JPS5948481A - ヒダントイン誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
ヒダントイン誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤Info
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- JPS5948481A JPS5948481A JP57158228A JP15822882A JPS5948481A JP S5948481 A JPS5948481 A JP S5948481A JP 57158228 A JP57158228 A JP 57158228A JP 15822882 A JP15822882 A JP 15822882A JP S5948481 A JPS5948481 A JP S5948481A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
（式中、Ｒ，は水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ２は
ハロゲン原子を、■ｔ３は水素原子または低級アルコキ
シ基によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８の直鎖ま
たは枝分れのアルキル基を、Ｘは酸素原子またはイオウ
原子を表わし、１］は３又は４の整数を表わす） で示されるヒダントイン誘導体およびそれを有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤に関するものであ
る。
ハロゲン原子を、■ｔ３は水素原子または低級アルコキ
シ基によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８の直鎖ま
たは枝分れのアルキル基を、Ｘは酸素原子またはイオウ
原子を表わし、１］は３又は４の整数を表わす） で示されるヒダントイン誘導体およびそれを有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤に関するものであ
る。
ヒダントイン誘導体の中には、除草活性を有２４２があ
げられる。
げられる。
本発明者等はＮ−置換フェニルのヒダントイン誘導体に
ついて種々検討を重ねた結果式（１）で示される如くパ
ラ位に・・ロゲン原子を有し、メタ位にカルボキシル基
又はそのエステル基を有する誘導体が驚くべきことに極
めて強力な除草活性を示し、しかも作物に対する薬害も
少なく実用的な除草剤となりうろことを見い出し本発明
を完成するにいたった。
ついて種々検討を重ねた結果式（１）で示される如くパ
ラ位に・・ロゲン原子を有し、メタ位にカルボキシル基
又はそのエステル基を有する誘導体が驚くべきことに極
めて強力な除草活性を示し、しかも作物に対する薬害も
少なく実用的な除草剤となりうろことを見い出し本発明
を完成するにいたった。
本発明化合物は、水田のヒエ類や広葉雑草等−年生雑草
に対して低薬量ですぐれた除草効力を示すのみならず、
ミズガヤツリ、ホタルイ、クログアイ、マツバイ、ウリ
カワ等多年生雑草に対しても強い除草効力を示し、また
畑地においても発芽前処理、生育期処理に於いてすぐれ
れ除草効力を示し、特にヒュ科、アカザ科、タデ科等の
広葉雑草に対しては低薬量で極めてずぐれた除草効力を
有することを発見した。他方イネ、小麦、エンバク、ト
ウモロコシ、ダイス、等の作物に対する薬害は少なく、
実用性ある除草剤として有用である。
に対して低薬量ですぐれた除草効力を示すのみならず、
ミズガヤツリ、ホタルイ、クログアイ、マツバイ、ウリ
カワ等多年生雑草に対しても強い除草効力を示し、また
畑地においても発芽前処理、生育期処理に於いてすぐれ
れ除草効力を示し、特にヒュ科、アカザ科、タデ科等の
広葉雑草に対しては低薬量で極めてずぐれた除草効力を
有することを発見した。他方イネ、小麦、エンバク、ト
ウモロコシ、ダイス、等の作物に対する薬害は少なく、
実用性ある除草剤として有用である。
式（１）で示されるヒダントイン誘導体は例えば以下に
示すように式（２）（式中Ｉｔ、は水素原子または低級
アルキル基を、ｎは３又は４の整数を表０（４） リ しＵ わす）で示されるプロリンまたはピペコリン酸あるいは
それらのエステルと式（３）（式中Ｉｔ、 、 ＬＬ、
。
示すように式（２）（式中Ｉｔ、は水素原子または低級
アルキル基を、ｎは３又は４の整数を表０（４） リ しＵ わす）で示されるプロリンまたはピペコリン酸あるいは
それらのエステルと式（３）（式中Ｉｔ、 、 ＬＬ、
。
Ｉモ３およびＸは式（１）に同じ）で示される置換フェ
ニルイソシアネートまたは置換フェニルインチオシアネ
ートとを反応させて、式（４）（式中＋４． 。
ニルイソシアネートまたは置換フェニルインチオシアネ
ートとを反応させて、式（４）（式中＋４． 。
１１．２．Ｈ・３．Ｘ、 Ｉｔ４は式（１）に同じ）で
示される化合物を得、そのまま反応を継続させるかまた
は式（３）の化合物をとりだしてもよいが、得られた化
合物を加熱処理するかまたは適当な酸触媒を加えろこと
により環化して式（１）で示される化合物を得ることが
できる。反応は無溶媒でも行うことができるが、一般的
には不活性溶媒を用いるのが好ましく、反応温度は通常
ＯＣ〜１５０Ｃで実施するが、Ｘが酸素原子の場合は通
常ＯＣ〜５０Ｃで式（４）の化合物が得られ、それ以上
