JPS5944052A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

Info

Publication number
JPS5944052A
JPS5944052A JP15454782A JP15454782A JPS5944052A JP S5944052 A JPS5944052 A JP S5944052A JP 15454782 A JP15454782 A JP 15454782A JP 15454782 A JP15454782 A JP 15454782A JP S5944052 A JPS5944052 A JP S5944052A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carrier
group
phase
substituted
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP15454782A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0325775B2 (ja
Inventor
Yoshiaki Takei
武居 良明
Yoshihide Fujimaki
藤巻 義英
Hiroyuki Nomori
野守 弘之
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP15454782A priority Critical patent/JPS5944052A/ja
Publication of JPS5944052A publication Critical patent/JPS5944052A/ja
Publication of JPH0325775B2 publication Critical patent/JPH0325775B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0666Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0668Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、2J4定性支持体上に、キャリア発生相とキ
ャリア輸送相とを組合せて成る感光層を設けた電子写真
感光体に関するものである。
現在−までに、可tR1光を吸収[7て荷電キャリア(
以下単に「キャリア」 というO)を発生するキャリア
発止物質(以下rcGMJ という。)′4i:含有し
て成るキャリア発生層(以下rcGLJという。)と、
このCG Lにおいて発生した正又は負のキャリアの何
れか一方又は両方を輸送するキャリア輸送物質(以下1
−cTMJという。)を含有して成るキャリア輸送J―
(以下「CTL」という。)とを組合せることによシ、
電子写真感光体の感光層を構成せしめることが提案され
ている。このように、キャリアの発生と、その輸送とい
う感光ノーにおいて必要な2つの基礎的機能を、別個の
層に分担せしめることにより、感光層の構成に用い得る
物質の選択範囲が広範となる上、各戟能を最適に果す物
質又は物質系を拙文に選定することが可能となり、又そ
うすることにより、電子写真プロセスにおいて要求され
る諸ノドを性、例えば帯電せしめたときの表面¥α位が
高く、′成性保持能が大きく、光感度が高く、又反復使
用における安定性が大きい静の優′11だ特性を有りる
電子写真感光体を11孝成せしめることが可能となる。
従来このよう衣感光層と1〜てけ、しlえば次のような
ものが知られている。
(1)  無定形ヒレン又は硫化カドミウムより成るC
GLど、ポリ−N−ビニルカルバゾールより成るCTL
とを積層せ[7めた構成。
(2)無定形セレン又は(nic化カドミウJ、より成
るCGLと、2 、4 、7−1−リニトロー9−フル
オレノンfFr有するC T Lとを積層せしめた構成
(3)  ペリレン誘導体より成るC G I、と、オ
キザジアゾールfil!導体を含有するCTLとを積層
せしめた構成(米国特約・第3871882号明細書参
照)。
(4)クロルダイヤンプルー又はメチルスカリリウムよ
り成るCGt、と、ピラゾリン誘導体を含有するCTL
とを積層せしめた41°4成(特開昭51−90827
号公報診照)。
(5)  無定形セレン又はその合金より成るCGLと
、ポリアリールアルカン系芳香族アミン化合物を含有す
るC T Lとを積層せしめた構成(峙願11f152
−147251号明細曹)。
(6)  ペリレン誘導体を含有するCGLと、7Jζ
1ノアリ一ルアルカン系芳香族アミノ化合物を含有する
CTLとを積層せしめた構成(特願I1153−199
