JPS5945646B2 - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
- Publication number
- JPS5945646B2 JPS5945646B2 JP628377A JP628377A JPS5945646B2 JP S5945646 B2 JPS5945646 B2 JP S5945646B2 JP 628377 A JP628377 A JP 628377A JP 628377 A JP628377 A JP 628377A JP S5945646 B2 JPS5945646 B2 JP S5945646B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antibacterial agent
- microorganisms
- present
- test
- action
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
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- Emergency Medicine (AREA)
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- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Paper (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フアルネサールを有効成分とする抗菌剤に関
する。
する。
古来、わが国では微生物のすぐれた個性と能力を十分に
活用して清酒、味噌、醤油が作られており、微生物産業
の歴史は古い。
活用して清酒、味噌、醤油が作られており、微生物産業
の歴史は古い。
近年になつて抗生物質の発見や開発が急速に進み、それ
がきつかけとなつてさらに微生物によるアミノ酸の合成
と生産、石油からの蛋白質の製造、微生物の作用を用い
た鉱石からの有用金属の抽出、公害防止技術など、産業
各方面に果たす微生物の新しい役割はますます高く評価
されるようになつてきた。しかしその反面、微生物の作
用による被害は動植物の病気、食品や飼料の腐敗、変成
をはじめ、化粧品、医薬部外品、繊維・紙製品、皮革製
品、木材加工、塗料、プラスチック材料、金属、電子機
器、光学機械等広範囲に波及し、多大の損失を与えてい
る。従来、微生物による被害を防止する目的には、無機
金属剤、有機水銀剤あるいは有機錫剤でもつて代表され
る有機金属剤や、フェノールで代表される芳香族フェノ
ール誘導体およびそれらのハロゲン置換体などが主に使
用されてきたが、最近これらの化合物の持つ毒性が問題
視され、その大部分のものが使用を中止せざるを得ない
状態となつている。そこで、広く産業界においては微生
物による変質、腐蝕を防止し、人体に対して無毒性ない
しは極めて低毒性であり、しかも取扱いも簡単でかつ安
定に効果を長時間にわたつて持続させる物質の探索が続
けられてきており、最近これらの特性を備える化合物と
してアルデヒド基を有しているある種の０−フェニレン
ジアミン誘導体、例えば１−ホルムアミドー ２−（３
−アセチルチオウレイド）ベンゼン、１−ホルムアミド
ー ２−（３−プロピオニルチオウレイド）ベンゼン、
１−ホルムアミドー ２−（３−イソブチルチオウレイ
ド）ベンゼンなどを用いることが提案されるに至つた（
特開昭４８−８０７３１号公報参照）。
がきつかけとなつてさらに微生物によるアミノ酸の合成
と生産、石油からの蛋白質の製造、微生物の作用を用い
た鉱石からの有用金属の抽出、公害防止技術など、産業
各方面に果たす微生物の新しい役割はますます高く評価
されるようになつてきた。しかしその反面、微生物の作
用による被害は動植物の病気、食品や飼料の腐敗、変成
をはじめ、化粧品、医薬部外品、繊維・紙製品、皮革製
品、木材加工、塗料、プラスチック材料、金属、電子機
器、光学機械等広範囲に波及し、多大の損失を与えてい
