JPS595151A - Ｎ−置換カルバモイルベンゼン及びその核置換体の製造方法 - Google Patents
Ｎ−置換カルバモイルベンゼン及びその核置換体の製造方法Info
- Publication number
- JPS595151A JPS595151A JP11456382A JP11456382A JPS595151A JP S595151 A JPS595151 A JP S595151A JP 11456382 A JP11456382 A JP 11456382A JP 11456382 A JP11456382 A JP 11456382A JP S595151 A JPS595151 A JP S595151A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中 Ｂｌは高級アルキル又はアルケニル基であり、
几２は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
キシカルボニル基、ハロゲン原子又は前記した置換基に
より置換されていてもよいアリール基であシ、ｎは０〜
５の整数である）で表わされるＮ−高級アルキル又はア
ルケニルカルバモイルベンゼン及びその核置換体の製造
方法に関するものである。
几２は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
キシカルボニル基、ハロゲン原子又は前記した置換基に
より置換されていてもよいアリール基であシ、ｎは０〜
５の整数である）で表わされるＮ−高級アルキル又はア
ルケニルカルバモイルベンゼン及びその核置換体の製造
方法に関するものである。
従来、前記したような構造のＮ−高級アルキル又はアル
ケニルカルバモイルベンゼン及びその核置換体を製造す
るには、Ｎ−高級アルキル又はアルケニルアミンをトル
エン等の有機溶媒に溶解し、ハロゲン化ベンゾイル又は
その核置換体を滴下し、加熱することにより、脱ハロゲ
ン化水素縮合反応を生起させることによシ行われてきた
。しかしながら、この方法では、縮合生成物に着色が見
られ、再結晶を繰返しても脱色しにくいという問題があ
る上、縮合生成物は強い酸性を示すことから、中和工程
を必要とする。さらに、反応中ハロゲン化水素が放出さ
れるので、その処理装置も必要になる。一方、この反応
系中にハロゲン化水素中和用の塩基性物質を存在させる
方法も知られているが、この場合、反応終了後、塩基性
物質のハロゲン化水素中和塩を溶解するために縮合生成
物を水洗すると、縮合生成物のゲル化や収率低下環が生
じて実用的ではない。例えば、反応溶媒として芳香族炭
化水素を用いると、水洗に際して縮合生成物にゲル化が
生じ、目的物の分離回収に著しい困難が伴なう。
ケニルカルバモイルベンゼン及びその核置換体を製造す
るには、Ｎ−高級アルキル又はアルケニルアミンをトル
エン等の有機溶媒に溶解し、ハロゲン化ベンゾイル又は
その核置換体を滴下し、加熱することにより、脱ハロゲ
ン化水素縮合反応を生起させることによシ行われてきた
。しかしながら、この方法では、縮合生成物に着色が見
られ、再結晶を繰返しても脱色しにくいという問題があ
る上、縮合生成物は強い酸性を示すことから、中和工程
を必要とする。さらに、反応中ハロゲン化水素が放出さ
れるので、その処理装置も必要になる。一方、この反応
系中にハロゲン化水素中和用の塩基性物質を存在させる
方法も知られているが、この場合、反応終了後、塩基性
物質のハロゲン化水素中和塩を溶解するために縮合生成
物を水洗すると、縮合生成物のゲル化や収率低下環が生
じて実用的ではない。例えば、反応溶媒として芳香族炭
化水素を用いると、水洗に際して縮合生成物にゲル化が
生じ、目的物の分離回収に著しい困難が伴なう。
本発明者は、従来法における前記欠点を克服すべく鋭意
研究を重ねた結果、本発明を完成するに到った。
研究を重ねた結果、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明によれば、一般式
％式％
（式中 Ｂｌは高級アルキル又はアルケニル基である）
で表わされるＮ−高級アルキル又はアルケニルアミンと
、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、几２は低級アルキル基、低