の温度に加熱すると環化する場合が多いが、酸触媒を加
えると容易に環化することができる。、脣たＸがイオウ
原子の場合も同様に環化することができる。反応時間は
通常３０分から３時間程度である。
示される化合物を得、そのまま反応を継続させるかまた
は式（３）の化合物をとりだしてもよいが、得られた化
合物を加熱処理するかまたは適当な酸触媒を加えろこと
により環化して式（１）で示される化合物を得ることが
できる。反応は無溶媒でも行うことができるが、一般的
には不活性溶媒を用いるのが好ましく、反応温度は通常
ＯＣ〜１５０Ｃで実施するが、Ｘが酸素原子の場合は通
常ＯＣ〜５０Ｃで式（４）の化合物が得られ、それ以上
の温度に加熱すると環化する場合が多いが、酸触媒を加
えると容易に環化することができる。、脣たＸがイオウ
原子の場合も同様に環化することができる。反応時間は
通常３０分から３時間程度である。
不活性溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類； ｎ−ヘキサン
、１］−ヘプタン、石油エーテルなどの脂肪族炭化水素
類；ンクロヘキザンなどの脂環式炭化水素類；クロロポ
ルム、四塩化炭素類；パークレンなどのノ・ロゲン化炭
−化水素類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン類；エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類；メタノール、エタノールなどのア
ルコール類；酢酸エチルエステルナトのエステル類；ジ
メチルホルムアミドなどのアミド類首たは水等が用いら
れる３、酸触媒としてはｐ−１−ルエンスルホン酸、硫
酸、塩化水素等が用いられる。
ロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類； ｎ−ヘキサン
、１］−ヘプタン、石油エーテルなどの脂肪族炭化水素
類；ンクロヘキザンなどの脂環式炭化水素類；クロロポ
ルム、四塩化炭素類；パークレンなどのノ・ロゲン化炭
−化水素類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン類；エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類；メタノール、エタノールなどのア
ルコール類；酢酸エチルエステルナトのエステル類；ジ
メチルホルムアミドなどのアミド類首たは水等が用いら
れる３、酸触媒としてはｐ−１−ルエンスルホン酸、硫
酸、塩化水素等が用いられる。
式（１）において・・ロゲン原子の例としては塩素、臭
素、フッ素等をあけることができる。
素、フッ素等をあけることができる。
低級アルコキシ基の例としてはメトキシ、エトキシ等の
基をあげることができる。
基をあげることができる。
０１〜Ｃ８の直鎖または枝分れのアルキル基の例として
はメチル、エチル、ｎ−プロピル、】−プロピル、ｎ−
ブチル、Ｓ−ブチル、１−ブチル、ｎ−ペンチル、０−
ヘキシル、＋１−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチル
ヘキシル、■＋３−ジメチルブチル等の基をあげること
ができる。
はメチル、エチル、ｎ−プロピル、】−プロピル、ｎ−
ブチル、Ｓ−ブチル、１−ブチル、ｎ−ペンチル、０−
ヘキシル、＋１−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチル
ヘキシル、■＋３−ジメチルブチル等の基をあげること
ができる。
式（４）において＋１４で示される低級アルキル基の例
としてはＣ１〜Ｃ４の直鎖または枝分れのアルキル基を
あげることができ、その例としては、メチル、エチル、
ロープロピル、ｉ−プロピル、１１−ブチル、Ｓ−ブチ
ル等の基をあげることができる。
としてはＣ１〜Ｃ４の直鎖または枝分れのアルキル基を
あげることができ、その例としては、メチル、エチル、
ロープロピル、ｉ−プロピル、１１−ブチル、Ｓ−ブチ
ル等の基をあげることができる。
原料である式（２）で示される化合物は公知化合物であ
る。また式（３）で示される化合物は式（５）（７） （式中１も、 、 １１，２． Ｒ，３は式（１）に同
じ）で示される置換アニリン類と式（６）（式中Ｘは酸
素原子またはイオウ原子を、Ｙは）・ロゲン原子を表わ
す）で示されるホスゲン捷たはチオホスゲンあるいは式
（７）で示されるトリクロロメチルクロロホルメートと
反応させることにより得ることができる。
る。また式（３）で示される化合物は式（５）（７） （式中１も、 、 １１，２． Ｒ，３は式（１）に同
じ）で示される置換アニリン類と式（６）（式中Ｘは酸
素原子またはイオウ原子を、Ｙは）・ロゲン原子を表わ
す）で示されるホスゲン捷たはチオホスゲンあるいは式
（７）で示されるトリクロロメチルクロロホルメートと
反応させることにより得ることができる。
反応は無溶媒で行うことができるが望捷しくは不活性溶
剤を用い、一般的には一２０Ｃと混合物の沸点との間で
実施され、望捷しくはＯＣ〜１２０Ｃの間で実施される
。寸だ、反応は常圧の下でおこなうのが重重しいが、加
圧剤たは減圧下で操作することも可能である８ 次に本発明の合成例について具体的に説明する。
剤を用い、一般的には一２０Ｃと混合物の沸点との間で
実施され、望捷しくはＯＣ〜１２０Ｃの間で実施される
。寸だ、反応は常圧の下でおこなうのが重重しいが、加
圧剤たは減圧下で操作することも可能である８ 次に本発明の合成例について具体的に説明する。
