JPS5998004A - １，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤 - Google Patents
１，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤Info
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- JPS5998004A JPS5998004A JP20648682A JP20648682A JPS5998004A JP S5998004 A JPS5998004 A JP S5998004A JP 20648682 A JP20648682 A JP 20648682A JP 20648682 A JP20648682 A JP 20648682A JP S5998004 A JPS5998004 A JP S5998004A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ，、Ｒ，は水素原子、アルキル基、ハロゲン
原子又はハロゲノアルキル基を表わし、Ｒ１は水素原子
、ハロゲン原子又はアルキル基を表わし、Ｒ４はシアノ
基、アミ ド基、チオアミド基、Ｎ−アルキルアミド基
、Ｎ−ハロゲノアルキルアミド基、Ｎ−メトキシアルキ
ルアミＦ基、Ｎ−アルケニルアミド基、Ｎ−ハロゲノア
ルケニルアミド基、Ｎ−アシルアミド基、Ｎ−ハロゲノ
アシルアミド基又はＮ−メチルチオカルバモイルアミド
基を表わす）で示されるＬ Ｌ ４−トリアゾール誘導
体を有効成分とする除草剤に関する。
原子又はハロゲノアルキル基を表わし、Ｒ１は水素原子
、ハロゲン原子又はアルキル基を表わし、Ｒ４はシアノ
基、アミ ド基、チオアミド基、Ｎ−アルキルアミド基
、Ｎ−ハロゲノアルキルアミド基、Ｎ−メトキシアルキ
ルアミＦ基、Ｎ−アルケニルアミド基、Ｎ−ハロゲノア
ルケニルアミド基、Ｎ−アシルアミド基、Ｎ−ハロゲノ
アシルアミド基又はＮ−メチルチオカルバモイルアミド
基を表わす）で示されるＬ Ｌ ４−トリアゾール誘導
体を有効成分とする除草剤に関する。
本発明者らは、種々研究を積み重ねた結果、上記一般式
（Ｉ）で表わされる１、 ２．４−）！Ｊアゾール誘導
体が優れた実用的除草効果を有する事を発見し、本発明
に至った。
（Ｉ）で表わされる１、 ２．４−）！Ｊアゾール誘導
体が優れた実用的除草効果を有する事を発見し、本発明
に至った。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物（以下、本発明化合物と
略称する）はイネ、コムギ、トウモロコシ等に薬害を生
ずる事なく、種子発芽試験、土壌処理試験、茎葉散布処
理試験等の除草試験において広葉およびイネ科植物に除
草活性を示し、特に広葉植物（スベリヒュ、シ四ス、ハ
コベ、タネッケパナ等）には優れた除草活性番有する事
を発見した。
略称する）はイネ、コムギ、トウモロコシ等に薬害を生
ずる事なく、種子発芽試験、土壌処理試験、茎葉散布処
理試験等の除草試験において広葉およびイネ科植物に除
草活性を示し、特に広葉植物（スベリヒュ、シ四ス、ハ
コベ、タネッケパナ等）には優れた除草活性番有する事
を発見した。
その除草剤としての施用範囲は、水田、畑地、果樹園等
の農耕地の他、花卉栽培への使用があげられる。
の農耕地の他、花卉栽培への使用があげられる。
本発明化合一は、下記の反応式のいずれかによって合成
゛され得る。
゛され得る。
１）一般式（Ｉ）中のＲ１がアミド基、Ｎ−アルキルア
ミド基、Ｎ−ノ叩デノアルキルアミド基、Ｎ−メトキー
ジアルキルアミド基、Ｎ−アルケニルアミド基又はＮ−
ハロゲノアルケニルアミド基の場合： 反応式１− （１） 反応式１に示されるように、４−フェニルヒＦラゾノー
２−フェニルオキサゾリン−５−オン誘導体（ＩＩ）を
アセトン中で適当なアミン誘導体Ｉヒ反応させ、次いで
、塩酸を用いて環化させる事によシ、簡便に合成する事
ができる。
ミド基、Ｎ−ノ叩デノアルキルアミド基、Ｎ−メトキー
ジアルキルアミド基、Ｎ−アルケニルアミド基又はＮ−
ハロゲノアルケニルアミド基の場合： 反応式１− （１） 反応式１に示されるように、４−フェニルヒＦラゾノー
２−フェニルオキサゾリン−５−オン誘導体（ＩＩ）を
アセトン中で適当なアミン誘導体Ｉヒ反応させ、次いで
、塩酸を用いて環化させる事によシ、簡便に合成する事
ができる。
２）一般式（Ｉ）中のＲ４がＮ−アシルアミド基又はＮ
−ハロゲノアシルアミド基を示す場合： 反応式 ２ （） 反応式２で表わされるように、１．２．４−） リアゾ
ール誘導体（ＩＶ）をベンゼンやトルエンなどの不活性
溶媒中で酸塩化物あるいは酸無水物でアシル化する事に
よシ、容易に合成する事ができる。
