JPS6045176B2 - 新規なオキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 - Google Patents
新規なオキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤Info
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- JPS6045176B2 JPS6045176B2 JP4648077A JP4648077A JPS6045176B2 JP S6045176 B2 JPS6045176 B2 JP S6045176B2 JP 4648077 A JP4648077 A JP 4648077A JP 4648077 A JP4648077 A JP 4648077A JP S6045176 B2 JPS6045176 B2 JP S6045176B2
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- Japan
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- oxybenzoic acid
- acid ester
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中、ｎは１または２の整数を表わす）て示されるす
ぐれた静菌、殺菌作用を有する新規なオキシ安息香酸エ
ステルおよび該オキシ安息香酸エステルを有効成分とし
て含有する工業製品の防腐防バイ剤に関する。
ぐれた静菌、殺菌作用を有する新規なオキシ安息香酸エ
ステルおよび該オキシ安息香酸エステルを有効成分とし
て含有する工業製品の防腐防バイ剤に関する。
現在、バラオキシ安息香酸のアルキルエステルは細菌、
真菌、酵母またはカビ類に対して発育阻止力または殺菌
力が強く、しかも人体に対する毒性および刺激性が低い
ため、医薬品、医薬部外品、化粧品、その他の工業製品
の防腐・防バイ剤として広く使用されている。
真菌、酵母またはカビ類に対して発育阻止力または殺菌
力が強く、しかも人体に対する毒性および刺激性が低い
ため、医薬品、医薬部外品、化粧品、その他の工業製品
の防腐・防バイ剤として広く使用されている。
特にバラオキシ安息香酸の低級アルキルエステル、例え
ばエチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチ
ルの各エステルはその防腐剤としての安全性の高さから
食品添加物としての使用が許可されており、実際に醤油
、ソースなどの食品の防腐剤として使用されている。本
発明者らは種々のオキシ安息香酸エステルを合成し、そ
の生物活性を調べた結果、前記一般式（１）で示される
新規なオキシ安息香酸エステルが上記の従来市販された
防腐・防バイ剤として使用されているバラオキシ安息香
酸のアルキルエステルよりも微生物特にグラム陽性細菌
およびグラム陰性細菌に対して強い殺菌作用を有してお
り、しかも人体に対して無毒性ないしは極めて低毒性で
かつ皮膚刺激性がないことを見出し、本発明を完成する
に至つた。
ばエチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチ
ルの各エステルはその防腐剤としての安全性の高さから
食品添加物としての使用が許可されており、実際に醤油
、ソースなどの食品の防腐剤として使用されている。本
発明者らは種々のオキシ安息香酸エステルを合成し、そ
の生物活性を調べた結果、前記一般式（１）で示される
新規なオキシ安息香酸エステルが上記の従来市販された
防腐・防バイ剤として使用されているバラオキシ安息香
酸のアルキルエステルよりも微生物特にグラム陽性細菌
およびグラム陰性細菌に対して強い殺菌作用を有してお
り、しかも人体に対して無毒性ないしは極めて低毒性で
かつ皮膚刺激性がないことを見出し、本発明を完成する
に至つた。
本発明における一般式（１）で示されるオキシ安息香酸
エステルの代表例を以下に示す。
エステルの代表例を以下に示す。
化合物番号 構造式
３・４−ジオキシ安息香酸２−エチ ルヘ
キシル 本発明の一般式（１）で示されるオキシ安息香酸エステ