る。従来、微生物による被害を防止する目的には、無機
金属剤、有機水銀剤あるいは有機錫剤でもつて代表され
る有機金属剤や、フェノールで代表される芳香族フェノ
ール誘導体およびそれらのハロゲン置換体などが主に使
用されてきたが、最近これらの化合物の持つ毒性が問題
視され、その大部分のものが使用を中止せざるを得ない
状態となつている。そこで、広く産業界においては微生
物による変質、腐蝕を防止し、人体に対して無毒性ない
しは極めて低毒性であり、しかも取扱いも簡単でかつ安
定に効果を長時間にわたつて持続させる物質の探索が続
けられてきており、最近これらの特性を備える化合物と
してアルデヒド基を有しているある種の０−フェニレン
ジアミン誘導体、例えば１−ホルムアミドー ２−（３
−アセチルチオウレイド）ベンゼン、１−ホルムアミド
ー ２−（３−プロピオニルチオウレイド）ベンゼン、
１−ホルムアミドー ２−（３−イソブチルチオウレイ
ド）ベンゼンなどを用いることが提案されるに至つた（
特開昭４８−８０７３１号公報参照）。
本発明者らも上記の観点から微生物による変質、腐蝕の
防止について研究を重ねた結果、フアルネサールが上記
の提案されたアルデヒド基を有している０−フェニレン
ジアミン誘導体よりも微生物特にブドウ状球菌、連鎖状
球菌、人達球菌、口達球菌、双球菌、単球菌、バチルス
、エアロコツカス、コリネバクテリウム、クロストリジ
ウム、マイコバクテリウム、乳酸菌、ノカルデイア等の
グラム陽性細菌に対して顕著な静菌作用を有しており、
しかも人体に対して極めて低毒性でかつ皮膚刺激性がな
いことを見出し、本発明の新規な抗菌剤を完成するに至
つた。
防止について研究を重ねた結果、フアルネサールが上記
の提案されたアルデヒド基を有している０−フェニレン
ジアミン誘導体よりも微生物特にブドウ状球菌、連鎖状
球菌、人達球菌、口達球菌、双球菌、単球菌、バチルス
、エアロコツカス、コリネバクテリウム、クロストリジ
ウム、マイコバクテリウム、乳酸菌、ノカルデイア等の
グラム陽性細菌に対して顕著な静菌作用を有しており、
しかも人体に対して極めて低毒性でかつ皮膚刺激性がな
いことを見出し、本発明の新規な抗菌剤を完成するに至
つた。
後記の試験例１における第１表に示すように、ジヒドロ
・シトロネラール、ロジナール、シトラールなどの他の
テルペン系アルデヒドはほとんど静菌作用を有しないこ
とに照らし、フアルネサールがすぐれた静菌作用を有す
ることは全く驚くべきことである。
・シトロネラール、ロジナール、シトラールなどの他の
テルペン系アルデヒドはほとんど静菌作用を有しないこ
とに照らし、フアルネサールがすぐれた静菌作用を有す
ることは全く驚くべきことである。
本発明の抗菌剤の有効成分であるフアルネサールは既知
化合物であり、公知の製造法によつて工業的に容易に得
ることができる。
化合物であり、公知の製造法によつて工業的に容易に得
ることができる。
例えば、ゲラニル・アセトンにアセチレンを作用させて
デヒドロ・ネロリドールを得、該デヒドロ・ネロリドー
ルに部分水素添加してネロリドールとし、これをアリル
転位によりフアルネソールとしたのち、酸化してフアル
ネサールを得る。本発明の抗菌剤はフアルネサールのみ
から成る場合もあるし、また該フアルネサールを適当な
各種希釈補助剤、例えば溶剤、界面活性剤などと配合し
て乳剤、水和剤等の形態に製剤化されたものである場合
もある。
デヒドロ・ネロリドールを得、該デヒドロ・ネロリドー
ルに部分水素添加してネロリドールとし、これをアリル
転位によりフアルネソールとしたのち、酸化してフアル
ネサールを得る。本発明の抗菌剤はフアルネサールのみ
から成る場合もあるし、また該フアルネサールを適当な
各種希釈補助剤、例えば溶剤、界面活性剤などと配合し
て乳剤、水和剤等の形態に製剤化されたものである場合
もある。
本発明の抗菌剤の使用量は、例えば化粧品、医薬部外品
または塗料等に含まれる有効成分量換算で通常約２００
〜２０００ｐｐｍ程度が適当である。
または塗料等に含まれる有効成分量換算で通常約２００
〜２０００ｐｐｍ程度が適当である。
本発明を実施するにあたつては、本発明の抗菌剤を化粧