合成例］、、 ３−（４−クロロ−３−ノルマルプロ
ポキシカルボニルフェニル）−１，５−）リメチレンー
２−チオヒダントイン（化合物嘔１）プロリンエチルエ
ステル１．５Ｆ−（０，０１モル）をベンゼン３０ｍ１
：に溶解し４−クロロ−３−／ ノｌ／マルグロボキシ
カルポニルフェニルインチオシアネート２．６ ｙ−（
０，’０１モル）を加え、室温にて１時間攪拌したのち
、濃縮して得られる油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで不肖製１−ると淡黄色結晶１．６Ｐ（収率
４５％）の目的物を得た。
ポキシカルボニルフェニル）−１，５−）リメチレンー
２−チオヒダントイン（化合物嘔１）プロリンエチルエ
ステル１．５Ｆ−（０，０１モル）をベンゼン３０ｍ１
：に溶解し４−クロロ−３−／ ノｌ／マルグロボキシ
カルポニルフェニルインチオシアネート２．６ ｙ−（
０，’０１モル）を加え、室温にて１時間攪拌したのち
、濃縮して得られる油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで不肖製１−ると淡黄色結晶１．６Ｐ（収率
４５％）の目的物を得た。
融点は９３〜９５ｔＺ’を示した。
元素分析値 ＣＩ６１１１７ ｃｌ Ｎ２０３ Ｓ泪
算 値 Ｃ：５４．４６ １１：４．８５ Ｎ
ニア、９３実 測 値 Ｃ：５４．７／Ｉ
Ｉｌ：４．９４ Ｎ：８．０５プロリンエチルエステ
ルの代りにプロリンエチルエステル塩酸塩を用いてもト
リエチルアミンを使用することにより同様に目的物を得
ることができる。
算 値 Ｃ：５４．４６ １１：４．８５ Ｎ
ニア、９３実 測 値 Ｃ：５４．７／Ｉ
Ｉｌ：４．９４ Ｎ：８．０５プロリンエチルエステ
ルの代りにプロリンエチルエステル塩酸塩を用いてもト
リエチルアミンを使用することにより同様に目的物を得
ることができる。
合成例２
３−（２−フロロ−４−クロロ−５−インプロポキシカ
ルボニルフェニル）−１，５−テトラメチレンヒダノド
イン（化合物ＮＬ１７ ）ピペコリン酸エチルエステル
３．２９− （０，０２モル）ヲベンゼン３０ｍ１に溶
解し、２−フ四ロー１１−クロロー５−１’ソプロボキ
シカルボニルフェニルイソノアネート５．１５１００２
モル）を加え４０〜５０Ｃで１時間加熱攪拌する。その
後水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して得ら
れる結晶をｎ−へキサンと酢酸エチルの混合液で再結晶
−すると１−（２−フロロ−７１−クロロ−５−イソプ
ロポキシカルボニルフェニル）アミノカルボニル−２−
工トキシカルボニルピペリジン６９Ｉ（収率８３２％）
が得られる。この化合物４□ｏ、ｏｏ９６モル）をトル
エン７０ ｍｌに溶角イし塩化水素を吹き込み、室温に
て：３時間侵４１ニジたのち炭酸水素ナトリウト飽和水
溶液で洗浄し、水洗したのち無水硫酸ナトリウムで乾燥
後グ３縮してイｓＩられる結晶をトルエンとｌｌｉ’Ｅ
ｆｆエチルの混合液から再結晶すると白色結晶２．６
ｇ−（収率７１０％）の目的物を得た。融点は１２８〜
１２９Ｃを示した。
ルボニルフェニル）−１，５−テトラメチレンヒダノド
イン（化合物ＮＬ１７ ）ピペコリン酸エチルエステル
３．２９− （０，０２モル）ヲベンゼン３０ｍ１に溶
解し、２−フ四ロー１１−クロロー５−１’ソプロボキ
シカルボニルフェニルイソノアネート５．１５１００２
モル）を加え４０〜５０Ｃで１時間加熱攪拌する。その
後水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して得ら
れる結晶をｎ−へキサンと酢酸エチルの混合液で再結晶
−すると１−（２−フロロ−７１−クロロ−５−イソプ
ロポキシカルボニルフェニル）アミノカルボニル−２−
工トキシカルボニルピペリジン６９Ｉ（収率８３２％）
が得られる。この化合物４□ｏ、ｏｏ９６モル）をトル
エン７０ ｍｌに溶角イし塩化水素を吹き込み、室温に
て：３時間侵４１ニジたのち炭酸水素ナトリウト飽和水
溶液で洗浄し、水洗したのち無水硫酸ナトリウムで乾燥
後グ３縮してイｓＩられる結晶をトルエンとｌｌｉ’Ｅ
ｆｆエチルの混合液から再結晶すると白色結晶２．６
ｇ−（収率７１０％）の目的物を得た。融点は１２８〜
１２９Ｃを示した。
元素分析値 Ｃ＋７Ｒｇ Ｉ” ＣＩ Ｎ２０４泪
算 値 Ｃ：５５．３６ １１：４．９１ Ｎニ
ア、５９実 ４１月 イ直 Ｃ二 ５５．
５８ １１： ／１．８６ Ｎニア、７０合成
例３ ３−（４−クロロ−３−メトキシカルボニルジェニル）
−１’、 ５−テトラメチレン−２−チオヒダントイ
ン（化合物ｒＩＩｔｉ １０ ）ピペコリン酸エチルエ
ステル１．６ ＃ （０，（１１モル）をベンゼン３０
ｍｅに溶解し／Ｉ−クロ「１〜：ウ一メトキシカルボニ
ルフェニルインチオシアネート２．３ Ｐ （０，０１
モル）を加え、室温にて１時間攪拌したのち、濃縮して
得られる結晶をトルエンと酢酸エチルエステルの混合液
から再結晶すると淡黄色結晶２．４ Ｌｉ／−（収率７
１％）の目的物を得た。
算 値 Ｃ：５５．３６ １１：４．９１ Ｎニ
ア、５９実 ４１月 イ直 Ｃ二 ５５．
５８ １１： ／１．８６ Ｎニア、７０合成
例３ ３−（４−クロロ−３−メトキシカルボニルジェニル）
−１’、 ５−テトラメチレン−２−チオヒダントイ
ン（化合物ｒＩＩｔｉ １０ ）ピペコリン酸エチルエ
ステル１．６ ＃ （０，（１１モル）をベンゼン３０
