JPS5933268A - シアノグアニジン誘導体の製造法 - Google Patents
シアノグアニジン誘導体の製造法Info
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- JPS5933268A JPS5933268A JP57143568A JP14356882A JPS5933268A JP S5933268 A JPS5933268 A JP S5933268A JP 57143568 A JP57143568 A JP 57143568A JP 14356882 A JP14356882 A JP 14356882A JP S5933268 A JPS5933268 A JP S5933268A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シアノグアニジン誘導体、特に下肥（１）式
で示されるＮ−シアノ−に−メチル−ｄ−（４−メチル
−５−イミダゾリルメチル）チオエチル−グアニジンの
製造法に関する。
で示されるＮ−シアノ−に−メチル−ｄ−（４−メチル
−５−イミダゾリルメチル）チオエチル−グアニジンの
製造法に関する。
本発明目的化合物（１）は、ｌ−Ｉ２−受キギ体拮抗作
用を有し、冑および十二指腸潰瘍治療薬として有用な化
合物であり、一般名をシメチジン（ｃｉｍｅｔｉｄｉ、
ｎｅ） としテ知られテイル。
用を有し、冑および十二指腸潰瘍治療薬として有用な化
合物であり、一般名をシメチジン（ｃｉｍｅｔｉｄｉ、
ｎｅ） としテ知られテイル。
従来、シメチジン（１）の合成法として、種々の方法が
提案されているか（例えば、特開昭５０−８２１７４号
、Ｉｉ”１５１ ５４５６１−ＪＬＩ司５］−１２５０
７４号、同５４−５９２７５号、特公昭５６−１８０９
号）、これらの方法は、生成物のクロマトグラフィーに
よる分離・精製を必要としたり、反応試粟として高価な
システアミンを必要とするなど、工業的な面で問題か多
い。また、別法として、４−メチル−５−メルカプトメ
チルイミダゾールのナトリウム塩と、Ｎ−シアノ−ｐ（
−メチル−々−（２−ブロモエチル）グアニジンとを反
応させる方法（特開昭５４−１８０５６６シ））がある
か、原料のイミダゾール化合物かアルカリ性条件下で酸
化されやすいため、収率の低下を逸れ得ない。
提案されているか（例えば、特開昭５０−８２１７４号
、Ｉｉ”１５１ ５４５６１−ＪＬＩ司５］−１２５０
７４号、同５４−５９２７５号、特公昭５６−１８０９
号）、これらの方法は、生成物のクロマトグラフィーに
よる分離・精製を必要としたり、反応試粟として高価な
システアミンを必要とするなど、工業的な面で問題か多
い。また、別法として、４−メチル−５−メルカプトメ
チルイミダゾールのナトリウム塩と、Ｎ−シアノ−ｐ（
−メチル−々−（２−ブロモエチル）グアニジンとを反
応させる方法（特開昭５４−１８０５６６シ））がある
か、原料のイミダゾール化合物かアルカリ性条件下で酸
化されやすいため、収率の低下を逸れ得ない。
本発明は上記問題を解決したものである。
本発明方法は、従来のシメチジン合成反応形式とは全く
異なり、下記（１）式： ＣＨ２ＣＨ２Ｓ Ｈ ／ １ で示されるＮ−シアノ−ａ−メチル−ｒｌ−（２−メル
カプトエチル）−ｄ−（（４−メチル−５−イミダゾリ
ルメチル））−グアニジンのアルカリ金属塩を加熱して
目的とするシメチジン（１）を得るものである。
異なり、下記（１）式： ＣＨ２ＣＨ２Ｓ Ｈ ／ １ で示されるＮ−シアノ−ａ−メチル−ｒｌ−（２−メル
カプトエチル）−ｄ−（（４−メチル−５−イミダゾリ
ルメチル））−グアニジンのアルカリ金属塩を加熱して
目的とするシメチジン（１）を得るものである。
本発明に使用される原料化合物であるグアニジン誘導体
〔置〕は、本発明者等によって見出された化合物であり
、本発明者等は、その一般式（１）において、矢印部の
結合が分断され易いであろうと 推測し、分子内転位反
応を種々試みた結果、十ｄピのようにアルカリ金属塩の
形で加熱することにより、分子内ｋ（ｒｒを生起させシ
メチジン〔１〕を得ることに成功し、た。
〔置〕は、本発明者等によって見出された化合物であり
、本発明者等は、その一般式（１）において、矢印部の
結合が分断され易いであろうと 推測し、分子内転位反
応を種々試みた結果、十ｄピのようにアルカリ金属塩の
形で加熱することにより、分子内ｋ（ｒｒを生起させシ
メチジン〔１〕を得ることに成功し、た。
本発明に使用される化合物（Ｉｔ）のアルカリ金属塩は
、カリウム塩、ナトリウム塩、リチウム１１軌である。
、カリウム塩、ナトリウム塩、リチウム１１軌である。
反応溶媒としては、水、エタノール、ジエチレングリコ
ール、ジオキサン、第８級ブタノールなどの４Ｍ性溶媒
が好ましい。
ール、ジオキサン、第８級ブタノールなどの４Ｍ性溶媒
が好ましい。
反応温度は８０〜２００ ’ｃの広範囲にわたる。
