JPS5951623B2 - 熱可塑性合成繊維用平滑処理剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は耐熱性に優れた熱可塑性合成繊維用平滑処理剤
に関する。

特に特殊なエステル成分を用いることによって、高度な
耐熱性と高度な平滑性とを兼ね備えた平滑処理剤を得る
ことを目的とする。

熱可塑性合成繊維はその製造加工工程で円滑な操業を行
なう必要上、繊維に平滑性、集束性、帯電防止性等を与
えるための平滑処理剤が付与される。

熱可塑性合成繊維は用途によって製造加工工程で熱処理
が施される場合があり、したがって、平滑処理には上記
諸性質の他、発煙防止、タール防止等の耐熱性が要求さ
れる。

従来、平滑処理剤として鉱物油または高級脂肪酸と低級
アコールとの一価エステル、高級アルコールと脂肪族ジ
カルボン酸との二価エステルを主体とした処理剤が使用
されていたが、熱処理時に発煙が多く、作業環境を著し
く悪くしたり、熱処理を行なうプレート、ローラー等に
熱分解ないし再重合した処理剤がタールとして溜り、操
業性を悪化する等のトラブルが発生していた。

近年、タイアコード用繊維等で、その特徴ある性能を出
すために、高温での熱処理が行なわれるようになって、
繊維に付着する平滑処理剤にますます高度の耐熱性が要
求されるようになった。

熱可塑性合成繊維用平滑剤の耐熱性を向上させるための
研究は従来から多々行なわれており、例えば芳香族カル
ボン酸エステルを主成分とする処理剤（特公昭４１−１
６１３３号）、ビスフェノールＡの酸化エチレン付加ア
ルキルエーテルを主成分とする処理剤（特公昭４７−２
９４７４号）等が提案されている。

これらの処理剤は確かに発煙、タール等に関する耐熱性
において、はぼ満足すべき水準に到達しているが、いず
れも平滑性の点で不満足であり、繊維の製造加工操業時
に糸切れ発生、糸強力低下等のトラブルが発生する欠点
を有している。

即ち、従来、耐熱性良好な処理剤は平滑性で劣り、平滑
性の優れた処理剤は耐熱性が劣ると云う背反性が認めら
れており、両方の性能を十分に満足する平滑剤は得られ
ていない。

一方、繊維の製造加工工程を能率化するため、加工処理
速度の高速化が進み、それに伴って、高度の耐熱性と高
度な平滑性を合わせ持った平滑処理剤の開発が強く要望
されるようになった。

本発明は上記要請に応えてなされたものである。

即ち、本発明は一般式： 〔但し、■およびｍはそれぞれ独立に４〜１２の数値、
ｋおよびｎはそれぞれ独立にθ〜１０の数値、Ｒおよび
Ｒ′は炭素数２〜２２のモノヒドロキシ化合物残基、Ｘ
およびＸ′は側鎖を有することもある炭素数２〜４のア
ルキレン基およびＹおよびＹ′は水素または側鎖を有す
ることもある炭素数１〜４のアルキル基を示す〕で表わ
される化合物を含有する熱可塑性合成繊維用平滑処理剤
に関する。

上記式〔Ｉ〕で表わされる化合物においてＲおよびＲ′
は炭素数２〜２２、好ましくは１２〜１８のモノヒドロ
キシ化合物残基を示す。

モノヒドロキシ化合物としては、飽和または不飽和の脂
肪族アルコール（側鎖を有していてもよい）、脂環式ア
ルコール、アルキル置換フェノール類等であり、特に脂
肪族アルコールが好ましい。

好ましい脂肪族アルコールとしてはオクチルアルコール
、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコール
、トリテ゛シルアルコール、セチルアルコール、合成ア
ルコール（例えばチグラーアルコール、オキソアルコー
ル等）、オレイルアルコール、リルイルアルコール、抹
香アルコール、牛脂還元アルコール、やし油還元アルコ
ール等が例示される。

特に好ましいアルコールは、ラウリルアルコールおよび
オレイルアルコールである。

ＲおよびＲ′は同一で゛も異なっていてもよい。

ＸおよびＸ′は側鎖を有することもあるアルキレン基で
あり、これらの基は主として酸化エチレン、酸化プロピ
レン、酸化ブチレン等から誘導されるものであるが、こ
れに限定されるものではない。