ｍｅに溶解し／Ｉ−クロ「１〜：ウ一メトキシカルボニ
ルフェニルインチオシアネート２．３ Ｐ （０，０１
モル）を加え、室温にて１時間攪拌したのち、濃縮して
得られる結晶をトルエンと酢酸エチルエステルの混合液
から再結晶すると淡黄色結晶２．４ Ｌｉ／−（収率７
１％）の目的物を得た。
融点は１６７〜１６９Ｃを示した。
元素分析値 Ｃ＋、ｔ １−１＋５ Ｃ’ｌ Ｎ２０３
Ｓ計算値Ｃ：５３．１７ Ｊ−Ｉ：４．４６ Ｎ：８．
２６実 測 値 Ｃ：５３．３９ ）Ｉ：４．
４４ Ｎ＋８．１４合成例４゜ ３−（２−フロロ−４−クロロ−５−セカンダリ−ブト
キシカルボニルフェニル）−１，５−テ）ジメチレン−
２−チオヒダントイン（化合物Ｎ１１１６）−ピペコリ
ン酸エチルエステル２．１７（０，０１３９モル）をベ
ンゼン３０ｍ１に溶解Ｌ２−フロロー４−クロロー５−
セカンダリ−ブトキシフェニルイソチオシアネート４ｆ
ｉ’−（０，０１３９モル）を加え、室温にて１時間攪
拌したのち、水洗し、無水硫酸すＩ−’Ｊウムで乾燥後
濃縮して得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製すると淡褐色結晶３．３７（収率５ｇ、
ｓ％）の目的物を・得た。融点は８６〜８８Ｃを示した
。
Ｓ計算値Ｃ：５３．１７ Ｊ−Ｉ：４．４６ Ｎ：８．
２６実 測 値 Ｃ：５３．３９ ）Ｉ：４．
４４ Ｎ＋８．１４合成例４゜ ３−（２−フロロ−４−クロロ−５−セカンダリ−ブト
キシカルボニルフェニル）−１，５−テ）ジメチレン−
２−チオヒダントイン（化合物Ｎ１１１６）−ピペコリ
ン酸エチルエステル２．１７（０，０１３９モル）をベ
ンゼン３０ｍ１に溶解Ｌ２−フロロー４−クロロー５−
セカンダリ−ブトキシフェニルイソチオシアネート４ｆ
ｉ’−（０，０１３９モル）を加え、室温にて１時間攪
拌したのち、水洗し、無水硫酸すＩ−’Ｊウムで乾燥後
濃縮して得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製すると淡褐色結晶３．３７（収率５ｇ、
ｓ％）の目的物を・得た。融点は８６〜８８Ｃを示した
。
元素分析値 Ｃｌ８ＩＩ２ｏ１−ＣＩＮ２０３Ｓ計算値
Ｃ：５４．２０ Ｉ］コ５．０５ Ｎ’ニア、６２実
測 値 Ｃ：５４．４２ Ｈ：５．１２ Ｎ
ニア、０３合成例５ ３−（２−フロロ−４−クロロ−５−メトキシエトキシ
カルボニルフェニル） −１，５−テトラメチレン−２
−チオヒダントイン（化合物Ｎｕ ’１９ ）ピペコリ
ン酸エチルエステル３．２ ｇ−（０，０２モル）をベ
ンゼア ５０ ｍｅに溶解し２−フロロ−４−クロロ−
５−メトキシエトキシカルボニルフェニルイソチオシア
ネート５．８５’（０，０２モル）を加え４０〜５０Ｃ
で１時間加熱攪拌したのち水洗し、無水硫酸すトリウム
で乾燥後、濃縮して得られる油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製すると淡褐色油４．６ ｇ−
（収率５７．４％）の目的物を得た。屈折率はｎ ｏ５
１．５７２９を示した。
Ｃ：５４．２０ Ｉ］コ５．０５ Ｎ’ニア、６２実
測 値 Ｃ：５４．４２ Ｈ：５．１２ Ｎ
ニア、０３合成例５ ３−（２−フロロ−４−クロロ−５−メトキシエトキシ
カルボニルフェニル） −１，５−テトラメチレン−２
−チオヒダントイン（化合物Ｎｕ ’１９ ）ピペコリ
ン酸エチルエステル３．２ ｇ−（０，０２モル）をベ
ンゼア ５０ ｍｅに溶解し２−フロロ−４−クロロ−
５−メトキシエトキシカルボニルフェニルイソチオシア
ネート５．８５’（０，０２モル）を加え４０〜５０Ｃ
で１時間加熱攪拌したのち水洗し、無水硫酸すトリウム
で乾燥後、濃縮して得られる油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製すると淡褐色油４．６ ｇ−
（収率５７．４％）の目的物を得た。屈折率はｎ ｏ５
１．５７２９を示した。
元素分析値 Ｃｌ７１１ｔａ Ｆｃｌ Ｎ２０４Ｓ計算
値Ｃ：５０．９４１（：／１．５３ Ｎ：６．９８実
測 値 Ｃ：５１．０７ １−１：４．４５
Ｎニア、２１上記の方法により得られる化合物の例を第
１表にあげる。
値Ｃ：５０．９４１（：／１．５３ Ｎ：６．９８実
測 値 Ｃ：５１．０７ １−１：４．４５
Ｎニア、２１上記の方法により得られる化合物の例を第
１表にあげる。
第１表
次に式（３）で示される置換フェニルイソシアネートお
よび置換フェニルインチオシアネートの合成について具
体的に説明する。
よび置換フェニルインチオシアネートの合成について具
体的に説明する。
参考列１．４−クロロー２−フロロ−５−インプロポキ
シカルボニルフェニルイソシアネートの製造 トリクロロメチルクロロホルメート５．４ ｍｌ（０，
０４５モル）を酢酸エチル３０ｍｅに加え、ＯＣに冷却
した後、この溶液に４−クロロ−２−フロロ−５−イソ
プロポキシカルボニルアニリン１３．９グ；（０，０６
モル）を酢酸エチル２５ｍ１とからなる溶液を１５分間
で滴下する。０〜１０Ｃで１時間攪拌した後、２時間還
流部度に保つ。その後濃縮すると目的物１５．４５７（
収率９９．９％）が融点４１〜４３Ｃの類白色結晶とし
て得られる。
シカルボニルフェニルイソシアネートの製造 トリクロロメチルクロロホルメート５．４ ｍｌ（０，
０４５モル）を酢酸エチル３０ｍｅに加え、ＯＣに冷却
した後、この溶液に４−クロロ−２−フロロ−５−イソ
プロポキシカルボニルアニリン１３．９グ；（０，０６
