JPS5942644B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （但し式中ＲはＨ，２−ＣＩ 、 ４−ＣＨ３，４−Ｎ
Ｏ２を表わす。

）で表４つされる、Ｎ−置換ペンゾイル−Ｎ′−１−リ
クロルエチリデンヒドラジンを有効成分として含有する
事を特徴とする農園芸用殺菌剤に関するものである。

本発明者等は、新しい農園芸用殺菌剤を開発すべく、広
範囲な研究を行なった結果、上記一般式で示される化合
物が、各種植物病原菌に対し広範囲な抗菌スペクトルを
示し、特に稲いもち病、きゅうりうどんこ病、きゅうり
へと病、トマト疫病、きゅうり灰色カビ病、インゲン菌
核病、小麦赤銹病等の農作物の病害防除に卓越した効果
を有する事を見出し、本発明を完成した。

また本発明化合物は、人畜毒性の面で最近問題となって
いる重金属を含まないばかりか、効果の持続性に富み、
植物に対する薬害も認められず、広く植物病害防除に優
れた性質を有するものである。

本発明にかかる化合物は、いずれも公知の化合物であっ
て、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−１−ＩＪクロルエチリデン
ヒドラジンは薬学雑誌８５（３）、１８１（１９６５）
に記載されている。

またＮ−２−クロルベンシイルーＮ′−トリクロルエチ
リデンヒドラジンはＣｈｅｍ、 Ａｂｓｔｓ 、 ４７
．３９２９ａζこ記載され、４−メチル体及び４−ニト
ロ体ＯこついてもＣｈｅｍ、 Ａｂｓｔｓ 、 ６７．
７３２９９ｘにいずれも記載されている。

しかし、これらはいずれも反応をあつかったものであり
、農園芸用殺菌剤としての殺菌作用については全くふれ
ていず、本発明者等によりその殺菌作用が見出されたも
のである。

次に本発明化合物の構造式と融点を例示すると第１表の
通りである。

（但しＲは前記の通り） すなわち相当する酸ヒドラジドとクロラールとをベンゼ
ン溶液中１〜３時間加熱還流する事により、容易に目的
化合物を合成する事が出来る。

次に上記化合物の代表的な合成例を化合物番号１を例に
とり以下に示す。

合成例 Ｉ Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（２，２，２−トリクロルエナ
リデン）ヒドラジン（化合物番号１）の合成 ペンソイルヒドラジン１０ｇ（０，０７３モル）を、ベ
ンゼン２００ｍｂこけんだくし、クロラール１８、：ｌ
（０，１２４モル）を滴下する。

その後、加熱還流下、３時間撹拌し、冷却後析出した結
晶をＦ果し、良くベンゼンで洗い、融点１８８〜９℃（
分解）の淡褐色結晶１９ｇ（定量的）を得た。

これをエチルアルコールから再結晶し、融点１９４〜５
℃（分解）の化合物番号１を白色針状晶として９．９（
４５％）を得た。

なおこれらの化合物は、そのまま或いは担体（稀釈剤）
と混合して、粉剤、乳剤、液剤などの形で有利に使用で
きる。

本発明の農園芸用病害防除剤に更に必要に応じて展着剤
、乳化剤、湿展剤、固着剤等の助剤を添加することによ
り効果の確実を期することは勿論良い。

また、他の薬剤と混合しても、それ自身分解や変質のお
それなく、かつ相手薬剤を分角炊変質させる恐れもない
から、他の殺菌剤、殺虫剤、肥料等と併用もしくは混合
使用することも出来る。

次に実施例の若干をあげるが、担体（稀釈剤）及び助剤
、その混合比および有効成分は、広い範囲で変更し得る
ものである。

実施例 ｌ。

粉剤 化合物番号１ ３部 り し − ４０音５タ ル
り ５７部を混合粉砕し、散
粉して使用する。

実施例 ２．。

水利剤 化合物番号２ ５０部 ポリオキシエチレン アルキルアリルエーテル ６部 珪藻土 ４４部 を混合粉砕して水和剤とし、水で稀釈して使用する。

最後に、本発明化合物の優れた殺菌効力を示す生物試験
例を、以下に掲げる。

試験例 １゜ ポット試験Ｑこよる稲いもち病防除効果試験径１０Ｃ１
′ｒＬ素焼鉢に栽培した木葉四葉期の水稲苗（品種：笹
錦）に、実施例２の如き水利剤を所定濃度ζこ水で稀釈
懸濁し、葉が充分に濡れるよう（こ散布した。

