JPS5943021A - 芳香族（コ）ポリエステルの製法 - Google Patents
芳香族（コ）ポリエステルの製法Info
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- JPS5943021A JPS5943021A JP57151711A JP15171182A JPS5943021A JP S5943021 A JPS5943021 A JP S5943021A JP 57151711 A JP57151711 A JP 57151711A JP 15171182 A JP15171182 A JP 15171182A JP S5943021 A JPS5943021 A JP S5943021A
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- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香族ポリエステルの製法の改良に関する。
・
完全芳香族ポリエステルは従来から知られており、例え
ばバラオギ７安息香酸□ホモ重合体及び共重合体類が既
に製造され市販されている。
ばバラオギ７安息香酸□ホモ重合体及び共重合体類が既
に製造され市販されている。
しかし、それらの重合体は分子量が低いこと、比較的融
点が高くあるいは融点より分解温度が低いため加工□が
困難なことなどの欠点がある。
点が高くあるいは融点より分解温度が低いため加工□が
困難なことなどの欠点がある。
また、この重合□体は溶融押出し法で適当な繊維を生成
することができない。例えばぎわめて高温で溶融押出し
された繊維は一般に空虚な内部構造を有し、引張り強度
が小さい。
することができない。例えばぎわめて高温で溶融押出し
された繊維は一般に空虚な内部構造を有し、引張り強度
が小さい。
これを改良するため、種々の新じい完全芳香□族ポリエ
ステルが提案されてきた。例：えば芳香族ジカルボン酸
と芳香族ジオールとのポリエステル、あるいはこれちと
芳香族オキシカルボン酸とのコポリエステルなどかあ“
る。しかしながらこれらの完全芳香族ポリエステルにお
いても分子量が低いこと、溶融するより熱分解しやすい
という傾向あるいは重合反応における禾均−性の故に無
作為の分子配列においては一定した性質の重合体が得ら
れにくいという難点を有し、満足すべきものは得ら□れ
ていない。
ステルが提案されてきた。例：えば芳香族ジカルボン酸
と芳香族ジオールとのポリエステル、あるいはこれちと
芳香族オキシカルボン酸とのコポリエステルなどかあ“
る。しかしながらこれらの完全芳香族ポリエステルにお
いても分子量が低いこと、溶融するより熱分解しやすい
という傾向あるいは重合反応における禾均−性の故に無
作為の分子配列においては一定した性質の重合体が得ら
れにくいという難点を有し、満足すべきものは得ら□れ
ていない。
本発明者らは従来の完全芳香族（（ロ）、ｉ？ リエス
テルのこのような欠陥をなくし、さらにすぐ□れた□も
のを見出すために種々研究を重ねた。その結果、２−ヒ
ドロキシナフタリン−６−カルボン酸の少量が、完全芳
香族（：ｌ）ポリエステルを得るための重合′反応に一
〇・て、系の融点や＋諸性を一″□下させるので反応ケ
内′ｆｆ：、に進め、重合体の反準−：構修単位の構成
の定常化などに役立ち、そして 。
テルのこのような欠陥をなくし、さらにすぐ□れた□も
のを見出すために種々研究を重ねた。その結果、２−ヒ
ドロキシナフタリン−６−カルボン酸の少量が、完全芳
香族（：ｌ）ポリエステルを得るための重合′反応に一
〇・て、系の融点や＋諸性を一″□下させるので反応ケ
内′ｆｆ：、に進め、重合体の反準−：構修単位の構成
の定常化などに役立ち、そして 。
重合分子中の乞の構成単位が重合体の機械的特。
性を向上せしめるので、すぐ：れた性質の芳香族”ポリ
エステルを生成するとｙを見出し、本発明：′を成すに
至った。
エステルを生成するとｙを見出し、本発明：′を成すに
至った。
本発明は、芳香□族オ虜ジカルボン酸及び／又は□芳香
族ジカルボン酸と芳香族ジオールあるいはこれらの誘導
体の縮重合反応に、２−ヒドロキシナフタリン−６−カ
ルボン□酸もし′１（はその誘導体を少量存、、在竺し