モル）を酢酸エチル２５ｍ１とからなる溶液を１５分間
で滴下する。０〜１０Ｃで１時間攪拌した後、２時間還
流部度に保つ。その後濃縮すると目的物１５．４５７（
収率９９．９％）が融点４１〜４３Ｃの類白色結晶とし
て得られる。
参考例２． ２．４−ジクロロ−５−エトキシカルボニ
ルフェニルインチオシアネートの製造２．４−シクロロ
ー５−エトキシカルボニルアニリン２３．４ｆＦ（０，
１モル）をりｏｏホ／Ｌ／ ム８０ ｍｌに溶解し、１
０Ｃ以下に冷却後、チオホスゲン１４．９ 、％（０，
１３モル）を滴下し、室温にて２時間攪拌後還流３時間
行ったのち、濃縮すると淡褐色結晶２７ｇ−（収率９７
．７％）の目的物を得る。
ルフェニルインチオシアネートの製造２．４−シクロロ
ー５−エトキシカルボニルアニリン２３．４ｆＦ（０，
１モル）をりｏｏホ／Ｌ／ ム８０ ｍｌに溶解し、１
０Ｃ以下に冷却後、チオホスゲン１４．９ 、％（０，
１３モル）を滴下し、室温にて２時間攪拌後還流３時間
行ったのち、濃縮すると淡褐色結晶２７ｇ−（収率９７
．７％）の目的物を得る。
融点は４５〜４６Ｃを示した。
本発明化合物を除草剤の有効成分として使用する場合、
本発明化合物を１種または２種以上を使用してもよい。
本発明化合物を１種または２種以上を使用してもよい。
本発明化合物を除草剤に使用する場合、使用目僧に応じ
てそのままか、または効果を助長あるいは安定にするた
めに農薬補助剤を混用して、農薬製造分野において一般
に行われている方法により粉剤、細粒剤、粒剤、水利剤
、フロアブル剤および乳剤等の製造形態にして使用する
ことができる。
てそのままか、または効果を助長あるいは安定にするた
めに農薬補助剤を混用して、農薬製造分野において一般
に行われている方法により粉剤、細粒剤、粒剤、水利剤
、フロアブル剤および乳剤等の製造形態にして使用する
ことができる。
これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、直接その
″ｉ！、捷使用するか、捷たは水で所望の濃度に希釈し
て使用することができる。
″ｉ！、捷使用するか、捷たは水で所望の濃度に希釈し
て使用することができる。
ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげら゛れる。
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげら゛れる。
固体担体としてはクレー、カオリン、メルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
また乳化剤域たは分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。
いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず殺
菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、農園芸用殺
菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合
してもよくさらに肥料や他の除草剤と混合して使用する
こともできる。
菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、農園芸用殺
菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合
してもよくさらに肥料や他の除草剤と混合して使用する
こともできる。
本発明除草剤における有効成分化合物含量は、製剤形態
、施用する方法、その他の条件によって種々異なり、場
合によってはイ１効成分化合物のみでも′よいが、通常
は０．５〜９５ ％ （Ｘ［吊： ）好ましくは２〜５
０％（重量）の範囲である。
、施用する方法、その他の条件によって種々異なり、場
合によってはイ１効成分化合物のみでも′よいが、通常
は０．５〜９５ ％ （Ｘ［吊： ）好ましくは２〜５
０％（重量）の範囲である。
寸だ本発明除草剤で除草する場合、その使用ボは使用化
合物および適用場所等によって異なるが通常１アール当
り有効成分化合物が１〜ｔｏｏｙ好ましくは３〜７５
Ｆ−の範囲で使用される。
合物および適用場所等によって異なるが通常１アール当
り有効成分化合物が１〜ｔｏｏｙ好ましくは３〜７５
Ｆ−の範囲で使用される。
次に本発明の製剤例についてさらに詳細に説明するが、
添加物の種類および混合比率はこれらのみに限定される
ことなく広い範囲で使用ｉｉＪ能である。なお、部とあ
るのは重量部をあられず。
添加物の種類および混合比率はこれらのみに限定される
ことなく広い範囲で使用ｉｉＪ能である。なお、部とあ
るのは重量部をあられず。
製剤例１．乳 剤
化合物番号２の５０部にキシレンとメチルナフタレンの
混合物（１：１）３５部を加えて溶解しサラにポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテルとアルキルベンゼ
ンスルボン酸カルシウムの混合物（８：２）１５部と混
合することにより乳剤が得られる。
混合物（１：１）３５部を加えて溶解しサラにポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテルとアルキルベンゼ
ンスルボン酸カルシウムの混合物（８：２）１５部と混
合することにより乳剤が得られる。
製剤例２ 粉 剤
化合物番号７の５部にクレー９５部を加え、混合粉砕す