ルは例えば一般式（■）（式中、Ｍはアルカリ金属を表
わし、ｎは一般式・（１）におけると同じ意味を有する
）で示されるオキシ安息香酸のアルカリ金属塩と１ーハ
ロゲノー２−エチルーヘキサンとを反応させることによ
り得られる。
キシル 本発明の一般式（１）で示されるオキシ安息香酸エステ
ルは例えば一般式（■）（式中、Ｍはアルカリ金属を表
わし、ｎは一般式・（１）におけると同じ意味を有する
）で示されるオキシ安息香酸のアルカリ金属塩と１ーハ
ロゲノー２−エチルーヘキサンとを反応させることによ
り得られる。
この反応はベンゼン、アセトン、ジメチルホルムアミド
等の溶媒中、約５０゜Ｃから使用する溶媒の沸点までの
温度範囲で加熱して行なうのが望ましい。一般式（■）
で示されるオキシ安息香酸のアルカリ金属塩としてはバ
ラオキシ安息香酸、メタオキシ安息香酸、オルトオキシ
安息香酸、２・４−ジオキシ安息香酸、３・４−ジオキ
シ安息香酸、２・５−ジオキシ安息香酸等のオキシ安息
香酸のカリウム塩、ナトリウム塩などを例示することが
でき、目的とする一般式（１）で示されるオキシ安息香
酸エステルの抗菌活性の強さを考慮すればバラオキシ安
息香酸、または３・４−ジオキシ安息香酸のアルカリ金
属が好ましい。また、１−ハロゲノー２−ヘキサンとし
ては１−クロルー２−エチルーヘキサン、１ーブロムー
２−エチルヘキサンなどを使用することができる。 前
記一般式（１）で示されるオキシ安息香酸エステルは、
その１種類または２種類以上の混合物そのままを工業製
品の防腐防バイ剤として使用することができるし、また
該ヒドロキシ安息香酸エステルの１種類または２種類以
上を適当な各種希釈補助剤、例えは溶剤、界面活性剤な
どに配合して乳剤、水和剤等の形態に製剤化して工業製
品の防腐防バイ剤として使用することもできる。本発明
の一般式（１）で示されるオキシ安息香酸エステルを有
効成分とする工業製品の防腐防バイ剤の使用にあたつて
は、微生物の作用による被害を防止すべき対象物例えば
医薬品、医薬部外品、化粧品、繊維・紙製品、皮革製品
、木材加工品、塗料、プラスチック材料、金属、電子機
器、光学機器などの工業製品にこれらの製品の形状に応
じて、該防腐防バイ剤を混合、塗布または噴霧すればよ
い。
等の溶媒中、約５０゜Ｃから使用する溶媒の沸点までの
温度範囲で加熱して行なうのが望ましい。一般式（■）
で示されるオキシ安息香酸のアルカリ金属塩としてはバ
ラオキシ安息香酸、メタオキシ安息香酸、オルトオキシ
安息香酸、２・４−ジオキシ安息香酸、３・４−ジオキ
シ安息香酸、２・５−ジオキシ安息香酸等のオキシ安息
香酸のカリウム塩、ナトリウム塩などを例示することが
でき、目的とする一般式（１）で示されるオキシ安息香
酸エステルの抗菌活性の強さを考慮すればバラオキシ安
息香酸、または３・４−ジオキシ安息香酸のアルカリ金
属が好ましい。また、１−ハロゲノー２−ヘキサンとし
ては１−クロルー２−エチルーヘキサン、１ーブロムー
２−エチルヘキサンなどを使用することができる。 前
記一般式（１）で示されるオキシ安息香酸エステルは、
その１種類または２種類以上の混合物そのままを工業製
品の防腐防バイ剤として使用することができるし、また
該ヒドロキシ安息香酸エステルの１種類または２種類以
上を適当な各種希釈補助剤、例えは溶剤、界面活性剤な
どに配合して乳剤、水和剤等の形態に製剤化して工業製
品の防腐防バイ剤として使用することもできる。本発明
の一般式（１）で示されるオキシ安息香酸エステルを有
効成分とする工業製品の防腐防バイ剤の使用にあたつて
は、微生物の作用による被害を防止すべき対象物例えば
医薬品、医薬部外品、化粧品、繊維・紙製品、皮革製品
、木材加工品、塗料、プラスチック材料、金属、電子機
器、光学機器などの工業製品にこれらの製品の形状に応
じて、該防腐防バイ剤を混合、塗布または噴霧すればよ
い。
また薬用石けんあるいは化粧用石けん、化粧水、ローシ
ヨン、クリーム類などの化粧品に混合した場合には皮膚
の消毒あるいは膿痴疹、ひげ剃りによる毛瘉、毛のう炎
、座瘉、庁、湿疹などの皮膚疾患の予防に有効である。
また、本発明の防腐防バイ剤を洗滌剤等に混合すること
により、その洗滌作用を向上させることができる。本発
明の防腐防バイ剤の使用量は、例えば医薬部外品、化粧
