JPS5936683A - イソキサゾロピリミジン誘導体および殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はイソキサゾロピリミジン誘導体またはその酸付
加塩ならびにそれらを有効成分とする殺ダニ剤に関する
。

本発明のイソキサゾロピリミジン誘導体は次の一般式で
示される。

（式中、Ｘはハロゲン原子またはアルキル基を示ず。ｎ
は１または２を示し、かつｎが２のとき、Ｘは同一でも
異なってもよい。） 上記式（１）の酸付加塩もまた有効である。

Ｘのアルキル基は炭素数１乃至１０個を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状アルキルであシえ、例えばメチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブ
チル、池−エチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−へブチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルまた
はｎ−デシルがあげられる。Ｘのハロゲン原子はクロル
またはブロムがあげられる。

式（１）における好ましい化合物は、ｎが１または２で
あシ、Ｘが同一または異なるアルキル基であり、少なく
とも１つは２位に置換している化合物である。とくに、
ｎが２でおシ、Ｘが２位にメチル基および４位に炭素数
１乃至７個の直鎖アルキル基が置換した化合物は好まし
い。

また、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を形成する酸として
は、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のよ
うな無機酸、ギ酸、シュウ酸、トリクロル酢酸のような
カルがン酸、メタンスルポン酸、ベンゼンスルホン酸の
ような有機スルホン酸がめげられ、なかでも塩酸が好ま
しい。

式（１）の化合物を例示すれば次のとおシである。

なお、化合物拓号は以下の記載において参照される。

ＡＸｎｍ・ｐ・ＣＣ−） １　　　２−（：Ｈ，１４７−９ ２２−ｎ−Ｃ３Ｈ，１０１−３ ３２−１−Ｃ，Ｈ，１１Ｂ−２０ ４３−ＣＩｆ５１２７−８ ５　　４−ＣＬ　　　　　　　　１４５−７６　　　２
．３−　（ＣＨ３）２１７４−６７　　　２．４−　（
（Ｊｌ、）２１２６−８８　　　２−ｃｋ１３−４−ｎ
−Ｃ，１１，７３−６９２−ＯＨ，−４−ｎ−’Ｃ４Ｈ
７６４−７１０　　　２−ＣＨ３−４−ｎ−Ｃ５Ｈ１，
９７−９１１２−ＣＩ、−４−ｎ−Ｃ６Ｈ１５７５−７
１２２−ＣＨ，−４−Ｃｔ１５３−５ １３　　　２−ｎ−Ｃ，Ｈ，−４−ＣＨ３９８−１００
１４２−Ｃ１−４−ＣＨ，１３７−９ １５２−Ｃ１−４−トｃ、Ｈ，ｎＤｌ、５７５０１６　
　　２−Ｃ１−４−ｔ−０４１（，６４−７１７２−Ｃ
Ｈ３−５−トＣ，Ｈ７ｎ　　１．５５７０式（１）の化
合物は、例えば次に示すそれ自体公知の方法により容易
に製造される。

（式中、Ｘおよびｎは前述したものと同じ）反応は好適
には溶媒中において塩基の存在下に行表われる。

溶媒としては、本反応に関与しないものでおれば特に限
定はなく、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン
、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、
シクロヘキサンのような塩素化されたあるいはされてい
ない芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトンのよりなケトン類、メタノール
、エタノール、エチレングリコールのようなアルコール
類もしくはそれらの含水物、および上記溶媒の混合物等
があげられる。

塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン、ナトリウムアルコキシド、カリウム
アルコキシド、酢酸アンモニウム、酢酸す）　ＩＪウム
等の有機塩基や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム尋の
無機塩基があげられる。

反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、使用する
溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加温
することが好ましい。

反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種クロマト
グラフィー等公知の手段で適宜精製することができる。

酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入し、ついで
溶媒を除去することにより容易に得ることができる。

本発明の化合物は果樹、野菜及び花卉に寄生するナミハ
ダニ類（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　）、リンゴハダニや
ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｇ　）及びサビダニ
等の成虫及び卵に対してすぐれた殺ダニ活性を有してい
る。また、アブラムシ類、コナガ、ツマグロヨコバイ、
トビイロウンカ等の各種農園芸害虫に対しても活性であ
る。その他層園芸作物の殺菌剤あるいはカンジダ症及び
水虫にも有効である。

