JPS5937310B2 - 陰極電着用結合剤の製造方法 - Google Patents
陰極電着用結合剤の製造方法Info
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- JPS5937310B2 JPS5937310B2 JP55177327A JP17732780A JPS5937310B2 JP S5937310 B2 JPS5937310 B2 JP S5937310B2 JP 55177327 A JP55177327 A JP 55177327A JP 17732780 A JP17732780 A JP 17732780A JP S5937310 B2 JPS5937310 B2 JP S5937310B2
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- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
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- C09D5/4434—Polyepoxides characterised by the nature of the epoxy binder
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電着処理によつて電着することができる陰極電
着可能な結合剤に関するものである。
着可能な結合剤に関するものである。
オーストリア特許明細書第３４３７６９号（特開昭５３
−８４０３５号公報）はジエポキシ樹脂２モルを第一級
一第二級または第二級−第二級ジアミン１モルおよび飽
和／または不飽和モノカルボン酸２モルと反応させてか
かる結合剤を製造する方法を記載している。十分な架橋
を得るためにほとんどの場合に不飽和イソシアネート化
合物として架橋に必要な二重結合を導入することが必要
である。不利な焼付け条件下ではこれらのイソシアネー
ト化合物は分離放出され、それによつて一方では架橋位
置が失われそして他方ではスト−ピング装置が分解産物
で汚損される。さらにその上オーストリア特許明細書第 ３４３７６９号（特開昭５３−８４０３５号公報）は最
適結果を得るために十分な塩基度を有しない。
−８４０３５号公報）はジエポキシ樹脂２モルを第一級
一第二級または第二級−第二級ジアミン１モルおよび飽
和／または不飽和モノカルボン酸２モルと反応させてか
かる結合剤を製造する方法を記載している。十分な架橋
を得るためにほとんどの場合に不飽和イソシアネート化
合物として架橋に必要な二重結合を導入することが必要
である。不利な焼付け条件下ではこれらのイソシアネー
ト化合物は分離放出され、それによつて一方では架橋位
置が失われそして他方ではスト−ピング装置が分解産物
で汚損される。さらにその上オーストリア特許明細書第 ３４３７６９号（特開昭５３−８４０３５号公報）は最
適結果を得るために十分な塩基度を有しない。
従つて水との希釈性を得るため必然的に高い程度の中和
をするために被覆装置の腐食を大きくしてしまうことを
示している。驚くべきことにそこで樹脂組成物の変化に
よりオーストリア特許明細書第３４３７６９号（特開昭
５３−８４０３５号公報）に従つて得られる被覆組成物
の欠点を避けることができ、さらに電気化学特性および
腐食保護のような他の重要な特性をかなり改良できるこ
とを見出した。
をするために被覆装置の腐食を大きくしてしまうことを
示している。驚くべきことにそこで樹脂組成物の変化に
よりオーストリア特許明細書第３４３７６９号（特開昭
５３−８４０３５号公報）に従つて得られる被覆組成物
の欠点を避けることができ、さらに電気化学特性および
腐食保護のような他の重要な特性をかなり改良できるこ
とを見出した。
従つて本発明は
（Ａ） １分子当り２〜１０個好ましくは２．５〜５個
のエポキシ基および１００〜１０００のエポキシ当量を
有するポリエポキシ化合物２モルを（Ｂ）窒素原子が第
二級／第二級または第一級／第三級である樹脂族および
／または脂環族および／または芳香族ジアミン０．１〜
２．０モル好ましくは０．２〜１．０モルおよび（Ｃ）
所望により成分（Ｃ）の２５モル％までの２〜１８個の
炭素原子を有する飽和および／または不飽和モノカルボ