品または塗料等に含ませる前記一般式（１）で示される
オキシ安息香酸エステルの有効成分量換算で通常５０〜
２０００ｐｐｍ程度が適当てある。以下に、一般式（１
）で示されるオキシ安息香酸エステルの合成実施例を示
すとともに該オキシ安息香酸エステルの微生物に対する
効果を明確にするために試験例および効果実施例を示す
。
ヨン、クリーム類などの化粧品に混合した場合には皮膚
の消毒あるいは膿痴疹、ひげ剃りによる毛瘉、毛のう炎
、座瘉、庁、湿疹などの皮膚疾患の予防に有効である。
また、本発明の防腐防バイ剤を洗滌剤等に混合すること
により、その洗滌作用を向上させることができる。本発
明の防腐防バイ剤の使用量は、例えば医薬部外品、化粧
品または塗料等に含ませる前記一般式（１）で示される
オキシ安息香酸エステルの有効成分量換算で通常５０〜
２０００ｐｐｍ程度が適当てある。以下に、一般式（１
）で示されるオキシ安息香酸エステルの合成実施例を示
すとともに該オキシ安息香酸エステルの微生物に対する
効果を明確にするために試験例および効果実施例を示す
。
合成実施例バラオキシ安息香酸カリウム１４．１ｆ！、
ジメチルホルムアミド６０ｍＬおよびトリメチルステア
リルアンモニウムクロライド０．８５ｆを２００ｍ１容
三つロフラスコに入れ、攪拌下油浴を用いて温度を８０
０〜９０℃に保持した。
ジメチルホルムアミド６０ｍＬおよびトリメチルステア
リルアンモニウムクロライド０．８５ｆを２００ｍ１容
三つロフラスコに入れ、攪拌下油浴を用いて温度を８０
０〜９０℃に保持した。
均一溶液にしたのち、適滴下ロードにより１−ブロムー
２−エチルーヘキサン２１．１６ｑを滴下した。反応が
進行するに従つて臭化カリウムの生成が認められた。５
時間反応させたのち反応液から減圧下にジメチルホルム
アミドを留去し、ついでベンゼン６０ｍｔを加えた。
２−エチルーヘキサン２１．１６ｑを滴下した。反応が
進行するに従つて臭化カリウムの生成が認められた。５
時間反応させたのち反応液から減圧下にジメチルホルム
アミドを留去し、ついでベンゼン６０ｍｔを加えた。
このベンゼンから不溶の物を口別し、口液を１０％重炭
酸ナトリウム水溶液で中和したのち、水で３回抽出した
。ベンゼン層をとりエバポレー外−で濃縮して黄色の粗
生成物９．０ｇを得た。次にこの粗生成物をベンゼンを
用いて再結晶を行ない淡黄色アメ状のバラオキシ安息香
酸２−エチルヘキシルの結晶１６ｙを得た。この生成物
のＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。ＮＭＲスペク
トル（１０ＱＭＨｚ）δ♀デＳ；０．８２（ｔ）６Ｈ１
１．１〜１．８（ｍ）９Ｈ；４．０８（ｄ）？；６．７
８（ｄ）、７．７４（ｄ）４Ｈ試験例１ 各種微生物に対するＭＩＣ（最小発育阻止濃度）を第１
表に示す。
酸ナトリウム水溶液で中和したのち、水で３回抽出した
。ベンゼン層をとりエバポレー外−で濃縮して黄色の粗
生成物９．０ｇを得た。次にこの粗生成物をベンゼンを
用いて再結晶を行ない淡黄色アメ状のバラオキシ安息香
酸２−エチルヘキシルの結晶１６ｙを得た。この生成物
のＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。ＮＭＲスペク
トル（１０ＱＭＨｚ）δ♀デＳ；０．８２（ｔ）６Ｈ１
１．１〜１．８（ｍ）９Ｈ；４．０８（ｄ）？；６．７
８（ｄ）、７．７４（ｄ）４Ｈ試験例１ 各種微生物に対するＭＩＣ（最小発育阻止濃度）を第１
表に示す。
試験法：１０ｍ９１ｍ１濃度の被検溶液を１０段階に倍
々希釈し、各濃度の溶液１ｎｔをペトリ皿に入れ、ニユ
ートリエント寒天培地９ｍ１を加え、固化しないうちに
よく混合希釈し、平板を作製する。
々希釈し、各濃度の溶液１ｎｔをペトリ皿に入れ、ニユ
ートリエント寒天培地９ｍ１を加え、固化しないうちに
よく混合希釈し、平板を作製する。
一方、ペプトン水を１０７ｎｔ入れた試験管に１白金耳
程度菌を移植し、３７℃、２ｇｉ！ｆ間静置培養を行な
う。この培養液を白金耳、上記平板に塗布し、３７℃、
酩時間培養したのち、塗布した菌の生育を阻害する最小
の濃度を決定する。試験に用いた菌株を次に示す。菌株
ＮＯ．ｌスタフイロコツカス・アウレウス ＦＤ
Ａ２Ｏ９ＰＮＯ．２スタフイロコツカス・アウレウス