級アルコキン基、低級アルコキシカル、Ｉ？ニル基、ハ
ロゲン原子又は前記のような置換基により核置換されて
いてもよいアリール基であり、ｎはθ〜５の整数である
） で表わされるハロゲン化ベンゾイル又はその核置換体と
を脱ハロゲン化水素縮合する方法において、前記Ｎ−高
級アルキル又はアルケニルアミンをあらかじめ塩素化合
物系溶媒中に溶解した溶液に対し、塩基性物質の存在下
、前記ハロゲン化ベンゾイル又はその核置換体を液状又
は固体状で徐々に加えて縮合反応を行い、反応終了後、
水又は温水を加えて生成した中和塩を溶解除去すること
を特徴とする、一般式 （式中、Ｂｌ、ｒＬ２及びｎは前記と同じ意味を有する
） で表わされるＮ−高級アルキル又はアルケニルカル・々
モイルベンゼン及びその核置換体の製造方法が提供され
る。
、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、几２は低級アルキル基、低
級アルコキン基、低級アルコキシカル、Ｉ？ニル基、ハ
ロゲン原子又は前記のような置換基により核置換されて
いてもよいアリール基であり、ｎはθ〜５の整数である
） で表わされるハロゲン化ベンゾイル又はその核置換体と
を脱ハロゲン化水素縮合する方法において、前記Ｎ−高
級アルキル又はアルケニルアミンをあらかじめ塩素化合
物系溶媒中に溶解した溶液に対し、塩基性物質の存在下
、前記ハロゲン化ベンゾイル又はその核置換体を液状又
は固体状で徐々に加えて縮合反応を行い、反応終了後、
水又は温水を加えて生成した中和塩を溶解除去すること
を特徴とする、一般式 （式中、Ｂｌ、ｒＬ２及びｎは前記と同じ意味を有する
） で表わされるＮ−高級アルキル又はアルケニルカル・々
モイルベンゼン及びその核置換体の製造方法が提供され
る。
本発明で用いるＮ−高級アルキル又はアルケニルアミン
は次の一般式で表わされる。
は次の一般式で表わされる。
Ｒ’ −Ｎｌ２（ｎ）
式中、几ｌは高級アルキル又はアルケニル基であシ、そ
の炭素数は一般にはｌＯ〜３０、好ましくは８〜２２で
ある。
の炭素数は一般にはｌＯ〜３０、好ましくは８〜２２で
ある。
本発明で用いるハロゲン化ベンゾイル又はその核置換体
は次の一般式で表わされる。
は次の一般式で表わされる。
式中、Ｘは塩素、臭素などのハロゲン原子であり、几２
は低級アルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル
、ヘキシルなどの炭素数１〜６のアルキル基、低級アル
コキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、ゾロポキシ、ヘ
キンロキシなどの炭素数１〜６のアルコキシ基、低級ア
ルコキシカルどニル基、例えば、メトキシカルボニル、
エトキンカルダニル、プロボキシカルヂニル、ヘキシロ
キシカルゼニルなどの炭素数１〜６のアルコキシ基を有
するアルコキシ力ルゼニル基、塩素、臭素などのハロゲ
ン原子又は前記の置換基で置換されていてもよい了り−
ル基、例えばフェニル、トリルなどを表わす。ｎはＯ〜
５の整数であり、ｎが２〜５の場合、２〜５個の置換基
Ｉｔ２は同−又は異ったものであることができる。
は低級アルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル
、ヘキシルなどの炭素数１〜６のアルキル基、低級アル
コキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、ゾロポキシ、ヘ
キンロキシなどの炭素数１〜６のアルコキシ基、低級ア
ルコキシカルどニル基、例えば、メトキシカルボニル、
エトキンカルダニル、プロボキシカルヂニル、ヘキシロ
キシカルゼニルなどの炭素数１〜６のアルコキシ基を有
するアルコキシ力ルゼニル基、塩素、臭素などのハロゲ
ン原子又は前記の置換基で置換されていてもよい了り−
ル基、例えばフェニル、トリルなどを表わす。ｎはＯ〜
５の整数であり、ｎが２〜５の場合、２〜５個の置換基
Ｉｔ２は同−又は異ったものであることができる。
本発明においては、溶媒として、塩素化合物系の溶媒を
用いる。このような溶媒としては、例えハ、テトラクロ
ロエチレン、クロロホルム、ｌ、２−ジクロロエタン、
トリクロロエチレン等カアル。
用いる。このような溶媒としては、例えハ、テトラクロ