、める□テとを特徴とす宇、芳香族（→ポリエステル□
の製／法□である。 □芳香族オキシカルボン酸とし
ては、パラ、−一キシ安息香酸、６−り九ロー４−オキ
シ安息香酸、２−クロロ−４−オキシ安息香酸、２，３
−ジクロ０４−オキシ安息香酸、６，５−ジクロロ−４
−オキシ安息香酸、２．５−ジクロロ−４−オキシ安息
香酸、６−ブロモ−４−オキシ安息香酸、３−メチル−
４−オキシ安息香酸、３，５−″□′□ｊ’；ｆｙｂ−
４−オ、、−７゜、！！、＊ｒｌｌ、 ２．６−）ｌヶ
１、ル汁４．．−オキシ安息香酸、６−メドキシー４−
、：、−キシ安息香、酸、３，５−ジハキ、シ、４−オ
キ ：：し安息香酸、１−ヒドロキシナフタリン
−４−□カルボン酸、メタオキシ安息香酸などがあげら
呈る。芳香族ジカルボン酸とし□てはテレフタル酸、ナ
フタリン−２，６−ジカルボン酸、４．４’−オキシ−
ビス安息香酸、″４，４′−エチレンジオキシービメ安
・息１蕃酸、４，４′−チオービス安□息香酸、イソフ
タル酸及びこれらの芳香核上にハロゲン、＋、よよア７
．ヤ７．ヵ、ｉア尻やＶＱｔ □を有する化合物な
どがあワれる。芳香ｉジオールとしては、４．４′丁ビ
フ千ノール、ノ１イドロキノン、ビスフェノールＡ 、
７．１．１１ ’−チオー４．４’ −。
族ジカルボン酸と芳香族ジオールあるいはこれらの誘導
体の縮重合反応に、２−ヒドロキシナフタリン−６−カ
ルボン□酸もし′１（はその誘導体を少量存、、在竺し
、める□テとを特徴とす宇、芳香族（→ポリエステル□
の製／法□である。 □芳香族オキシカルボン酸とし
ては、パラ、−一キシ安息香酸、６−り九ロー４−オキ
シ安息香酸、２−クロロ−４−オキシ安息香酸、２，３
−ジクロ０４−オキシ安息香酸、６，５−ジクロロ−４
−オキシ安息香酸、２．５−ジクロロ−４−オキシ安息
香酸、６−ブロモ−４−オキシ安息香酸、３−メチル−
４−オキシ安息香酸、３，５−″□′□ｊ’；ｆｙｂ−
４−オ、、−７゜、！！、＊ｒｌｌ、 ２．６−）ｌヶ
１、ル汁４．．−オキシ安息香酸、６−メドキシー４−
、：、−キシ安息香、酸、３，５−ジハキ、シ、４−オ
キ ：：し安息香酸、１−ヒドロキシナフタリン
−４−□カルボン酸、メタオキシ安息香酸などがあげら
呈る。芳香族ジカルボン酸とし□てはテレフタル酸、ナ
フタリン−２，６−ジカルボン酸、４．４’−オキシ−
ビス安息香酸、″４，４′−エチレンジオキシービメ安
・息１蕃酸、４，４′−チオービス安□息香酸、イソフ
タル酸及びこれらの芳香核上にハロゲン、＋、よよア７
．ヤ７．ヵ、ｉア尻やＶＱｔ □を有する化合物な
どがあワれる。芳香ｉジオールとしては、４．４′丁ビ
フ千ノール、ノ１イドロキノン、ビスフェノールＡ 、
７．１．１１ ’−チオー４．４’ −。
ビフェノール、ナフタレン−２，６−ジオール、ナフタ
レン−２，７−ジオール、６１３′−ビフェノール及び
これらの芳香核上にハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基などを有する化合物などがあげられる。
レン−２，７−ジオール、６１３′−ビフェノール及び
これらの芳香核上にハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基などを有する化合物などがあげられる。
２−ヒドロキシナフー 〇 −
タリフ−６−カルボン酸の芳香核上にもハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基を有していてもよい
。２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸の稗用量
、は、芳香族オキシカルボン酸又は芳香族ジカルボン、
酸と芳香族ジオール又はこれらの誘導体の縮重合反応、
においては、総、単量体量の約１０モル％以下、特に約
５〜１０モル％が好ましいカー、、芳香族オキシカルボ
ン酸及ｑ芳香族シカノーボン酸と芳香族ジオール又はこ
れらの誘導体の縮重合反応においては、約２０モル％ま
で、特に約１５モル％まで増量して、もよい。この量を
こえると、２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボ、ン
酸は世竺、的声価で、あるため経済上好まし、くないば
か力でなく、反応進行の円滑化はかえって減殺される傾
