JPS5933582B2 - オクシド−ルアセテ−ト及びたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規化合物オクシドールアセテートならびに該
化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤に関するものであ
る。

近年たばこの嗜好は多様化の傾向を示しているが、特に
喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移りつつある
。

これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは喫味
が軽快でニコチン及びタール含量の少い緩和なものが多
く使用されるようになつてきた。又、脱ニコチン処理を
施して製造された再生たばこ、葉たばこ以外の植物或い
は各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人工た
ばこ（以下人工たばこという）等も使用されるようにな
つてきている。しかし、このようなたばこ原料は一般に
香気が乏しく刺激を有することが多く旨味にも欠ける為
、更に何等かの物質を添加し香喫味を向上させる必要が
ある。本発明はかかる観点から、特に香気が乏しく刺激
を有し旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、人工たばこ
等を原料とするたばこの香喫味を向一上させる新規化合
物を提供することを目的とするものである。

従来、たばこの香喫味改良に有効な物質としては数多く
の化合物が知られており、葉たばこの中にもともと含ま
れているセスキテルペノイドであるソラベチボン、ソラ
ナスコン、フイチユベロール等もその一つの化合物群で
ある。

本発明者等はセスキテルペノイド系化合物であればたば
この香気とよく調和し効果的であろうとの予測に基づき
、セスキテルペノイドを単離すべく鋭意研究を重ねてき
た結果、植物ウィルスを接種したニコチアナ属ルスチカ
植物の葉から新規化合物オクシドールアセテートを単離
することに成功するとともに、本化合物がたばこの香喫
味改良剤として極めて有効であることを見出し本発明を
なすに至つた。すなわち、本発明は（Ｊ）式で表わされ
る化合物オクシドールアセテート（以下本化合物という
）及び該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。
本化合物は本発明者等により天然界より初めて単離され
た化合物であり、その合成法も現在まで未知であつた。

従つて本化合物がたばこの香喫昧改良剤として優れた効
果を発揮することについても現在まで全く知られていな
い。本化合物は、生育中のニコチアナ属ルスチカ植物の
葉に植物ウイルスを接種したのち一定期間経過後にこれ
を採取し、該葉を有機溶剤で抽出して水蒸気蒸留を行い
、水蒸気蒸留物をケイ酸カラムを用いてヘキサン−エー
テル系で分画し、ヘキサンリエーテル一９５：５（容量
比）で溶出してくる分画につき分取ガスクロマトグラフ
イ一を行うことにより単離することができる。

次に本化合物の単離方法の一例を示す。

ニコチアナ属ルスチカ植物５０本を通常のたばこ栽培法
により畑地もしくは温室内で約２ケ月間生育させたのち
、全葉面にタバコ・モザイク・ウイルスを接種する。接
種の方法は通常の方法、すなわち全葉の葉面に４００〜
６００メツシユのカーボランダムをふりかけ、傷をつけ
ながら水もしくは０．１Ｍリン酸緩衝液に懸濁させた植
物ウイルス（濃度０．７５μｇ／ｄ）を塗布するいわゆ
る塗沫接種法でよい。植物ウイルス接種後６日目に、病
斑の大部分が直径約１１７１以上になつた葉を採取する
。採取した葉８００ｆを真空凍結乾燥機を用いて凍結乾
燥を行い、凍結乾燥品１１０７を得る。 （凍結乾燥品
は３１のジクロルメタンで３回抽出を繰り返し、その抽
出液を合わせて減圧濃縮を行い粗抽出濃縮物６．４ｙを
得る。粗抽出濃縮物は水蒸＊＊気蒸留連続抽出装置を用
いて水蒸気蒸留及びエーテル抽出を行い３００ｍ１のエ
ーテル抽出液を得、エーテル抽出液は前記と同様濃縮し
水蒸気蒸留エーテル抽出濃縮物８９０ｍ９を得る。この
濃縮物につきケイ酸１５１を用いて、ヘキサン−エーテ
ル系でカラム分画を行い、ヘキサンリエーテル＝９５：
５（容量比）で溶出してくる分画を前記と同様の方法で
濃縮する。この濃縮物から、ＦＦＡＰ（フリー・フアテ
イ一・アシツド・ポリエステル）１０％のカラムを用い
て分取ガスクロマトグラフイ一を行うことにより、本化
合物を無色油状物質として計約１０η得ることができる
。（収率乾葉１ｆ当り約０．０９即）。本化合物は次に
示すスペクトルデータによりオクシドールアセテートで
あると同定された。