反応時間は１〜３時間で十分である。
本発明によｉｔば、高価な反応試剤を必要とせす、また
反応操作が簡単である。反応生成分の採取にもクロマト
グラフィー等の煩瑣な処理は不要であるＯ なお、不発１ガの原料化合物（Ｉｔ）を製造するにｉｔ
、まず式（ｒｌ’ ）の４−メチル−５−クロルメチ
ルイミダゾール と式（Ｖ）のＮ−シアノ−に、Ｓ−エチレンイソチオウ
レア とを塩基件条訃下に反応させて、式（Ｗ）で示されるＮ
−シアノ−亀Ｓ−エチレン−ｄ−（（４−メチル−５−
イミダゾリル）メチル）イソチオウレア １ ６− Ｔ！、ｌる。ついで、このインチオウレア訪？、
”ｆ−体（％・１〕をメチルアミン（ＣＨ２ＮＯ３）と
の反応によりチアシリジン環を開城すれば、原料化合物
（Ｉｔ）が？ＩＪられる。
反応操作が簡単である。反応生成分の採取にもクロマト
グラフィー等の煩瑣な処理は不要であるＯ なお、不発１ガの原料化合物（Ｉｔ）を製造するにｉｔ
、まず式（ｒｌ’ ）の４−メチル−５−クロルメチ
ルイミダゾール と式（Ｖ）のＮ−シアノ−に、Ｓ−エチレンイソチオウ
レア とを塩基件条訃下に反応させて、式（Ｗ）で示されるＮ
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”ｆ−体（％・１〕をメチルアミン（ＣＨ２ＮＯ３）と
の反応によりチアシリジン環を開城すれば、原料化合物
（Ｉｔ）が？ＩＪられる。
実施例（シメチジン〔１〕の合成）
窒素気流下、ｔ−ブタノール１０ｍ１に、Ｎ−シアノ−
ｄ−メチル−埒−メルカブトエチル−４−（（４−メチ
ル−５−イミダゾリル）メチル）−グアニジン（化合物
（ＩＩ））２Ｆ］２り（１，ＯＸｌ （１−３モル）お
よび５０％ＮａＨ４８ｑを溶解したｔ−ブタノール５ｗ
１Ｍ液を加え、環流する。３時間攪拌後、溶媒を留去し
、反応液に５Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液を〃１】え、
酢酸エチルで２回抽出する。酢酸エチル相をＩ Ｎ−Ｍ
ＣＩ で逆抽出し、水相を１１２び５Ｎ−ＮａＯＨでア
ルカリ金属ミにして酢酸エチルで抽出する。１Ｉ１１酸
工Ｊル層を活ｅＬ炭で脱色および乾燥後、溶媒を留去し
、残漬をエーテル・アセトニトリル て１」的とする化合物〔１〕を得る。その融点および赤
外吸収スペクトルともに標品の７メチジンのそれと一致
する。収・ネ１８２％０ 参考例（原料化合物〔１１〕の合成） （Ａ）化合物（ ＩＶ ）十化合物（Ｖ）→化合物〔〜
１〕ジメチルホルムアミド２０ｍｌに５ ０ ％水酸化
ナトリウム０．２８８Ｆを加え、これにＮ−シアノーイ
，Ｓーエチレンインチオウレア（化合物〔Ｖ〕）０、７
ｆ３９ （６（ＩＸＩＯ モル）を加える。１０分
１ｉｉＪ ＩＦ５件ののち、４−メチル−５−クロルメ
チルイミダゾール１１，（酸塩（化合物（ＩＶ））０．
５ ９ （３ ０Ｘ１０−３モル）を３０分を要して徐
々に加える。こ炉 の反応液を３時間攪拌したのち、多濾過し、吻液を留去
する。ＩＮ−１１ＣＩで酸性にすると、過剰の炭酸カリ
ウムでアルカリ性に調節すると結晶が析晶して化合物（
Ｖｌ） ０．５ １ ｆ／ （７ ９．６％）を得る。
ｄ−メチル−埒−メルカブトエチル−４−（（４−メチ
ル−５−イミダゾリル）メチル）−グアニジン（化合物
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ルカリ金属ミにして酢酸エチルで抽出する。１Ｉ１１酸
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、残漬をエーテル・アセトニトリル て１」的とする化合物〔１〕を得る。その融点および赤
外吸収スペクトルともに標品の７メチジンのそれと一致
する。収・ネ１８２％０ 参考例（原料化合物〔１１〕の合成） （Ａ）化合物（ ＩＶ ）十化合物（Ｖ）→化合物〔〜
１〕ジメチルホルムアミド２０ｍｌに５ ０ ％水酸化
ナトリウム０．２８８Ｆを加え、これにＮ−シアノーイ
，Ｓーエチレンインチオウレア（化合物〔Ｖ〕）０、７
ｆ３９ （６（ＩＸＩＯ モル）を加える。１０分
１ｉｉＪ ＩＦ５件ののち、４−メチル−５−クロルメ
チルイミダゾール１１，（酸塩（化合物（ＩＶ））０．
５ ９ （３ ０Ｘ１０−３モル）を３０分を要して徐
々に加える。こ炉 の反応液を３時間攪拌したのち、多濾過し、吻液を留去
する。ＩＮ−１１ＣＩで酸性にすると、過剰の炭酸カリ
ウムでアルカリ性に調節すると結晶が析晶して化合物（
Ｖｌ） ０．５ １ ｆ／ （７ ９．６％）を得る。
（Ｂ）化合物（１１）＋メチルアミン→化合物（１）メ
チルアミン２０ｍｌにＮ−シアノ−に９Ｓ−エチレン−
ｒ（−（（４−メチル−５−イミダゾリル）メチル）
イソチオウレア８７０ダ（１．６７Ｘ１０’モル）を加
え、封管して１時間室温で攪拌する。
チルアミン２０ｍｌにＮ−シアノ−に９Ｓ−エチレン−
ｒ（−（（４−メチル−５−イミダゾリル）メチル）