、向がみ、：られる。そしてこのすぐれ、り効果昏、ま
１．２−ヒドロキシナフタリン−６−カル、ボン酸又は
その誘、導体以外では、みられ、ない。
、。
低級アルキル基、低級アルコキシ基を有していてもよい
。２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸の稗用量
、は、芳香族オキシカルボン酸又は芳香族ジカルボン、
酸と芳香族ジオール又はこれらの誘導体の縮重合反応、
においては、総、単量体量の約１０モル％以下、特に約
５〜１０モル％が好ましいカー、、芳香族オキシカルボ
ン酸及ｑ芳香族シカノーボン酸と芳香族ジオール又はこ
れらの誘導体の縮重合反応においては、約２０モル％ま
で、特に約１５モル％まで増量して、もよい。この量を
こえると、２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボ、ン
酸は世竺、的声価で、あるため経済上好まし、くないば
か力でなく、反応進行の円滑化はかえって減殺される傾
、向がみ、：られる。そしてこのすぐれ、り効果昏、ま
１．２−ヒドロキシナフタリン−６−カル、ボン酸又は
その誘、導体以外では、みられ、ない。
、。
これらの化合物の誘、導体としてす、水酸基及び／又は
カルボキシ基の代わりにアルキルカル−４−・ ボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基などを有する化合物があげられる
。
カルボキシ基の代わりにアルキルカル−４−・ ボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基などを有する化合物があげられる
。
縮重合反応は通常、前記の芳香族オキシカルボン酸及び
／又は芳香族ジカルボン酸と芳香族ジオールのアセテー
ト、低級アルキルエステル又はフェニルエステルを用い
て行われる。そして総単量体重量の約０゜００１〜１重
量％、好ましくは約０．０１〜０．２重量％の公知のエ
ステル交換触媒を用いることができる。エステル交換触
媒としてはジアルキル錫オキサイド、ジアリール錫オキ
サイド、二酸化チタン、チタンアルコキサイド、アルコ
キシチタンシリケート、カルボン酸の・アルカリ及びア
ルカリ土類金属塩、気体状酸触媒、例えばＢＦ３のよう
なルイス酸、塩化水、素の、ようなハロゲン化水素など
があげられる。反応は無作為配列共重合体、ブロック共
重合体又は、高度に秩、序化さ、れた共重合体を得る種
々の方法により行うことができる。また塊状重合法又は
適当な熱媒体を用いる懸濁重合法のいずれでもよい。反
応温度は１５０〜４００℃、好ましくは２００〜４００
℃１．特に２５０〜３５０℃程度で、縮合の最終段階中
に生成する揮発成分例えば酢酸、水、アルコール、フェ
ノールなどの除去を容易にするために、真空を利用する
ことができる。
／又は芳香族ジカルボン酸と芳香族ジオールのアセテー
ト、低級アルキルエステル又はフェニルエステルを用い
て行われる。そして総単量体重量の約０゜００１〜１重
量％、好ましくは約０．０１〜０．２重量％の公知のエ
ステル交換触媒を用いることができる。エステル交換触
媒としてはジアルキル錫オキサイド、ジアリール錫オキ
サイド、二酸化チタン、チタンアルコキサイド、アルコ
キシチタンシリケート、カルボン酸の・アルカリ及びア
ルカリ土類金属塩、気体状酸触媒、例えばＢＦ３のよう
なルイス酸、塩化水、素の、ようなハロゲン化水素など
があげられる。反応は無作為配列共重合体、ブロック共
重合体又は、高度に秩、序化さ、れた共重合体を得る種
々の方法により行うことができる。また塊状重合法又は
適当な熱媒体を用いる懸濁重合法のいずれでもよい。反
応温度は１５０〜４００℃、好ましくは２００〜４００
℃１．特に２５０〜３５０℃程度で、縮合の最終段階中
に生成する揮発成分例えば酢酸、水、アルコール、フェ
ノールなどの除去を容易にするために、真空を利用する
ことができる。
本発明の方法で得られる完全芳香族（（ロ）ポリエステ
ルは熱互変性溶融相を形成しうるので、溶融加工が可能
である。女半４埒はとんどの生成物ハペンタフロロフェ
ノールに可溶である。通常は約２０００〜２０００００
の重量平均分子量を有し、好ましくは約１．．００００
〜５００００を有する。また、固体状態重合、操作を経
