JPS598251B2 - イソプレニルカルコン類の合成法 - Google Patents
イソプレニルカルコン類の合成法Info
- Publication number
- JPS598251B2 JPS598251B2 JP4415274A JP4415274A JPS598251B2 JP S598251 B2 JPS598251 B2 JP S598251B2 JP 4415274 A JP4415274 A JP 4415274A JP 4415274 A JP4415274 A JP 4415274A JP S598251 B2 JPS598251 B2 JP S598251B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- chalcone
- isoprenyl
- methyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソプレニルカルコン類の合成法に関し、抗
消化性潰瘍活性を呈する物質の製法を提供するものであ
る。
消化性潰瘍活性を呈する物質の製法を提供するものであ
る。
本発明は、
一般式
０．０、コ＝０゛′
（Ｉ’ ）
〔式中、Ｒ＾”は水素原子または水酸基、Ｒ＾２は３−
メチルー２−ブテニル基またはゲラニル基、Ｒ＾３はＲ
＾１、Ｒ＾２と異なつて水素原子または３−メチルー２
−ブテニル基を示す。
メチルー２−ブテニル基またはゲラニル基、Ｒ＾３はＲ
＾１、Ｒ＾２と異なつて水素原子または３−メチルー２
−ブテニル基を示す。
〕で表わされる化合物を加熱転位させることにより、一
般式（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同義である。
般式（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同義である。
）で表わされる化合物を得ることを特徴とするイソプレ
ニルカルコン類の合成法である。本発明の加熱転位は、
化合物『をジエチルアニリン、ジメチルフオルムアマイ
ドなどの溶剤に溶解もしくは懸濁し、あるいは溶剤を用
いることなしに窒素の存在下または非存在下に加熱する
ことによりおこるその１・１−ジメチルアリロキシ基の
転位であり、その結果、３−メチル−２−ブテニル基が
その隣位に導入されて化合物１が生成する。
ニルカルコン類の合成法である。本発明の加熱転位は、
化合物『をジエチルアニリン、ジメチルフオルムアマイ
ドなどの溶剤に溶解もしくは懸濁し、あるいは溶剤を用
いることなしに窒素の存在下または非存在下に加熱する
ことによりおこるその１・１−ジメチルアリロキシ基の
転位であり、その結果、３−メチル−２−ブテニル基が
その隣位に導入されて化合物１が生成する。
化合物「は、次の方法により製造することができる。
すなわち、
一般式
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同義である。
で表わされる化合物と、一般式
）
（式中、Ｒ３は前記と同義である。
）で表わされる化合物とを有機溶剤（たとえば、メタノ
ール、エタノール、酢酸エチルなど）に溶解し、これに
アルカリ（たとえば、苛性ソーダ、苛性カリなど）また
は酸（たとえば、塩化水素、硫酸など）を加え、室温で
攪拌または還流して両者を縮合させることにより化合物
『を得る。
ール、エタノール、酢酸エチルなど）に溶解し、これに
アルカリ（たとえば、苛性ソーダ、苛性カリなど）また
は酸（たとえば、塩化水素、硫酸など）を加え、室温で
攪拌または還流して両者を縮合させることにより化合物
『を得る。
化合物または化合物は、たとえば、インデイアン・ジヤ
ーナル・オブ・ケミストリーリヱ、１０７２（１９６９
）；同旦、１３２２（１９７１）；ヘミツシエ・ベリヒ
テ：１０５、８６３（１９７２）；同１０５、３５１１
（１９７２）；特開昭４９−５９５０号公報または同５
０−２４２５８号公報などに記載の公知の方法によつて
製造することができる。
ーナル・オブ・ケミストリーリヱ、１０７２（１９６９
）；同旦、１３２２（１９７１）；ヘミツシエ・ベリヒ
テ：１０５、８６３（１９７２）；同１０５、３５１１
（１９７２）；特開昭４９−５９５０号公報または同５
０−２４２５８号公報などに記載の公知の方法によつて
製造することができる。
本発明で得られた化合物１は優れた抗消化性潰瘍活性を
示した。
示した。
たとえば、ラツトに３０η／Ｋｇを投与した場合の幽門
結紮法による抑制率は、２′・４−ジハイドロキシ−３
−（３−メチル−２−ブテニル）−４′−（３−メチル
−２−ブテニロキシ）カルコンおよび４／−ゲラニロキ
シ一４−ハイドロキシ−３・５−ビス−（３−メチル−
２−ブテニル）カルコンにおいてそれぞれ８６．４％お
よび５３．５％であつた。
結紮法による抑制率は、２′・４−ジハイドロキシ−３
−（３−メチル−２−ブテニル）−４′−（３−メチル
−２−ブテニロキシ）カルコンおよび４／−ゲラニロキ
シ一４−ハイドロキシ−３・５−ビス−（３−メチル−
２−ブテニル）カルコンにおいてそれぞれ８６．４％お
よび５３．５％であつた。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子または水酸基、Ｒ＾２は３−
メチル−２−ブテニル基またはゲラニル基、Ｒ＾３はＲ
＾１、Ｒ＾２と異なつて水素原子または３−メチル−２
−ブテニル基を示す。 〕で表わされる化合物を加熱転位させることにより、一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は前記と同義である。 ）で表わされる化合物を得ることを特徴とするイソプレ
ニルカルコン類の合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4415274A JPS598251B2 (ja) | 1974-04-19 | 1974-04-19 | イソプレニルカルコン類の合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4415274A JPS598251B2 (ja) | 1974-04-19 | 1974-04-19 | イソプレニルカルコン類の合成法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14358083A Division JPS5940810B2 (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | イソプレニルカルコンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50140429A JPS50140429A (ja) | 1975-11-11 |
| JPS598251B2 true JPS598251B2 (ja) | 1984-02-23 |
Family
ID=12683645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4415274A Expired JPS598251B2 (ja) | 1974-04-19 | 1974-04-19 | イソプレニルカルコン類の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS598251B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ192641A (en) * | 1979-01-26 | 1984-10-19 | Hoffmann La Roche | Substituted acetophenones and pharmaceutical compositions |
| CA1137082A (en) * | 1979-05-23 | 1982-12-07 | Isao Umeda | Substituted acetophenones and process therefor |
| US5106871A (en) * | 1986-12-12 | 1992-04-21 | Tsumura & Co. | Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient and novel chalcone derivative |
-
1974
- 1974-04-19 JP JP4415274A patent/JPS598251B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50140429A (ja) | 1975-11-11 |
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