JPS5940810B2 - イソプレニルカルコンの製法 - Google Patents
イソプレニルカルコンの製法Info
- Publication number
- JPS5940810B2 JPS5940810B2 JP14358083A JP14358083A JPS5940810B2 JP S5940810 B2 JPS5940810 B2 JP S5940810B2 JP 14358083 A JP14358083 A JP 14358083A JP 14358083 A JP14358083 A JP 14358083A JP S5940810 B2 JPS5940810 B2 JP S5940810B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chalcone
- methyl
- butenyloxy
- isoprenyl
- dimethylallyloxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソプレニルカルコンの製法に関し、抗消化性
潰瘍活性を呈するイソプレニルカルコンの製法を提供す
るものである。
潰瘍活性を呈するイソプレニルカルコンの製法を提供す
るものである。
本発明は、４’−（ｌ−ｌ−ジメチルアリロキシ）−４
−（３−メチルー ２−ブテニロキシ）カルコンを加熱
転位させて４’ −ハイドロキシー ３’ −（３ーメ
チルー ２−ブテニル）−４−（３−メチル−２−ブテ
ニロキシ）カルコンを得ることを特徴とするイソプレニ
ルカルコンの製法である。
−（３−メチルー ２−ブテニロキシ）カルコンを加熱
転位させて４’ −ハイドロキシー ３’ −（３ーメ
チルー ２−ブテニル）−４−（３−メチル−２−ブテ
ニロキシ）カルコンを得ることを特徴とするイソプレニ
ルカルコンの製法である。
本発明の加熱転位は、４’一（ｌ・ １−ジメチルアリ
ロキシ）−４−（３−メチルー ２−ブテニロキシ）カ
ルコンをジエチルアニリン、ジメチルフオルムアマイド
などの溶剤に溶解もしくは懸濁し、あるいは溶剤を用い
ることなしに窒素の存在下または非存在下に加熱するこ
とによりおこるその１・１−ジメチルアリロキシ基の転
位であり、その結果３−メチルー ２−ブテニル基が３
’位に導入されて４’−ハイドロキシー ３’−（３−
メチルー２−ブテニル）−４−（３−メチルー ２−ブ
テニロキシ）カルコンが生成する。
ロキシ）−４−（３−メチルー ２−ブテニロキシ）カ
ルコンをジエチルアニリン、ジメチルフオルムアマイド
などの溶剤に溶解もしくは懸濁し、あるいは溶剤を用い
ることなしに窒素の存在下または非存在下に加熱するこ
とによりおこるその１・１−ジメチルアリロキシ基の転
位であり、その結果３−メチルー ２−ブテニル基が３
’位に導入されて４’−ハイドロキシー ３’−（３−
メチルー２−ブテニル）−４−（３−メチルー ２−ブ
テニロキシ）カルコンが生成する。
４’−（１・１−ジメチルアリロキシ）−４一（３−メ
チルー２−ブテニロキシ）カルコンは、パラ−（１・
１−ジメチルアリロキシ）アセトフェノンとパラ−（３
−メチルー ２−ブテニロキシ）ベンズアルデヒドを有
機溶剤（たとえば、メタノール、エタノール、酢酸エチ
ルなど）に溶解し、これにアルカリ（たとえば、苛性ソ
ーダ、苛性カリなど）または酸（たとえば、塩化水素、
硫酸など）を加え、室温で撹拌または還流して両者を縮
合させることにより得ることができる。
チルー２−ブテニロキシ）カルコンは、パラ−（１・
１−ジメチルアリロキシ）アセトフェノンとパラ−（３
−メチルー ２−ブテニロキシ）ベンズアルデヒドを有
機溶剤（たとえば、メタノール、エタノール、酢酸エチ
ルなど）に溶解し、これにアルカリ（たとえば、苛性ソ
ーダ、苛性カリなど）または酸（たとえば、塩化水素、
硫酸など）を加え、室温で撹拌または還流して両者を縮
合させることにより得ることができる。
パラ−（１・１−ジメチルアリロキシ）アセトフェノン
またはパラ−（３−メチルー ２−ブテニロキシ）ベン
ズアルデヒドは、たとえばインディアン・ジャーナル・
オブ・ケミストリー：７、１０７２（１９６９）；同９
、１３２２（１９７１）■ヘミツシエ・ベリヒテ：１０
５、８６３（１９７２）；同１０５、３５１１（１９７
２）：特開昭４９−５９５０号公報または同５０−２４
２５８号公報などに記載の公知の方法によつて製造する
ことができる。
またはパラ−（３−メチルー ２−ブテニロキシ）ベン
ズアルデヒドは、たとえばインディアン・ジャーナル・
オブ・ケミストリー：７、１０７２（１９６９）；同９
、１３２２（１９７１）■ヘミツシエ・ベリヒテ：１０
５、８６３（１９７２）；同１０５、３５１１（１９７
２）：特開昭４９−５９５０号公報または同５０−２４
２５８号公報などに記載の公知の方法によつて製造する
ことができる。