て分子量を増大させることができ、例えば粒状重合体又
は紡糸した繊維あるいは成形したフィルムを融点以下の
温度で不活性雰囲気例えば窒素雰囲気中で数分間ないし
数日間加熱する。減圧下に加熱することもできる。この
加熱処理に先立って６０℃でベンタフ〜ロロフェノール
に０．１％の濃度で溶解した場合、少なくとも約２．５
、好ましくは約６，５以」＝、例えば約３゜５〜Ｚ５の
固有粘度を示す。
ルは熱互変性溶融相を形成しうるので、溶融加工が可能
である。女半４埒はとんどの生成物ハペンタフロロフェ
ノールに可溶である。通常は約２０００〜２０００００
の重量平均分子量を有し、好ましくは約１．．００００
〜５００００を有する。また、固体状態重合、操作を経
て分子量を増大させることができ、例えば粒状重合体又
は紡糸した繊維あるいは成形したフィルムを融点以下の
温度で不活性雰囲気例えば窒素雰囲気中で数分間ないし
数日間加熱する。減圧下に加熱することもできる。この
加熱処理に先立って６０℃でベンタフ〜ロロフェノール
に０．１％の濃度で溶解した場合、少なくとも約２．５
、好ましくは約６，５以」＝、例えば約３゜５〜Ｚ５の
固有粘度を示す。
本発明の方法で得られる完全芳香族（（ロ）ポリエステ
ルはぎ易に溶融加工して種々の成形物品、例えば成形三
次元物品、繊維、フィルム、テープなどを形成させるこ
とができる。繊維としてはタイヤコードとして特に有利
に使用することができ、その他コンベヤ・ベル）、＊−
ス、ケーブル、樹脂補強剤等にも有利に使用しうる。
ルはぎ易に溶融加工して種々の成形物品、例えば成形三
次元物品、繊維、フィルム、テープなどを形成させるこ
とができる。繊維としてはタイヤコードとして特に有利
に使用することができ、その他コンベヤ・ベル）、＊−
ス、ケーブル、樹脂補強剤等にも有利に使用しうる。
フィルムとしては包装テープ、ケーブル・ラップ、磁気
テープ、電気絶縁フィルム等として使用しうる。また成
形三次元物品としては、機械部品、電子オーブンレンジ
部品、加熱容器などに適する。
テープ、電気絶縁フィルム等として使用しうる。また成
形三次元物品としては、機械部品、電子オーブンレンジ
部品、加熱容器などに適する。
７ 一
実施例１
バラアセトキシ安息香酸８２．８ｇ（０，４６モル）及
び２−アセトキシナフタリン−６−カルボン酸９．２．
９ （０，０４モル）を窒素気流中２５０８Ｇで６時間
、さらに２８０ ’Ｃで１時間攪拌し、酢酸を留去させ
る。次いで６１０℃で約１５分間に徐々に真空度を上げ
１，０．１）−ルで３０分保ち反応を終了する。冷後重
合体を微粉砕し、１５０℃で１時間通風下に乾燥する。
び２−アセトキシナフタリン−６−カルボン酸９．２．
９ （０，０４モル）を窒素気流中２５０８Ｇで６時間
、さらに２８０ ’Ｃで１時間攪拌し、酢酸を留去させ
る。次いで６１０℃で約１５分間に徐々に真空度を上げ
１，０．１）−ルで３０分保ち反応を終了する。冷後重
合体を微粉砕し、１５０℃で１時間通風下に乾燥する。
得られた重合体約６２ｇは、６０℃で０．１重量％濃度
のペンタ７０ロフエノール溶液中で測定すると５．８の
固有粘度を示す。
のペンタ７０ロフエノール溶液中で測定すると５．８の
固有粘度を示す。
重合体を約１５デニール、／フィラメントの連し
続フィラメントに溶融押出。する。押出した単繊維を大
気（２０℃、関係湿度６５％）中で急冷する。得られた
繊維の機械的性質は、 強度（ｇ／デニール） １６．６ 引張リモジユラス（ｇ／ｙ’ニール） ５７０伸び率
（％） ２．１ ＝８− ２５０℃で９０時間熱処理後 強度（ｇ／デニール） ２３．２引張りモジ
ュラス（ｌ！／デニール） ５９ 。
気（２０℃、関係湿度６５％）中で急冷する。得られた
繊維の機械的性質は、 強度（ｇ／デニール） １６．６ 引張リモジユラス（ｇ／ｙ’ニール） ５７０伸び率
（％） ２．１ ＝８− ２５０℃で９０時間熱処理後 強度（ｇ／デニール） ２３．２引張りモジ
ュラス（ｌ！／デニール） ５９ 。
伸び率（％）２．６
の平均単繊維性質を示し、高温における低収縮性、約１
５０〜２００℃迄の温度で寸法安定性及びすぐれた耐加
水分解性を示す。
５０〜２００℃迄の温度で寸法安定性及びすぐれた耐加
水分解性を示す。
実施例２
２−アセトキシナフタリン−６−カルボン酸１５．８ｇ