07号明細沓)O このようにこの種の感光層としては多くのものが知られ
てはいるが、斯かる感光層を准−する従来のIL電子写
真感光体おいては反復して′成子写真プロセスに供した
ときの感光層の電気的疲労d!激しくて使用寿命が非常
に短い火照を有する。
例えば、繰り返して電子写真プロセスに供したときに、
当該電子写真感光体のlに位の履歴状独力式安定に維持
されず、安定した画像形成特性を得ることができない0 また、特定のビスアゾ化合物をCGMとしてJ44いる
ことが例えば特開昭55−117151−号公*祉、特
開昭54−145142号公報等に開示さ(れているが
、(6) このCGMと組合せ得るとされているC i” Mとの
組合せにおいても、なお上述の欠点が相当に大きい。(
のことからも埋11にされるように、ある特定のキャリ
ア発生物質に対1.て有効なキャリア輸送物質が、他の
ギヤリア発生物質に対して常に有効な訳ではなく、又特
定のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質
が、曲のキャリア輸送物質に対l−て常に有効であると
も言うことはできない。両物質の組合ぜが不適当な場合
には電子4大感度が低くなるばかりでなく、特に低′I
v界時の故電効率が悪いため、所t41m残留′1程位
が大きくなり、最悪の場合には反復して使用する度に電
位が蓄積し、実用−E′1は子写真の用途に供[7得な
くなる。
このようにキャリア発生相の(、゛4成物質とキャリア
輸送相の構成物質との好適な組合せについては法則的な
選択手段titなく、多くの物質群の中から有利な組合
せを実践的に決足する必要がある0本発明は、キャリア
発生相とキャリアll’ji送相とf:m合せて成る感
光層を具え、大きな感度を有し、しかも繰9返して電子
4貞プロセスに供したときにも電位の履歴状態が安定に
維持され、常に良好な可視画像を形成することのできる
電子写真感光体を提供することを目的とする。
以上の目的は、キャリア発生相とキャリアΦfit送相
とを組合せて成る感光層を4’*性支持体上に設けて成
る′電子写真感光体において、前記キャリア発生相が下
記一般式σ〕で示されるビスアゾ化合物を含有し、前記
キャリア輸送相が下記一般式00で示されるスチリル化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体によっ
て達成される。
一般式〔D C式中 Ar1およびAr2:それぞれ置換、未1d換のフェニ
レン基、 n+ : bit 4g4 、未1d侠のアルキル基、
アリ − ル29し、 112: 1tffi換、未11th′侯(/’)−f
リールM、複索JM基を表わす0〕 一般式1)0 〔式中 R3およびR4:それぞれ置換、未置換のアルキル基、
アリール基、 Rs    : Ii&換、未置換のアリール基、複床
環基、 R6−R9:それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、 アルギルアミノ基を表わす。〕 即ち本発明においてt;1、前記一般式σ〕で示される
ビスアゾ化合物をCG Mとして用いると共に、前記一
般式0(1で示さnるスチリル化合物fcTMとして用
いてこれらを組合せることにより、ギヤリアの発生と4
111送とをそれぞれ別個の物質で行なういわゆる機能
分離型感光体の感光層を構成する。
そしてこのことにより、感度か大きく、しかも繰9返L
’i!子写負プロセスに供したときにも電位の履歴状態
が安定に維持され従って常に良好な可視l7II7床を
形成1.得る′iJL子写貢感光体を提供することがで
きる。
前記一般式(Illで示されるビスアゾ化合物の具体例
としては、しUえば次(1)構造式を有するものを挙げ
ることができるが、これらに限定さJしるものではない
〇 (I−2) (I−3) (■−4) (I−5) (I−6) CI−7) (I−8) (I−9) (1−10) (1−12) (I−13) (I−15) (I−22) (I−23) (I−24) 345− (I−25) 前記一般式印で示されるスチリル化合物の具体例として
は、例えば次の構造式を有するものを挙げることができ
るが、こnらに限定されるものではない。
例示化合物 (n−1) (II−2) (1’[−3) (n−4) (I[−5) (II−6) (II−7) (I−8) (TI−9) (II−11) (i−12) (II−13) (I[−15) (II−16) (l[−17) (I[−18) (II−19) (II−20) (■〜21) (II−22) (II −23) (M −24) (II−25) (IF −26) (II−27) (If−28) 2ub (II−29) li3 (II−30) (II−31) 次に本発明電子写真感光体の4′A4JA的構成につい
て説明する。