ＸおよびＸ′は同一で゛も異なっていてもよく、また（
ＸＯ）ｋおよび（ｘ’ｏ） ｎで表わされる基はそれ自
体、異なった酸化アルキレンの重合成分か、換言すれば
例えば酸化エチレンと酸化プロピレンのランダムまたは
ブロック重合成分であってもよい。

好ましくは（ＸＯ）ｈおよび（ｘ’ｏ）。はオキシエチ
レン基またはオキシエチレン基とオキシプロピレン基の
両者を含む基である。

ＹおよびＹ′は水素または側鎖を有することもあるアル
キル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等
が例示され、好ましくはＹおよびＹ′は水素またはｔ−
ブチル基であり、特に好ましくは水素である。

ＹおよびＹ′は同一で゛も異なっていてもよい。

ｋおよびｎはそれぞれ独立して０〜１０の数である。

好ましくは０〜５、特に好ましくは１〜４である。

ｋまたはｎのいずれがが１０を越えるとタール化が増加
して耐熱性が不良となる傾向が表われる。

■およびｍはそれぞれ独立して４〜１２の数であり、好
ましくは６〜８、特に好ましくは６である。

■およびｍのいずれかが１２を越えるとタール化が増加
して耐熱性が低下する傾向がある。

本発明に使用する化合物は、一般式： で表わされるジカルボン酸と、一般式： ＲＯ（ＸＯ）、ＨおよびＲ’Ｏ（Ｘ’０） ｎ（ＩＩＩ
：）とをエステル化することにより製造すればよい。

式〔Ｉ■〕で示す化合物は、例えはカルボニル基を有す
る脂環式化合物（例えばシクロヘキサノン）と重合性不
飽和結合を有する芳香族化合物（例えばスチレン、ビニ
ルトルエン等）を公知の方法（例えばフェントン試薬に
よる開環）により反応させることにより得ることができ
る。

また式〔ＩＩＩ〕で表わされる化合物はヒドロキシル化
合物に酸化エチレン、酸化プロピレン等を単独にあるい
は混合して反応させれば容易に得ることができる。

化合物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）とを、例えばｐ−）ルエン
スルホン酸を触媒とし１２０〜２００℃で反応させるこ
とにより化合物〔Ｉ〕を得ることができる。

本発明熱可塑性合成繊維用平滑処理剤は式〔Ｉ〕で表わ
される化合物を通常、約１０〜９０重量％、好ましくは
約５０〜８０重量％含有する。

さらに耐熱性、平滑性を害さない範囲で、乳化剤、帯電
防止剤等の他の成分および所望により従来公知の平滑性
を付与する成分を配合してもよく、乳化剤としてはポリ
オキシエチレンひまし油エーテル、ポリオキシエチレン
硬化ひまし油エーテル、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテルおよびそのラウレート、ポリオキシエチレ
ン千オラウリルエーテルおよびそのラウレート、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエ
チレンソルビタントリオレエート、帯電防止剤としては
オレイルホスフェートおよびその塩（Ｎａ。

Ｋ等）、ポリオキシエチレンオレイルホスフェートおよ
びその塩（Ｎａ、に等）、ラウリルスルホネ−） （
Ｎａ、に等）、平滑剤としてはアルキルシリコーン、酸
化エチレンと酸化プロピレンの共重合物およびそのステ
アリルエーテル等が例示できる。

本発明平滑処理剤は常套の方法、例えばローラー給油法
、スプレー法、ポンプ式押出法で繊維上に付与すればよ
く、またエマルジョン、ストレートいずれの状態でも給
油することができる。

本発明平滑処理剤の繊維への付着量は対繊維当す０．２
〜３．０重量％（化合物ＣＩ、ｌの量で０．１〜２．４
重量％）が好ましい。

本発明の平滑処理剤は熱可塑性合成繊維の製造および加
工工程で使用され、１８０〜２５０℃の熱工程において
も耐熱性および平滑性が良好で、耐熱性と平滑性を不可
欠とするナイロン、ポリエステル等の産業資材用フィラ
メントの製造工程の平滑処理に適する。

以下、実施例をあげて本発明を説明する。

なお、実施例中ＰＯＥとあるのはポリオキシエチレン残
基を示す。

実施例 １ 一般式〔■■〕で１． ｍが共に６、Ｙ、Ｙ’が水素で
あるジカルボン酸１モルとＰＯＥ（２モル）ラウリルエ
ーテル２モルを、ｐ−）ルエンスルホン酸を触媒として
窒素雰囲気下１７０〜１８０℃で５時間反応する。