ロエチレン、クロロホルム、ｌ、２−ジクロロエタン、
トリクロロエチレン等カアル。
この溶媒の使用量は、目的生成物の溶解度との関連で規
定するのがよく、一般には、反応温度において、目的生
成物を完全に溶解する理論量以上、通常その理論量の１
〜２倍量用いられる。ノ・ロゲン化べ／ジイルの使用割
合は、Ｎ−高級アルキル又はアルケニルアミン１モルに
対し、１−１．５モル、好ましくは１〜１．１モルの割
合である。またハロゲン化ベノゾイルの滴下割合は、Ｎ
−高級アルキル又はアルケニルアミン１モルに対し、毎
秒０．００００１〜０．００３モル、好ましくはｏ、ｏ
ｏｏｏｓ〜０．０００４モルの割合である。また、本発
明の反応は塩基性物質の存在下で行われるが、その量は
、反応系をｐＨ７〜ｌＯ１好ましくはｐＨ７，５〜９を
保持するような量であり、通常、この塩基性物質は水溶
液の形で滴下される。この塩基性物質の具体例としては
、例えば、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属の水酸化物なとを適用することもできる。
定するのがよく、一般には、反応温度において、目的生
成物を完全に溶解する理論量以上、通常その理論量の１
〜２倍量用いられる。ノ・ロゲン化べ／ジイルの使用割
合は、Ｎ−高級アルキル又はアルケニルアミン１モルに
対し、１−１．５モル、好ましくは１〜１．１モルの割
合である。またハロゲン化ベノゾイルの滴下割合は、Ｎ
−高級アルキル又はアルケニルアミン１モルに対し、毎
秒０．００００１〜０．００３モル、好ましくはｏ、ｏ
ｏｏｏｓ〜０．０００４モルの割合である。また、本発
明の反応は塩基性物質の存在下で行われるが、その量は
、反応系をｐＨ７〜ｌＯ１好ましくはｐＨ７，５〜９を
保持するような量であり、通常、この塩基性物質は水溶
液の形で滴下される。この塩基性物質の具体例としては
、例えば、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属の水酸化物なとを適用することもできる。
反応系に滴下する場合の塩基性物質の水溶液中濃度は、
通常５〜６０重量％、好ましくは１０〜４０重量％であ
る。反応温度は、一般には３０〜９０℃、好ましくは４
０〜７０℃である。
通常５〜６０重量％、好ましくは１０〜４０重量％であ
る。反応温度は、一般には３０〜９０℃、好ましくは４
０〜７０℃である。
本発明においては、反応が実質的に終了後、反応系の温
度を、反応温度よりも３〜２０℃、好ましくは５〜ｌＯ
℃程度上げ、５〜４０分間、好ましくは１０〜３０分間
この温度に保って反応を完結させる。その後、得られた
反応生成物に対し、水又は温水を、反応生成物に対し１
０〜５０％（容量）、好ましくはｌＯ〜３０％程度添加
混合し、塩基性物質と・・ロゲン化水素との中和塩を水
中に溶出させる。この操作を１〜３回行うことより高純
度の生成物が得られる。この場合、操作温度は４０〜７
０℃の範囲の温度に保つ。次に、反応生成物は温度２５
〜１５°Ｃ程度に攪拌冷却し、目的物を晶析させる。こ
のようにして目的物の結晶（ｌＯ〜４５１量％）と溶媒
（３５〜８５重量％）と水（１０〜５５重量％）とのス
ラリー状混合物が得られるが、この混合物は、水を含む
だめにその結晶が反応槽壁に付着しにくく、反応槽から
の抜出しを円滑に行うことができる。このスラリー状混
合物は、口過や遠心分離等の固液分離手段により固液分
離し、得られた固形物を乾燥し、製品とする。
度を、反応温度よりも３〜２０℃、好ましくは５〜ｌＯ
℃程度上げ、５〜４０分間、好ましくは１０〜３０分間
この温度に保って反応を完結させる。その後、得られた
反応生成物に対し、水又は温水を、反応生成物に対し１
０〜５０％（容量）、好ましくはｌＯ〜３０％程度添加
混合し、塩基性物質と・・ロゲン化水素との中和塩を水
中に溶出させる。この操作を１〜３回行うことより高純
度の生成物が得られる。この場合、操作温度は４０〜７
０℃の範囲の温度に保つ。次に、反応生成物は温度２５
〜１５°Ｃ程度に攪拌冷却し、目的物を晶析させる。こ
のようにして目的物の結晶（ｌＯ〜４５１量％）と溶媒
（３５〜８５重量％）と水（１０〜５５重量％）とのス
ラリー状混合物が得られるが、この混合物は、水を含む
だめにその結晶が反応槽壁に付着しにくく、反応槽から
の抜出しを円滑に行うことができる。このスラリー状混
