JPH033668B2 - - Google Patents
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- JPH033668B2 JPH033668B2 JP57143569A JP14356982A JPH033668B2 JP H033668 B2 JPH033668 B2 JP H033668B2 JP 57143569 A JP57143569 A JP 57143569A JP 14356982 A JP14356982 A JP 14356982A JP H033668 B2 JPH033668 B2 JP H033668B2
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- methyl
- compound
- formula
- ethanol
- imidazolylmethyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイミダゾール誘導体、特に下式〔〕
で示されるＮ−シアノ−N′−メチル−N′−（４−
メチル−５−イミダゾリルメチル）−N″−メルカ
プトエチルグアニジンおよびその製造法に関す
る。
で示されるＮ−シアノ−N′−メチル−N′−（４−
メチル−５−イミダゾリルメチル）−N″−メルカ
プトエチルグアニジンおよびその製造法に関す
る。
イミダゾール誘導体は薬理学的に極めて重要な
分野を占める化合物である。本発明に係る上記イ
ミダゾール誘導体は、分子内の失印(a)部分の結合
の分断と分子内転位反応とを生起させることがで
き、例えばジメチジン（cimetidine）と称される
強力な胃酸分泌抑制作用をもつ抗潰瘍剤の合成に
有用な化合物である。
分野を占める化合物である。本発明に係る上記イ
ミダゾール誘導体は、分子内の失印(a)部分の結合
の分断と分子内転位反応とを生起させることがで
き、例えばジメチジン（cimetidine）と称される
強力な胃酸分泌抑制作用をもつ抗潰瘍剤の合成に
有用な化合物である。
本発明によれば、
式〔〕：
で示されるＮ−シアノ−N′−メチル−N′−（４−
メチル−５−イミダゾリルメチル）−Ｓ−メチル
−イソチオウレアと 式〔〕：NH2CH2CH2SH 〔〕 で示されるシステアミンもしくはその塩酸塩とを
反応させることにより目的とする上記化合物
〔〕を得る。
メチル−５−イミダゾリルメチル）−Ｓ−メチル
−イソチオウレアと 式〔〕：NH2CH2CH2SH 〔〕 で示されるシステアミンもしくはその塩酸塩とを
反応させることにより目的とする上記化合物
〔〕を得る。
上記反応は、好ましくは、メタノール、エタノ
ール、ジエチレングリコール、ジオキサンなどの
有機極性溶媒中、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、ナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート
などのアルカリ金属塩基の存在下、不活性雰囲気
中で行なわれる。
ール、ジエチレングリコール、ジオキサンなどの
有機極性溶媒中、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、ナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート
などのアルカリ金属塩基の存在下、不活性雰囲気
中で行なわれる。
反応温度は室温が好ましい。反応時間は１〜３
時間である。
時間である。
原料化合物の仕込量はすべて化学量論的量であ
るのが好ましい。
るのが好ましい。
なお、本発明に使用される原料化合物〔〕は
本発明者等によつて見出された化合物であり、こ
のものは、 式〔〕： で示される４−メチル−５−メチルアミノメチル
−イミダゾールと、 式〔〕： で示されるジメチルシアノジオイミドカーボネー
トをエタノールなどの有機極性溶媒中、トリエチ
ルアミンなどの有機塩基の存在下に室温で反応さ
せることにより得られる。
本発明者等によつて見出された化合物であり、こ
のものは、 式〔〕： で示される４−メチル−５−メチルアミノメチル
−イミダゾールと、 式〔〕： で示されるジメチルシアノジオイミドカーボネー
トをエタノールなどの有機極性溶媒中、トリエチ
ルアミンなどの有機塩基の存在下に室温で反応さ
せることにより得られる。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例
窒素気流下において、Ｎ−シアノ−N′−メチ
ル−N′−（４−メチル−５−イミダゾリルメチ
ル）−Ｓ−メチル−イソチオウレア（化合物
〔〕。このものゝ合成は後記参考例参照。）285mg
（9.8×10-4モル）をエタノール10mlに溶かし、一
方50％水素化ナトリウム（NaH）108mg（1.88×
10-3モル）をエタノール10mlに溶かし、システア
ミン・塩酸塩（化合物〔〕）を加えて溶液を調
製し、これを上記エタノール溶液に一度に加え、
室温で１時間撹拌して、目的とするＮ−シアノ−
N′−メチル−N′−（４−メチル−５−イミダゾリ
ルメチル）−N″−メルカプトエチルグアニジン
〔〕を得る。
ル−N′−（４−メチル−５−イミダゾリルメチ
ル）−Ｓ−メチル−イソチオウレア（化合物
〔〕。このものゝ合成は後記参考例参照。）285mg
（9.8×10-4モル）をエタノール10mlに溶かし、一
方50％水素化ナトリウム（NaH）108mg（1.88×
10-3モル）をエタノール10mlに溶かし、システア
ミン・塩酸塩（化合物〔〕）を加えて溶液を調
製し、これを上記エタノール溶液に一度に加え、
室温で１時間撹拌して、目的とするＮ−シアノ−
N′−メチル−N′−（４−メチル−５−イミダゾリ
ルメチル）−N″−メルカプトエチルグアニジン
〔〕を得る。
目的化合物〔〕は酸素、熱等に対して極めて
不安定であるので、次のように２，４−ジニトロ
ベンゼン誘導体に変換したのち、その構造確認を
行つた。
不安定であるので、次のように２，４−ジニトロ
ベンゼン誘導体に変換したのち、その構造確認を
行つた。
上記反応液を未精製のまゝ、これに少量の水と
水酸化ナトリウムおよび２倍モルの２，４−ジニ
トロクロルベンゼンを加え、撹拌する。１時間
後、溶媒を留去し、残渣に1N塩酸を加え、沈澱
物を去する。液に2N水酸化ナトリウム溶液
を加えると、結晶が生成する。結晶をエタノール
から再結晶させ、融点208℃の結晶を得る。その
赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルは次
のとおりである。
水酸化ナトリウムおよび２倍モルの２，４−ジニ
トロクロルベンゼンを加え、撹拌する。１時間
後、溶媒を留去し、残渣に1N塩酸を加え、沈澱
物を去する。液に2N水酸化ナトリウム溶液
を加えると、結晶が生成する。結晶をエタノール
から再結晶させ、融点208℃の結晶を得る。その
赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルは次
のとおりである。
IR、νKBr nax（cm-1）：2170、1590、1530、1430、
1403、1340、1300付近に吸収を示す。
1403、1340、1300付近に吸収を示す。
NMR、δd6−DMSO（ppm）：11.85(b)、8.83(d)、
8.43(d)、8.23(d)、8.05、7.94、7.45（ｓ）、4.33、
3.65（ｍ）、4.48（ｄ、ｍ）、2.92（Ｓ）、2.21（Ｓ）
。
8.43(d)、8.23(d)、8.05、7.94、7.45（ｓ）、4.33、
3.65（ｍ）、4.48（ｄ、ｍ）、2.92（Ｓ）、2.21（Ｓ）
。
参考例
（原料化合物〔〕の合成）
化合物〔〕＋化合物〔〕→化合物〔〕
４−メチル−５−メチルアミノメチル−イミダ
ゾール（化合物〔〕）198mg（1.0×10-3モル）、
ジメチルシアノジチオイミドカーボネート（化合
物〔〕）146mg（1.0×10-3モル）およびトリエ
チルアミン202mg（2.0×10-3モル）を、エタノー
ル20mlに加え撹拌する。一夜反応させたのち、溶
媒を留去し、1N−KC1と酢酸エチルで振とうす
る。水相を分取し、炭酸カリウムでアルカリ性に
調節したのち、酢酸エチルで振とうする。酢酸エ
チル層を分取し、乾燥したのち酢酸エチルを留去
すると、粘稠な油状物としてＮ−シアノ−N′−
メチル−N′−（４−メチル−５−イミダゾリルメ
チル）−Ｓ−メチル−イソチオウレア（化合物
〔〕）を得る。収量169mg（81％）。このものは、
薄層クロマトグラフイーにおいて単一スポツトで
あり、精製することなく次の反応に供することが
できる。赤外吸収スペクトルは下記のように特徴
的な波数を示す。
ゾール（化合物〔〕）198mg（1.0×10-3モル）、
ジメチルシアノジチオイミドカーボネート（化合
物〔〕）146mg（1.0×10-3モル）およびトリエ
チルアミン202mg（2.0×10-3モル）を、エタノー
ル20mlに加え撹拌する。一夜反応させたのち、溶
媒を留去し、1N−KC1と酢酸エチルで振とうす
る。水相を分取し、炭酸カリウムでアルカリ性に
調節したのち、酢酸エチルで振とうする。酢酸エ
チル層を分取し、乾燥したのち酢酸エチルを留去
すると、粘稠な油状物としてＮ−シアノ−N′−
メチル−N′−（４−メチル−５−イミダゾリルメ
チル）−Ｓ−メチル−イソチオウレア（化合物
〔〕）を得る。収量169mg（81％）。このものは、
薄層クロマトグラフイーにおいて単一スポツトで
あり、精製することなく次の反応に供することが
できる。赤外吸収スペクトルは下記のように特徴
的な波数を示す。
IR、νneat nax（cm-1）：2180、1550、1440、1403付
近
に吸収を示す。
近
に吸収を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： で示されるイミダゾール誘導体。 ２ 式： で示される化合物と、 式：NH2CH2CH2SH で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る 式： で示されるイミダゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143569A JPS5933269A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143569A JPS5933269A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933269A JPS5933269A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH033668B2 true JPH033668B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=15341797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57143569A Granted JPS5933269A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933269A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1643458A2 (en) | 2004-07-20 | 2006-04-05 | Alps Electric Co., Ltd. | Passive keyless entry device |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0303570A3 (de) * | 1987-08-12 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Isothioharnstoffe |
| JP4848219B2 (ja) * | 2006-07-27 | 2011-12-28 | 日本メクトロン株式会社 | プリント配線板およびその製造方法 |
-
1982
- 1982-08-19 JP JP57143569A patent/JPS5933269A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1643458A2 (en) | 2004-07-20 | 2006-04-05 | Alps Electric Co., Ltd. | Passive keyless entry device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5933269A (ja) | 1984-02-23 |
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