品、医薬部外品、繊維・紙製品、皮革製品、木材加工、
塗料、プラスチツク材料、金属、電子機器、光学機械等
にこれらの製品の形状に応じて、混合、塗布または噴霧
すればよい。特に薬用石けんあるいは化粧用石けん、化
粧水、ローシヨン、クリーム類などの化粧品に混合した
場合には皮膚の消毒あるいは膿疹、ひげ剃りによる毛癒
、毛のう炎、座癒、庁、湿疹などの皮膚疾患の予防１ζ
有効である。また、本発明の抗菌剤を洗滌剤等に混合す
ることにより、その洗滌作用を向上・さＺｆ６ζど如゛
でぎる。 ※次に本発明
の抗菌剤の微生物に対する効果を試又例および実施例に
より説明する。ζ験例 １ 各種微生物に対するＭＩＣ（最小発育阻止濃度）；第１
表に示す。
品、医薬部外品、繊維・紙製品、皮革製品、木材加工、
塗料、プラスチツク材料、金属、電子機器、光学機械等
にこれらの製品の形状に応じて、混合、塗布または噴霧
すればよい。特に薬用石けんあるいは化粧用石けん、化
粧水、ローシヨン、クリーム類などの化粧品に混合した
場合には皮膚の消毒あるいは膿疹、ひげ剃りによる毛癒
、毛のう炎、座癒、庁、湿疹などの皮膚疾患の予防１ζ
有効である。また、本発明の抗菌剤を洗滌剤等に混合す
ることにより、その洗滌作用を向上・さＺｆ６ζど如゛
でぎる。 ※次に本発明
の抗菌剤の微生物に対する効果を試又例および実施例に
より説明する。ζ験例 １ 各種微生物に対するＭＩＣ（最小発育阻止濃度）；第１
表に示す。
ζ験法：１０即／Ｔｌｌ！濃度の被検溶液を１０段階に
倍々希釈し、各濃度の溶液１ｍ１をベトリ皿に入れ、ニ
ュートリエンド寒天 地９ｄを加え、固化しないうちに
よく混合希釈し、平板を作製する。
倍々希釈し、各濃度の溶液１ｍ１をベトリ皿に入れ、ニ
ュートリエンド寒天 地９ｄを加え、固化しないうちに
よく混合希釈し、平板を作製する。
一方ペプトン水を１０ｒｎ１２入れた試験管に１白金耳
程度菌を移植し、３７℃、２４時間静置培養を行なう。
この培養液を１白金耳予め調整した平板に塗布し、３７
℃、４８時間培養する。その後、塗布した菌の生育を阻
害する最小の濃度を決定する。試験に用いた菌株を次に
示す。１株，４１スタフイロコツカス・アウレウスＦＤ
Ａ２Ｏ９Ｐ滝２バチルス・ズブチリス ＩＡＭｌＯ６９
７ｌ６３サルシナ・ルテナ ＩＦＯ３２３２腐４ コリ
ネバクテリウム・エクイ ＩＡＭ７ｆ６５マイコバクテ
リウム・アビアムＦＯ３ｌ５４７ ｌ６６マイコバクテリウム・フレ一 １Ｆ０滝７ ノカ
ルデイア・アステロイデスＩＦＯ３４２４・ｉ、 滝８ アエロバクタ一・アエロゲネス Ｃ７ｌ６９エス
レヒシア・コリ ＩＡＭｌ２３９に対するフエノール係
数（殺菌作用）は０．９であつた。
程度菌を移植し、３７℃、２４時間静置培養を行なう。
この培養液を１白金耳予め調整した平板に塗布し、３７
℃、４８時間培養する。その後、塗布した菌の生育を阻
害する最小の濃度を決定する。試験に用いた菌株を次に
示す。１株，４１スタフイロコツカス・アウレウスＦＤ
Ａ２Ｏ９Ｐ滝２バチルス・ズブチリス ＩＡＭｌＯ６９
７ｌ６３サルシナ・ルテナ ＩＦＯ３２３２腐４ コリ
ネバクテリウム・エクイ ＩＡＭ７ｆ６５マイコバクテ
リウム・アビアムＦＯ３ｌ５４７ ｌ６６マイコバクテリウム・フレ一 １Ｆ０滝７ ノカ
ルデイア・アステロイデスＩＦＯ３４２４・ｉ、 滝８ アエロバクタ一・アエロゲネス Ｃ７ｌ６９エス
レヒシア・コリ ＩＡＭｌ２３９に対するフエノール係
数（殺菌作用）は０．９であつた。
試験法：スタフイロコツカス・アウレウスＦＤＡ２Ｏ９
Ｐをニュートリエンド液体 地を用いて２４時間振盪培
養を行なう。
Ｐをニュートリエンド液体 地を用いて２４時間振盪培
養を行なう。
一方、被検薬液を減菌蒸留水を用いて適当に希釈してそ
の溶液１０ｍ！を大型試験管に作製し、これに上記菌液
を１ＷＬｅ添加し、２０℃で２５分、５分、１０分、１
５分間接触させた後、その中の１白金耳程度を新しいニ
ュートリエンド液体地に混合させ、直ちにこの１部をニ
ュートリエンド寒天培地に塗布し、３７℃、２４時間培
養し、菌の死滅を判定した。
の溶液１０ｍ！を大型試験管に作製し、これに上記菌液
を１ＷＬｅ添加し、２０℃で２５分、５分、１０分、１