合物は、口過や遠心分離等の固液分離手段により固液分
離し、得られた固形物を乾燥し、製品とする。
本発明の方法によれば、塩基性物質の共存下、溶媒とし
て塩素化合物系のものを用いたことにより、従来法に見
られたような製品の着色等の問題はない」二、反応生成
物を水洗する場合に、ゲル化を生じるようなこともなく
、目的物を高収率でかつ容易に得ることができる。
て塩素化合物系のものを用いたことにより、従来法に見
られたような製品の着色等の問題はない」二、反応生成
物を水洗する場合に、ゲル化を生じるようなこともなく
、目的物を高収率でかつ容易に得ることができる。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例
Ｎ−オクタデシルアミン１３４．７５ ｉを温度計、攪
拌装置、塩化ベンゾイル滴下装置、２５％苛性ソーダ水
溶液滴下装置及び開放弁の備えた容器にテトラクロルエ
チレン３７５ＣＣと共に入れ、ウォーター・々スで５５
℃に加熱溶解した。完全に溶解させ、ウォーター・ζス
温度設定を５３℃にして次いで撹拌を開始し、同時に２
５チ苛性ソーダ水溶液９０１を滴下開始する。２５％苛
性ソーダ水溶液を５〜６滴滴下してから塩化ぺ／シイル
ア２，６７７を滴下開始する。滴下速度は２５％苛性ソ
ーダ水溶液が毎分０．５ｒ程度塩化ベンゾイル毎分０．
４１程度の速度で滴下する。滴下直後反応槽内に塩酸ガ
スが見られるが、反応槽内にこもる程度である。約３時
間で滴下終了、反応温度は５４〜６２℃であった。反応
終了後、６０〜６５℃で１５分加熱し反応を完結させた
後、５０°Ｃの温水１５０ｃｃを加えて塩化ナトリウム
を溶解した。溶解後室源で攪拌しながら冷却晶析を行な
った。水道水で１７℃迄冷却して吸引口過して室温放置
で乾燥させ、融点８７〜８８℃の白色リン片状結晶１８
１．２４７を得た。
拌装置、塩化ベンゾイル滴下装置、２５％苛性ソーダ水
溶液滴下装置及び開放弁の備えた容器にテトラクロルエ
チレン３７５ＣＣと共に入れ、ウォーター・々スで５５
℃に加熱溶解した。完全に溶解させ、ウォーター・ζス
温度設定を５３℃にして次いで撹拌を開始し、同時に２
５チ苛性ソーダ水溶液９０１を滴下開始する。２５％苛
性ソーダ水溶液を５〜６滴滴下してから塩化ぺ／シイル
ア２，６７７を滴下開始する。滴下速度は２５％苛性ソ
ーダ水溶液が毎分０．５ｒ程度塩化ベンゾイル毎分０．
４１程度の速度で滴下する。滴下直後反応槽内に塩酸ガ
スが見られるが、反応槽内にこもる程度である。約３時
間で滴下終了、反応温度は５４〜６２℃であった。反応
終了後、６０〜６５℃で１５分加熱し反応を完結させた
後、５０°Ｃの温水１５０ｃｃを加えて塩化ナトリウム
を溶解した。溶解後室源で攪拌しながら冷却晶析を行な
った。水道水で１７℃迄冷却して吸引口過して室温放置
で乾燥させ、融点８７〜８８℃の白色リン片状結晶１８
１．２４７を得た。
収率は９７係であった。
また前記Ｎ−オクタデシルアミンに代えてＮ−ラウリル
アミンを用いて同様の実験を行なうことにより、融点６
８〜６９℃の白色リン片状結晶として、収率９３チでＮ
−ラウリルカルノζモイルベンゼ／の核置換体を得た。
アミンを用いて同様の実験を行なうことにより、融点６
８〜６９℃の白色リン片状結晶として、収率９３チでＮ
−ラウリルカルノζモイルベンゼ／の核置換体を得た。
同様にして前記塩化ベンゾイルに代えて４−メトキシ力
ルゼニルー塩化べ／ジイルを用いることにより、融点１
１７〜１１８℃白色り７片状の結晶として、収率９６％
でその塩化べ／ジイルの核置換体に対応するＮ−オクタ
デシルカル／之モイルベンゼンの核置換体を得ることが
できた。同様に前記塩化ベンゾイルに代えて、４−メチ
ル−塩化ベンゾイル、゛４−メトキシー塩化ベンゾイル
、４−クロル塩化ベンゾイル及び４−フェニル−塩化ベ
ンゾイルを用い、ても同様の実験を行なうことにより、
それらの塩化ベンゾイルの核置換体に対応するＮ−オク
タデシルカル・ζモイルベンゼンの核置換体を得ること
が出来た。
ルゼニルー塩化べ／ジイルを用いることにより、融点１
１７〜１１８℃白色り７片状の結晶として、収率９６％
でその塩化べ／ジイルの核置換体に対応するＮ−オクタ
デシルカル／之モイルベンゼンの核置換体を得ることが
できた。同様に前記塩化ベンゾイルに代えて、４−メチ
