形状で使用される。
またそれぞれの層は一般に粉末状のレジン成分と液状又
はペースト状モノマー成分が別々に用意され歯科医、技
工士によって両成分が十分に練和されて成形される。
はペースト状モノマー成分が別々に用意され歯科医、技
工士によって両成分が十分に練和されて成形される。
従って、上記粉末状のレジン成分は歯科医、技工士など
の作業性に影響を及ぼすだけでなく、義歯の長期使用に
大きな影響を与えるので極めて重要な要因と言える。
の作業性に影響を及ぼすだけでなく、義歯の長期使用に
大きな影響を与えるので極めて重要な要因と言える。
特に前装上又はジャケットクラウンの最外層は内層を保
護するだけにとどまらず歯ブラシなどによる摩耗作用に
よって表面が著しく変化するので、表面の安定性は外観
上極めて重要な役目をはたす。
護するだけにとどまらず歯ブラシなどによる摩耗作用に
よって表面が著しく変化するので、表面の安定性は外観
上極めて重要な役目をはたす。
しかしながら従来の前装上又はジャケットクラウンは技
術的に進歩して来ているがレジンの吸水性を完全に防止
することが出来ず汚れを取り除くことは出来ないし、特
に耐摩耗性が不十分なため歯ブラシによる摩耗を防止す
ることが出来なかった。
術的に進歩して来ているがレジンの吸水性を完全に防止
することが出来ず汚れを取り除くことは出来ないし、特
に耐摩耗性が不十分なため歯ブラシによる摩耗を防止す
ることが出来なかった。
即ち前記前装上又はジャケットクラウンのいずれに於い
てもその外層に耐摩耗性でしかも吸湿性のないレジンを
開発することが最大の技術課題とされていた。
てもその外層に耐摩耗性でしかも吸湿性のないレジンを
開発することが最大の技術課題とされていた。
本発明者等は上記技術課題を解決すべく鋭意研究を重ね
て来た。
て来た。
その結果、一般式Ｒ’０ＣＯ（−Ｒ−０−）−ｎＣＯＲ
’ （但しＲは炭素原子数０ ２〜５の飽和脂肪族炭化水素残基で、Ｒ′は炭素原子数
２〜４の不飽和脂肪族炭化水素残基で、ｎは１〜３の正
の数である）で示される不飽和カーボネートの単独重合
体又は該不飽和カーボネートモノマーユニットを５０（
重量）％以上含む共重合体粉末を前装上又はジャケット
クラウンの外層に使用するとき著しく良好な耐摩耗性と
耐吸湿性を発揮することを見出し本発明を完成させるに
至った。
’ （但しＲは炭素原子数０ ２〜５の飽和脂肪族炭化水素残基で、Ｒ′は炭素原子数
２〜４の不飽和脂肪族炭化水素残基で、ｎは１〜３の正
の数である）で示される不飽和カーボネートの単独重合
体又は該不飽和カーボネートモノマーユニットを５０（
重量）％以上含む共重合体粉末を前装上又はジャケット
クラウンの外層に使用するとき著しく良好な耐摩耗性と
耐吸湿性を発揮することを見出し本発明を完成させるに
至った。
即ち本発明は一般式Ｒ’ＯＣＯ（７Ｒ−０）−ｎＣＯＲ
’１ ０ （但し、Ｒは炭素原子数２〜５の飽和脂肪族炭化水素残
基で、Ｒ′は炭素原子数２〜４の不飽和脂肪族炭化水素
残基で、ｎは１〜３の正の数である）で示される不飽和
カーボネートの単独重合体又は上記不飽和カーボネート
モノマーユニットヲ５０（重量）％以上含む共重合体で
構成されてなる前装上又はジャケットクラウンの外層用
レジンである。
’１ ０ （但し、Ｒは炭素原子数２〜５の飽和脂肪族炭化水素残
基で、Ｒ′は炭素原子数２〜４の不飽和脂肪族炭化水素
残基で、ｎは１〜３の正の数である）で示される不飽和
カーボネートの単独重合体又は上記不飽和カーボネート
モノマーユニットヲ５０（重量）％以上含む共重合体で
構成されてなる前装上又はジャケットクラウンの外層用
レジンである。
また本発明は上記一般式Ｒ’ＯＣＯ（７Ｒ−０−）−ｎ
ＣＯＲ’で示される不飽和カー１１１ ０ ０ ボネートの単独重合体又は上記不飽和カーボネートモノ
マーユニットを５０（重量）％以上含む共重合体とメタ
クリレート系重合体との混合物よりなる前装上又はジャ
ケットクラウンの外層用レジンをも提供する。
ＣＯＲ’で示される不飽和カー１１１ ０ ０ ボネートの単独重合体又は上記不飽和カーボネートモノ
マーユニットを５０（重量）％以上含む共重合体とメタ
クリレート系重合体との混合物よりなる前装上又はジャ
ケットクラウンの外層用レジンをも提供する。
本発明で用いる前装上又はジャケットクラウンの外層用