（０，０６モル）、４，４′−ビフェノールジアセテー
ト１２６．９．！９（０，４７モル）及びジメチルテレ
フタレート ９１．１８ ｇ（０，４７モル）を窒素気
流中２５０℃で４時間、さらに２８０℃で１時間攪拌し
、酢酸及びメタノールを留去させる。次いで３２０℃で
約２０分間に徐々に真空度を上げ、０．１ ）−’／し
で４０分保ち反応を終了する。冷後重合体を微粉砕し、
１５０’Ｃで１時間通風下に乾燥する。得られた重合体
約１５８ｇは、６０℃で０．１重量％濃度のペンタフロ
ロフェノール溶液中で測定すると５．７の固有粘度を示
す。
（０，０６モル）、４，４′−ビフェノールジアセテー
ト１２６．９．！９（０，４７モル）及びジメチルテレ
フタレート ９１．１８ ｇ（０，４７モル）を窒素気
流中２５０℃で４時間、さらに２８０℃で１時間攪拌し
、酢酸及びメタノールを留去させる。次いで３２０℃で
約２０分間に徐々に真空度を上げ、０．１ ）−’／し
で４０分保ち反応を終了する。冷後重合体を微粉砕し、
１５０’Ｃで１時間通風下に乾燥する。得られた重合体
約１５８ｇは、６０℃で０．１重量％濃度のペンタフロ
ロフェノール溶液中で測定すると５．７の固有粘度を示
す。
維を大気（２０°Ｃ１関係湿度６５％）中で急冷する。
得られた繊維の機械的性質は、
強度（＆／デニール） １８．１引張りモジ
ュラス（ｇ／デニール） ５８０伸び率（四
１．９ ２５０°Ｃで９０時間熱処理後 強度（ｇ／デニール） ２５ｉ引張りモジュ
ラス（ｇ／デニール） ６Ｄ［］伸び率（％）２．
５ の平均単繊維性質を示し、高温における低収縮性、約１
５０〜２００℃迄の温度で寸法安定性及びすぐれた耐加
水分解性を示す。
ュラス（ｇ／デニール） ５８０伸び率（四
１．９ ２５０°Ｃで９０時間熱処理後 強度（ｇ／デニール） ２５ｉ引張りモジュ
ラス（ｇ／デニール） ６Ｄ［］伸び率（％）２．
５ の平均単繊維性質を示し、高温における低収縮性、約１
５０〜２００℃迄の温度で寸法安定性及びすぐれた耐加
水分解性を示す。
実施例６
バラアセトキシ安息香酸２７．Ｄ、！？（０，１５モル
）、４．４′−ビフェノールジアセテート４ｏ、５．９
（０，１５モル）、ジメチルテレフタレート２９、１
、ｐ （０，１５モル）及び２−アセトキシナフタリ
ン−６−カルボン酸１１，５．９（０，０５モル）を窒
素気流中２５０°Ｃで２５時間、さらに２８０°Ｃで１
時間攪拌し、酢酸及びメタノールを留去させる。次いで
６１Ｄ’Ｃで約１０分間に徐々に真空度を上げ、０１１
・−ルで３０分保ち反応を終了する。冷後重合体を微粉
砕し、１５０°Ｃで１時間通風下に乾燥する。
）、４．４′−ビフェノールジアセテート４ｏ、５．９
（０，１５モル）、ジメチルテレフタレート２９、１
、ｐ （０，１５モル）及び２−アセトキシナフタリ
ン−６−カルボン酸１１，５．９（０，０５モル）を窒
素気流中２５０°Ｃで２５時間、さらに２８０°Ｃで１
時間攪拌し、酢酸及びメタノールを留去させる。次いで
６１Ｄ’Ｃで約１０分間に徐々に真空度を上げ、０１１
・−ルで３０分保ち反応を終了する。冷後重合体を微粉
砕し、１５０°Ｃで１時間通風下に乾燥する。
得られた重合体約７２．９は６０℃で０．１重量％濃度
のペンタフロロフェノール溶液中で測定すると５．９の
固有粘度を示す。
のペンタフロロフェノール溶液中で測定すると５．９の
固有粘度を示す。
重合体を約２０デニール／フイラメントの連し
続フイラメン）・に溶融押出〆る。押出した単繊維を大
気（２０℃、関係湿度６５％）中や急冷する。得られた
繊維の機械的性質は、 強度（，９／デニール） １ ９．１引張リ
モジユラス（ｇ／デニール） ５９０伸び率（％
）１．８ ２５０℃で９０時間熱処理後 強度（Ｅｌ／デニール） ２６．８引張リモ
ジユラス（ｇ／ｆニール） ６ ３０伸び率（％
）２．４ の平均単繊維性質を示し、高温における低収縮性、約１
５０〜２００℃迄の温度で寸法安定性及びすぐれた耐加
水分解性を示す。
気（２０℃、関係湿度６５％）中や急冷する。得られた
繊維の機械的性質は、 強度（，９／デニール） １ ９．１引張リ
モジユラス（ｇ／デニール） ５９０伸び率（％
）１．８ ２５０℃で９０時間熱処理後 強度（Ｅｌ／デニール） ２６．８引張リモ
ジユラス（ｇ／ｆニール） ６ ３０伸び率（％
