JPS5931485B2 - 化粧品用合成油組成物 - Google Patents
化粧品用合成油組成物Info
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- JPS5931485B2 JPS5931485B2 JP50067764A JP6776475A JPS5931485B2 JP S5931485 B2 JPS5931485 B2 JP S5931485B2 JP 50067764 A JP50067764 A JP 50067764A JP 6776475 A JP6776475 A JP 6776475A JP S5931485 B2 JPS5931485 B2 JP S5931485B2
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- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8105—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8111—Homopolymers or copolymers of aliphatic olefines, e.g. polyethylene, polyisobutene; Compositions of derivatives of such polymers
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- C08C19/02—Hydrogenation
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- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/02—Hydrocarbon polymers; Hydrocarbon polymers modified by oxidation
- C10M107/14—Hydrocarbon polymers; Hydrocarbon polymers modified by oxidation containing conjugated diene
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
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- C10M2205/06—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing conjugated dienes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機金属化合物とニッケル化合物を主とする
触媒によりイソプレンを重合して得られる低分子量重合
体で、数平均分子量が１５０から３０００までの鎖状重
合体を水素添加することにより得られる合成油を配合し
た化粧品用組成物である。
触媒によりイソプレンを重合して得られる低分子量重合
体で、数平均分子量が１５０から３０００までの鎖状重
合体を水素添加することにより得られる合成油を配合し
た化粧品用組成物である。
従来、化粧品に用いられてきた合成油としては、流動パ
ラフィン、グリセリン、ポリエチレングリコールなど多
くの種類が知られているが、鮫から得られるサメ油を精
製して得られるスクアレンは、人体の皮ふへの浸透吸収
性が合成品よりもすぐれており、またスクアレンが鮫か
ら得られるという点から、人体に対しても無害であるば
かりでなく、有益な化合物として知られている。
ラフィン、グリセリン、ポリエチレングリコールなど多
くの種類が知られているが、鮫から得られるサメ油を精
製して得られるスクアレンは、人体の皮ふへの浸透吸収
性が合成品よりもすぐれており、またスクアレンが鮫か
ら得られるという点から、人体に対しても無害であるば
かりでなく、有益な化合物として知られている。
この化合物はイソプレン骨格を有しており、イソプレン
を１・４型重合して６量体となつており、２重結合も全
トランス構造であることが知られている。ところがスク
アレンのように２重結合が多く残つている油は、酸敗す
なわち空気による酸化が激しく、悪臭を発生したり、人
体に有害な物質にも変化する場合もあることが明らかと
なつてきた。そこで、スクアレンを水素添加して、完全
に不飽和度をゼロとしたスクアランが耐候性、皮ふへの
浸透性、無毒性ということでもすぐれていることが明ら
かとなつた。ところがスクアレンはサメから抽出するの
であるから、サメの魚獲量が減少してくると必然的に貴
重品となり、高価になつてきた。日本では魚獲量を制限
されており、これに代わる合成油を合成しようという試
みがなされてきた。これらのうち、日本特許公報昭４９