本発明の化合物を上記の用途に供するには、担体および
必要に応じて他の補助剤と混合して農薬として通常用い
られる製剤形態、たとえば粉剤、水利剤、乳剤、水もし
くは油性懸濁液、エアゾール等の組成物に調製されて使
用される。

ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物
の到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あ
るいは取シ扱いを容易にするために、農薬中に混合され
る合成または天然の無機または有機物質を意味する。

適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタノ４ルジャイト群等で代表される
クレー類、メルク、雲母、葉ロウ石、軽石、パーミニキ
ライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそ
う土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水
ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉
、タバコ粉、クルず粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース尋の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹
脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、Ｉリアルキレング
リコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーｉ４ルガム
、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物、カ
ルナバロウ、密ロウ等のワックス類、あるいは尿素等が
あげられる。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭化
水素、ノオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、ノイソプチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類
、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
、ジエチレンクリコール、シクロヘキサノンル、ベンジ
ルアルコール等のアルコール類、エチレングリコールエ
チルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等のエーテルアルコール類、ツメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等があげられる。また気体担体としては空気
、窒素、炭酸ガス、フレオンのような気体がよく、これ
らを混合噴射することもできる。

また薬剤の分散、乳化、展層、浸透、固着等の性質の向
上をはかるため、６稙界面活性剤、高分子化合物等を必
要に応じて加え、本則の動植物体への濡れ、付着、吸１
１Ｙ、を高め、効果を高めることができる。

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非
イオン性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえハ、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、インオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等のアルＱルフェノールにエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた
もの、ステアリン酸ん酸、ジラウリルりん酸尋のモノも
しくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを１合付加
させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド尋の
アミンにエチレンオキシドを１合付加させたもの、ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合イ・ｊ加させたもの、エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させた
もの等があげられる。適当な隘イオン性界面活性剤とし
ては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルア
ルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキルｉｔ！ｉ！
エステル塩、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリ
ウム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム尋のア
ルキルスルホン酸塩、イソゾロビルナフタレンスルホン
酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナト
リウム、リグ；ンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等
があげられる。

さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善し、生物効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルがキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。

粉剤は、例えば有効成分化合物を通常工ないし２５重量
部含有し、残部は固体担体である。

水和剤は、例えば有効成分化合物を通常２５ないし９０
重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、
必要に応じて保護コロイド剤、チキントロピー剤、消泡
剤等が加えられる。

乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有しており、これに約５ないし２０重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤
が加えられる。

このようにして種々の剤型に調製された本発明の組成物
を、例えば、畑地において農作物のハダニ類の寄生した
農作物に散布するときは、有効成分濃度として１００〜
１，０００　ｐｐｍを農作物の茎葉に処理することによ
シ、有効に防除することができる。