Ｎｅｗｒｒｌａｎ ＮＯ．３バチルス●ズブチリスＩＡＭｌＯ６９ＮＯ．４
バチルス●セレウスＮＯ．５サルシナ●ルテアＩＦＯ３
２３２ＮＯ．６コリネバクテリウム エクイ ＩＡＭｌＯ３８ ＮＯ．７ミコバクテリウム・アビウムＩＦＯ３ｌ５４Ｎ
Ｏ．８ミコバクテリウム・フレー１Ｆ０３１５８Ｎ０．
９ノカルデイア●アステロイデス ＩＦＯ３４２
４ ノ ＮＯ．ｌＯアエロバクター●アエロゲネスＣ一
１２Ｎ０．１１エセリシア・コＩＪＩＡＭｌ２３９
ＮＯ．ｌ２セラチア●マルセツセンスＩＦＯ３７３６Ｎ
Ｏ．ｌ３プロテウス・ブルガリスＩＦＯ３Ｏ４５ＮＯ．
ｌ４サルモネラ●テイフイムリウム ＩＦ′０１２
５２９ Ｎ０．１５シユウドモナス・エルギノーサ ＡＫ
Ｕ８２３ 表中の数字は菌の生育を阻止する化合物の濃度をγ１ｍ
１で示す。
程度菌を移植し、３７℃、２ｇｉ！ｆ間静置培養を行な
う。この培養液を白金耳、上記平板に塗布し、３７℃、
酩時間培養したのち、塗布した菌の生育を阻害する最小
の濃度を決定する。試験に用いた菌株を次に示す。菌株
ＮＯ．ｌスタフイロコツカス・アウレウス ＦＤ
Ａ２Ｏ９ＰＮＯ．２スタフイロコツカス・アウレウス
Ｎｅｗｒｒｌａｎ ＮＯ．３バチルス●ズブチリスＩＡＭｌＯ６９ＮＯ．４
バチルス●セレウスＮＯ．５サルシナ●ルテアＩＦＯ３
２３２ＮＯ．６コリネバクテリウム エクイ ＩＡＭｌＯ３８ ＮＯ．７ミコバクテリウム・アビウムＩＦＯ３ｌ５４Ｎ
Ｏ．８ミコバクテリウム・フレー１Ｆ０３１５８Ｎ０．
９ノカルデイア●アステロイデス ＩＦＯ３４２
４ ノ ＮＯ．ｌＯアエロバクター●アエロゲネスＣ一
１２Ｎ０．１１エセリシア・コＩＪＩＡＭｌ２３９
ＮＯ．ｌ２セラチア●マルセツセンスＩＦＯ３７３６Ｎ
Ｏ．ｌ３プロテウス・ブルガリスＩＦＯ３Ｏ４５ＮＯ．
ｌ４サルモネラ●テイフイムリウム ＩＦ′０１２
５２９ Ｎ０．１５シユウドモナス・エルギノーサ ＡＫ
Ｕ８２３ 表中の数字は菌の生育を阻止する化合物の濃度をγ１ｍ
１で示す。
試験例２
各種微生物に対するフェノール係数（殺菌作用）を第２
表に示す。
表に示す。
試験法：スタフイロコツカス●アウレウスＦＤＡ２Ｏ９
Ｐをニユートリエント液体培地を用いて２橋間振盪培養
を行なう。
Ｐをニユートリエント液体培地を用いて２橋間振盪培養
を行なう。
被検薬液を滅菌蒸留水を用いて適当に希釈し、その溶液
１０ｍ１に上記菌液を１ｍ１添加して２０℃に保ち２．
紛後、５分後、１０分後および１紛後にその中の１白金
耳程度をとり、これを新しいニユートリエント液体培地
に混合した。直ちにこの１部をニユートリエント寒天培
地に塗布し、３ｒｃ１２橋間培養したのち、菌の生死を
判定した。フェノール係数は菌が作用時間５分間で死滅
せず、１紛間では死滅する被検薬液の最大希釈倍数と同
じ結果を得るフェノールの最大希釈倍数との比とした。
効果実施例１ 精製ラノリン１０ｆ１サラミシツロウ１０ｙ１白色ワセ
リン８０ｇから成る白色軟膏にグリセリン１０ｇを添加
して基剤を調製した。
１０ｍ１に上記菌液を１ｍ１添加して２０℃に保ち２．
紛後、５分後、１０分後および１紛後にその中の１白金
耳程度をとり、これを新しいニユートリエント液体培地
に混合した。直ちにこの１部をニユートリエント寒天培
地に塗布し、３ｒｃ１２橋間培養したのち、菌の生死を
判定した。フェノール係数は菌が作用時間５分間で死滅
せず、１紛間では死滅する被検薬液の最大希釈倍数と同
じ結果を得るフェノールの最大希釈倍数との比とした。
効果実施例１ 精製ラノリン１０ｆ１サラミシツロウ１０ｙ１白色ワセ
リン８０ｇから成る白色軟膏にグリセリン１０ｇを添加
して基剤を調製した。
基剤１２．５ｆに化合物（１）を各々４γ１ｙ１２０γ
１ｙ１１００γＩｙ添加したもの、および無添加のもの
を準備しこれらに各々ブイヨン液体培地を用いて３７Ｃ
で２酌間振盪培養したスタフイロコツカス・アウレウス
ＦＤＡ２Ｏ９Ｐ菌の培養液１ｍ１（菌数約１ＣＰ〜１０
１０個／ｍｌ）を種し、よくかき混ぜたのち、水をしい
たガラス器内に入れ、２７℃で培養を行なつた。２日間
、３日間および４日間培養後、各々の基剤の１白金耳を
とり、ブイヨンプレートにぬり、２肴間培養したのち、
生育している菌の数（コロニー数）を調べ、その死滅率
を算出した。