ることにより粉剤が得られる。
ることにより粉剤が得られる。
製剤例３．水利剤
化合物番号８の５０部を珪藻土１０部、カオリン；う２
部の１−４体と混合しさらにラウリル硫酸ナトリウムと
２，２′−ジナフチルメタンスルフオン酸ナトリウムの
混合物８部を均等に混合した後粉砕して微粉末とし水和
剤を得る。
部の１−４体と混合しさらにラウリル硫酸ナトリウムと
２，２′−ジナフチルメタンスルフオン酸ナトリウムの
混合物８部を均等に混合した後粉砕して微粉末とし水和
剤を得る。
製剤例４１粒 剤
化合物番号１５の微粉末５部を適当な混合機を用いて珪
石粒（１６−３２メツシユ）９４．５部の上にポリ酢酸
ビニール０５部のメタノール溶液を結合剤として展着被
覆せしめて粒剤を得る。
石粒（１６−３２メツシユ）９４．５部の上にポリ酢酸
ビニール０５部のメタノール溶液を結合剤として展着被
覆せしめて粒剤を得る。
以下に本発明の有効成分化合物がすぐれた除草活性を有
していることを実験例により説明する。
していることを実験例により説明する。
実験は全て２連制でおこない、結果の数字は各々の平均
値を以って示したものである。
値を以って示したものである。
実験例１ 水田雑草発生前湛水下処理
１７５．０００アールのワグネルポノトに水田土壌を一
定量つめ植成状態とし、タイヌビエ、コナギ、キカシグ
サ、アゼナ、ミゾハコベ、クマガヤツリの種子の一定量
を播種した。さらにウリノ１ワの塊茎をポット当り３個
を土壌表層より１ ｃｍの深さに埋め込み、３ｃｍの深
さの湛水をおこなった後、本発明有効成分化合物がアー
ル当り６．２５！ｉ’〜５０１になるように調整した希
釈液を湛水中に滴下処理した。薬剤処理後３０日目に除
草効果を調査した。
定量つめ植成状態とし、タイヌビエ、コナギ、キカシグ
サ、アゼナ、ミゾハコベ、クマガヤツリの種子の一定量
を播種した。さらにウリノ１ワの塊茎をポット当り３個
を土壌表層より１ ｃｍの深さに埋め込み、３ｃｍの深
さの湛水をおこなった後、本発明有効成分化合物がアー
ル当り６．２５！ｉ’〜５０１になるように調整した希
釈液を湛水中に滴下処理した。薬剤処理後３０日目に除
草効果を調査した。
なお調査は次の基準でおこない第２表の結果を得た。
※除幕効果指数
５：完全除草
４：８０％程度の除草
３．６０％
２：４０％
１コ２０’をン
Ｏ：効力なし
第２表 実験例１ 雑草発生前湛水下処理（ｉ 考（
１１広 葉：コナギ、キカシグサ、アゼナ、ミ
ゾノ・コベ（２）カヤツリグサ：タマガヤツリ １ 実験例２ 水田生育期湛水下処理 １１５．０００アールのワグネルポットに水田土壌を一
定量つめ植成状態とし、タイヌビエ、コナギキカシグサ
、アゼナ、ミゾハコベ、クマガヤツリの種子を一定量播
ｆ重した。さらにウリカワの塊茎をポット当り３個土壌
表層より１ ｃｍの深さに埋め込み、２．５葉期の水稲
苗（二ホンバレ）３本を移植した。３’ｃｍの深さの湛
水をおこない、温室内で生育させた。雑草が２〜３葉期
に生育した時に本発明有効成分化合物がアール当９６２
５〜２５ Ｆ−になるように調整した希釈ｉ−を湛水中
に滴下処理した。
１１広 葉：コナギ、キカシグサ、アゼナ、ミ
ゾノ・コベ（２）カヤツリグサ：タマガヤツリ １ 実験例２ 水田生育期湛水下処理 １１５．０００アールのワグネルポットに水田土壌を一
定量つめ植成状態とし、タイヌビエ、コナギキカシグサ
、アゼナ、ミゾハコベ、クマガヤツリの種子を一定量播
ｆ重した。さらにウリカワの塊茎をポット当り３個土壌
表層より１ ｃｍの深さに埋め込み、２．５葉期の水稲
苗（二ホンバレ）３本を移植した。３’ｃｍの深さの湛
水をおこない、温室内で生育させた。雑草が２〜３葉期
に生育した時に本発明有効成分化合物がアール当９６２
５〜２５ Ｆ−になるように調整した希釈ｉ−を湛水中
に滴下処理した。
薬剤処理後３０日目に除草効果を調査し第３表の結果を
得た。なお調査の糸鋸は除草効果については実験例１と
同じで、薬害については次の通りである。
得た。なお調査の糸鋸は除草効果については実験例１と
同じで、薬害については次の通りである。
※薬害指数
一二無 害 州：中 害
＋：僅小害 曲：甚 害
廿：小 害 × 枯 死
第３表 実験例２ 水田雑草生育期洪水下処理実験列１
および２の結果にみられるように本発明化合物は水田の
１年生、多年生の主要雑草に対し、発芽前後処理と生育
期処理ですぐれた除草効力を示した。しかも水稲に対し
ても高い安全性を示すことがわかった。
および２の結果にみられるように本発明化合物は水田の
１年生、多年生の主要雑草に対し、発芽前後処理と生育
期処理ですぐれた除草効力を示した。しかも水稲に対し
ても高い安全性を示すことがわかった。
次に畑地での実験例を示す。
実験例３
直径８ｃｍｖさ８鍋の円型プラスチックケースに畑土壌
の一定量をつめ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビニ、
ンロザの種子を一定量播種して０５〜１Ｃｒｎ程度の覆
土をした。たＶちに本発明有効成分化合物な含有する製
剤をアール当り有効成分で１２．５〜２５０１となるよ
うに調整した希釈液を土壌表面全面に処理した。処理後
は温室内で生育管理し２０日目に除草効果を調査した。
の一定量をつめ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビニ、
ンロザの種子を一定量播種して０５〜１Ｃｒｎ程度の覆
土をした。たＶちに本発明有効成分化合物な含有する製
剤をアール当り有効成分で１２．５〜２５０１となるよ
