ES2803516T3 - Una forma cristalina de linezolid - Google Patents

Una forma cristalina de linezolid Download PDF

Info

Publication number
ES2803516T3
ES2803516T3 ES15155714T ES15155714T ES2803516T3 ES 2803516 T3 ES2803516 T3 ES 2803516T3 ES 15155714 T ES15155714 T ES 15155714T ES 15155714 T ES15155714 T ES 15155714T ES 2803516 T3 ES2803516 T3 ES 2803516T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
linezolid
form iii
crystalline form
spectrum
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES15155714T
Other languages
English (en)
Inventor
Reddy Pingili Krishna
Rao Dodda Mohan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symed Labs Ltd
Original Assignee
Symed Labs Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34430675&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2803516(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Symed Labs Ltd filed Critical Symed Labs Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2803516T3 publication Critical patent/ES2803516T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Una forma III cristalina de linezolid, caracterizada por un espectro de difracción de rayos X en polvo que tiene picos expresados como 2Θ a aproximadamente 7,6, 9,6, 13,6, 14,9, 18,2, 18,9, 21,2, 22,3, 25,6, 26,9, 27,9 y 29,9 grados, y **(Ver fórmula)** caracterizado adicionalmente por un espectro IR que tiene bandas principales en aproximadamente 3338, 1741, 1662, 1544, 1517, 1471, 1452, 1425, 1400, 1381, 1334, 1273, 1255, 1228, 1213, 1197, 1176, 1116, 1082, 1051, 937, 923, 904, 869, 825 y 756 cm-1.