１ｙ１１００γＩｙ添加したもの、および無添加のもの
を準備しこれらに各々ブイヨン液体培地を用いて３７Ｃ
で２酌間振盪培養したスタフイロコツカス・アウレウス
ＦＤＡ２Ｏ９Ｐ菌の培養液１ｍ１（菌数約１ＣＰ〜１０
１０個／ｍｌ）を種し、よくかき混ぜたのち、水をしい
たガラス器内に入れ、２７℃で培養を行なつた。２日間
、３日間および４日間培養後、各々の基剤の１白金耳を
とり、ブイヨンプレートにぬり、２肴間培養したのち、
生育している菌の数（コロニー数）を調べ、その死滅率
を算出した。
なお、死滅率（％）＝１００−（生存菌数／無添加のも
のの生存菌数）×１００とする。その結果を第３表に示
す。効果実施例２ ステアリン酸１２％、流動パラフィン６．０％、サラシ
ミツロウ４．０％、界面活性剤（Ｓｐａｎ２Ｏ）４．０
％、グリセリン５．０％、精製ラノリン１．０％、トリ
エタノールアミン０．３％、蒸留水６７．７％から成る
化粧用クリーム基材を調製した。
のの生存菌数）×１００とする。その結果を第３表に示
す。効果実施例２ ステアリン酸１２％、流動パラフィン６．０％、サラシ
ミツロウ４．０％、界面活性剤（Ｓｐａｎ２Ｏ）４．０
％、グリセリン５．０％、精製ラノリン１．０％、トリ
エタノールアミン０．３％、蒸留水６７．７％から成る
化粧用クリーム基材を調製した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１または２の整数を表わす）で示されるオ
キシ安息香酸エステル。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載のオ
キシ安息香酸エステル。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１または２の整数を表わす）で示されるオ
キシ安息香酸エステルを有効成分として含有する工業製
品の防腐防バイ剤。 ４ オキシ安息香酸エステルが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第３項記載の工
業製品の防腐防バイ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4648077A JPS6045176B2 (ja) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | 新規なオキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4648077A JPS6045176B2 (ja) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | 新規なオキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53130632A JPS53130632A (en) | 1978-11-14 |
| JPS6045176B2 true JPS6045176B2 (ja) | 1985-10-08 |
Family
ID=12748356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4648077A Expired JPS6045176B2 (ja) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | 新規なオキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045176B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7830199B2 (ja) * | 2022-04-08 | 2026-03-16 | 上野製薬株式会社 | 抗腋臭菌剤 |
-
1977
- 1977-04-19 JP JP4648077A patent/JPS6045176B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53130632A (en) | 1978-11-14 |
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