本発明の−し0においては、第1図に示すように、導電
性支持体1上に既述のビスアゾ化合物を主成分として含
有して成るCCl2を形成し、このCGLz上に既述の
スチリル化合物を主成分として含有して成るCTL3を
状ノーシて形成し、これらのCCl2とCTL3とによ
り感光層4を構成する。
ここに前記導電性支持体10I質としては、v/uえば
アルミニウム、ニッケル、銅、亜鉛、ノくラジウム、鯛
、インジウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真鍮等の
金属のシートを用いることができる。しかしこれらに限
定されるものではなく、例えば第2図に示すように、絶
縁性基431A上11C導電層IBi設けて導電性支持
体1を構成・♂しめることもで色、この場合において基
体IAとしては紙、プラスチックシート等の可撓性を有
し、しかも曲げ、引張9等の応力に対して十分な強度を
有するものが適当である。又導t7mlBは金属シート
をラミネートし或いは金属を真空蒸着せしめることによ
り、又を」その他の方法によって設けることができる。
前記CGL2は、既述のビスアゾ化&物単独によシ、又
はこれに適当なバインダー樹脂J脂を加えたものにより
、或いは更に特定又は非特定の極性のキャリアに対する
移動度の大きい物質即ちCTMを添加したものにより形
成することができる。
具体的な方法と1.では、前記支持体上に、既述のビス
アゾ化合物を適当なm剤に単独で或いは適当なバインダ
ー樹脂と共に溶解若しくは分散せしめたものを塗布して
乾燥せしめる方法が好便に利用される0ここに、バイン
ダー目脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、
酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の
付加重合型4σ1脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、並
びにこれらの樹脂の繰返し単位のうちの2つ以上を含む
共重合体何)jll、し0えば塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の浦、ボIJ −N−ビ
ニルカルバゾール等の高分子有機半導体’を挙げること
ができる。そして、このバインダー樹脂のビスアゾ化合
物に対する割合は、θ〜100重if%、特に0〜10
重量−の範囲である。
前記CGL2には、必要に応じて適宜の01’Mを添加
してもよい。
以上のようにして形成される前記CGL2の厚さは、好
ましくは0.005〜20ミクロン、特に好ましくは0
.05〜5ミクロンである。0.005ミクロン未満で
は充分な光感度が得られず、”また20ミクロンを越え
ると充分な准荷保持註が・mられない。
また前記Ci” L 3は、既述のスチリル化合物によ
り、上述のCCl2と同様にして、即ち→1独で或いは
バインダー樹脂と共に形成することができる。
そして、匝のCTMを陰有せしめてもよい。このC’r
 L 3の厚さは2〜100ミクロン、好ましくは5〜
30 ミクロンである。
本発明電子写真感光体は、他の機械的構成とすることが
できる。例えば第3図に示すように、導電性支持体1上
に適当ガ中間層5f設け、これを介してCCl2を形成
し、このCGI、2上にCTL3を形成するようにして
もよい。この中間tH5には、感光層4の帯電時におい
て導電性支持体1から感光層4にフリーキャリアがEE
人されることを阻止する機能、或いは感光層4を導電性
支持体に対して一体的に接着せしめる接着層としての機
能を有せしめることができる。ノυiかる中間層5の材
質としては、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の全
開酸化物、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹
脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹
脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹
脂、」ム比ビニルー酢酸ビニル共重合pt司i’l J
li’r 、 jM化化工ニルDli r俊ビニル−無
水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子物質を用いること
ができる。
又第4図に示すように、導電性支持体1土に、前記中間
層5を介して又は介さずに、CTL3f、形成し、この
CTL3上にCGL2を形成して感光層4を構成せしめ
てもよい。
更に、既述のビスアゾ化合物を、既述のスチリル化合物
が含有さ7Lfcキヤリア輸送相中に分散含有せしめて