うに調整した希釈液を土壌表面全面に処理した。処理後
は温室内で生育管理し２０日目に除草効果を調査した。
実験は２連制で実施し、各々の平均値を求めた。なお調
査糸鋸は実験例１および２に同じであり、第４表の結果
を得た。
査糸鋸は実験例１および２に同じであり、第４表の結果
を得た。
第４表 実験例３ 雑草発芽前土壌処理実験例４゜
直径８Ｃｒｎ深さ８Ｃｍの円型プラスチックケースに畑
土壌の一定量をつめ、エノコログサ、イヌビニの種子一
定量をそれぞれ播種して生育させ３〜４葉期に生育した
時に本発明有効成分化合物を含有する水和剤をアール当
り有効成分で１２．５１−１２５７および５０￥になる
ように希釈した液を植物体に散布した。
土壌の一定量をつめ、エノコログサ、イヌビニの種子一
定量をそれぞれ播種して生育させ３〜４葉期に生育した
時に本発明有効成分化合物を含有する水和剤をアール当
り有効成分で１２．５１−１２５７および５０￥になる
ように希釈した液を植物体に散布した。
実験は２連制で実施した。薬剤処理後２０日巨匠実験例
１及び２と同じ調査基準で調査し第５表の結果を得た。
１及び２と同じ調査基準で調査し第５表の結果を得た。
第５表 実験例４ 雑草生育期処理
・ 実験例５゜
縦２３ｃｍ、横４５ｃｍ、深さ１２．５Ｃｒｎのプラス
チックバットに畑土壌の一定量をつめ、ダイズ、ワタ、
トウモロコシ、コムギ、ヒマワリおよびイネの種子を一
定量播種し、３Ｃｒｎ程度の覆土をした。
チックバットに畑土壌の一定量をつめ、ダイズ、ワタ、
トウモロコシ、コムギ、ヒマワリおよびイネの種子を一
定量播種し、３Ｃｒｎ程度の覆土をした。
ただちに本発明有効成分化合物を有する製剤をアール当
り有効成分で２５〜５０１となるように調整した希釈液
を各バット当９２０ ｍｌを小型噴霧器を使用し土壌表
面に処理した。処理後は温室内で生育管理し、２０日目
処各作物に対する薬害程度を調査した。実験は２連制で
実施し、各々の平均値を求めた。
り有効成分で２５〜５０１となるように調整した希釈液
を各バット当９２０ ｍｌを小型噴霧器を使用し土壌表
面に処理した。処理後は温室内で生育管理し、２０日目
処各作物に対する薬害程度を調査した。実験は２連制で
実施し、各々の平均値を求めた。
なお調査基準は実験例１および２に同じであり第６表の
結果を得た。
結果を得た。
第６表 実験例６
実験例３および４の結果から明らかなように本発明化合
物は畑地の主要雑草に対して発芽前処理、生育処理で極
めてずぐれた除草効果を呈するものであることが判る。
物は畑地の主要雑草に対して発芽前処理、生育処理で極
めてずぐれた除草効果を呈するものであることが判る。
捷だ実験例５の結果から明らかなように作物に対して薬
害がなく畑地用の除草剤としても好適なものである。
害がなく畑地用の除草剤としても好適なものである。
特許出ム人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- （１）式 （式中、Ｒ，は水素原子またはハロゲン原子を、■ｔ２
はハロゲン原子を、丁Ｌ３は水素原子または低級アルコ
キシ基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８の直鎖
または枝分れのアルキル基を、Ｘは酸素原子捷たはイオ
ウ原子を表わし、ｎは３又は４の整数を表わす） で示されるヒダントイン誘導体。 （式中、Ｒ１は水素原芋捷たは・・ロゲン原子を、Ｒ２
はハロゲン原子を、Ｒ３は水素原子または低級アルコキ
シ基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８の直鎖ま
たは枝分れのアルキル基を、Ｘは酸素原子またはイオウ
原子を表わし、【１は３又は４の整数を表わす） で示されるヒダントイン誘導体を有効成分とする除草剤
。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57158228A JPS5948481A (ja) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | ヒダントイン誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
| ZA836359A ZA836359B (en) | 1982-09-13 | 1983-08-26 | A heterocyclic compound and a herbicidal composition containing said compound |
| US06/527,493 US4531964A (en) | 1982-09-13 | 1983-08-29 | Heterocyclic compound and a herbicidal composition containing said compound |
| AU18506/83A AU563282B2 (en) | 1982-09-13 | 1983-08-29 | Pyrrolidino and piperidino derivatives and condensed derivatives thereof |