）２．４ の平均単繊維性質を示し、高温における低収縮性、約１
５０〜２００℃迄の温度で寸法安定性及びすぐれた耐加
水分解性を示す。
実施例４
バラアセトキシ安息香酸２７．０ｇ（０，１５モル）、
２．６−ビスアセトキシ−ナフタリン６６゜６９ （０
，１５モル）、ジメチルテレフタレート２９、１．９
（０，１５モル）及び２−アセトキシナフタリン−６−
カルボン酸１１．５９ （０，ｏ ５モル）を窒素気流
中２５０℃で１時間、さらに２８０°Ｃで１時間攪拌し
、酢酸及びメタノールを留去させる。次いで３２０℃で
約１０分間に徐々に真空度を上げ、０．５トールで１時
間保ち反応を終了する。冷後重合体を微粉砕し、１５０
°Ｃで１時間通風下に乾燥する。
２．６−ビスアセトキシ−ナフタリン６６゜６９ （０
，１５モル）、ジメチルテレフタレート２９、１．９
（０，１５モル）及び２−アセトキシナフタリン−６−
カルボン酸１１．５９ （０，ｏ ５モル）を窒素気流
中２５０℃で１時間、さらに２８０°Ｃで１時間攪拌し
、酢酸及びメタノールを留去させる。次いで３２０℃で
約１０分間に徐々に真空度を上げ、０．５トールで１時
間保ち反応を終了する。冷後重合体を微粉砕し、１５０
°Ｃで１時間通風下に乾燥する。
得られた重合体約７０．９は６０℃で０．１重量％濃度
のペンタフロロフェノール溶液中で測定すると６．９の
極限粘度を示す。
のペンタフロロフェノール溶液中で測定すると６．９の
極限粘度を示す。
重合体を８０℃で一夜真空下に乾燥しｊ１０’ｃで射出
成型した。得られた樹脂の性質は下記のとおりであった
。
成型した。得られた樹脂の性質は下記のとおりであった
。
引張強度（ｋｇ／／ＣＩｒＬ２） ２３０’０
伸び率（％） ５．２引張係数（ｋ
ｇ／ｃｍ２） １．１ Ｘｌ ０’曲げ強度（
ｋｇ／ｃＩｒＬ２） １６００曲げ係数（ｋｇ
７ａｍ２） ０．８ Ｘ １０’切欠きアイゾ
ツト衝撃（ｋ鯰Ｚ厖） ６１．’５実施例５ バラアセトキシ安息香酸２７．０．９ （０，１５モル
）、ハイドロキノンジアセテート２９．’１ｇ（０，１
５モル）、ジメチルテレフタレート２９１．９（［１，
１５モル）及び２−アセトキシナフタリン−６−カルボ
ン酸１１．５９ （０，０５モル）を用い、以下実施例
３と同様に反応させ処理する。
伸び率（％） ５．２引張係数（ｋ
ｇ／ｃｍ２） １．１ Ｘｌ ０’曲げ強度（
ｋｇ／ｃＩｒＬ２） １６００曲げ係数（ｋｇ
７ａｍ２） ０．８ Ｘ １０’切欠きアイゾ
ツト衝撃（ｋ鯰Ｚ厖） ６１．’５実施例５ バラアセトキシ安息香酸２７．０．９ （０，１５モル
）、ハイドロキノンジアセテート２９．’１ｇ（０，１
５モル）、ジメチルテレフタレート２９１．９（［１，
１５モル）及び２−アセトキシナフタリン−６−カルボ
ン酸１１．５９ （０，０５モル）を用い、以下実施例
３と同様に反応させ処理する。
得られた重合体約６２ｇは、６０℃で０．１重量％濃度
でペンタフロロフェノール溶液中で測定して４．７の固
有粘度を示す。
でペンタフロロフェノール溶液中で測定して４．７の固
有粘度を示す。
重合体を約２０デニール／フイラメントの連し
続フィラメントに溶融押出へする。押出した単繊維を大
気（２０℃、関係湿度６５％）中で急冷する。得られた
繊Ｍ（の機械的性質は、強度（９／デニール）
１２．６引張リモジユラス（Ｅ／／−ｆニール）
４８６伸び率（％） ６・２２５０
°Ｃで９０時間熱処理後 強度（ｙ／デニール） １Ｚ６引張リモジュラ
スＵ／−ｆニール） ４９Ｂ伸び率（％）３４ の平均単繊維性質を示し、高温における低収縮性、約１
５０〜２００°Ｃ迄の温度で寸法安定性及びすぐれた耐
加水分解性を示す。
気（２０℃、関係湿度６５％）中で急冷する。得られた
繊Ｍ（の機械的性質は、強度（９／デニール）
１２．６引張リモジユラス（Ｅ／／−ｆニール）
４８６伸び率（％） ６・２２５０
°Ｃで９０時間熱処理後 強度（ｙ／デニール） １Ｚ６引張リモジュラ
スＵ／−ｆニール） ４９Ｂ伸び率（％）３４ の平均単繊維性質を示し、高温における低収縮性、約１
５０〜２００°Ｃ迄の温度で寸法安定性及びすぐれた耐
加水分解性を示す。
本頬方法がきわめてすぐれたものであること・を示すた
めに下記の比較例をあげる。
めに下記の比較例をあげる。
比較例１
４．４′〒ビフエノールジアセテート１３５．０ｇ（０
，５０モル）及びジメチルテレフタレート９７、０９