レジンは一般式Ｒ’０ＣＯ（−Ｒ−０几ＣＯＲ’１ ０ ０ （但しＲは炭素原子数２〜５の飽和脂肪族炭化水素残基
で、Ｒ′は炭素原子数２〜４の不飽和脂肪族炭化水素残
基で、ｎは１〜３の正の数である）で示される不飽和カ
ーボネートの単独重合体又は該不飽和カーボネートモノ
マーユニットを５０（重量）％以上含む共重合体である
。
レジンは一般式Ｒ’０ＣＯ（−Ｒ−０几ＣＯＲ’１ ０ ０ （但しＲは炭素原子数２〜５の飽和脂肪族炭化水素残基
で、Ｒ′は炭素原子数２〜４の不飽和脂肪族炭化水素残
基で、ｎは１〜３の正の数である）で示される不飽和カ
ーボネートの単独重合体又は該不飽和カーボネートモノ
マーユニットを５０（重量）％以上含む共重合体である
。
また該単独重合体又は共重合体はメタクリレート系重合
体と混合して用いることも出来る。
体と混合して用いることも出来る。
上記不飽和カーボネートの単独重合体又は共重合体は公
知のものである。
知のものである。
例えば該不飽和カーボネートの単独重合体又は共重合体
は合成樹脂製レンズとしてメガネ、光学機器などに使用
されている。
は合成樹脂製レンズとしてメガネ、光学機器などに使用
されている。
従って本発明に於いてはこれらの公知のものもそのまま
利用出来る。
利用出来る。
勿論、本発明に於いては該不飽和カーボネートの製造及
び該不飽和カーボネートの重合又は共重合方法等は限定
されるものでなく如何なる方法によってもよい。
び該不飽和カーボネートの重合又は共重合方法等は限定
されるものでなく如何なる方法によってもよい。
代表的なこれらの方法を例示すると次のような方法が好
適に採用される。
適に採用される。
例えば不飽和カーボネートの製造方法はアルコールとホ
スゲンとの反応で得られるクロルギ酸エステルを不飽和
アルコールと反応させて不飽和カーボネートを製造する
方法；アルカリ金属炭酸塩、アルコール及び炭酸ガスを
反応させ、その反応生成物と不飽和有機ハロゲン化物と
を反応させて不飽和カーボネートを製造する方法；アル
カリ金属炭酸塩、アルコーノベ不飽和有機・・ロゲン化
物及び炭酸ガスを反応させて不飽和カーボネートを製造
する方法等がある。
スゲンとの反応で得られるクロルギ酸エステルを不飽和
アルコールと反応させて不飽和カーボネートを製造する
方法；アルカリ金属炭酸塩、アルコール及び炭酸ガスを
反応させ、その反応生成物と不飽和有機ハロゲン化物と
を反応させて不飽和カーボネートを製造する方法；アル
カリ金属炭酸塩、アルコーノベ不飽和有機・・ロゲン化
物及び炭酸ガスを反応させて不飽和カーボネートを製造
する方法等がある。
本発明の対象は前記した如く前装上又はジャケットクラ
ウンの外層用レジンである。
ウンの外層用レジンである。
従ってカーボネートは重合が可能な不飽和カーボネート
である必要がある。
である必要がある。
この意味で前記一般式中のＲ′は炭素原子数２〜４の不
飽和脂肪族炭化水素残基が最も好適に使用される。
飽和脂肪族炭化水素残基が最も好適に使用される。
一般にＲ′がビニル基即ち炭素原子数２の不飽和脂肪族
炭化水素残基のカーボネートは工業的に製造方法が限ら
れ、しかも重合性が著しいので工業的には炭素原子数３
〜４の不飽和脂肪族炭化水素残基が最も広く用いられる
。
炭化水素残基のカーボネートは工業的に製造方法が限ら
れ、しかも重合性が著しいので工業的には炭素原子数３
〜４の不飽和脂肪族炭化水素残基が最も広く用いられる
。
また前記Ｒ′が炭素原子数５以上の不飽和炭化水素残基
の不飽和カーボネートは重合性の面で劣る傾向があり製
造上の困難を伴う場合があるので、炭素原子数２〜４の
不飽和カーボネートに比べれば劣る場合が多い。
の不飽和カーボネートは重合性の面で劣る傾向があり製
造上の困難を伴う場合があるので、炭素原子数２〜４の
不飽和カーボネートに比べれば劣る場合が多い。
同様に前記一般式中のＲは炭素原子数２〜５好ましくは
２〜４の飽和脂肪族炭化水素残基が好適に使用される。
２〜４の飽和脂肪族炭化水素残基が好適に使用される。
また前記一般式中ｎは不飽和カーボネートを製造する原
料に制約されるもので１〜３の正の数である。
料に制約されるもので１〜３の正の数である。