ル−塩化ベンゾイル、゛４−メトキシー塩化ベンゾイル
、４−クロル塩化ベンゾイル及び４−フェニル−塩化ベ
ンゾイルを用い、ても同様の実験を行なうことにより、
それらの塩化ベンゾイルの核置換体に対応するＮ−オク
タデシルカル・ζモイルベンゼンの核置換体を得ること
が出来た。
なお、比較のために、前記塩素化合物系溶媒の代すに、
トルエン、エタノールを用いた以外は同様にして実験を
行ったところ、トルエンを用いた場合、中和塩溶解用温
水を加えたところゲル化した。まだ、エタノールを用い
た場合、縮合生成物に着色が見られ、再結晶を２回繰返
したが脱色できなかった。又、収率も塩素化合物系溶媒
を使用した場合に比べ、収率が５〜１０％ダウンした。
トルエン、エタノールを用いた以外は同様にして実験を
行ったところ、トルエンを用いた場合、中和塩溶解用温
水を加えたところゲル化した。まだ、エタノールを用い
た場合、縮合生成物に着色が見られ、再結晶を２回繰返
したが脱色できなかった。又、収率も塩素化合物系溶媒
を使用した場合に比べ、収率が５〜１０％ダウンした。
特許出願人 株式会社リコー
代理人 弁理士 池 浦 敏 明
Claims (1)
- （１）一般式 ％式％ （式中、几ｌは高級アルキル又はアルケニル基である） で表わされるＮ−高級アルキル又はアルケニルアミンと
、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ２は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、低級アルコセシカルゼニル基、ハロゲ
ン原子又は前記のような置換基により核置換されていて
もよいアリール基であり、ｎは０〜５の整数である） で表わされるノ・ロゲン化ベンゾイル又はその核置換体
とを脱ハロゲン化水素縮合する方法において、前記Ｎ−
高級アルキル又はアルケニルアミンをあらかじめ塩素化
合物系溶媒中に溶解した溶液に対し、塩基性物質の存在
下、前記ハロゲノ化べ／ジイル又はその核置換体を液状
又は固体状で徐々に加えて縮合反応を行い、反応終了後
、水又は温水を加えて生成した中和塩を溶解除去するこ
とを特徴とする、一般式 （式中、几１．Ｂ２及び口は前記と同じ意味を有する）
で表わされるＮ−高級アルキル又はアルケニルカル・々
モイルベンゼン及びその核置換体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11456382A JPS595151A (ja) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Ｎ−置換カルバモイルベンゼン及びその核置換体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11456382A JPS595151A (ja) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Ｎ−置換カルバモイルベンゼン及びその核置換体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS595151A true JPS595151A (ja) | 1984-01-12 |
| JPH0318608B2 JPH0318608B2 (ja) | 1991-03-13 |
Family
ID=14640940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11456382A Granted JPS595151A (ja) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Ｎ−置換カルバモイルベンゼン及びその核置換体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595151A (ja) |
-
1982
- 1982-07-01 JP JP11456382A patent/JPS595151A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0318608B2 (ja) | 1991-03-13 |
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