−３５９８４、公開特許公報昭４９−８５２４３、公開
特許公報昭４９−１１７４１３、公開特許公報昭４９−
−１３３３０２などに新しい合成法が記載されている。
ところがこれらの方法は次のような欠点があることが明
らかとなつた。特許公報昭４９−３５９８４の方法は、
イソプレンを固体酸触媒で加熱重合するために、イソプ
レンは１・４型重合をしないで、環化重合したり、３・
４型結合をしたり、１・２型結合をしたりするために、
側鎖にイソプロペニル基や、ビニル基や６員環基が結合
した構造をとるために、天然の直鎖状のテルペン類（ス
クアレン）を水素添加して得られる油よりも、同一分子
量では極めて粘度が高くなること、分子構造が異なつて
いるために、人体に対する皮ふ浸透性が不足しているこ
とが明らかとなつた。また、公開特許公報昭４９−８５
２４３は、イソブチレン、ブタジエン、ブテンー１など
を重合して得られた低重合体にさらに水素添加して合成
油を作るものであるが、この方法は炭素数４個のオレフ
イン、ジオレフインを重合したものであるために、分子
量が小さくても粘度が高くなり、流動特性がスクアラン
のそれにくらべて充分でなく、また分子構造、立体構造
が異なるために、人間の皮ふへの浸透性が不充分であつ
た。また公開特許公報昭４９−１１７４３、公開特許公
報昭４９−１３３３０２には、ゲラニルアセトン、ヘキ
サヒドロプソイドイヨノンをカツプリングさせてさらに
脱水反応を行い、さらに水素添加することにより、スク
アランを合成する方法が記載されている。
を１・４型重合して６量体となつており、２重結合も全
トランス構造であることが知られている。ところがスク
アレンのように２重結合が多く残つている油は、酸敗す
なわち空気による酸化が激しく、悪臭を発生したり、人
体に有害な物質にも変化する場合もあることが明らかと
なつてきた。そこで、スクアレンを水素添加して、完全
に不飽和度をゼロとしたスクアランが耐候性、皮ふへの
浸透性、無毒性ということでもすぐれていることが明ら
かとなつた。ところがスクアレンはサメから抽出するの
であるから、サメの魚獲量が減少してくると必然的に貴
重品となり、高価になつてきた。日本では魚獲量を制限
されており、これに代わる合成油を合成しようという試
みがなされてきた。これらのうち、日本特許公報昭４９
−３５９８４、公開特許公報昭４９−８５２４３、公開
特許公報昭４９−１１７４１３、公開特許公報昭４９−
−１３３３０２などに新しい合成法が記載されている。
ところがこれらの方法は次のような欠点があることが明
らかとなつた。特許公報昭４９−３５９８４の方法は、
イソプレンを固体酸触媒で加熱重合するために、イソプ
レンは１・４型重合をしないで、環化重合したり、３・
４型結合をしたり、１・２型結合をしたりするために、
側鎖にイソプロペニル基や、ビニル基や６員環基が結合
した構造をとるために、天然の直鎖状のテルペン類（ス
クアレン）を水素添加して得られる油よりも、同一分子
量では極めて粘度が高くなること、分子構造が異なつて
いるために、人体に対する皮ふ浸透性が不足しているこ
とが明らかとなつた。また、公開特許公報昭４９−８５
２４３は、イソブチレン、ブタジエン、ブテンー１など
を重合して得られた低重合体にさらに水素添加して合成
油を作るものであるが、この方法は炭素数４個のオレフ
イン、ジオレフインを重合したものであるために、分子
量が小さくても粘度が高くなり、流動特性がスクアラン
のそれにくらべて充分でなく、また分子構造、立体構造
が異なるために、人間の皮ふへの浸透性が不充分であつ
た。また公開特許公報昭４９−１１７４３、公開特許公
報昭４９−１３３３０２には、ゲラニルアセトン、ヘキ
サヒドロプソイドイヨノンをカツプリングさせてさらに
脱水反応を行い、さらに水素添加することにより、スク
アランを合成する方法が記載されている。
ところがこの方法はほぼ天然物から得られたスクアレン
を水素添加して得られるスクアランに近い流動特性を示
すが、出発原料であるゲラニルアセトンやヘキサヒドロ
プソイドイヨノンはそれ自体が高価であるために、これ
らをさらに２量化してカツプリングし、その上脱水反応
を行い、さらに水素添加しなければならないので、工程
が多く、各工程の収率が９０％以下となるため価格が高
くなることが欠点であつた。ところが本発明方法による
と、イソプレンの単独重合で、しかも１・４型重合をす
るために、スクアレンと酷似の構造をとり、さらにこれ
を水素添加した後、減圧蒸留により分留することにより
、スクワランとほとんど同一構造の化合物を合成できる
。したがつて粘度特性、皮ふへの浸透性、無毒性、無刺
戟性も同一である。本発明に用いられるイソプレンの低
重合体で数平均分子量１５０〜３０００の低重合体を得
る方法としては、例えば公開特許公報昭４９一１１５１
８９の方法があげられる。
を水素添加して得られるスクアランに近い流動特性を示