代表的な不飽和カーボネートを例示すればモノエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）、ジエチレング
リコールビス（ビニルカーボネート）、ジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）、トリエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）、ジエチレングリコ
ールビス（メタアリルカーボネート）、ジプロピレング
リコールビス（アリルカーボネート）、ジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）、ジペンタンジオー
ルピス（アリルカーボネート）、ジエチレングリコール
ビス（ブテニルカーボネート）等の不飽和カーボネート
が好適に使用される。
グリコールビス（アリルカーボネート）、ジエチレング
リコールビス（ビニルカーボネート）、ジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）、トリエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）、ジエチレングリコ
ールビス（メタアリルカーボネート）、ジプロピレング
リコールビス（アリルカーボネート）、ジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）、ジペンタンジオー
ルピス（アリルカーボネート）、ジエチレングリコール
ビス（ブテニルカーボネート）等の不飽和カーボネート
が好適に使用される。
前記不飽和カーボネートの重合体は前記不飽和カーボネ
ートを単独で又は共重合可能な他のモノマーと混合して
ラジカル開始剤例えばベンゾイルパーオキサイド、イソ
プロピルパーオキシジカーボネート等の存在下に重合し
たものを用いればよい。
ートを単独で又は共重合可能な他のモノマーと混合して
ラジカル開始剤例えばベンゾイルパーオキサイド、イソ
プロピルパーオキシジカーボネート等の存在下に重合し
たものを用いればよい。
該不飽和カーボネ−１・と共重合可能なモノマーは特に
限定されるものではなく一般にメチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、シクロへキシルメタクリレート、フ
ェニルメタクリレート、２−エチルへキシルメタクリレ
ート、ラウリルメタクリレート等のアルキルメタクリレ
ート系モノマー；ビスフェノールＡジメタクリレート、
ビスフェノールＡジグリシジルメタクリレート、２・２
−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）フロパ
ン、２・２−ビス（４−メタクリロキシイソプロポキシ
フェニル）プロパン、２・２−ヒス（４−メタクリロキ
シプロポキシフェニル）プロパン等のビスフェノールＡ
ジメタクリレート系モノマー：エチレングリコールジメ
タクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート
、トリエチレングリコールジメタクリレート、１・４−
ブタジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジメタクリレート等のグリコールジメタクリレート系
モノマー等が用いられる。
限定されるものではなく一般にメチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、シクロへキシルメタクリレート、フ
ェニルメタクリレート、２−エチルへキシルメタクリレ
ート、ラウリルメタクリレート等のアルキルメタクリレ
ート系モノマー；ビスフェノールＡジメタクリレート、
ビスフェノールＡジグリシジルメタクリレート、２・２
−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）フロパ
ン、２・２−ビス（４−メタクリロキシイソプロポキシ
フェニル）プロパン、２・２−ヒス（４−メタクリロキ
シプロポキシフェニル）プロパン等のビスフェノールＡ
ジメタクリレート系モノマー：エチレングリコールジメ
タクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート
、トリエチレングリコールジメタクリレート、１・４−
ブタジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジメタクリレート等のグリコールジメタクリレート系
モノマー等が用いられる。
また本発明で前記不飽和カーボネートの単独重合体又は
共重合体と混合して用いるメタクリレート系重合体は特
に限定されず公知のメタクリレート系重合体が使用出来
る。
共重合体と混合して用いるメタクリレート系重合体は特
に限定されず公知のメタクリレート系重合体が使用出来
る。
最も一般的に使用されるメタクリレート系重合体は前記
アルキルメタクリレート系モノマー、ビスフェノールＡ
ジメタクリレート系モノマー及びグリコールジメタクリ
レート系モノマーをそれぞれ単独で重合させた単独重合
体、上記モノマー間で共重合させた共重合体、或いは上
記モノマーと他の共重合可能なモノマーとを共重合させ
た共重合体が好適に使用出来る。
アルキルメタクリレート系モノマー、ビスフェノールＡ
ジメタクリレート系モノマー及びグリコールジメタクリ
レート系モノマーをそれぞれ単独で重合させた単独重合
体、上記モノマー間で共重合させた共重合体、或いは上
記モノマーと他の共重合可能なモノマーとを共重合させ
た共重合体が好適に使用出来る。
前記不飽和カーボネートの共重合体及びメタクリレート
系共重合体にあっては一般に不飽和カーホネートモノマ
ーユニット、メタクリレート系モノマーユニットを５０
（重量）％以上含むものが好適に使用され、一般には上
記モノマーユニットが７０〜９９（重量）％を含む共重
合体を用いるのが好ましい。
系共重合体にあっては一般に不飽和カーホネートモノマ
ーユニット、メタクリレート系モノマーユニットを５０
（重量）％以上含むものが好適に使用され、一般には上
記モノマーユニットが７０〜９９（重量）％を含む共重
合体を用いるのが好ましい。
該共重合組成は厳密なものではなく、該共重合体を製造
する時モノマー混合比で上記組成をめやすに決定すれば
よい。
する時モノマー混合比で上記組成をめやすに決定すれば
よい。
前記不飽和カーボネートの単独重合体または共重合体又
は不飽和カーボネートの単独重合体または共重合体とメ
タクリレート系重合体との混合物は前記した如（これら
のレジンと液状又はペースト状モノマーとを練和して使
用される。
は不飽和カーボネートの単独重合体または共重合体とメ
タクリレート系重合体との混合物は前記した如（これら
のレジンと液状又はペースト状モノマーとを練和して使
用される。
そのため一般には粉末状で用いられる。
該粉末状の度合いは特に限定されるものではなく必要に
応じて粉砕して用いればよいが一般には平均粒子径１〜
３５０μの範囲のものが最も広く使用される。
応じて粉砕して用いればよいが一般には平均粒子径１〜
３５０μの範囲のものが最も広く使用される。
該重合体を粉末にする技術は特に限定的ではな（重合体
を粉砕機で適当な粒子径まで粉砕してもよ（、重合体を
製造する際に粉末状の重合体として得ることも出来る。
を粉砕機で適当な粒子径まで粉砕してもよ（、重合体を
製造する際に粉末状の重合体として得ることも出来る。
また前記不飽和カーボネートの単独重合体または共重合
体とメタクリレート系重合体との混合物を用いる場合は
該不飽和カーボネートの単独重合体または共重合体を３
０（重量）％以上好ましくは５０（重量）％以上を使用
するのが好適である。
体とメタクリレート系重合体との混合物を用いる場合は
該不飽和カーボネートの単独重合体または共重合体を３
０（重量）％以上好ましくは５０（重量）％以上を使用
するのが好適である。
前記重合体は前装対又はジャケットクラウンの外層用レ
ジンであり、ペースト状又は液状モノマーと練和して使
用される。
ジンであり、ペースト状又は液状モノマーと練和して使
用される。
該ペースト状又は液状モノマーは特に限定されず該重合
体を練和し、前装対又はジャケットクラウンの外層とし
て成形出来るものであれば如何なるものを用いてもよい
。
体を練和し、前装対又はジャケットクラウンの外層とし
て成形出来るものであれば如何なるものを用いてもよい
。
一般にはメチルメタクリレート、ジエチレングリコール
ジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリ
レート、２・２ビス（４（２−，７！タクリロキシエト
キシ）フェニル〕プロパン、ビスフェノールＡジメタク
リレート等が好適に使用される。
ジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリ
レート、２・２ビス（４（２−，７！タクリロキシエト
キシ）フェニル〕プロパン、ビスフェノールＡジメタク
リレート等が好適に使用される。
またベンゾイルパーオキサイドのような過酸化物を少量
添加するのは好適な態様である。
添加するのは好適な態様である。
前記練和に際し顔料或いは無機充填剤等の添加は本発明
の前装対又はジャケットクラウンの外層用レジンを何ん
ら害することはないので必要に応じて適宜選択して使用
することが出来る。
の前装対又はジャケットクラウンの外層用レジンを何ん
ら害することはないので必要に応じて適宜選択して使用
することが出来る。
本発明に於ける前装対又はジャケットクラウンの内層は
特に限定されるものではな（公知のレジン及び液状又は
ペースト状モノマーを練和して使用すればよい。
特に限定されるものではな（公知のレジン及び液状又は
ペースト状モノマーを練和して使用すればよい。
例えばレジンとしてはポリメチルメタアクリレート、ポ
リアリルジグリコールカーボネート、ポリカーボネート
を単独で又は組合せて用いればよい。
リアリルジグリコールカーボネート、ポリカーボネート
を単独で又は組合せて用いればよい。
また液状又はペースト状モノマーは前記したようなもの
が使用出来る。
が使用出来る。
本発明のレジンは後述する実施例から明らかな如く、硬
度、耐摩耗性が著しくすぐれ、耐水性が良好でしかも圧
縮強度が著しく良好なものである。
度、耐摩耗性が著しくすぐれ、耐水性が良好でしかも圧
縮強度が著しく良好なものである。
従って本発明のレジンを前装対又はジャケットクラウン
の外層に使用した時、摩耗テスト後も表面に全（傷が残
らず表面状態は良好であり従来品に比べると著しく耐久
性があり内層を保護する期間も長期に安定しており、す
ぐれた効果を発揮する。
の外層に使用した時、摩耗テスト後も表面に全（傷が残
らず表面状態は良好であり従来品に比べると著しく耐久
性があり内層を保護する期間も長期に安定しており、す
ぐれた効果を発揮する。
本発明を更に具体的に説明するため以下実施例及び比較
例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
尚実施例に於りる本発明のレジンの物性はエナメル層を
形成するレジン、液状モノマー及び添加剤を実施例に準
じて練和したものにつき次ぎの試験を行った結果を表示
した。
形成するレジン、液状モノマー及び添加剤を実施例に準
じて練和したものにつき次ぎの試験を行った結果を表示
した。
（１）硬さ試験
マイクロプリンネル硬度計を用い荷重２５ｋｇ、負荷時
間３０ ｓｅｃでプリンネル硬さを測定した。
間３０ ｓｅｃでプリンネル硬さを測定した。
（２）吸水試験
試料を恒量にした後、３７℃の蒸留水に７日間浸漬し、
吸水による重量増加を表面積で割って吸水量とした。
吸水による重量増加を表面積で割って吸水量とした。
（３）摩耗試験
吸水した試験片について歯ブラシ式摩耗試験機を用いて
行なった。
行なった。
摩耗条件は２３℃に於て荷重３００１、摩耗距離４５０
０７７Ｚ（２０ｃＩｒＬＸ２２５００回）とし摩耗量は
比重で割って摩耗深さであられした。
０７７Ｚ（２０ｃＩｒＬＸ２２５００回）とし摩耗量は
比重で割って摩耗深さであられした。
減摩材としてはホワイトライオン（商品名）の練り歯ミ
ガキ、歯ブラシはバネットライオン（商品名）（材質ナ
イロン）を用いた。
ガキ、歯ブラシはバネットライオン（商品名）（材質ナ
イロン）を用いた。
（４）圧縮試験
万能試験機を用い乾燥試験片について圧縮強度測定した
。
。
（５）表面アラサ試験
■東京精密製表面アラサ計（サーフコム
２００Ａ）を用い、上記摩耗試験後のサンプルにつき摩
耗方向に対し直角方向の表面のアラサをＪＩＳ ＢＯ６
０１−１９７６の「十点平均粗さ」方法に準じて測定し
た。
耗方向に対し直角方向の表面のアラサをＪＩＳ ＢＯ６