葉面乾燥後に、稲いもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種し、
２７〜２８℃高湿度の条件に保った。

接種４日後ζこ、上位１葉／本、２０本／鉢、３鉢／処
理ζこついて病斑数を調査し１次式により抑制率を算出
した。

処理区総病斑数 抑制率（％）−（１−無処理区総病斑数）ＸＩ−００結
果を第２表に示す。

試験例 ２゜ きゅうりうどんこ病防除効果試験 径１０ｃ１ｒＬの素焼体を用いて栽培した第２本葉時の
きゅうり（品種：相極半白、１本／鉢、３鉢／処理区使
用）に、実施例２の如き水利剤を、所定濃度に水で稀釈
懸濁し散布した。

散布葉乾燥後、罹病葉より筆で胞子をふりかけて接種し
、ビニールハウス内で発病させた。

接種後７日目（こ次の調査基準により、１葉／鉢、３鉢
／処理について罹病度を調査し、１葉当りの平均罹病度
で示した。

結果を第３表ζこ示す。

（調査基準） 罹病度 発 病 程 度 ０ 無発病のもの ０．５ 接種葉の面積率で１０％以下の発病のもの ■ 接種葉の面積率で１０〜２０％の発病のもの ２ 接種葉の面積率で２０〜４０％の発病のもの ３ 接種葉の面積率で４０〜６０％の発病のもの ４ 接種葉の面積率で６０〜８０％の発病のもの ５ 接種葉の面積率で８０％以上の発病のもの 試験例 ３゜ きゅうりべと病防除効果試１験 径１０ｃｍ、の素焼体を用いて栽培した第２本葉時のき
ゅうり葉（品種：相極半白、１本播き／鉢、３鉢／処理
区使用）に、実施例２．の如き水和剤を、所定濃度に水
で稀釈懸濁し散布した。

散布葉乾燥後に罹病葉から採取したきゅうりべと病菌の
胞子液を噴霧接種し、２２〜２３℃高湿条件に２４時間
保ち、その後は温室に放置した。

接種５日後に、試験例２．と同じ調査基準により、１葉
／鉢、３鉢／処理について罹病度を調査し、１葉当りの
平均罹病度で示した。

結果を第４表に示す。試験例 ４゜ トマト疫病防除効果試験 径１０ＣＩｒＬの素焼体を用いて栽培した４葉期のトマ
ト幼苗（品種：福寿２号、１本植／鉢、３鉢／処理区使
用）に、実施例２．の如き水利剤を、所定濃度に水で稀
釈懸濁し散布した。

散布葉乾燥後に、予め馬鈴薯塊茎にて培養した疫病菌胞
子懸濁液を、薬剤散布したトマト葉に噴霧接種し、２日
間２０〜２２℃の温室ζこ保った後、温室に放置した。

接種４日後に試験例２．と同じ調査基準により罹病変を
調査し、１本当りの平均罹病度で示した。

結果を第５表に示す。

試験例 ５゜ きゅうり灰色カビ病防除効果試験 径１０ＣｒＩ′Ｌの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時
のきゅうり葉（品種：相極半白、１本播き／鉢、３鉢／
処理区使用）に、実施例２．の如き水和剤を、所定濃度
に水で稀釈懸濁し散布した。

散布葉乾燥後に、予め蔗糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地を用
いて２０℃で５日間培養した灰色カビ病菌の含菌寒天の
円形切片（径５ ｍｍ ）を、薬液散布したきゅうり葉
のほぼ中央部に直接付着せしめ病菌を接種し、接種後５
日間２２〜２３℃の温室に保った後に、次の調査基準に
より発病程度を調査し、平均罹病度で示した。

結果を第６表に示す。（調査基準） 罹病度 発 病 程 度０ 無発病
のもの ０．５ 接種含菌寒天片直下、あるいはその周辺のみ
発病したもの １ 接種葉の面積率で２０％以下の発病のもの２
接種葉の面積率で２０〜４０％の発病のもの ３ 接種葉の面積率で４０〜６０％の発病のもの ４ 接種葉の面積率で６０〜８０％の発病のもの ５ 接種葉の面積率で８０％以上の発病のもの試験例
６゜ インゲン菌核病防除効果試験 径１０ＣＩｒＬの素焼鉢を用いて栽培した第３本葉時の
インゲン葉（品種：金時）に対し、実施例２．の如き水
利剤を、所定濃度に水で稀釈懸濁し散布した。