本発明の組成物は、スペクトラムを広げるために他の殺
虫剤が配合されることは好ましく、場合によっては相乗
効果を期待することもできる。このような他の殺虫剤の
例としては、たとえば、０．０−ジエチル　０−（２−
イソプロピル−４−メチル−６−ピリＺジニル）ホスホ
ロチオニー）；０．０−ジエチル　５−２−〔（エチル
チオ）エチルホスホロジチオニート；０，０−ジメチル
　０−（３−メチル−４−二トロフェニル）チオホスフ
ェート；０１Ｏ−ジメチル　８−（Ｎ−メチルカーパモ
イルメチル）ホスホロジチオニー）；０，０−ジメチｋ
　　８−（Ｎ−）ｆルーＮ−ホルンルカーパモイルメチ
ル）ホスホロジチオエート；０，０−ジメチル　８−２
−（エチルチオ）エチルホスホロジチオニー）：Ｏ，Ｏ
−ジメチル　１−ヒドロキシ−２，２，２−）リクロロ
エチルホスホネート；ｏ、ｏ−？）エチル　０−（５−
フェニル−３−イソキサゾリル）ホスホロチオエート；
ｏ、ｏ−ジメチル　０−（３−メチル−４−メチルメル
カゾトフェニル）チオホスフェート；０−４−チル　０
−ｐ−シアノフェニル　フェニルホスホノチオニー）：
Ｏ，Ｏ−ジメチル　Ｓ−（１，２−ノカルざエトキシエ
チル）ホスホロジチオエート；２−クロロ−１−（２，
４，５−トリクロロフェニル）ビニルジメチルホスフェ
ート：２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）
ビニルジメチルホスフェ−）：０．０−ジメチル　０−
ｐ−シアノフェニル　ホスホロチオニー）：２．２−ジ
クロロビニル　ジメチルホスフェート；エチル　メルカ
プトフェニルアセテート０．０−ジメチルホスホロジチ
オニー）ＳＳ−（（６−クロロ−２−オキソ−３−ベン
ゾオキサゾリニル）メチル〕０，０−ノエチルホスホロ
ジチオエート；４−メチルチオフェニル　シフロビルホ
スフエー）；２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）ビニル　ジエチルホスフェート；０，０−ジエチ
ル−〇−（３−オキソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジ
ン−６−イル）ホスホロチオニー）：Ｏ，Ｏ−ジメチル
　８−（１−メチル−２−エチルスルフィニル）−エチ
ル　ホスホロチオレー）　：　０゜０−ジメチル　８−
フタリミドメチル　ホスホロジチメエート；ジメチルー
メチル　カーパモイルエチルチオエチル　チオホスホロ
チオレー）　：０　、　Ｏ−ジエチル　５−（Ｎ−エト
キシカルボニル−Ｎ−メチルカーパ七イルメチル）ホス
ホロジチオニー）：Ｏ，Ｏ−ジメチル−８−〔２−メト
キシ−１，３，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−オニ
ル−（４）−メチル〕ジチオホスフェート；２−メトキ
シ−４Ｈ−１，３，２−ペンゾジオキザホスホリン　２
−サルフィド；０゜０−ジエチル−〇　−（３，５，６
−ドリクロロー２−ピリジル）ホスホロチオニー）　：
０，８−ジメチル−Ｎ−アセチル　ホスホロアミドチオ
ニー　）　：　Ｏ−２，４−ジクロルフェニル　〇−エ
チル　Ｓ−プロビルホスホロシｆ；Ａ−：ｒ−−）　：
　０　。

０−ジエチル　５−（２−クロル−１−アタリ２ドエチ
ル）ホスホロジチオニー）：０−６−ニトキシー２−エ
チルピリばジン−４−イル０．０−ジメチルホスホロチ
オエート等のりん系殺虫剤、１−ナフチルＮ−メチルカ
ーバメイト；Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカーパモイル
）オギシ〕チオアセトイミデート：２−ｓｅｃ−ブチル
フェニル−Ｎ−メチルカーパメ−）：２−４ソプロポキ
シフェニルーＮ−メチルカーパメ−）　：　１，３−ビ
ス（カーパモイルチオ）−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ）グロノ４ン　塩酸塩；２−ツメチルアミノ−５，６
−シメチルビリミジンー４−イル　ジメチルカーバメー
ト等のカーバメート系殺虫剤、硫酸ニコチン；ミルベマ
イシンＤ；６−メチル−２，３−キノキサリンジチオサ
イクリック　Ｓ、Ｓ−ジチオカルゲネート；２．４−−
／ニトロー６一度−プチルフェニル　ジメチルアクリレ
ート；１，１−ビス（ｐ−クロロフェニル）　２，２．
２−　）　ＩＪジクロロタノール；アゾキシベンゼン；
ジ−Ｃｐ−１０ロフエニル）−シクロプロピル　カルビ
ノール；イソゾロビル−４，４−ジクロロベンジレート
；エチル−４゜４′−ジクロロベンジレート；エチル　
０−ベンゾイル−３−クロル−２，６−シメトキシベン
ゾヒドロギシメート；イソプロピル　４，４１−ゾプロ
モペンジレート；水酸化トリシクロヘキシルスズ；ヘキ
サキス（β、β−ゾメチルフエネチル）ジスタノキサン
：２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシルゾ
ロビニルスルフィド；３−メチル−１，５−ビス（２，
４−キシリル）−１，３，５−）リアザベンター１，４
−ジエン；２゜４．５．４’−ｆ　）　９１０ルジフェ
ニルスルホン：ヘキサクロルへキサヒドロメタノベンゾ
ジオキサチェピンオキサイＰ；５−ジメチルアミノ−１
，２，３−）リチアンーハイドログンオキザレート；マ
シン油等の殺虫剤等があげられるが、これらに限られる
ものではない。