０１−１９７６の「十点平均粗さ」方法に準じて測定し
た。
また実施例及び比較例で用いた略語は次の通りである。
ＭＭＡ ；メチルメタクリレート
ＢＡＣ；ジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト） ＰＭＭＡ；ポリメチルメタクリレート ＰＢＡＣ；ポリジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート） ＰＢＯ；ベンゾイルパーオキサイド ＢＭＰＥＰＰ ； ２・２−ビス（４−メタクリロキシ
プロポキシフェニル）フロパン ＤＥＤＭＡ；ジエチレングリコールジメタクリレート ＢＭＥＰＰ ； ２・２−ビス（４−メタクリロキシエ
トキシフェニル）プロパン ＢＧＭＡ；２・２−ビス（パラ−２７−ヒドロキシ−３
′−メタクリロキシプロポキシフェニル）プロパン
。
ト） ＰＭＭＡ；ポリメチルメタクリレート ＰＢＡＣ；ポリジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート） ＰＢＯ；ベンゾイルパーオキサイド ＢＭＰＥＰＰ ； ２・２−ビス（４−メタクリロキシ
プロポキシフェニル）フロパン ＤＥＤＭＡ；ジエチレングリコールジメタクリレート ＢＭＥＰＰ ； ２・２−ビス（４−メタクリロキシエ
トキシフェニル）プロパン ＢＧＭＡ；２・２−ビス（パラ−２７−ヒドロキシ−３
′−メタクリロキシプロポキシフェニル）プロパン
。
ＴＥＤＭＡ ； ）ジエチレングリコールジメタクリレ
ート ＰＴＢＡＣ；ポリトリエチレングリコールビス（アリル
カーボネート） ＰＤＥＤＭＡ ；ポリジエチレングリコールジメタクリ
レー） ＰＢＭＥＰＰ ；ポリ２・２−ビス（４−メタクリロ
キシエトキシフェニル）プロパン ＰＢＭＰＥＭＭＡ ； ２・２−ビス（４−メタクリ
ロキシエトキシフェニル）プロパン（１０ｗｔ％）とメ
チルメタクリレートとの共重合物ＤＡＰ ；ジアリル
フタレート ＤＡＩＰ；ジアリルイソフタレート 実施例 １ 分子量２５万のポリメチルメタクリレート粉末（商品名
ハイバールＤ−２５０ＭＬ、板上工業）１００重量部に
顔料として酸化チタン５７重量部、バナジウム黄１．６
重量部、鉄クロム茶１．６重量部、ファストイエロー１
０Ｇ１．６重量部を加えてオペーク用粉末とし、この粉
末とエポキシエステル６０重量部（商品名４０ＥＭ、共
栄社油脂）、イソブチルメタクリレート４０重量部混合
液を１：１の重量比で練和皿にてよく練和したものを金
属鋳造上表面に盛りあげオペーク層とした。
ート ＰＴＢＡＣ；ポリトリエチレングリコールビス（アリル
カーボネート） ＰＤＥＤＭＡ ；ポリジエチレングリコールジメタクリ
レー） ＰＢＭＥＰＰ ；ポリ２・２−ビス（４−メタクリロ
キシエトキシフェニル）プロパン ＰＢＭＰＥＭＭＡ ； ２・２−ビス（４−メタクリ
ロキシエトキシフェニル）プロパン（１０ｗｔ％）とメ
チルメタクリレートとの共重合物ＤＡＰ ；ジアリル
フタレート ＤＡＩＰ；ジアリルイソフタレート 実施例 １ 分子量２５万のポリメチルメタクリレート粉末（商品名
ハイバールＤ−２５０ＭＬ、板上工業）１００重量部に
顔料として酸化チタン５７重量部、バナジウム黄１．６
重量部、鉄クロム茶１．６重量部、ファストイエロー１
０Ｇ１．６重量部を加えてオペーク用粉末とし、この粉
末とエポキシエステル６０重量部（商品名４０ＥＭ、共
栄社油脂）、イソブチルメタクリレート４０重量部混合
液を１：１の重量比で練和皿にてよく練和したものを金
属鋳造上表面に盛りあげオペーク層とした。
次に分子量５０万のポリメチルメタクリレート粉末（商
品名ハイバールＤ−２５０Ｍ根上工業）１００重量部に
過酸化ベンゾイル１重量部及び顔料とじて酸化チタン０
．８重量部、ネーブルイエロー赤口０．０７重量部、ネ
ーブルイエロー黄口０．１重量部、酸化コバルト０．０
３重量部を加えてデンチン用粉末とし、この粉末にＢＭ
ＰＥＰＰ （商品名Ｄ −２，６Ｅ新中村化学）６０重
量部とＤＥＤＭＡ（商品名ＮＫ−２Ｇ新中村化学）４０
重量部との混合液を１：１の重量比で練和皿にてよく練
和したものを上記オペーク層に盛りあげ、デンチン層と
した。
品名ハイバールＤ−２５０Ｍ根上工業）１００重量部に
過酸化ベンゾイル１重量部及び顔料とじて酸化チタン０