キャリア発生相を形成し、単一層状の感光層を形成する
ことも可能である。
なお、本発明における感光)Jを構成するノーには、必
要に応じて種々の添加剤を加えることができる。
以下本発明の実施例について1flE明するが、これら
によって本発明が限定されるものではない。
実施例1 アルミニウムをMMしたノゾさ100  ミクロンのポ
リエチレンテレフタレートよ構成る導電性支持体上に、
塩化ビニに酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エス
レツクMF−10J(積木化学工業社製)より成る厚さ
約0.1ミクロンの中間層を設け、例示化合物(I−1
)で示したビスアゾ化合物19とポリエステル樹脂[パ
イロン200J (東洋紡績社製)IIとをテトラヒド
ロフラン909に加えて12時間ボールミルにニジ分散
し、ここに得られた分散液をi】11記中間層上にドク
ターブレードを用いて塗布し、十分乾燥して厚さ約0,
5ミクロンのCGLを形成した。
一方、例示化合物(l[−18)で示したスチリル化合
物11.25.9とポリカーボネート樹脂「パンライト
ム−1250j(量大化成召製)159とを1゜2−ジ
クロルエタン100mlに溶解し、得られた溶液を前記
CGL上にドクターブレードを用いテ塗布し、十分乾燥
して厚さ12ミクロンのcTLを形成し、以って本発明
α子写真感光c本を製造した。
これも−[試料11とする。
実施例2〜・ム CGLの形成にJL−いて、ビスアゾ化合物として例示
化合物(I−2)、(i−3)及び(i−2x)で示し
たものの各々を用いた11かは実M例1と全く同様にし
てa arの本発EIIJ電子写真感光体を製造した。
これらをそれぞれ「試料2」、「試料3」及び「試料4
」とする。
実施例5 CTLの形成において、スチリル化合物として例示化合
物(If−22)を用いたはかd、実施例lと同様にし
て本発明電子4貞感光体を製造した。これを「試料5」
とする。
比較例1 実施例1のCT Lの形成1/Cおいて、スチリル化合
物の代りに次の構造式を有するヒドラゾン訪導体を用い
たほかは、実施例1と同様にし−C比較用成子写jK感
光体を製造した0これを「比較試料1」比較例2 実施篩1のCTLの形成において、スチリル化合物の代
りに次の構造式を有するピラゾリン誘導体を用いたほか
は、実施例1と同様にして比較用電子写ic感光体を製
造した0これを「比較試料2」とする。
以上のよう処して(iられた電子写真感光体、試料1〜
試料5並びに比較試料1及び比較試料2の各々にっhて
、Uエレクトロメータ?−8P−428截1(川口電機
製作断裂)を用りて、その電子写真特性を調べた。即ち
、感光体表面を帯電電圧−6KVで5秒間帯電させた時
の受容電rffV^Mと、5秒間暗減衰させlc伎の電
位(初期電位)をkiに減衰させるために心壁な露光量
E g(、鹸秒)とを調べた。
結果Fii1表に示す通シで必る。
第1表 この第1表の結果よシ、本発明電子写真感光体は大きな
感度を有するものであることが明かである〇 ゛また試料1〜試相5並びに#5杖試利1及び比較試料
2の各々を乾式電子複写機[U −Bix 2000R
J(小西六写真工業社製)に装着して連続複写を行ない
、露光紋り値2.5における黒紙電位vb(v)及び白
紙電位Vw(V)を「エレクトロスタチックボルトメー
ター144D−ID型」(モンローエレクトロニクスイ
ンコーポレーテツド製)を用い、現録する直前において
測定した。結果は第2表に示す通υである。
尚ここでいう黒紙電位とは反射ld度1.3の黒紙を原
稿とし、上述の複写ザイクルを実施したときの感光体の
表面’tJi位を表わ1〜、白紙電位とは白紙を原稿と
したときの感光体の表面電位を表わす。
第2表 (但し、表中ΔV11(v)及びΔVw(V)はそれぞ
れ黒紙電位% (V)及び白紙’+Pt、 1■Vw 
(v)の変動■を示し、変動■のトは増加を−は減少舌
・表わす。ン この第2表の結果から明かなように、本発明電子写真ハ
&光体は、繰シ返し電子4共プロセスに供17だときに
も電イ)ンの履1地状態が安定に維持され、良好な画質
の可視画像を多数安定に形成することができる0
【図面の簡単な説明】
納1図は本発明電子写真感光体の411I成の一例を示
す説明用断面図、第2図は本発明電子写真感光体の他の
、構成V/I]を示す説明用断面図、第3図及び第4図
はそれぞれ本発明電子写真感光体の更に他の構成例を示
すifi2明月# 1I)r ifi lシ1である。 1・・・導電性支持t4  2・・・キャリア発生jt
l(CGL)3・・・ギヤリア輸送層(C1’l   
−i・・・感光)装置5・・・中間層 IA・・・絶縁性、!l(体  IBoo・・尋1江層
条I図 #2図 第3図