本発明の組成物はまた次のような殺菌剤と配合して使用
できる。

３．３′−エチレンビス（テトラヒドロ−４，６−ツメ
チルー２　Ｈ−１，３，５−チアゾアジン−２−チオン
；エチレンビスジチオカーバメイト　亜鉛塩またはマン
ガン塩；ビス（ジメチルジチオカーパモイル）ジサルフ
ァイド；プロピレンピスジチオカーバメイト　亜鉛塩；
メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダ
ゾールカーバメート；１，２−ビス（３−メトキシカル
ボニル−２−チオウレイド）ベンゼン；ビスジメチルジ
チオカルバモイルジンクエチレンビスジチオカーパメー
ト等のカーバメイト系殺菌剤、Ｎ−）ジクロロメチルチ
オー４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシミド；
Ｎ−テトラクロロエチルチオ−４−シクロヘキセン−１
゜２−ジカルざキシミド等のジカルボキシミド系殺菌剤
、５．６−シヒドロー２−メチル−１，４−オキサジン
−３−カルボキサ−リド−４，４−ジオキシド等のオキ
サノン系殺菌剤、２．３−ジクロロ−１，４−ナフトキ
ノン等のナフトキノン系殺菌剤、３−ヒドロキシ−５−
メチルイソキサ／　−／ｌ／　：　５−　！　）　キシ
−３−）ジクロロメチル−１，２，４−チアジアゾール
；２，４−ジクロロ−６−（０−クロロアニリノ）　−
１，３，５−トリアジン；２，３−ジシアノ−１，４−
ジチオアンスラキノン；８−オキシキノリン銅；ポリオ
キシン；バリダマイシン；テトラクロロイソフタロニト
リル：　２−　（１−メチルグロビル）　−４，６−シ
ニトロフエニル　β、β−ツメチルアクリレート；ｌ・
リフェニルチン　ハイドロキサイド；ヒトマイシン；ジ
ニトロメチルへブチルフェニルクロトネート；５−ブチ
ル−２−ジメチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−
オール；６−（３，５−ジクロル−４−メチルフェニル
）−３（２Ｈ）−ビリダジノン；６−（３−ブロモフェ
ニル）−３（２Ｈ）−ビリダジノン；Ｎ−（２，６−シ
メチルフエニル）−Ｎ−メトキシアセチル）−アラニン
　メチルエステル；ビス（８−グアジノオクチル）アミ
ン酢酸塩等の殺菌剤。

実施例 ４−シアノ−５−エトキシメチレンアミノ−３−メチル
イソオキサゾール３．６７ｆエタノール５　（ｌ　ｍｌ
に溶解し、これに２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
ェノキシ−２−メチルフェノキシ）エチルアミン４．１
ｙ−ｆ（加えて３時間加熱還流した。次いで、反応液に
０．１？のナトリウムをエタノール１０ｍに溶解して作
成したナトリウムエトキシドのエタノール溶液を加えて
２時間還流した。反応液よジェタノールを留去し、水を
加え分離した油状物をトルエンで抽出し、抽出液を水洗
乾燥後、トルエンを留去し、鞠られた結晶をトルエン−
ｎ−ヘキサンより再結晶し、ｍ、ｐ、６４〜６７℃を有
する無色粉状晶の３−メチル−４−（２−（４−ｎ−ブ
チル−２−メチルフェノキシ）エチルアミン〕−イソオ
キサゾロ［５，４−ｄ　］ビリミソン５０ｆを得た。