−ハロゲノアシルアミド基を示す場合： 反応式 ２ （） 反応式２で表わされるように、１．２．４−） リアゾ
ール誘導体（ＩＶ）をベンゼンやトルエンなどの不活性
溶媒中で酸塩化物あるいは酸無水物でアシル化する事に
よシ、容易に合成する事ができる。
３）一般式（Ｉ）中のＲ４がシアン基の場合：反応式
３ （） 反応式３で表わされるように、１．２．４−）リアゾー
ル誘導体（■）をベンゼンやトルエンなどの溶媒中でチ
オニルクロライドと反応させる事によって合成できる。
３ （） 反応式３で表わされるように、１．２．４−）リアゾー
ル誘導体（■）をベンゼンやトルエンなどの溶媒中でチ
オニルクロライドと反応させる事によって合成できる。
４）一般式（Ｉ）中Ｒ４がチオアミド基の場合：反応式
４ 反応式４で表わされるように、Ｌ２１４−）リアゾール
誘導体（７）をアンモニアを吸収させたメタノール中で
硫化水素と反応させる事によって合成できる。
４ 反応式４で表わされるように、Ｌ２１４−）リアゾール
誘導体（７）をアンモニアを吸収させたメタノール中で
硫化水素と反応させる事によって合成できる。
５）一般式（Ｉ）中Ｒ６がＮ−メチルチオカルバモイル
アミド基の場合： 反応式 ５ 反応式５で表わされるように、１，２．４−）リアゾー
ル誘導体（ＶＩ）をベンゼンやトルエンなどの溶媒中で
、Ｎ−メチルチオ尿素と反応させる事によって合成でき
る。
アミド基の場合： 反応式 ５ 反応式５で表わされるように、１，２．４−）リアゾー
ル誘導体（ＶＩ）をベンゼンやトルエンなどの溶媒中で
、Ｎ−メチルチオ尿素と反応させる事によって合成でき
る。
本発明化合物の具体例とその理化学的性質を下記第１表
に示す。
に示す。
次に本発明化合物の合成例を以下に示す。
化合物の番号は第１表に示した番号に対応する。
１−（３−メチルフェニル）−３−シアノ−５−フェニ
ル−１，２，４−）リアゾール ５．２ Ｐｃ ０．０
２モル）をアンモニアガスを吸収させたメタノール１０
〇−に溶解させ、４０〜５０℃下でＨ，Ｓガスを２０分
間吹き込み反応させた。この反応液を減圧濃縮し、これ
をヘキサン−アセトン混合溶媒で洗浄後、トルエン−ヘ
キサン（３０ｍｇ−Ｉ Ｍ）で再結１１’＆Ｌ。
ル−１，２，４−）リアゾール ５．２ Ｐｃ ０．０
２モル）をアンモニアガスを吸収させたメタノール１０
〇−に溶解させ、４０〜５０℃下でＨ，Ｓガスを２０分
間吹き込み反応させた。この反応液を減圧濃縮し、これ
をヘキサン−アセトン混合溶媒で洗浄後、トルエン−ヘ
キサン（３０ｍｇ−Ｉ Ｍ）で再結１１’＆Ｌ。
て、１．３？の淡黄色の結晶を得た。融点１５４〜６℃
、収率２２％ １−（３−（３，３，３−）リフ四ルプ四ピル）フェニ
ルシー５−フェニル−１，２，４−）リアゾール−３−
カルボキサミＩ−”３．６ Ｆ （０，０１モル）を無
水酢酸３〇−中で２時間還流反応した。この反応液を減
圧濃縮し、これをトルエン−ヘキサン（３０ｍ−１０ｆ
ｎｔ）で再結晶しマ、３．０？の無色の結晶を得た。融
点１４゜１５０℃、収率７５％ １−７二二／Ｉ／−５−（３−メチルフェニル） −１
，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド、２．８
１ｉ’ （０，０１モル）をトルエン５０ゴに採り、
）リクロルアセチルクロ２イド２．２ Ｆ（０，０１
２モル）を加えて３時間還流反応させた。この反応液を
減圧濃縮し、これをトルエン−ヘキサン（３む−−１０
−）で再結晶して、３．０？の無色の結晶を得た。融点
１３０〜１３２℃、収率７２チ １−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−１，２，
４−トリアゾール−３−カルボキシリックアミドクロリ
ド３．０ｙ（ｏ、ｏｉモル）をトルエン５０−に採シ、
Ｎ−メチルチオ尿素０．９ Ｆ （０，０１モル）を加
え１時間還流反応させたつこの反応液を減圧濃縮し、こ
れをアセトンで洗浄後、トルエンで再結晶して１．８ｙ
−の無色の結晶を得た。融点１８５〜１８７℃、収率５
２チ ４−ンエニルヒドラゾノ−２−（３−メチルフェニルオ
キサゾリン）−５７オン２．８５１’ （０，０１モル
）をアセトン３０ｍ１に懸濁させ、４０ｑ６メチルアミ
ン水を１．０１ｉ’（０，０１３１＝＃）加え、１０分
間還流し、冷却後、濃塩酸を１．５−滴下し、５分間還
流した。
、収率２２％ １−（３−（３，３，３−）リフ四ルプ四ピル）フェニ
ルシー５−フェニル−１，２，４−）リアゾール−３−
カルボキサミＩ−”３．６ Ｆ （０，０１モル）を無
水酢酸３〇−中で２時間還流反応した。この反応液を減
圧濃縮し、これをトルエン−ヘキサン（３０ｍ−１０ｆ
ｎｔ）で再結晶しマ、３．０？の無色の結晶を得た。融
点１４゜１５０℃、収率７５％ １−７二二／Ｉ／−５−（３−メチルフェニル） −１