Description

DESCRIPCIÓN
Una forma cristalina de linezolid
Campo de la invención
La presente invención se refiere a una nueva forma cristalina de linezolid, a procesos para su preparación y a una composición farmacéutica que la contiene.
Antecedentes de la invención
El linezolid, químicamente N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-morfolinil)fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]acetamida es un agente antibacteriano. El linezolid está representado por la siguiente estructura:
Figure imgf000002_0001
El linezolid y compuestos relacionados, los procesos para su preparación y sus usos terapéuticos se desvelaron en el documento US 5,688,792. Los procesos para la preparación de linezolid también se describieron en los documentos US 5,837,870, WO 99/24393, J.Med.Chem. 39 (3), 673-679, 1996 y Tetrahedron Lett., 40 (26), 4855, 1999.
Se sabe que el linezolid exhibe polimorfismo y hasta ahora se conocen dos formas cristalinas. Los documentos US 6,559,305 y US 6,444,813 abordaron que el producto obtenido por el proceso descrito por J.Med.Chem. 39 (3), 673­ 679, 1996 tiene forma I y se caracteriza por tener un punto de fusión de 181,5-182,5 °C y por un espectro IR que tiene bandas en 3284, 3092, 1753, 1728, 1649, 1565, 1519, 1447, 1435 cm-1. El documento US 6,559,305 reivindica la forma cristalina II caracterizada por un espectro IR que tiene bandas en 3364, 1748, 1675, 1537, 1517, 1445, 1410, 1401, 1358, 1329, 1287, 1274, 1253, 1237, 1221, 1145, 1130, 1123, 1116, 1078 , 1066, 1049, 907, 852 y 758 cm-1 y espectro de difracción de rayos X en polvo que tiene valores de 2-theta en 7,10, 9,54, 13,88, 14,23, 16,18, 16,79, 17,69, 19,41, 19,69, 19,93, 21,61,22,39, 22,84, 23,52, 24,16, 25,28, 26,66, 27,01 y 27,77 grados
Los inventores han descubierto una nueva forma cristalina (forma III) de linezolid. La nueva forma cristalina de linezolid se puede reproducir de forma consistente, no tiene la tendencia a convertirse a otras formas y es térmicamente más estable que la forma I o la forma II. Además, el sólido a granel de la forma III es más compacto y menos electrostático que la forma II y, por lo tanto, se somete más fácilmente a cualquier tratamiento en las condiciones habituales de la tecnología farmacéutica, en particular, de formulación a escala industrial. Los usos terapéuticos de linezolid se desvelaron en el documento US 5.688.792.
El objetivo de la presente invención es proporcionar una forma cristalina estable y reproducible de linezolid; procesos para prepararla; y una composición farmacéutica que la contiene.
Sumario de la invención
De acuerdo con la presente invención, se proporciona una nueva forma cristalina de linezolid, designada como forma III de linezolid.
La forma III de linezolid se caracteriza por picos en el espectro de difracción de rayos X en polvo que tiene posiciones de ángulo 20 en aproximadamente 7,6, 9,6, 13,6, 14,9, 18,2, 18,9, 21,2, 22,3, 25,6, 26,9, 27,9 y 29,9 grados, y se caracteriza además por un espectro IR que tiene bandas principales en aproximadamente 3338, 1741, 1662, 1544,
La forma III de linezolid se obtiene calentando linezolid en una forma cristalina conocida o en una mezcla de formas cristalinas conocidas hasta que la forma o formas conocidas se convierten en la forma III.
La forma conocida se puede calentar directamente para obtener la forma III de linezolid; o la forma III de linezolid se puede obtener calentando linezolid suspendido en un disolvente como tolueno, xileno, etc.
La conversión a la forma III se produce a más de aproximadamente 90 °C, preferentemente entre 100 °C y 200 °C y, más preferentemente entre 120 °C y 140 °C.
El calentamiento dura al menos aproximadamente 30 minutos, generalmente de aproximadamente 2 horas a 12 horas y normalmente de aproximadamente 4 horas a 10 horas.
Un proceso alternativo para la preparación de la forma III de linezolid comprende las etapas de:
a) acetilar (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morfolinil]fenil] -2-oxo-5-oxazolidinil]metil] amina de fórmula
Figure imgf000003_0001
en un disolvente, opcionalmente en presencia de una base orgánica para formar linezolid;
b) sembrar opcionalmente la mezcla de reacción formada en la etapa (a); y
c) aislar la forma III de linezolid de la mezcla de reacción de (a) o (b);
en el que el disolvente se selecciona del grupo que consiste en acetato de etilo, acetato de metilo, acetato de propilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo, acetonitrilo, cloroformo, dicloruro de metileno, benceno, tolueno y xileno. La base orgánica se selecciona, preferentemente, entre piridina; trialquilamina (C1-C4), por ejemplo trietilamina y N,N-diisopropiletilamina; y N.N-dialquilanilina (C1-C3), por ejemplo N, N-dimetilanilina.
Otro proceso para la preparación de la forma III de linezolid comprende las etapas de:
a) mezclar linezolid con un disolvente o una mezcla de disolventes;
b) enfriar los contenidos por debajo de aproximadamente 15 °C;
c) opcionalmente sembrar los contenidos con la forma III de linezolid;
d) agitar los contenidos durante al menos aproximadamente 15 minutos; y
e) recoger cristales de la forma III de linezolid por filtración o centrifugación;