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)キャリア発生相とキャリア輸送相とを組合せ−C成
    る感光層を2J4電性支持体−Lに設けて成る電子写真
    感光体において、前記キャリア発生相が下記一般式[I
    )で示されるビスアゾ化合物を1−有し、前記キャリア
    柚送相が下記一般式〇〔jで示されるスチリル化合物を
    含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式[1) 〔式中 ArsおよびArm :それぞれ置換、未置換のフエニ
    または RI:置換、未置換のアルキル基、ア リ − ルA〜、 R2:置換、未置換のアリール基、複 素環基を表わす。〕 一般式[]FI 〔式中 11iおよびRム :それぞれ置換、未置換のアルキル
    基、了り−ル基、 r<s:If換、未置換のアリール基、複索環基、 R6〜R#:それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキ
    ル基、アルコキシ基、 アルキルアミン基を表わす0〕
JP15454782A 1982-09-07 1982-09-07 電子写真感光体 Granted JPS5944052A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15454782A JPS5944052A (ja) 1982-09-07 1982-09-07 電子写真感光体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15454782A JPS5944052A (ja) 1982-09-07 1982-09-07 電子写真感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5944052A true JPS5944052A (ja) 1984-03-12
JPH0325775B2 JPH0325775B2 (ja) 1991-04-08

Family

ID=15586631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15454782A Granted JPS5944052A (ja) 1982-09-07 1982-09-07 電子写真感光体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5944052A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61129650A (ja) * 1984-11-29 1986-06-17 Canon Inc 積層型電子写真感光体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61129650A (ja) * 1984-11-29 1986-06-17 Canon Inc 積層型電子写真感光体

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0325775B2 (ja) 1991-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6311839B2 (ja) 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置
JPH07160017A (ja) 電子写真感光体
JP2625868B2 (ja) 電子写真感光体の製造方法
JP2002072520A (ja) 電子写真用感光体およびその製造方法
JPH10239880A (ja) 電子写真感光体
JPS6024552A (ja) 感光体
JP2658201B2 (ja) 電子写真感光体
JP2671544B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH0118415B2 (ja)
JPH0146066B2 (ja)
JPH0118418B2 (ja)
JPH0325775B2 (ja)
JPH10260543A (ja) 電子写真感光体
JPH0118421B2 (ja)
JPH0118419B2 (ja)
JPH0120422B2 (ja)
JPH0314173B2 (ja)
JPH0325776B2 (ja)
JPH0118417B2 (ja)
JPH0146063B2 (ja)
JPH0118416B2 (ja)
JPS63158555A (ja) 電子写真感光体
JPH0325774B2 (ja)
JPH0118420B2 (ja)
JPH11282178A (ja) 電子写真用感光体