，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド、２．８
１ｉ’ （０，０１モル）をトルエン５０ゴに採り、
）リクロルアセチルクロ２イド２．２ Ｆ（０，０１
２モル）を加えて３時間還流反応させた。この反応液を
減圧濃縮し、これをトルエン−ヘキサン（３む−−１０
−）で再結晶して、３．０？の無色の結晶を得た。融点
１３０〜１３２℃、収率７２チ １−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−１，２，
４−トリアゾール−３−カルボキシリックアミドクロリ
ド３．０ｙ（ｏ、ｏｉモル）をトルエン５０−に採シ、
Ｎ−メチルチオ尿素０．９ Ｆ （０，０１モル）を加
え１時間還流反応させたつこの反応液を減圧濃縮し、こ
れをアセトンで洗浄後、トルエンで再結晶して１．８ｙ
−の無色の結晶を得た。融点１８５〜１８７℃、収率５
２チ ４−ンエニルヒドラゾノ−２−（３−メチルフェニルオ
キサゾリン）−５７オン２．８５１’ （０，０１モル
）をアセトン３０ｍ１に懸濁させ、４０ｑ６メチルアミ
ン水を１．０１ｉ’（０，０１３１＝＃）加え、１０分
間還流し、冷却後、濃塩酸を１．５−滴下し、５分間還
流した。
冷却後、反応液を３００７！の水中に投じ析出物を戸取
し、これをエタノール−水（１０ｆｆ１７！−２ｍ）で
再結晶して１．７Ｆ！−の淡黄色の結晶を得た。融点１
４９〜１５０℃、収率５９ｑ６ １−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−１，２，
４−トリアゾール−３−カルボキサ−ミド２．８ ｆ！
（０，０１モル）をトルエン５０−に採り、チオニルク
ロジイドを１．６Ｐ（０，０１３モル）を加え３時間還
流反応させたこの反応液を減圧濃縮し、少量のエタノー
ルで洗浄後、エタノールで再結晶して１．４ｙ−の無色
の結晶を得た。融点９０〜９１℃、収率５４チ・次に実
施例の若干をあげ、るが、担体（稀釈剤）及び助剤、そ
の混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るものであ
る。
し、これをエタノール−水（１０ｆｆ１７！−２ｍ）で
再結晶して１．７Ｆ！−の淡黄色の結晶を得た。融点１
４９〜１５０℃、収率５９ｑ６ １−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−１，２，
４−トリアゾール−３−カルボキサ−ミド２．８ ｆ！
（０，０１モル）をトルエン５０−に採り、チオニルク
ロジイドを１．６Ｐ（０，０１３モル）を加え３時間還
流反応させたこの反応液を減圧濃縮し、少量のエタノー
ルで洗浄後、エタノールで再結晶して１．４ｙ−の無色
の結晶を得た。融点９０〜９１℃、収率５４チ・次に実
施例の若干をあげ、るが、担体（稀釈剤）及び助剤、そ
の混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るものであ
る。
化合物層３５０部
リグニンスルホン酸塩 ５部アルキルス
ルホン酸塩 ３部 珪 藻 ±
４２部を混合粉砕して水利剤とし、水で稀釈
して使用した。
ルホン酸塩 ３部 珪 藻 ±
４２部を混合粉砕して水利剤とし、水で稀釈
して使用した。
化合物Ｅ、１０２５部
キ シ し ン ６５部ポリ
オキシエチレンアルキルアリルニーカル １０部を均一
混合して乳剤とし水で稀釈して使用した。
オキシエチレンアルキルアリルニーカル １０部を均一
混合して乳剤とし水で稀釈して使用した。
実施例３：粒剤
化合物層１２８部
ベントナイト ４０部
り し − ４５部リグ
ニンスルホン酸塩 ７部を均一に混合
、更に水を加え練合せ、押出式超粒機で粒状に加工後、
乾燥して粒剤とした。
ニンスルホン酸塩 ７部を均一に混合
、更に水を加え練合せ、押出式超粒機で粒状に加工後、
乾燥して粒剤とした。
次に本発明化合物の有効性を証するため若干の試験例を
示す。
示す。
プランタ−（６５０Ｘ２１０Ｘ２００訓）に土壌をつめ
畑地状とし、試験活物の種子の一定量を播種し覆土した
後、本発明化合物が、アールｆｉ 、り ５０ Ｓ’−
相当量になるように調整した稀釈液を土壌表面に均一に
散布し、温室内にて育生管理した。処理２５日後に次の
基準にて評価した。
畑地状とし、試験活物の種子の一定量を播種し覆土した
後、本発明化合物が、アールｆｉ 、り ５０ Ｓ’−
相当量になるように調整した稀釈液を土壌表面に均一に
散布し、温室内にて育生管理した。処理２５日後に次の
基準にて評価した。
評価基準
０ 殺草効果なし
１ ２０％の殺草効果
２ ４０％ 〃
３ ６０チ １
４ ８０％ 〃
５１ｏＯ％ Ｉ
上記試験の結果を第２表に示す。
試験例２：植物発生始期処理の除草効果試験試験例１と