反応生成物６５重量部、ＰＯＥ （４０モル）ひまし油
エーテル２５重量部およびＰＯＥ （２０モル）ソルビ
タントリオレエート１０重量部を混合し、平滑処理剤Ａ
を得た。

実施例 ２ 一般式〔■■〕でｌ、 ｍが共に６、Ｙ、 Ｙ’が水素
であるジカルボン酸１モルとＰＯＥ（５モル）チグラー
アルキル（Ｃ＝１２）エーテル２モルを、ｐ−）ルエン
スルホン酸を触媒として窒素雰囲気下１７０〜１８０℃
で５時間反応する。

反応生成物６５重量部、ＰＯＥ （３０モル）硬化ひま
し油エーテル２５重量部、およびＰＯＥ （２０モル）
ソルビタントリラウレート１２重量部を混合し、平滑処
理剤Ｂを得た。

実施例 ３ 一般式ＣＩＩ’Ｊでｌ、 ｍが共に６、Ｙ、 Ｙ’が水
素であるジカルボン酸１モルとポリオキシプロピレン（
２モル）ラウリルエーテル２モルを、ｐ−トルエンスル
ホン酸を触媒として窒素雰囲気下１９０〜２００℃で６
時間反応する。

反応生成物６０重量部、ＰＯＥ （４５モル）ひまし油
エーテル２０重量部、およびＰＯＥ （１０モル）ノニ
ルフェニルラウレ−１・１８重量部を混合して平滑処理
剤Ｃを得た。

処理剤Ａ、 ＢおよびＣおよび従来の平滑処理剤（比較
例１および２）の発煙性およびタール化を評価した結果
を表−１に示す。

平滑処理剤Ｘ 処方 重量部 オレイルオレエート ６５ＰＯ
Ｅ （４０モル）ひまし油エーテル ２５ＰＯ
Ｅ （２０モル）ソルビタントリオレエート １０平滑
処理剤Ｙ 処方 重量部 ＰＯＥ（２モル）ビスフェノールＡジラウレート


６５ＰＯＥ （３０モル）ひまし油エーテ
ル ２５ＰＯＥ （２０モル）ソルビタントリ
オレエート １０試験法 （１） 発煙試験法：平滑処理剤１ｇを直径１００ｍ
ｍのステンレス皿に入れ、熱風乾燥機中に皿の底面が水
平となるように置き、２２０℃で５分間の発煙量をデジ
タル粉塵計（Ｐ−３型柴田化学器機工業株式会社製）で
測定する。

（２）タール化試、験法：発煙試、験と同様にして平滑
処理剤を２２０℃で４時間処理し、タール化状態を肉眼
で判定する。

評価基準は次の通り：○：タール化なし △：タール化わずかにあり ×：タール化著しい 実施例 ４ 市販の７０デニールナイロンフイラメントを湯洗乾燥し
、これに前記平滑処理剤Ａ、 Ｂ、 Ｃ，ＸおよびＶ
の各１５％エマルジョンを用いてローラーオイリングし
、平滑処理剤が１重量％付着したフィラメントを得た。

この処理フィラメントを繊維−金属間走行摩擦測定機に
かけたときの繊維−金属間の摩擦係数を測定した。

結果を表−２に示す。

実施例１． ２． ３および４から明らかなごとく、従
来の平滑処理剤Ｘは繊維−金属間摩擦係数は優れている
が、発煙性およびタール化等の耐熱性に劣り、また平滑
処理剤Ｙは発煙およびタール化に関する性能は優れてい
るが、摩擦係数が大きく平滑性に劣る。

これに対し本発明で得られる平滑処理剤は、平滑性（繊
維−金属間摩擦係数）および耐熱性（耐発煙、耐タール
化性能）いずれにも良好な性能を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔但し、１およびｍはそれぞれ独立に４〜１２の数値、
   ｋおよびｎはそれぞれ独立にＯ〜１０の数値、Ｒおよび
   Ｒ′は炭素数２〜２２のモノヒドロキシ化合物残基、Ｘ
   およびＸ′は側鎖を有することもある炭素数２〜４のア
   ルキレン基およびＹおよびＹ′は水素または側鎖を有す
   ることもある炭素数１〜４のアルキル基を示す〕で表わ
   される化合物を含有する熱可塑性合成繊維用平滑処理剤
   。