．８重量部、ネーブルイエロー赤口０．０７重量部、ネ
ーブルイエロー黄口０．１重量部、酸化コバルト０．０
３重量部を加えてデンチン用粉末とし、この粉末にＢＭ
ＰＥＰＰ （商品名Ｄ −２，６Ｅ新中村化学）６０重
量部とＤＥＤＭＡ（商品名ＮＫ−２Ｇ新中村化学）４０
重量部との混合液を１：１の重量比で練和皿にてよく練
和したものを上記オペーク層に盛りあげ、デンチン層と
した。
該デンチン層に表ルジン種類の欄に示すレジン１００重
量部に顔料として酸化チタン０．８８重量部、ネーブル
イエロー赤口０．０４重量部を加えた粉末と表１液組成
の欄に示す液状モノマーとを１：１（重量比）（ＢＰＯ
Ｉ重量％含む）で練和皿にてよ（練和したものを前記デ
ンチン層に盛りあげてエナメル層とした。
量部に顔料として酸化チタン０．８８重量部、ネーブル
イエロー赤口０．０４重量部を加えた粉末と表１液組成
の欄に示す液状モノマーとを１：１（重量比）（ＢＰＯ
Ｉ重量％含む）で練和皿にてよ（練和したものを前記デ
ンチン層に盛りあげてエナメル層とした。
即ちオペーク層、デンチン層及びエナメル層よりなる前
装上を製造した。
装上を製造した。
この時用いた前装上の外層即ちエナメル層を形成する重
合体の諸物性は表１に示す通りであった。
合体の諸物性は表１に示す通りであった。
尚表１＆１２は比較のためエナメル層用レジンとしてＰ
ＭＭＡを用いて同様な実施を行った結果である。
ＭＭＡを用いて同様な実施を行った結果である。
また表１中レジンの種類は一般式Ｒ’０ＣＯｆＲ−０八
ＣＯＲ’で示される不飽和カー〇 〇 ボネートの重合体を用いたものであるが簡単化するため
上記式中の数字と炭素原子数とで表示した。
ＣＯＲ’で示される不飽和カー〇 〇 ボネートの重合体を用いたものであるが簡単化するため
上記式中の数字と炭素原子数とで表示した。
尚上記炭素原子数の略記は次のことを意味する実施例
２ 実施例１（表ＩＡ４）のレジンに代りジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）と表２に示すコモノマ
ーとの共重合体を用いた以外は実施例１（表１扁４）と
同様に実施した。
２ 実施例１（表ＩＡ４）のレジンに代りジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）と表２に示すコモノマ
ーとの共重合体を用いた以外は実施例１（表１扁４）と
同様に実施した。
その結果は表２に示す通りであった。
但し表２のレジン種類の欄にはモノマー及びコモノマー
とその組成比で示した。
とその組成比で示した。
実施例 ３
実施例１（表１扁４）のレジンに代り表３に示す如くレ
ジンの混合物を用いた以外は実施例１と※※同様に実施
した。
ジンの混合物を用いた以外は実施例１と※※同様に実施
した。
その結果は表３に示す通りであった。
実施例 ４
実施例２（表２＆２）で用いたＢＡＣと■仏との共重合
体、ＭＭＡとＢＭＰＥＰＰとの共重合体（ＢＭＰＥＰＰ
ユニット含有量７０（重量）％）との混合物（ＢＡＣと
ＭＭＡの共重合体割合７０（重量）％）を用い実施例１
と同様に実施した。
体、ＭＭＡとＢＭＰＥＰＰとの共重合体（ＢＭＰＥＰＰ
ユニット含有量７０（重量）％）との混合物（ＢＡＣと
ＭＭＡの共重合体割合７０（重量）％）を用い実施例１
と同様に実施した。
その結果エナメル層を形成する重合体の摩耗深さく×１
Ｏ−３ｃｒｒＬ）は４．２で、７日後の吸水量（ｍ９７
ｍ’）は１．３２であった。
Ｏ−３ｃｒｒＬ）は４．２で、７日後の吸水量（ｍ９７
ｍ’）は１．３２であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、Ｒは炭素原子数２〜５の飽和脂肪族炭化水素残
基で、Ｒ′は炭素原子数２〜４の不飽和脂肪族炭化水素
残基で、ｎは１〜３の正の数である）で示される不飽和
カーボネートの単独重合体又は上記不飽和カーボネート
モノマーユニットを５０（重量）％以上含む共重合体で
構成されてなる前装層又はジャケットクラウンの外層用
レジン。 ２ 不飽和カーボネートがジエチレングリコールビス（
アリルカーボネート）又はトリエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）である特許請求の範囲１記載の