本発明で得られた４’ −ハイドロキシー ３’一（３
ーメチルー ２−ブテニル）−４−（３−メチル−２−
ブテニロキシ）カルコンは優れた抗消化性潰瘍活性を示
した。
ーメチルー ２−ブテニル）−４−（３−メチル−２−
ブテニロキシ）カルコンは優れた抗消化性潰瘍活性を示
した。
たとえば、ラツトに３０η／Ｋ９を投与した場合の実験
潰瘍抑制率は、高木の酢酸潰瘍法で５０．２％、幽門結
紮法で９５．７％であつた。
潰瘍抑制率は、高木の酢酸潰瘍法で５０．２％、幽門結
紮法で９５．７％であつた。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例
パラ一（１・１−ジメチルアリロキシ）アセトフエノン
６．０７とパラ一（３−メチル−２−ブテニロキシ）ベ
ンズアルデヒド６．１ｙをエタノール２５ｍ１に溶かし
、５０％苛性カリ水溶液２３０７を加え、室温で３時間
攪拌して縮合物の４′−（１・１−ジメチルアリロキシ
）−４−（３−メチル２−ブテニロキシ）カルコン９．
８７を得た。
６．０７とパラ一（３−メチル−２−ブテニロキシ）ベ
ンズアルデヒド６．１ｙをエタノール２５ｍ１に溶かし
、５０％苛性カリ水溶液２３０７を加え、室温で３時間
攪拌して縮合物の４′−（１・１−ジメチルアリロキシ
）−４−（３−メチル２−ブテニロキシ）カルコン９．
８７を得た。
この全量をジエチルアニリン７０ηに溶かし、窒素ガス
下１４０℃で４時間攪拌し、４′−ハイドロキシ−３′
−（３−メチル−２−ブテニル）−４（３−メチル−２
−ブテニロキシ）カルコン８．８７を得た。Ｍ．ｐ．ｌ
４５〜１４７℃
下１４０℃で４時間攪拌し、４′−ハイドロキシ−３′
−（３−メチル−２−ブテニル）−４（３−メチル−２
−ブテニロキシ）カルコン８．８７を得た。Ｍ．ｐ．ｌ
４５〜１４７℃
Claims (1)
- １ ４′−（１・１−ジメチルアリロキシ）−４−（３
−メチル−２−ブテニロキシ）カルコンを加熱転位させ
て４′−ハイドロキシ−３′−（３−メチル−２−ブテ
ニル）−４−（３−メチル−２−ブテニロキシ）カルコ
ンを得ることを特徴とするイソプレニルカルコンの製法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14358083A JPS5940810B2 (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | イソプレニルカルコンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14358083A JPS5940810B2 (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | イソプレニルカルコンの製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4415274A Division JPS598251B2 (ja) | 1974-04-19 | 1974-04-19 | イソプレニルカルコン類の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946241A JPS5946241A (ja) | 1984-03-15 |
| JPS5940810B2 true JPS5940810B2 (ja) | 1984-10-03 |
Family
ID=15342038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14358083A Expired JPS5940810B2 (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | イソプレニルカルコンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940810B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61112919A (ja) * | 1984-11-08 | 1986-05-30 | Sotsukishiya:Kk | サ−ボ傾斜計 |
-
1983
- 1983-08-05 JP JP14358083A patent/JPS5940810B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61112919A (ja) * | 1984-11-08 | 1986-05-30 | Sotsukishiya:Kk | サ−ボ傾斜計 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5946241A (ja) | 1984-03-15 |
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