JPS606191B2

JPS606191B2 - たばこ用香喫味改良剤

Info

Publication number: JPS606191B2
Application number: JP2450782A
Authority: JP
Inventors: 嶺藤森; 邦雄加藤; 明美三内
Original assignee: Japan Tobacco and Salt Public Corp
Current assignee: Japan Tobacco Inc
Priority date: 1982-02-19
Filing date: 1982-02-19
Publication date: 1985-02-16
Also published as: JPS58141774A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、たばこの香喫味改良に有効な化合物からなる
たばこ用香喫味改良剤に関するものである。

近年、たばこに対する噛好は多様化の傾向を示している
が、特に喫味が軽く香気の豊かな製品にその噂好は移り
つつある。

これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは、喫
味が軽快でニコチン及びタールの少ない緩和なものが多
く使用されるようになってきた。また、脱ニコチン処理
を施して製造された再生たばこや、葉たばこ以外の植物
或いは各種の無機成分、有機成分等からなる合成たばこ
等も製品たばこのニコチン、夕‐ル含量を低減させる目
的で一部使用されるようになってきている。しかし、こ
のようなたばこ原料は喫煙に供した場合、一般に香気に
乏しく刺激を有することが多く旨味にも欠けるため、更
に何等かの物質を添加してそれらの音喫味を向上させる
必要がある。本発明はかかる観点から、特に香気に乏し
く刺激を有し、かつ旨味に欠ける葉たばこの香喫味を向
上させる化合物を提供することを目的とするものである
。

従釆、たばこの香喫味改良に有効な物質として数多〈の
化合物が知られているが、その中で葉たばこの成分であ
る物質は少なくない。

本発明者等は、葉たばこ中の成分の類縁化合物であれば
、たばこの香喫味改良に効果があろうとの予測にもとづ
き鋭意研究を重ねてきた結果、タバコと同じナス料に属
する梅柾（クコ）の中から化合物５・６・７・８ーテト
ラヒドロー１・傘ージメチルー７−（１−メチルエテニ
ル）一２（必Ｈ）ーナフタレノン（通称名１・２ーデヒ
ドロ−Ｑ−シベロン、以下「本化合物」という。）を単
機することに成功し、本化合物がたばこの香喫味改良剤
としてきわめて有効であることを見出し、本発明をなす
に至った。すなわち、本発明は次式で表わされる化合物
１・２−デヒドロ−Ｑーシベロンからなるたばこ用香喫
味改良剤である。

本化合物は、本発明者等により天然界から初めて単離さ
れた化合物であるが、その合成法は既知である（カナデ
ィアン・ジャーナル・オプ。

ケミストリー誌、１９６７年４５蓋１５９１頁参照）。
しかし本化合物が、たばこの香喫味改良剤として優れた
効果を発揮することについては現在まで全く知られてい
ない。本化合物はクコの果実の乾燥品（クコシ）をジク
ロルメタンで抽出したのち、その抽出液を水蒸気蒸留し
、常法により揮発性中性部を得、その揮発性中性部につ
きシリカゲルカラムクロマトグラフィー、次いで分取ガ
スクロマトグラフィ一をおこなうことにより単離するこ
とができる。

次に本化合物の単離方法の一例を示す。

すなわち、クコシの再乾燥品を粉砕したもの（水分５。
５重量％）１４．２ｋｇをジクロルメタン２．６ｋ９で
２独特間室温にて浸濃抽出し、抽出液は炉過後減圧下（
２０側Ｈｇ）４０００以下で濃縮する。

ジクロルメタンは回収し、その回収ジクロルメタンをも
ちいて繰返し同様の操作をおこなう。この段階での抽出
物の総量は１６３２夕、収率は１２．２％（以下、本明
細書中に記載の％の表示は特言己しない限り重量％を表
わす。）である。上記の濃縮液を水蒸気蒸留し、濃縮液
１００夕当り１５夕の留出液（留出速度１．９夕／ｈｒ
）を得る。留出液は食塩で飽和後ェーチルで３回抽出し
、そのエーテル溶液を１規定塩酸水溶液で洗浄後水洗す
る。次いで１規定水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水
洗の後、無水硫酸ナトリウム上で脱水し、４０ｑｏ以下
で減圧濃縮する（２０肌Ｈｇ）。以上の操作により最終
的に揮発性中性部７．０４夕を得る（収率０．０５２％
）。この揮発性中性部を２５０夕のケイ酸（米国マリン
クロット社製）を充てん剤としてへキサン・エーテルの
混合溶媒で順次極Ｉ性を上げつつカラムクロマトグラフ
イーをおこなう（カラムの直径５伽）。

最初へキサン１そを通し、次にへキサン；エーテル（９
８：２Ｖ／Ｖ）（以下の混合比についても同様）混液１
夕、同９５：５混液１夕、同９０：１の良液１〆、同８
０：２の昆液１そ「同５０：５の尾液１〆、さらにエー
テル１夕を順次通過させ、１そずつ分取する。