散布葉乾燥後に、予め蔗糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地を用
いて、２０℃で５日間培養した菌核病菌の含菌寒天の円
形切片（径５ｍ７１１）を、薬液散布した立毛インゲン
葉のほぼ中央部に直接付着せしめ、病菌を接種し、接種
後４日間２２〜２３℃の温室に保った後、試験例５．と
同じ調査基準により罹病度を求め平均罹病度で示した。

（１処理区当り４葉使用）結果を第７表に示す。

試験例 ７ 小麦赤銹病防除効果試験 径１０ｃ１′ＩＬの素焼鉢を用いて栽培した第３本葉時
の幼苗小麦（品種：農林６４号、１６本／鉢）に、実施
例２、の如き水利剤を、所定濃度に水で稀釈懸濁し散布
した。

散布葉乾燥後に、罹病葉から採取した小麦赤銹病菌の胞
子液を噴霧接種し、２０〜２５℃高湿条件下に２４時間
保った。

その後、ガラス温室内に放置し、７日後ζこ、次の調査
基準ζこより１０本について罹病度を調査し１．１葉当
りの平均罹病度で示した。

結果を第８表に示す。（調査基準） 罹病度 罹 病 程 度 ０ 無発病のもの ０．５ 病斑面積率５％以下のもの １ 病斑面積率５〜１０％のもの ２ 病斑面積率１０〜３０％のもの ３ 病斑面積３０％以上のもの 試験例 ８゜ 各種植物病害菌に対する抗菌性試験 馬鈴薯砂糖寒天培地に本発明になる化合物を最終的に規
定濃度（５０，１０１００ｐｐになるように加え、固化
した後その上に各種植物病害菌胞子懸濁液を塗布接種し
た。

２８℃で４日間培養後、菌の生育の有無を調査した。

（供試化合物／！６１）結果を第９表に示す。

試験例 ９゜ 稲胡麻葉枯病防除効果試験 径１０Ｃ１ｒＬ素焼鉢Ｏこ栽培した木葉４葉期の水稲幼
苗（品種：筋線）に、実施例２の如き水和剤を所定濃度
に水で稀釈懸濁し、葉が充分に濡れるように散布した。

葉面乾燥後に稲胡麻葉枯病菌胞子懸濁液を噴霧接種し、
２７〜２８℃、高湿度の条件に保った。

接種４日後ζこ上位展開策１菓／本、１６本／鉢、３鉢
／処理について、病斑数を調査し、次式により抑制率を
算出した。

結果を第１０表に示す。抑制率（％）＝（ｌ−処１区総
病斑数）Ｘ１００無処理区総病斑数 試験例 １０゜ 稲紋枯病防除効果試験 径１０ｃｍ、素焼鉢に育生した水稲（品種；筋線）の木
葉５葉期に、実施例２の如き水利剤を所定濃度に水で稀
釈懸濁し、葉及び葉鞘部ζこ充分濡れるように散布した
。

葉面乾燥後に予め馬銘薯砂糖培地で培養した稲絞枯病菌
の菌叢最外周辺を５ｍｍ径のコルクポーラ−で打ち抜い
て得た菌糸ディスクを葉鞘部に挟み接種し、その外側を
蒸留水に浸した脱脂綿で覆い、更に塩ビ製円筒で稲の２
／３〜３／４を覆って湿度を保持し、３０℃前後の条件
に置いて発病させる。

接種８日後に各接種茎の病斑長を５茎／鉢、３鉢／処理
を実測し、無処理区々比較した。

結果を第１１表Ｇこ示す。試験例 １１゜ ぶど・う べ１・病防除効果試験 鉢植ブドウ幼木（品種；甲州）に実施例２の如き水和剤
を所定濃度に水で稀釈懸濁し、葉の表裏が充分に濡れる
ように散布し、ビニールハウス内に放置した。

４日後に散布樹から葉を切り取り、罹病葉から採取した
ベト病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、１８〜２３℃、高
湿度条件（こて発病させる。

接種１０日後に０次の調査基準０こより３葉／区につい
て罹病度を調査し、−葉当りの平均罹病度で示した。

結果を第１２表に示す。調査基準 罹病度 発 病 程 度 ０ 無発病のもの ０．５ 発病面積率１０％以下のもの１
〃 １０〜２５％ ２ ０ ２５〜５０％ ３ 〃 ５０〜７５％ ４ 〃 ７５％以以

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し式中ＲはＨ，２−ＣＩ、４−ＣＩ■３１４−ＮＯ
   ２を表わす。 ）で表わされる、Ｎ−置換ペンゾイルーＮ′−トリクロ
   ルエチリデンヒドラジンを有効成分として含有する事を
   特徴とする農園芸用殺菌剤。