前装層又はジャケットクラウンの外層用レジン。 ３（１）一般式 （但し、Ｒは炭素原子数２〜５の飽和脂肪族炭化水素残
基で、Ｒ′は炭素原子数２〜４の不飽和脂肪族炭化水素
残基で、ｎは１〜３の正の数である）で示される不飽和
カーボネートの単独重合体又は上記不飽和カーボネート
モノマーユニットを５０（重量）％以上含む共重合体と
、（１１）メタアクリレート系重合体、 との混合物よりなる前装層又はジャケットクラウンの外
層用レジン。 ４ 不飽和カーボネートがジエチレングリコールビス（
アリルカーボネート）又はトリエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）である特許請求の範囲３記載の
前装層又はジャケットクラウンの外層用レジン。 ５ メタクリレート系重合体がアルキルメタクリレート
系重合体、グリコールジメタクリレート系重合体及びビ
スフェノールＡジメタクリレート系重合体よりなる群か
ら選ばれた少くとも１種の重合体である特許請求の範囲
３記載の前装層又はジャケットクラウンの外層用レジン
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54098620A JPS5931484B2 (ja) | 1979-08-03 | 1979-08-03 | 前装冠又はジヤケットクラウンの外層用レジン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54098620A JPS5931484B2 (ja) | 1979-08-03 | 1979-08-03 | 前装冠又はジヤケットクラウンの外層用レジン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5622710A JPS5622710A (en) | 1981-03-03 |
| JPS5931484B2 true JPS5931484B2 (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=14224590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54098620A Expired JPS5931484B2 (ja) | 1979-08-03 | 1979-08-03 | 前装冠又はジヤケットクラウンの外層用レジン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5931484B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2516522B1 (fr) * | 1981-11-13 | 1985-07-05 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Nouvelle composition polymerisable a base d'une resine organique et d'un diluant reactif dont une partie au moins est un carbonate vinylique |
| WO1997008215A1 (en) * | 1995-08-23 | 1997-03-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel acrylates, novel allyl ethers, novel allyl carbonates, acrylate polymers, allyl ether polymers, allyl carbonate polymers, and solid polyelectrolytes |
-
1979
- 1979-08-03 JP JP54098620A patent/JPS5931484B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5622710A (en) | 1981-03-03 |
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