すが、出発原料であるゲラニルアセトンやヘキサヒドロ
プソイドイヨノンはそれ自体が高価であるために、これ
らをさらに２量化してカツプリングし、その上脱水反応
を行い、さらに水素添加しなければならないので、工程
が多く、各工程の収率が９０％以下となるため価格が高
くなることが欠点であつた。ところが本発明方法による
と、イソプレンの単独重合で、しかも１・４型重合をす
るために、スクアレンと酷似の構造をとり、さらにこれ
を水素添加した後、減圧蒸留により分留することにより
、スクワランとほとんど同一構造の化合物を合成できる
。したがつて粘度特性、皮ふへの浸透性、無毒性、無刺
戟性も同一である。本発明に用いられるイソプレンの低
重合体で数平均分子量１５０〜３０００の低重合体を得
る方法としては、例えば公開特許公報昭４９一１１５１
８９の方法があげられる。
この方法は、α−オレフインの存在下に有機金属化合物
とニツケル化合物系触媒あるいは前記の触媒系にさらに
電子供与化合物を加えた触媒で、イソプレンを重合させ
ることにより得られる。分子量の調節は、ｄ−オレフイ
ンの量、有機金属化合物、ニツケル化合物、電子供与化
合物の量を調節することにより容易に制御できる。次に
このようにして得られた重合体は、重合触媒をメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ｎ−アミルアルコール
、水などで失活させ、触媒を塩酸、硫酸、硝酸などの酸
性水溶液あるいは蟻酸、酢酸、蓚酸などの有機酸の水溶
液と混合して除去する。さらにアルカリ水溶液ノで中和
して、水洗後重合に用いた溶液を減圧除去して液状重合
体を得る。
とニツケル化合物系触媒あるいは前記の触媒系にさらに
電子供与化合物を加えた触媒で、イソプレンを重合させ
ることにより得られる。分子量の調節は、ｄ−オレフイ
ンの量、有機金属化合物、ニツケル化合物、電子供与化
合物の量を調節することにより容易に制御できる。次に
このようにして得られた重合体は、重合触媒をメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ｎ−アミルアルコール
、水などで失活させ、触媒を塩酸、硫酸、硝酸などの酸
性水溶液あるいは蟻酸、酢酸、蓚酸などの有機酸の水溶
液と混合して除去する。さらにアルカリ水溶液ノで中和
して、水洗後重合に用いた溶液を減圧除去して液状重合
体を得る。
このようにして得られた液状重合体を水素添加するには
、通常メタノール、エタノールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘプタン
、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭
化水素溶媒などの溶媒あるいは混合溶媒に溶解させるか
あるいは無溶媒でも行いうる。
、通常メタノール、エタノールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘプタン
、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭
化水素溶媒などの溶媒あるいは混合溶媒に溶解させるか
あるいは無溶媒でも行いうる。
水素添加を行うための触媒としては、ラネーニツケル、
け（・そう土ニツケル、うるし原ニツケルなどのニツケ
ル触媒あるいはパラジウム、白金などの通常用いられる
触媒である。水素圧力は５〜３００ｋ９／（−１ｉ、温
度５０〜３５０゜Ｃ、１〜１００時間混合しながら水素
添加反応を行う。反応終了後、常法により反応液から触
媒と溶媒を除去する。次に水素添加された液状重合体を
分子蒸留法により減圧蒸留する。このようにして粘度の
低い初留分、粘度の適当な中留分、粘度の高い残留分が
得られるが、これらは各留分に応じて乳液、クリーム、
チツク、ポマードなどの化粧品に用いられる。前述の特
公昭４９−３５９８４号公報および特開昭４９−８５２
４３号公報に記載された方法で得られる液状ポリマーを
水素添加し合成飽和油としたものを原料に用い、後述の
実施例１に記載された配合処方でコールドクリームを調
製し、本発明品と比べると、クリームののび、こし、ハ
ダざわりなどのいわゆる官能特性が劣る。また、特開昭
４９−１１７４１３号公報および特開昭４９−１３３３
０２号公報によつて得られる合成油は、天然のスクアレ
ンを水素添加して得られるアクアランに近い構造を有す
るため、そのクリーム配合物も天然からのスクアラン配
合クリームと同等の性能を示す。後述の実施例１に示す
ように、これは本発明品の性能と同等である。本発明の
意義は、単純、安価な原料および工程を経て得られる合
成油を使つて、上記公知例の複雑で高価な原料および工
程を経て得られる合成油と同等の性能を有する配合物を
提供できたことにある。次に本発明の具体的な実施例を
示すが、以下の具体例に限定されるものではない。実施