（０，５０モル）を窒素気流中２５０ ’Ｃで４時間、
さらに２８０°Ｃで１時間攪拌し、酢酸及びメタノール
を留去する。次いでろ４０°Ｃで約４０分間に徐々に真
空度を上げ、０．１〜０．２トールで１時間保ち反応を
終了する。冷後重合体を微粉砕し、１５０℃で１時間通
風下に乾燥する。得られた重合体約１５７ｇは、６ｏ′
Ｃで０゜１重量％濃度のペンタフロロフェノール溶液中
で測定して１．２の固有粘度を示す。
，５０モル）及びジメチルテレフタレート９７、０９
（０，５０モル）を窒素気流中２５０ ’Ｃで４時間、
さらに２８０°Ｃで１時間攪拌し、酢酸及びメタノール
を留去する。次いでろ４０°Ｃで約４０分間に徐々に真
空度を上げ、０．１〜０．２トールで１時間保ち反応を
終了する。冷後重合体を微粉砕し、１５０℃で１時間通
風下に乾燥する。得られた重合体約１５７ｇは、６ｏ′
Ｃで０゜１重量％濃度のペンタフロロフェノール溶液中
で測定して１．２の固有粘度を示す。
重合体を約２０デニール／フイラメントに溶し
融押は込する。押出した単繊維を大気（２０°Ｃ１関係
湿度６５％）中で急冷する。得られた繊維の機械的性質
は下記のとおりである。
湿度６５％）中で急冷する。得られた繊維の機械的性質
は下記のとおりである。
強度（ｇ／デニール）３．６
引張リモジュラス（’ｌ’／ｆニール） ３４０伸び
率（％）２．０ ２５０°Ｃで９０時間熱処理後 強度１／デニール）５．２ 引張リモジュラス（９／テ＝−ル） ３５０伸び率（
％）２．８ 比較例２ バラアセトキシ安息香酸３６．０９ （０，２［１モル
）、４，４′−とフェノールジアセテー）４０．５．１
７（０，１５モル）及びジメチルテレフタレート２９、
１ 、！ｉｌ （ｏ、 １５モル）を窒素気流中２５０
℃で２．５時間、さらに２８０℃で１時間攪拌し、酢酸
及びメタノールを留去させる。次いで３２０°Ｃで約２
０分間に徐々に真空度を上げ、０．１〜０，２トールで
１時間保ち反応を終了する。冷後重合体を微粉砕し、１
５０°Ｃで１時間通風下に乾燥する。得られた重合体約
７１ｇは、６０°Ｃで０．１重量％濃度のペンタフロロ
フェノール溶液中で測定して６．２の固有粘度を示す。
率（％）２．０ ２５０°Ｃで９０時間熱処理後 強度１／デニール）５．２ 引張リモジュラス（９／テ＝−ル） ３５０伸び率（
％）２．８ 比較例２ バラアセトキシ安息香酸３６．０９ （０，２［１モル
）、４，４′−とフェノールジアセテー）４０．５．１
７（０，１５モル）及びジメチルテレフタレート２９、
１ 、！ｉｌ （ｏ、 １５モル）を窒素気流中２５０
℃で２．５時間、さらに２８０℃で１時間攪拌し、酢酸
及びメタノールを留去させる。次いで３２０°Ｃで約２
０分間に徐々に真空度を上げ、０．１〜０，２トールで
１時間保ち反応を終了する。冷後重合体を微粉砕し、１
５０°Ｃで１時間通風下に乾燥する。得られた重合体約
７１ｇは、６０°Ｃで０．１重量％濃度のペンタフロロ
フェノール溶液中で測定して６．２の固有粘度を示す。
関係湿度６５％）中で急冷する。得られた繊維の機械的
性質は下記のとおりである。
性質は下記のとおりである。
強度（９／デニール）５．３
引張リモジュラスＵ／デニール） ３２０伸び率（
％）１．９ ２５０°Ｃで９０時間処理後 強度（＆／デニール）Ｚ５ 引張りモジュラスＣｇ／デニール） ３７０伸び率（
％）２．９ 手続補正書（自発） 昭和５７年１０月１４日 特許庁長官若 杉 和 夫殿 １、事件の表示 特願昭５７−１５１７１１号 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 （名 称） ４、代 理 人 ５、補正命令の日付
％）１．９ ２５０°Ｃで９０時間処理後 強度（＆／デニール）Ｚ５ 引張りモジュラスＣｇ／デニール） ３７０伸び率（
％）２．９ 手続補正書（自発） 昭和５７年１０月１４日 特許庁長官若 杉 和 夫殿 １、事件の表示 特願昭５７−１５１７１１号 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 （名 称） ４、代 理 人 ５、補正命令の日付
Claims (1)
- 芳香族オキシカルボン酸及び／又は芳香族ジカルボン酸
と芳香族ジオールあるいはこれらめ誘導体の縮重合反応