ン酸と混和したα・β一不飽和モノカルボン酸１〜１０
モル好ましくは２〜５モルおよびＤ所望によりジアルキ
ルアミンと混和したジアルカノールアミンおよび／また
はモノアルカノールモノアルキルアミン０．５〜１０モ
ル好ましくは１〜５モルとを反応させそして（ト）得ら
れた生成物を無機および／または有機酸で部分または全
体中和させて水希釈性となし、成分（Ｂ）〜（１）のエ
ポキシ反応性水素原子の合計が成分（Ａ）のエポキシ基
の数に対応し、そして最終生成物が０．５〜２．５個の
塩基性窒素原子および１０００分子量単位当り０．５〜
２．５個の重合性二重結合を含有するように重量比を選
択することを特徴とするアミン変性エポキシ樹脂に基づ
く自己架橋の陰極電着可能な結合剤の製造方法を記載す
るものである。
のエポキシ基および１００〜１０００のエポキシ当量を
有するポリエポキシ化合物２モルを（Ｂ）窒素原子が第
二級／第二級または第一級／第三級である樹脂族および
／または脂環族および／または芳香族ジアミン０．１〜
２．０モル好ましくは０．２〜１．０モルおよび（Ｃ）
所望により成分（Ｃ）の２５モル％までの２〜１８個の
炭素原子を有する飽和および／または不飽和モノカルボ
ン酸と混和したα・β一不飽和モノカルボン酸１〜１０
モル好ましくは２〜５モルおよびＤ所望によりジアルキ
ルアミンと混和したジアルカノールアミンおよび／また
はモノアルカノールモノアルキルアミン０．５〜１０モ
ル好ましくは１〜５モルとを反応させそして（ト）得ら
れた生成物を無機および／または有機酸で部分または全
体中和させて水希釈性となし、成分（Ｂ）〜（１）のエ
ポキシ反応性水素原子の合計が成分（Ａ）のエポキシ基
の数に対応し、そして最終生成物が０．５〜２．５個の
塩基性窒素原子および１０００分子量単位当り０．５〜
２．５個の重合性二重結合を含有するように重量比を選
択することを特徴とするアミン変性エポキシ樹脂に基づ
く自己架橋の陰極電着可能な結合剤の製造方法を記載す
るものである。
これらの生成物に基づいて製造した被覆組成物はまた低
程度の中和、水との良好な希釈性、高塩基度、装置の低
腐食、高電着当量および低エネルギー消費夫々を有する
ことを示す。
程度の中和、水との良好な希釈性、高塩基度、装置の低
腐食、高電着当量および低エネルギー消費夫々を有する
ことを示す。
それらは表面にきずをつけずに高電圧で電着させること
ができそして高い均一電着性を示すことができる。適当
なる成分（Ａ）は１分子当り２〜１０個のエポキシ基を
有し、そして１００〜１０００のエポキシ当量を有する
ポリエポキシ化合物である。この基においてフエノール
またはクレゾールノボラツクのポリグリシジルエーテル
またはそれらの水素化生成物が好ましい。ビスフエノー
ルＡのジグリシジルエーテルまたは脂肪族、芳香族また
は脂環族ポリカルボン酸またはポリオールのグリシジル
エステルのようなジエポキシ化合物が高官能性エポキシ
樹脂とともに使用されるのが好ましい。１個の第一級お
よび１個の第三級アミン基または２個の第二級アミン基
を有する適当なるジアミン（成分Ｂ）は例えば３−ジメ
チルアミノプロピルアミン、３−ジエチルアミノプロピ
ルアミン、４−ジメチルアミノブチルアミン、４−ジエ
チル゜アミノブチルアミン、３−ジエタノールアミノプ
ロピルアミン、Ｎ−Ｎ−ジメチルイソボロンジアミン、
Ｎ−Ｎ−ジエチルイソボロンジアミン、Ｎ（２−アミノ
エチル）モルホリン、Ｎ−（３アミノプロピル）モルホ
リン、Ｎ−Ｎ−ジエチルプロピレンジアミン、Ｎ−Ｎ−
ジエタノールプロピレンアミン、Ｎ−Ｎ−ジエチルイソ
ボロンジアミンまたはＮ−Ｎ−ジエタノールイソボロン
ジアミンである。
ができそして高い均一電着性を示すことができる。適当
なる成分（Ａ）は１分子当り２〜１０個のエポキシ基を
有し、そして１００〜１０００のエポキシ当量を有する
ポリエポキシ化合物である。この基においてフエノール
またはクレゾールノボラツクのポリグリシジルエーテル
またはそれらの水素化生成物が好ましい。ビスフエノー
ルＡのジグリシジルエーテルまたは脂肪族、芳香族また
は脂環族ポリカルボン酸またはポリオールのグリシジル
エステルのようなジエポキシ化合物が高官能性エポキシ
樹脂とともに使用されるのが好ましい。１個の第一級お
よび１個の第三級アミン基または２個の第二級アミン基
を有する適当なるジアミン（成分Ｂ）は例えば３−ジメ