例 １ 撹拌棒の装着してある１．５．ｅのステンレス製オート
クレーブ（耐圧２０ｋ９／０ｄ）を窒素置換し、窒素気
流下で無水のトルエン３００ｍ１１脱水して蒸留した無
水のイソプレン１３６７を加え、一５『Ｃに冷却し、０
．１ｍ０１／ｌのナフテン酸ニツケルのトルエン溶液４
ｍ１１１ｍ０１／ｌのエチルアルミニウムセスキクロラ
イドのトルエン溶液４ｍ１、０．０２ｍ０１／ｌのトリ
フエニルホスフインのトルエン溶液４ｍ１１プロピレン
６４７を加え、６０′Ｃで６時間重合する。
け（・そう土ニツケル、うるし原ニツケルなどのニツケ
ル触媒あるいはパラジウム、白金などの通常用いられる
触媒である。水素圧力は５〜３００ｋ９／（−１ｉ、温
度５０〜３５０゜Ｃ、１〜１００時間混合しながら水素
添加反応を行う。反応終了後、常法により反応液から触
媒と溶媒を除去する。次に水素添加された液状重合体を
分子蒸留法により減圧蒸留する。このようにして粘度の
低い初留分、粘度の適当な中留分、粘度の高い残留分が
得られるが、これらは各留分に応じて乳液、クリーム、
チツク、ポマードなどの化粧品に用いられる。前述の特
公昭４９−３５９８４号公報および特開昭４９−８５２
４３号公報に記載された方法で得られる液状ポリマーを
水素添加し合成飽和油としたものを原料に用い、後述の
実施例１に記載された配合処方でコールドクリームを調
製し、本発明品と比べると、クリームののび、こし、ハ
ダざわりなどのいわゆる官能特性が劣る。また、特開昭
４９−１１７４１３号公報および特開昭４９−１３３３
０２号公報によつて得られる合成油は、天然のスクアレ
ンを水素添加して得られるアクアランに近い構造を有す
るため、そのクリーム配合物も天然からのスクアラン配
合クリームと同等の性能を示す。後述の実施例１に示す
ように、これは本発明品の性能と同等である。本発明の
意義は、単純、安価な原料および工程を経て得られる合
成油を使つて、上記公知例の複雑で高価な原料および工
程を経て得られる合成油と同等の性能を有する配合物を
提供できたことにある。次に本発明の具体的な実施例を
示すが、以下の具体例に限定されるものではない。実施
例 １ 撹拌棒の装着してある１．５．ｅのステンレス製オート
クレーブ（耐圧２０ｋ９／０ｄ）を窒素置換し、窒素気
流下で無水のトルエン３００ｍ１１脱水して蒸留した無
水のイソプレン１３６７を加え、一５『Ｃに冷却し、０
．１ｍ０１／ｌのナフテン酸ニツケルのトルエン溶液４
ｍ１１１ｍ０１／ｌのエチルアルミニウムセスキクロラ
イドのトルエン溶液４ｍ１、０．０２ｍ０１／ｌのトリ
フエニルホスフインのトルエン溶液４ｍ１１プロピレン
６４７を加え、６０′Ｃで６時間重合する。
重合停止はイソプロピルアルコールのトルエン溶液（１
０％溶液）を加圧で１０ｍ１加え１０分間かくはんし、
その後ドラフト内で未反応プロピレン、ブタジエンをパ
ージする。次にＰＨｌ．６の塩酸水溶液８００ｍ１と上
記の重合液を２１のガラスフラスコ中で、５時間洗浄し
、静置後水層を分離し、ＰＨ−１２のカセイソーダ水溶
液８００ｍ１と油層とを１時間混合し、静置後水層を分
離し、油層をさらにイオン交換処理した水８００ｍ１と
１時間光分混合した後、静置して水層を分離する。油層
をロータリーエバポレーターで減圧濃縮する。このよう
にして無色透明な低粘度の液体１０３ｙを得た。
０％溶液）を加圧で１０ｍ１加え１０分間かくはんし、
その後ドラフト内で未反応プロピレン、ブタジエンをパ
ージする。次にＰＨｌ．６の塩酸水溶液８００ｍ１と上
記の重合液を２１のガラスフラスコ中で、５時間洗浄し
、静置後水層を分離し、ＰＨ−１２のカセイソーダ水溶
液８００ｍ１と油層とを１時間混合し、静置後水層を分
離し、油層をさらにイオン交換処理した水８００ｍ１と
１時間光分混合した後、静置して水層を分離する。油層
をロータリーエバポレーターで減圧濃縮する。このよう
にして無色透明な低粘度の液体１０３ｙを得た。
粘度は３０℃で２４センチポイズであつた。蒸気圧滲透
計で分子量を測定したところ、数平均分子量が４１０で
あつた。この液状ポリイソプレンの水素添加を次のよう
に行つた。
計で分子量を測定したところ、数平均分子量が４１０で
あつた。この液状ポリイソプレンの水素添加を次のよう
に行つた。
日興理化学産業（株）製のラネーニツケルＲ−２００の
活性化物を脱気、脱水して窒素中に保存して、シユレン
ク管にいれる。
活性化物を脱気、脱水して窒素中に保存して、シユレン
ク管にいれる。
このうちラネーニツケルＲ−２００５７と上記の液状ポ
リイソプレン７５ｍ１１シクロヘキサン７５ｍ１を２０
０ｍ１のステンレス製オートクレーブ中に加え、水素ボ
ンベから水素を導入して、２５ｋｇ／Ｃ７？Ｌのゲージ
圧になるまで加える。オイルバスを用いて１５０℃まで
加熱して混合する。圧力２５ｋ９／？に保持して、１５
０′Ｃ、３０時間混合を続けて、水素添加を終了し冷却