本化合物は上記のへキサン：エーテル（９０；１０）混
液溶出画分中に存在するのでこれを純粋に得るためにこ
の画分を濃縮し、まず、磁性液相（５％ＦＦＡＰ、日本
クロマト工業社製）のカラムをもちいて分取ガスクロマ
トグラフィ一をおこない、次いで非極性液相（ＯＶ−１
０１、同社製）のカラムをもちいて同様の操作をおこな
い本化合物を無色油状純品として０．８のタ得る。本化
合物は次に示すスペクトルデー外こより５・６・７１８
ーテトラヒドロー１１傘ージメチルー７一（１ーメチル
エテニル）一２（傘Ｈ）ーナフタレノンであると同定さ
れる。

質量分析スペクトル（７氏Ｖ）：ｍ／ｚ（％）２１６（
Ｍ＋、４）、２０１（２４）、１８８（７）、１７３（
３６）、１５９（２８）、１４５（４０）、１０５（８
０）「９１（１００）、７９（５０）、７７（３３）
、６７（５１）、６５（４５）。

赤外線吸収スペクトル（液膜）：仇‐１１６斑、１６２
９１６０３８８０８２９。核磁気共鳴スペクトル（
ＣＤＣ１３）：６６．７６（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝１０ＨＺ）
、６．２３（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝１０ＨＺ）、４．８１（が
、ｍ）、１．９２（班、ｓ）、１．８０（汎「ｓ）、
１．２５（細、ｓ）。

紫外線吸収スペクトル（ＭｅＯＨ）：ｎの（ｌｏｇご）
２３８（３・６６）、２６４（Ｓｈ、３・５３）。

本化合物は、枯草様のくすんだ香気を有する無色の油状
物質であり、たばこの香喫味改良剤として望ましい適性
を有する。すなわち、香喫味に欠け刺激を有する種々の
たばこ原料に本化合物を添加し、これらの香喫味につい
て評価試験を行ったところ、本化合物はたばこ本来の香
りとよく調和し、たばこらしごを賦与すると共に煙にふ
くらみが増し刺激を抑え、さらにこれらの効果に持続性
のあることなど多くの優れた効果を有することが判明し
た。

本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、裁刻済みのた
ばこ刻みに添加して使用でき、その他紙巻きたばこ製造
用の材料品例えば巻紙、糊或いはフィルター等に含有さ
せることによっても香喫味改良の効果をあげることがで
きる。

また、本化合物を適用しうるたばこの種類についても特
に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙
巻たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、肩たばこ
を原料として製造する再生たばこ、天然の繊維或いは植
物の組織培養物を用いて製造される合成たばこ等に対し
てもこれらの製造工程中又は製品化された後本化合物を
添加することにより、これらの香喫味を著しく改良する
ことができる。本化合物の添加量は極〈徴量で良く、た
ばこ又はたばこ製造用材料品に対して０．００００１％
〜０．０１％望ましくは０．０００１％〜０．００１％
の添加で充分な効果が得られるので経済的にも大きな利
点がある。

実施例１巻き上げ直前の商品名「チェリー」用のたばこ刻み５０
のこ対して、前述の方法で単離した本化合物の０．０１
％エタノール溶液をたばこ刻みに対する本化合物の量が
０．０００１％になるよう頃露して紙巻し、本化合物無
添加の上託けまこ刻みの巻上品を対照品として、これら
を喫煙した時の匂い、味について二点識別法により比較
した。

特に訓練された専門パネル２０人の評価は第１表に示す
通りであつた。第１表＊印は危険率５％で有意差があることを示す。

表中の数字は良いと評価した人数を示す。

上表から本化合物は製品たばこの香り及び味を著しく改
良する効果を有することが分る。

実施例２屑たばこを１００ｑｏの熱水で抽出し、水溶性部と水不
落・性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその
乾物重量の１５％の針葉樹のクラフトバルブを加えた混
合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水港性部を戻
して作ったシート状再生たばこ６Ｍに対し前述の方法で
単離した本化合物を実施例１と同様にしてその添加量が
０．００５％になるよう頃務した後裁刻して巻き上げ、
本化合物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上
げ品を対照品として二点識別法により喫味を比較した。

特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通りであった。第２表＊印は危険率５％で有意差があることを示す。

，表中の数字は良いと
評価した人数を示す。

この結果、本化合物を添加したものは香り及び味が著し
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。

実施例３たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ．Ｍ．Ｃ．（カルボキシ
メチルセルロース）糊液に本化合物を０．００２％にな
るよう混合したものを用いて、実施例２で製造したシー
ト状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合物
無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点識
別法によりこれらの喫味を比較した。

特に訓練された専門パネル２０人による評価は第３表に
示す通りであった。第３表＊印は危険率５％で有意差があることを示す。

表中の数字は良いと評価した人数を示す。

この結果本化合物はたばこ製造用材料品である巻上接着
用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、更に
Ｃ．Ｍ．Ｃ．に基〈刺激臭が著しく抑制されることが判
明した。

Claims

【特許請求の範囲】１次式で表わされる化合物１・２−デヒドロ−α−シ
ペロンからなるたばこ用香喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