チルアミノプロピルアミン、３−ジエチルアミノプロピ
ルアミン、４−ジメチルアミノブチルアミン、４−ジエ
チル゜アミノブチルアミン、３−ジエタノールアミノプ
ロピルアミン、Ｎ−Ｎ−ジメチルイソボロンジアミン、
Ｎ−Ｎ−ジエチルイソボロンジアミン、Ｎ（２−アミノ
エチル）モルホリン、Ｎ−（３アミノプロピル）モルホ
リン、Ｎ−Ｎ−ジエチルプロピレンジアミン、Ｎ−Ｎ−
ジエタノールプロピレンアミン、Ｎ−Ｎ−ジエチルイソ
ボロンジアミンまたはＮ−Ｎ−ジエタノールイソボロン
ジアミンである。
適当なる不飽和モノカルボン酸（成分Ｃ）はアクリル酸
、メタクリル酸またはクロトン酸型のα・β一不飽和酸
並びに不飽和モノアルコールを有するマレイン酸または
イタコン酸の半エステルまたはα・β一エチレン性不飽
和モノアルコールを有する他の脂肪族、脂環族または芳
香族ジカルボン酸の半エステルである。
、メタクリル酸またはクロトン酸型のα・β一不飽和酸
並びに不飽和モノアルコールを有するマレイン酸または
イタコン酸の半エステルまたはα・β一エチレン性不飽
和モノアルコールを有する他の脂肪族、脂環族または芳
香族ジカルボン酸の半エステルである。
例えばコハク酸無水物、フタル酸無水物、テトラまたは
ヘキサヒドロフタル酸無水物とジ一、トリ一またはポリ
アルキレングリコールを有するヒドロキシアルキルメタ
クリレートまたはメタクリル酸のエステルとの反応によ
り得られる半エステルが有利に使用できる。上述のα・
β一エチレン性不飽和カルボン酸とともに成分（０の２
５モル％までの他の２〜１８個の炭素原子を有する不飽
和または飽和モノカルボン酸が使用され、具体例として
酢酸、ｎ−カプロン酸、イソノナノイツクアシツド、パ
ルミチン酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、オレイン酸、ステア
リン酸を用いることができる。適当な第二級アミン（成
分Ｄ）はジアルカノールアミンまたはモノアルカノール
モノアルキルアミンが好ましい。
ヘキサヒドロフタル酸無水物とジ一、トリ一またはポリ
アルキレングリコールを有するヒドロキシアルキルメタ
クリレートまたはメタクリル酸のエステルとの反応によ
り得られる半エステルが有利に使用できる。上述のα・
β一エチレン性不飽和カルボン酸とともに成分（０の２
５モル％までの他の２〜１８個の炭素原子を有する不飽
和または飽和モノカルボン酸が使用され、具体例として
酢酸、ｎ−カプロン酸、イソノナノイツクアシツド、パ
ルミチン酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、オレイン酸、ステア
リン酸を用いることができる。適当な第二級アミン（成
分Ｄ）はジアルカノールアミンまたはモノアルカノール
モノアルキルアミンが好ましい。
これらの群には例えばジエタノールアミン、ジプロパノ
ールアミン、ジブタノ一ルアミン並びにメチルメタノー
ルアミン、エチルエタノールアミン、プロピルフロパノ
ールアミン、メチルプロパノールアミン、エチルプロパ
ノールアミン、プロピルプロパノールアミン、またはこ
れらの他の同族体であることができる。一部にジエチル
アミン、ジプロピルアミンまたはジブチルアミンのよう
なジアルキルアミンもまた併用することができる。ポリ
エポキシ化合物、ジアミン、不飽和または飽和モノカル
ボン酸および第二級アミンの型および分量は一方ではジ
アミン、モノカルボン酸および第二級アミンの数が反応
バッチ中のエポキシ基の数に実質的に等しく他方では添
加反応後生成物が１０００分子量単位中０．５〜２。
ールアミン、ジブタノ一ルアミン並びにメチルメタノー
ルアミン、エチルエタノールアミン、プロピルフロパノ
ールアミン、メチルプロパノールアミン、エチルプロパ
ノールアミン、プロピルプロパノールアミン、またはこ
れらの他の同族体であることができる。一部にジエチル
アミン、ジプロピルアミンまたはジブチルアミンのよう
なジアルキルアミンもまた併用することができる。ポリ
エポキシ化合物、ジアミン、不飽和または飽和モノカル
ボン酸および第二級アミンの型および分量は一方ではジ
アミン、モノカルボン酸および第二級アミンの数が反応
バッチ中のエポキシ基の数に実質的に等しく他方では添
加反応後生成物が１０００分子量単位中０．５〜２。
５個の塩基性窒素基および０．５〜２．５個の重合性二