後、常圧にしてから遠心分離器で触媒を除去して、無色
透明な液体を得た。溶媒除去をするためにロータリーエ
バポレーターで減圧濃縮して無色透明な液体７４ｍ１を
得た。粘度は３０℃で３５センチポイズであつた。この
ようにして水素添加した液状ポリイソプレンは、Ｎ阪赤
外スベクトルともに、スクワランとほとんど同一のチヤ
ートを示した。狸チヤートを比較するとスクワランのメ
チル基のプロトンのシグナルの面積／全プロトンのシグ
ナルの面積−０．３９であるが、本発明方法による液状
ポリイソプレンの水素添加物のメチル基のプロトン／全
プロトン＝０．４０となり、本発明方法により得られる
液状ポリイソプレンが１・４結合型であるために、水素
添加物もスクワランとほとんど同一の構造をもつている
ことが明らかとなつた。さらにこの水素添加物を分子蒸
留装置を用いて分留した。
リイソプレン７５ｍ１１シクロヘキサン７５ｍ１を２０
０ｍ１のステンレス製オートクレーブ中に加え、水素ボ
ンベから水素を導入して、２５ｋｇ／Ｃ７？Ｌのゲージ
圧になるまで加える。オイルバスを用いて１５０℃まで
加熱して混合する。圧力２５ｋ９／？に保持して、１５
０′Ｃ、３０時間混合を続けて、水素添加を終了し冷却
後、常圧にしてから遠心分離器で触媒を除去して、無色
透明な液体を得た。溶媒除去をするためにロータリーエ
バポレーターで減圧濃縮して無色透明な液体７４ｍ１を
得た。粘度は３０℃で３５センチポイズであつた。この
ようにして水素添加した液状ポリイソプレンは、Ｎ阪赤
外スベクトルともに、スクワランとほとんど同一のチヤ
ートを示した。狸チヤートを比較するとスクワランのメ
チル基のプロトンのシグナルの面積／全プロトンのシグ
ナルの面積−０．３９であるが、本発明方法による液状
ポリイソプレンの水素添加物のメチル基のプロトン／全
プロトン＝０．４０となり、本発明方法により得られる
液状ポリイソプレンが１・４結合型であるために、水素
添加物もスクワランとほとんど同一の構造をもつている
ことが明らかとなつた。さらにこの水素添加物を分子蒸
留装置を用いて分留した。
１０７のサンプルを分留したところ、１ｍｍＨｇで１２
０℃以下の沸点の第１留分は３．５７であり、１ｍｍＨ
ｇの減圧度で１４０℃から０．２ｍ７７！Ｈｇｌ２５Ｏ
℃の沸点の第２留分は３．２７であり、残りは３．３７
であつた。
０℃以下の沸点の第１留分は３．５７であり、１ｍｍＨ
ｇの減圧度で１４０℃から０．２ｍ７７！Ｈｇｌ２５Ｏ
℃の沸点の第２留分は３．２７であり、残りは３．３７
であつた。
第２留分についての物性をスクワランと比較して表１に
示す。
示す。
表１に記載された本発明に用いられるポリイソプレンの
水素添加物を次のように配合してコールドクリームを調
製した。
水素添加物を次のように配合してコールドクリームを調
製した。
この配合組成のうち、本発明ポリイソプレン水素添加物
をスクアランにおきかえたものと同一の色、臭い、長期
安定性、無刺戟性、のび、こし、ハダざわりを示した。
をスクアランにおきかえたものと同一の色、臭い、長期
安定性、無刺戟性、のび、こし、ハダざわりを示した。
実施例 ２
実施例１と同一の本発明ポリイソプレンの水素添加物を
配合して口紅を試作した。
配合して口紅を試作した。
この配合のうち、本発明のポリイソプレンの水素添加物
をスクアランに置き換えた口紅と同等のつやのある、の
びのよい口紅が得られた。
をスクアランに置き換えた口紅と同等のつやのある、の
びのよい口紅が得られた。
実施例 ３
実施例１のポリイソプレンの水素添加物を次のように配
合してハイジエニツククリームを試作した。
合してハイジエニツククリームを試作した。
この配合のうち、ポリイソプレンの水素添加物をスクア
ランに置き換えた場合と同一ののび、なめらかさを持つ
ていた。
ランに置き換えた場合と同一ののび、なめらかさを持つ
ていた。
Claims (1)
- １ 分子量調節剤としてα−オレフィンを用い、ニッケ
ル化合物、有機アルミニウム化合物および電子供与化合
物からなる触媒により、イソプレンを重合して得られる
低分子量重合体で、数平均分子量が１５０から３０００
までの鎖状重合体を水素添加することにより得られる完
全飽和合成油を配合した化粧品用組成物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50067764A JPS5931485B2 (ja) | 1975-06-04 | 1975-06-04 | 化粧品用合成油組成物 |
| CA253,053A CA1051464A (en) | 1975-05-26 | 1976-05-21 | Synthetic saturated oils, and their production and use |
| GB21341/76A GB1535849A (en) | 1975-05-26 | 1976-05-24 | Synthetic saturated oils and their production and use |