に、２ニヒドロ□キシナフタリン−６−カルボン酸もし
くはその誘導体を少量存在せしめることを特徴とする、
芳香族（→ポリエステルの製〆法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57151711A JPS5943021A (ja) | 1982-09-02 | 1982-09-02 | 芳香族（コ）ポリエステルの製法 |
| CA000435140A CA1225788A (en) | 1982-09-02 | 1983-08-23 | Process for producing wholly aromatic polyesters |
| DE8383108545T DE3377137D1 (en) | 1982-09-02 | 1983-08-30 | Process for producing wholly aromatic polyesters |
| EP83108545A EP0102612B2 (en) | 1982-09-02 | 1983-08-30 | Process for producing wholly aromatic polyesters |
| KR1019830004081A KR870001393B1 (ko) | 1982-09-02 | 1983-08-31 | 방향족 폴리에스테르의 제조 방법 |
| US06/871,314 US4684712A (en) | 1982-09-02 | 1986-06-06 | Process for producing wholly aromatic polyesters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57151711A JPS5943021A (ja) | 1982-09-02 | 1982-09-02 | 芳香族（コ）ポリエステルの製法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12794987A Division JPS6322826A (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | 芳香族ポリエステルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5943021A true JPS5943021A (ja) | 1984-03-09 |
| JPH0355489B2 JPH0355489B2 (ja) | 1991-08-23 |
Family
ID=15524598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57151711A Granted JPS5943021A (ja) | 1982-09-02 | 1982-09-02 | 芳香族（コ）ポリエステルの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4684712A (ja) |
| EP (1) | EP0102612B2 (ja) |
| JP (1) | JPS5943021A (ja) |
| KR (1) | KR870001393B1 (ja) |
| CA (1) | CA1225788A (ja) |
| DE (1) | DE3377137D1 (ja) |
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| WO2012137636A1 (ja) | 2011-04-01 | 2012-10-11 | ポリプラスチックス株式会社 | 全芳香族ポリエステル及びポリエステル樹脂組成物 |
| WO2012137637A1 (ja) * | 2011-04-01 | 2012-10-11 | ポリプラスチックス株式会社 | 平面状コネクター |
| KR20150060712A (ko) | 2012-09-21 | 2015-06-03 | 포리프라스틱 가부시키가이샤 | 전방향족 폴리에스테르, 폴리에스테르 수지 조성물, 및 폴리에스테르 성형품 |
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