イソチオウレア８７０ダ（１．６７Ｘ１０’モル）を加
え、封管して１時間室温で攪拌する。
メチルアミンを留去すると、Ｎ−シアノ−に−メチル−
Ｊ−（２−メルカフトエチル）ｒｊ−（（４−メチル−
５−イミダゾリル）メチルｌ グアニジン（璽〕が７８
られる。
Ｊ−（２−メルカフトエチル）ｒｊ−（（４−メチル−
５−イミダゾリル）メチルｌ グアニジン（璽〕が７８
られる。
代理人 弁理士 宮 崎 新八部
Claims (1)
- （１）式： ％式％ で示される化合物のアルカリ金属塩を加熱することを特
徴とする 式： で示されるシアノグアニジン誘導体の製造法０
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143568A JPS5933268A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | シアノグアニジン誘導体の製造法 |
| US06/508,182 US4520201A (en) | 1982-08-19 | 1983-06-27 | Synthesis of cimetidine and analogs thereof |
| GB08322102A GB2126221B (en) | 1982-08-19 | 1983-08-17 | Cimetidine and analogues preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143568A JPS5933268A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | シアノグアニジン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933268A true JPS5933268A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH033665B2 JPH033665B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=15341773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57143568A Granted JPS5933268A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | シアノグアニジン誘導体の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4520201A (ja) |
| JP (1) | JPS5933268A (ja) |
| GB (1) | GB2126221B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000219688A (ja) * | 1999-01-28 | 2000-08-08 | Bayer Ag | 複素環化合物の製造法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200035111A (ko) | 2017-09-14 | 2020-04-01 | 에이엠지 컴퍼니 리미티드 | 화장품 용기용 패킹 및 화장품 용기 |
-
1982
- 1982-08-19 JP JP57143568A patent/JPS5933268A/ja active Granted
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1983
- 1983-06-27 US US06/508,182 patent/US4520201A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-17 GB GB08322102A patent/GB2126221B/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000219688A (ja) * | 1999-01-28 | 2000-08-08 | Bayer Ag | 複素環化合物の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2126221A (en) | 1984-03-21 |
| GB2126221B (en) | 1985-11-06 |
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| GB8322102D0 (en) | 1983-09-21 |
| US4520201A (en) | 1985-05-28 |
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