| FR7615799A FR2312556A1 (fr) | 1975-05-26 | 1976-05-25 | Procede de production d'huiles saturees synthetiques par hydrogenation de polyisoprene a faible poids moleculaire et nouveaux produits ainsi obtenus |
| US05/689,689 US4060492A (en) | 1975-05-26 | 1976-05-25 | Synthetic saturated oils, and their production and use |
| IT68286/76A IT1062235B (it) | 1975-05-26 | 1976-05-25 | Oli sintetici saturi..particularmente utili come lubrificanti e per prodotti cosmetici e procedimento per la loro preparazione |
| DE2623718A DE2623718C3 (de) | 1975-05-26 | 1976-05-26 | Hydrierte niedermolekulare Polyisoprenöle, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US05/841,669 US4122023A (en) | 1975-05-26 | 1977-10-13 | Synthetic saturated oils, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50067764A JPS5931485B2 (ja) | 1975-06-04 | 1975-06-04 | 化粧品用合成油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51144740A JPS51144740A (en) | 1976-12-13 |
| JPS5931485B2 true JPS5931485B2 (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=13354318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50067764A Expired JPS5931485B2 (ja) | 1975-05-26 | 1975-06-04 | 化粧品用合成油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5931485B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02107386A (ja) * | 1988-10-17 | 1990-04-19 | Shin Nippon Bifuu Kk | 排気用ダクト及びその清掃機 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2715306B1 (fr) * | 1994-01-25 | 1996-03-15 | Oreal | Composition cosmétique ou dermopharmaceutique sous forme de pâte souple et procédé de préparation de ladite composition. |
| JP3020882U (ja) * | 1995-07-24 | 1996-02-06 | 東興産業株式会社 | 地面穿孔装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4935984A (ja) * | 1972-08-08 | 1974-04-03 |
-
1975
- 1975-06-04 JP JP50067764A patent/JPS5931485B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02107386A (ja) * | 1988-10-17 | 1990-04-19 | Shin Nippon Bifuu Kk | 排気用ダクト及びその清掃機 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51144740A (en) | 1976-12-13 |
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