本発明の組成物の製剤例を次にあげる。文中単に部とあ
るのは全て重量部を意味する。

製剤例１．粉　剤 化合物番号８の化合物５部、タルク５０部、カオリン４
５部を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例２．水利剤 化合物番号９の化合物５０部、クレー２９部、砂礫土１
０部、ホワイトカーが７５部、リグニンスルホン酸ナト
リウム３　部、＝　ニーコール１１（１６（日本乳化剤
社商品名）２部およびポリビニルアルコール１部を混合
機中で均一に混合し、ハンマーばルで３回粉砕して水利
剤を得た。

製剤例３．乳　剤 本発明の化合物１１を２０部と如ンルポール・８Ｍ−２
（１０（東邦化学登録曲標名）１０部とキジロール７０
部とを加え、これらをよく攪拌混た 合すると乳剤を得る。

このようにして１１４製された本発明の組成物の試験例
を次にあげる。なお、試験例における供試薬剤は前記製
剤例２に準ビて製造した本発明の有効成分化合物′ｔ−
５０％含有する水利剤を用いた。

試験例１．　ナミハダニ防除試験（成虫）本発明の化合
物を３０　（ｉ　ｐｐｍ含有し、これに展着剤０．０１
係を加月４した薬液を用いた。この薬液にナミー・ダニ
成虫の寄生したサザ）ＩＡ葉を１０秒間浸漬し、風乾後
２５℃の定温室に放置し、７２時間後の殺ダニ率が１０
０係のものを４、９９〜８０係のものを３．３９チ以下
のものを０として表示した。供試ハダニ成虫数は各処理
区とも平均５０頭でおる。結果を第１表に示す。

第　　１　　表 試験例２．　ナミハダニ防除試験（卵）試験例１と同じ
（３００ｐｐｍの薬液をつくり、これにあらかじめササ
グ葉に産卵させておいたナミハダニ卵をササ２葉のま１
１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温室に放置し、２週
間後の殺卵率が１００係のものを４．９９〜８０係のも
のを３．３９係以下のものを０として表示した。

結果を第２表に示す。

第　　２　　表 特許出願人　三共株式会社 宇部興産株式会社 代理　人　弁理士検出圧油 ２３− 手続補正口（自発） 昭和５８年９月２Ｊ日 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１３１２８６号 ２、発明の名称 イソキサゾロピリミジン誘導体および殺ダニ剤３、補正
をする者 事件との関係　　特許出願人 住所　〒１０３　　東京都中央区日本橋本町３丁目１番
地の６名称　　　　（１８５）三共株式会社　（外１名
）代表者　　取締役社長　河　村　喜　呉４、代理人 居所　〒１４０　東京部品川区広町１丁目２番５８号三
共株式会社内 ６、補正の対象　　発明の詳細な説明の欄７、補正の内
容　　別紙の通り ＝２４− １、明ｍ書第７頁１４行目の［ナミハダニ類（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ）　Ｊを「ナミハダニ類」と訂正する。

２、同第７頁１５行［１の［ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎ
ｙｃｈｕｓ）　Ｊを１ミカンハダニ」と訂正する。

３、同第２２頁８行目乃至９　ｔ−ｊ目の「混合すると
乳剤を得た。」をＩ」して乳剤を得た。」と訂正する。

４、同第２２頁末行の「７２時間後の」を［７２時間後
の殺ダニ効果を」と訂正する。

５、同第２３頁下か６４行目の「２週間後の」を１２週
間後の殺卵効果を」と訂正する。

以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 を有するイソキサゾロピリミジン誘導体またはその酸付
   加塩。 （上記式中、Ｘはハロゲン原子またはアルキル基を示す
   。ｎは１または２を示し、かつｎが２のとき、Ｘは同一
   でも異なってもよい。）２、　　ｎが１または２であ勺
   、Ｘが同一または異なるアルキル基であり、少なくとも
   １つは２位に置換している特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ３、　　ｎが２でちゃ、Ｘが２位にメチル基および４位
   に炭素数１乃至７個の直鎖アルキル基が置換した％ＷＦ
   請求の範囲第２項記載の化合物。 ４式 （式中、Ｘは・・ログン原子またはアルキル基を示す。 ｎは１または２を示し、かつｎが２のとき、Ｘは同一で
   も異なってもよい。） を有するイソキサゾロピリミジン誘導体またはその酸付
   加塩を有効成分とする殺ダニ剤。