重結合を有するように選択する。
重結合を有するように選択する。
本発明の方法はポリエポキシドをジアミン、第二級アミ
ンおよびモノカルボン酸と好適には同時に不活性溶媒お
よび重合阻害剤を併用して５０〜１５０℃で反応するよ
うに実施する。
ンおよびモノカルボン酸と好適には同時に不活性溶媒お
よび重合阻害剤を併用して５０〜１５０℃で反応するよ
うに実施する。
好適な反応 Ｓ温度は１００〜１２０℃の範囲である。
本発明による被覆組成物のアミン基は有機酸および／ま
たは無機酸、例えばギ酸、酢酸、乳酸、リン酸などで部
分的にまたは全体的に中和し、次いで水で希釈する。
本発明による被覆組成物のアミン基は有機酸および／ま
たは無機酸、例えばギ酸、酢酸、乳酸、リン酸などで部
分的にまたは全体的に中和し、次いで水で希釈する。
中和の程度は個々の場合にお Ｃいて使用される結合剤
の特性に依存する。成分の賢明な選択での結合剤組成物
はすでにＰＨ値５〜８、好ましくは６〜７を有する水で
希釈することをまたは水中に分散させることを可能にす
る。水中の結合剤の濃度は電着による塗布中の変数＊３
Ｆに依存し、３〜３０重量％、好ましくは１０〜２０重
量％の範囲であることができる。塗布する組成物は所望
により顔料、充填剤、塗料界面活性剤などのような種々
の添加剤を含有することができる。電着の際に本発明の
結合剤を含有する水性被覆組成物は電気的に接続された
陽極と陰極とに接続せしめられ、被覆組成物は陰極の表
面に電着する。
の特性に依存する。成分の賢明な選択での結合剤組成物
はすでにＰＨ値５〜８、好ましくは６〜７を有する水で
希釈することをまたは水中に分散させることを可能にす
る。水中の結合剤の濃度は電着による塗布中の変数＊３
Ｆに依存し、３〜３０重量％、好ましくは１０〜２０重
量％の範囲であることができる。塗布する組成物は所望
により顔料、充填剤、塗料界面活性剤などのような種々
の添加剤を含有することができる。電着の際に本発明の
結合剤を含有する水性被覆組成物は電気的に接続された
陽極と陰極とに接続せしめられ、被覆組成物は陰極の表
面に電着する。
種々の電導性物質特にスチール、アルミニウム、銅等の
ような金属物質を被覆することができる。しかしまた金
属化された物質または伝導性物質で覆われた他の物質も
被覆することができる。電着後、被覆を上昇温度で硬化
する。硬化のために１３０〜２００℃好ましくは１５０
〜１８０℃の温度を適用する。硬化時間は５〜３０分、
好ましくは１０〜２５分である。次の実施例は本発明を
具体的に説明するものであるが、その範囲に限定される
ものではない。
ような金属物質を被覆することができる。しかしまた金
属化された物質または伝導性物質で覆われた他の物質も
被覆することができる。電着後、被覆を上昇温度で硬化
する。硬化のために１３０〜２００℃好ましくは１５０
〜１８０℃の温度を適用する。硬化時間は５〜３０分、
好ましくは１０〜２５分である。次の実施例は本発明を
具体的に説明するものであるが、その範囲に限定される
ものではない。
示される部および％はすべて重量部および重量％である
。実施例 １−１０ 攪拌器、添加漏斗、温度計および還流コンデンサーを備
えた反応容器に、ポリエポキシ化合物を必要に応じエチ
ルグリコールアセテートの如き不活性溶媒とともに仕込
む。
。実施例 １−１０ 攪拌器、添加漏斗、温度計および還流コンデンサーを備
えた反応容器に、ポリエポキシ化合物を必要に応じエチ
ルグリコールアセテートの如き不活性溶媒とともに仕込
む。
モノカルボン酸、第二級アミンおよびジアミンを添加し
そして混合物を重合阻害剤を併用し、エポキシ価および
酸価が実質的にＯに下がるまで１００〜１１０℃で１〜
３時間反応させる。成分の分量および型を表１に挙げる
。表１のデータより各実施例で製造した結合剤中の、１
０００分子量単位当りの窒素原子数及び二結合数を計算
すると下記の通りである。
そして混合物を重合阻害剤を併用し、エポキシ価および
酸価が実質的にＯに下がるまで１００〜１１０℃で１〜
３時間反応させる。成分の分量および型を表１に挙げる
。表１のデータより各実施例で製造した結合剤中の、１
０００分子量単位当りの窒素原子数及び二結合数を計算
すると下記の通りである。
実施例１−１０で製造した結合剤の評価
結合剤試料の各々の１００７樹脂固形分を上記に挙げた