同様操作により播種し、植物力４ｉ〜２葉期に達したと
きに、有効成分アール邑シ５゜ｉ相当量の水懸濁液を茎
葉部土壌表面に均一に散布し、温室内にて育生管理した
。処理２５日後に試験例１と同様に調査した。
同様操作により播種し、植物力４ｉ〜２葉期に達したと
きに、有効成分アール邑シ５゜ｉ相当量の水懸濁液を茎
葉部土壌表面に均一に散布し、温室内にて育生管理した
。処理２５日後に試験例１と同様に調査した。
上記試験の結果を第３表に示す。
第１図は化合物番号１、第２図は化合物番号２、第３図
は化合物番号３、第４図は化合物番号４、第５図は化合
物番号５、第６図は化合物番号６、第７図は化合物番号
７、第８図は化合物番号８、第９図は化合物番号９、第
１０図は化合物番号１０、第１１図は化合物番号１１、
第１２図は化合物番号１２、第１３図は化合物番号１３
、第１４図は化合物番号１４、第１５図は化合物番号１
５、第１６図は化合物番号１６、第１７図は化合物番号
１７、第１８図は化合物番号１８、第１９図は化合物番
号１９、第２０図は化合物番号２０．第２１図は化合物
番号２１、第２２図は化合物番号２２、第２３図は化合
物番号２３、第２−４図は化合物番号２４、第２５図は
化合物番号２５、第２６図は化合物番号２６、第２７図
は化合物番号２７、第２８図は化合物番号２８、第２９
図は化合物番号２９、第３０図は化合物番号３０、第３
１図は化合物番号３１、第３２図は化合物番号３２、第
３３図は化合物番号３３、第３４図線化合物番号３４の
赤外吸収スペクトルを示す図である。 、代理人ＩＩ士今 村 元
は化合物番号３、第４図は化合物番号４、第５図は化合
物番号５、第６図は化合物番号６、第７図は化合物番号
７、第８図は化合物番号８、第９図は化合物番号９、第
１０図は化合物番号１０、第１１図は化合物番号１１、
第１２図は化合物番号１２、第１３図は化合物番号１３
、第１４図は化合物番号１４、第１５図は化合物番号１
５、第１６図は化合物番号１６、第１７図は化合物番号
１７、第１８図は化合物番号１８、第１９図は化合物番
号１９、第２０図は化合物番号２０．第２１図は化合物
番号２１、第２２図は化合物番号２２、第２３図は化合
物番号２３、第２−４図は化合物番号２４、第２５図は
化合物番号２５、第２６図は化合物番号２６、第２７図
は化合物番号２７、第２８図は化合物番号２８、第２９
図は化合物番号２９、第３０図は化合物番号３０、第３
１図は化合物番号３１、第３２図は化合物番号３２、第
３３図は化合物番号３３、第３４図線化合物番号３４の
赤外吸収スペクトルを示す図である。 、代理人ＩＩ士今 村 元
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ，、Ｒ１は水素原子、アルキル基、ハロゲン
原子又はハロゲノアルキル基を表わし、Ｒ８は水素原子
、ハロゲン原子又はアルキル基を表わし、Ｒ４はシアノ
基、アミド基、チオアミド基、Ｎ−アルキルアミド基、
Ｎ−ハロゲノアルキルアミド基、Ｎ−メトキシアルキル
アミド基、Ｎ−アルケニルアミド基、Ｎ−ハロゲノアル
ケニルアミド基、Ｎ−アシルアミド基、Ｎ−ハロ２ノア
クルアミド基又はＮ−メチルチオカルバモイルアミド基
を表わす）を有する１、 ２．４−）リアゾール誘導体
を含有する除草剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20648682A JPS5998004A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | １，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤 |
| DE3316300A DE3316300A1 (de) | 1982-05-07 | 1983-05-04 | Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff |
| GB08312422A GB2120665B (en) | 1982-05-07 | 1983-05-06 | 1,2,4-triazole derivatives useful as herbicides |
| FR8307622A FR2526271B1 (fr) | 1982-05-07 | 1983-05-06 | Composition herbicide contenant un derive de 1, 2, 4-triazole a titre d'ingredient actif |