| IL69615A IL69615A (en) | 1982-09-13 | 1983-08-31 | Derivatives of hydantoino(alkyleneiminocarbonyl amino)benzoic acid,process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| CA000436085A CA1210766A (en) | 1982-09-13 | 1983-09-06 | 1-(n-heterocyclic containing)-3-carboxy-4-halogen- phenyl derivatives |
| DK407283A DK407283A (da) | 1982-09-13 | 1983-09-08 | Heterocyklisk forbindelse og et herbicidt middel indeholdende denne forbindelse |
| HU833173A HU192160B (en) | 1982-09-13 | 1983-09-12 | Herbicide compositions containing hidantoine, thiohidantoine, pyrrolidine or piperidine derivatives as active agents, and process for producing the active agents |
| DE8383108992T DE3368060D1 (en) | 1982-09-13 | 1983-09-12 | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use |
| AT83108992T ATE24004T1 (de) | 1982-09-13 | 1983-09-12 | O-halogenbenzoesaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, herbizide zusammensetzungen und ihre verwendung. |
| BR8304926A BR8304926A (pt) | 1982-09-13 | 1983-09-12 | Composto herbicida,composicao herbicida,processo para matar ervas daninhas e processo para produzir um composto |
| KR1019830004272A KR840006242A (ko) | 1982-09-13 | 1983-09-12 | 헤테로사이클 화합물의 제조방법 |
| EP83108992A EP0104532B1 (en) | 1982-09-13 | 1983-09-12 | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57158228A JPS5948481A (ja) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | ヒダントイン誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5948481A true JPS5948481A (ja) | 1984-03-19 |
Family
ID=15667073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57158228A Pending JPS5948481A (ja) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | ヒダントイン誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5948481A (ja) |
| KR (1) | KR840006242A (ja) |
| ZA (1) | ZA836359B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0514341A1 (en) * | 1991-05-17 | 1992-11-19 | Sandoz Ltd. | Novel heterocylic anilides for weed control |
-
1982
- 1982-09-13 JP JP57158228A patent/JPS5948481A/ja active Pending
-
1983
- 1983-08-26 ZA ZA836359A patent/ZA836359B/xx unknown
- 1983-09-12 KR KR1019830004272A patent/KR840006242A/ko not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0514341A1 (en) * | 1991-05-17 | 1992-11-19 | Sandoz Ltd. | Novel heterocylic anilides for weed control |
| US5312799A (en) * | 1991-05-17 | 1994-05-17 | Sandoz Ltd. | Amides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840006242A (ko) | 1984-11-22 |
| ZA836359B (en) | 1984-04-25 |
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