酸の分量と混合しそして攪拌しながら脱イオン水で１０
００７に仕上げた。
酸の分量と混合しそして攪拌しながら脱イオン水で１０
００７に仕上げた。
１０％溶液を陰極としてスチールパネル上に電着させた
。
。
すべ利：（ての場合に電着時間は６０秒であつた。次い
で被覆した基質を脱イオン水ですすぎそして上昇温度で
硬化した。硬化したフイルムの平均膜厚は１３〜１７μ
ｍであつた。条件および評価結果を表３に挙げる。
で被覆した基質を脱イオン水ですすぎそして上昇温度で
硬化した。硬化したフイルムの平均膜厚は１３〜１７μ
ｍであつた。条件および評価結果を表３に挙げる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（Ａ）１分子当り２〜１０個のエポキシ基および１０
０〜１０００のエポキシ当量を有するポリエポキシ化合
物２モルを（Ｂ）窒素原子が第一級／第三級である脂肪
族ジアミン０．４〜１．０モルおよび（Ｃ）α・β−不
飽和ジカルボン酸１〜１０モルを、成分（Ｃ）の２５モ
ル％までの２〜１８個の炭素原子を有する飽和および／
または不飽和モノカルボン酸と混合し、または混合する
ことなく、および（Ｄ）アルカノール基中に２乃至４個
の炭素原子を有するジアルカノールアミン０．５〜２．
５モルを、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する
ジアルキルアミンと混合し、または混合することなく、
反応させ、そして（Ｅ）得られた生成物を無機および／
または有機酸で部分または全体中和させて水希釈性とな
し、成分（Ｂ）〜（Ｄ）のエポキシ−反応性水素原子の
合計が成分（Ａ）のエポキシ基の数に対応しそして最終
生成物が１０００分子量単位当り０．５〜２．５個の塩
基性窒素原子および０．５〜２．５個の重合性二重結合
を含有するように重量比を選択することを特徴とするア
ミン変性エポキシ樹脂に基づく自己架橋の陰極電着用結
合剤の製造方法。 ２ ノボラック型のポリエポキシ樹脂を成分（Ａ）とし
て使用する特許請求の範囲第１項の方法。 ３ １分子当り２．５〜５個のエポキシ基を有するエポ
キシ化合物を成分（Ａ）として使用する特許請求の範囲
第１項の方法。 ４ α・β−不飽和モノカルボン酸２〜５モルを成分（
Ｃ）として使用する特許請求の範囲第１項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT7909/79 | 1979-12-17 | ||
| AT0790979A AT362847B (de) | 1979-12-17 | 1979-12-17 | Verfahren zur herstellung kathodisch abscheidbarer bindemittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5693730A JPS5693730A (en) | 1981-07-29 |
| JPS5937310B2 true JPS5937310B2 (ja) | 1984-09-08 |
Family
ID=3600648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55177327A Expired JPS5937310B2 (ja) | 1979-12-17 | 1980-12-17 | 陰極電着用結合剤の製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4367319A (ja) |
| EP (1) | EP0030692B2 (ja) |
| JP (1) | JPS5937310B2 (ja) |
| AT (1) | AT362847B (ja) |
| BR (1) | BR8007485A (ja) |
| CA (1) | CA1182245A (ja) |
| DE (1) | DE3060946D1 (ja) |
| ES (1) | ES8200729A1 (ja) |
| PL (1) | PL128362B1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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