| US06/858,531 US4795484A (en) | 1982-05-07 | 1986-04-24 | Herbicidal composition containing a derivative of 1,2,4-triazole as an active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20648682A JPS5998004A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | １，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998004A true JPS5998004A (ja) | 1984-06-06 |
| JPH0360824B2 JPH0360824B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=16524166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20648682A Granted JPS5998004A (ja) | 1982-05-07 | 1982-11-25 | １，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5998004A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63152366A (ja) * | 1985-10-25 | 1988-06-24 | Kureha Chem Ind Co Ltd | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド、その製造法及びその除草剤としての利用 |
| US5094684A (en) * | 1987-06-08 | 1992-03-10 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derivative of 1,5-diphenyl-1h-1,2-triazole-3-carboxamide, herbicidal compositions containing the derivative and process for producing the derivative |
| US5646291A (en) * | 1990-12-27 | 1997-07-08 | Kureha Chemical Industry Co., Ltd. | Process for the manufacture of 2-phenyl-4,5-oxazoledione 4-phenylhydrazone derivatives |
| WO2008096675A1 (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | 芝生用広葉多年生雑草防除剤及び芝生用広葉多年生雑草の防除方法 |
| US7612105B2 (en) | 1998-04-27 | 2009-11-03 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 3-arylphenyl sulfide derivative and insecticide and miticide |
| JP2019534848A (ja) * | 2016-10-12 | 2019-12-05 | アールティーアイ インターナショナル | 複素環式アペリン受容体（ａｐｊ）アゴニスト及びそれらの使用 |
| US11401244B2 (en) | 2014-06-06 | 2022-08-02 | Research Triangle Institute | Apelin receptor (APJ) agonists and uses thereof |
| US11535630B2 (en) | 2015-12-09 | 2022-12-27 | Research Triangle Institute | Apelin receptor (APJ) agonists and uses thereof |
-
1982
- 1982-11-25 JP JP20648682A patent/JPS5998004A/ja active Granted
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63152366A (ja) * | 1985-10-25 | 1988-06-24 | Kureha Chem Ind Co Ltd | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド、その製造法及びその除草剤としての利用 |
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