質量分析スペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ（％）４４（
４２）、１２８（１６）、１３２（２１）、１４３（１
７）、１５７（１００）、１５８（１６）、１８５（５
３）、２００（３８）、２６０（Ｍ＋、０）赤外線吸収
スペクトル（液膜）：Ｃｍ−１１７４０、１６００、１
４５０、１３９０、１２５０、８００核磁気共鳴スペク
トル（ＣＤＣＩ３）：δ（Ｐｐｍ）１．５５（６Ｈ−ｓ
）、２．０１（３Ｈ−ｓ）、２。

２０（６Ｈ−ｓ）、６．９２（２Ｈ−ｓ）本化合物は又
、ヒノキ科に属するニオイヒバの精油成分として公知の
化合物であるオクシドール（ブリテイン・オブ・ザ・ア
グリカルチヤル・ケミカル・オブ・ジャパン誌１９５９
年２３巻１４３頁）をアセチル化することにより合成す
ることができる。

すなわち、オクシドール（１７）のエーテル溶液中に１
．１倍量のイソプロペニルアセテートと触媒量の沸化ホ
ウ素を加え室温で一晩攪拌すると本化合物が約８００η
得られる。

この反応を化学構造式をもって表ゎせば次の通りである
。本化合物は清涼感を伴ううすい木様香気を有する物質
であり、たばこの香喫昧改良剤として望ましい適性を有
する。

すなわち、香喫味に欠け刺激を有する種々のたばこ原料
に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行つたところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調
和し、香りに丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、
刺激を抑え、更にこれらの効果に持続性のあることなど
多くの優れた効果を有することが判明した。

本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料品例
えば巻紙、糊或いはフイルタ一等に含有させることによ
つても香喫昧改良の効果をあげることができる。

又、本化合物を適用しうるたばこの種類についても特に
制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙巻
たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑たばこを
原料として製造される再生たばこ、天然の繊維或いは植
物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等に対して
もこれらの製造工程中又は製品化された後本化合物を添
加することにより、これらの香喫昧を著しく改良するこ
とができる。

本化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し、０．００００１〜０．０１重量％
望ましくは０．０００１〜０．００１重量％の添加で充
分な効果が得られるので経済的にも大きな利点がある。

実施例 １ 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チエリ一」用のた
ばこ刻み５０７に対して前述の方法で単離した本化合物
の０．０１重量％エタノール溶液を、たばこ刻みに対す
る本化合物の量が０，０００１重量％になるよう噴霧し
て添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻
みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の匂い
、昧について二点識別法により比較した。

特に訓練された専門パネル２０人の評価は第１表に示す
通りであつた。上表から本化合物は製品たばこの香り及
び昧を著しく改良する効果を有することが分る。実施例
２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％にあたる針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を
もどして作つたシート状再生たばこ６０７に対し前述の
方法で単離した本化合物を実施例１と同様にしてその添
加量が０．０００５重量％になるよう憤霧して添加した
後裁刻して巻き上げ、本化合物無添加の上記シート状再
生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として二点識別法に
より喫味を比較した。

特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通りであつた。この結果、本化合物を添加したもの
は香り及び味が著しく改善されると共に刺激の抑制効果
も顕著であることが分る。

実施例 ３ たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ．Ｍ．Ｃ．（カルボキシ
メチルセルロース）糊液に本化合物を０．００１重量％
になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造した
シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化
合物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として、
二点識別法によりこれらの喫昧を比較した。

特に訓練された専門パネル２０人による評価は第３表に
示す通りであつた。この結果、本化合物はたばこ製造用
材料品である巻き上げ接着用の糊に添加してもたばこの
香り及び味を改善し、更にＣ．Ｍ．Ｃ．に基づく刺激臭
が著しく抑制されることが判明した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式（ I ）で表わされる化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）２ 次式（
   I ）で表わされる化合物よりなるたばこ用香喫味改良
   剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）