５分間接触させた後、その中の１白金耳程度を新しいニ
ュートリエンド液体地に混合させ、直ちにこの１部をニ
ュートリエンド寒天培地に塗布し、３７℃、２４時間培
養し、菌の死滅を判定した。
フエノール係数は菌が作用時間５分間で死滅せず、１０
分間では死滅する被検薬液の最大希釈倍数と同じ結果を
得るフエノールの最大希釈倍数との比とした。実施ダ！
１ 精製ラノリン１０ｇ、サラシミツロウ１０ｆ！、白色ワ
セリン８０ｆ１から成る白色軟膏にグリセリン１０ｇを
添加して基剤を調製した。
分間では死滅する被検薬液の最大希釈倍数と同じ結果を
得るフエノールの最大希釈倍数との比とした。実施ダ！
１ 精製ラノリン１０ｇ、サラシミツロウ１０ｆ！、白色ワ
セリン８０ｆ１から成る白色軟膏にグリセリン１０ｇを
添加して基剤を調製した。
Claims (1)
- １ フアルネサールを有効成分とする抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP628377A JPS5945646B2 (ja) | 1977-01-20 | 1977-01-20 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP628377A JPS5945646B2 (ja) | 1977-01-20 | 1977-01-20 | 抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5391123A JPS5391123A (en) | 1978-08-10 |
| JPS5945646B2 true JPS5945646B2 (ja) | 1984-11-07 |
Family
ID=11634056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP628377A Expired JPS5945646B2 (ja) | 1977-01-20 | 1977-01-20 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5945646B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995007807A2 (en) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | The Horticulture And Food Research Institute Of New Zealand Limited | Methods and compositions addressing sapstain, wood degradation, and pests affecting wood |
| HUP0500318A2 (hu) * | 2001-12-18 | 2005-06-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Terpénszármazékok alkalmazása gombák aszexuális szaporodásának gátlására és ilyeneket tartalmazó termékek |
| EP1638398A1 (de) | 2003-06-17 | 2006-03-29 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Hemmung der asexuellen vermehrung von pilzen durch eugenol und/oder dessen derivate |
-
1977
- 1977-01-20 JP JP628377A patent/JPS5945646B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5391123A (en) | 1978-08-10 |
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