en el que el disolvente se selecciona entre el grupo que consiste en tolueno, xileno, dicloruro de metilencloroformo, acetonitrilo, agua, R1-OH, R1-CO-R2, R1-CO-O-R2, R1-O2 en la que R1 y R2 son, independientemente, grupos alquilo Ci-C6. Los disolventes preferentes son tolueno, xileno, cloroformo, dicloruro de metileno, acetonitrilo, agua, metanol, etanol, propanol, alcohol isopropílico, alcohol terc-butílico, acetona, metiletilcetona, acetato de etilo, éter dietílico y éter metilterc-butílico. Los disolventes más preferentes son alcohol isopropílico y acetato de etilo.
De acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición farmacéutica que comprende la forma III de linezolid y un vehículo o diluyente farmacéuticamente aceptable.
Descripción detallada de la invención
De acuerdo con la presente invención, se proporciona una nueva forma cristalina de linezolid, designada como forma III de linezolid.
La forma III de linezolid se caracteriza por picos en el espectro de difracción de rayos X en polvo que tiene posiciones de ángulo 20 en aproximadamente 7,6, 9,6, 13,6, 14,9, 18,2, 18,9, 21,2, 22,3, 25,6, 26,9, 27,9 y 29,9 grados, y se caracteriza además por un espectro IR que tiene bandas principales en aproximadamente 3338, 1741, 1662, 1544, 1517, 1471, 1452, 1425, 1400, 1381, 1334, 1273, 1255, 1228, 1213, 1197, 1176, 1116, 1082, 1051, 937, 923 , 904, 869, 825 y 756 cm-1.
La forma III de linezolid se obtiene calentando linezolid en una forma cristalina conocida o en una mezcla de formas cristalinas conocidas hasta que la forma o formas conocidas se convierten en la forma III.
La forma conocida se puede calentar directamente para obtener la forma III de linezolid; o la forma III de linezolid se puede obtener calentando linezolid suspendido en un disolvente como tolueno, xileno, etc.
La conversión a la forma III se produce a más de aproximadamente 90 °C, preferentemente entre 100 °C y 200 °C y, más preferentemente entre 120 °C y 140 °C.
El calentamiento dura al menos aproximadamente 30 minutos, generalmente de aproximadamente 2 horas a 12 horas y normalmente de aproximadamente 4 horas a 10 horas.
No se produce racemización durante el calentamiento de linezolid, como lo demuestra la pureza enantiomérica, que es la misma antes y después del calentamiento.
Se desvela un proceso alternativo para la preparación de la forma III de linezolid.
Por lo tanto, (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morfolinil]fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]-metil]amina de fórmula
Figure imgf000004_0001
se hace reaccionar con un agente acetilante, como anhídrido acético, cloruro de acetilo, en un disolvente opcionalmente en presencia de una base orgánica y se aísla el linezolid formado de la mezcla de reacción.
El disolvente se selecciona de entre el grupo que consiste en acetato de etilo, acetato de metilo, acetato de propilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo, acetonitrilo, cloroformo, dicloruro de metileno, benceno, tolueno y xileno. La base orgánica se selecciona, preferentemente, entre piridina; trialquilamina (C1-C4), por ejemplo trietilamina y N,N-diisopropiletilamina; y N.N-dialquilanilina (C1-C3), por ejemplo N, N-dimetilanilina.
Preferentemente, se mezcla (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morfolinil]fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]-metil]amina en acetato de etilo, se añade anhídrido acético manteniendo la temperatura de reacción a o por debajo de la temperatura de ebullición del acetato de etilo, preferentemente a aproximadamente 15 °C a 40 °C; la mezcla de reacción se agita, preferentemente, a aproximadamente 15 °C a 40 °C durante al menos 15 minutos; y la forma III de linezolid se recoge por filtración o centrifugación.
La mezcla de reacción se siembra opcionalmente con la forma III de linezolid antes de aislar la forma III de linezolid. Se desvela otro proceso para la preparación de la forma III de linezolid.
Por lo tanto, el linezolid se mezcla con un disolvente. El linezolid se mezcla, preferentemente, al punto de ebullición del disolvente usado. El disolvente se selecciona de entre el grupo que consiste en tolueno, xileno, dicloruro de metilencloroformo, acetonitrilo, agua, Ri-OH, Ri -CO-R2, Ri -CO-O-R2, Ri -O-R2 en la que Ri y R2 son, independientemente, grupos alquilo C1-C6. Los disolventes preferentes son tolueno, xileno, cloroformo, dicloruro de metileno, acetonitrilo, agua, metanol, etanol, propanol, alcohol isopropílico, alcohol terc-butílico, acetona, metiletilcetona, acetato de etilo, éter dietílico y éter metilterc-butílico. Los disolventes más preferentes son alcohol isopropílico y acetato de etilo. También se puede usar una mezcla de disolventes y también se pueden añadir disolventes como hexano, heptano, para mejorar la cristalización en las últimas etapas. En el proceso se usa linezolid obtenido mediante un método conocido.
La solución obtenida como se indica anteriormente se enfría a menos de aproximadamente 15 °C, preferentemente a de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 15 °C, más preferentemente a de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 10 °C.
Los contenidos se siembran, opcionalmente, con la forma III de linezolid.
A continuación, los contenidos se agitan durante al menos aproximadamente 15 minutos, preferentemente durante de aproximadamente 30 minutos a 8 horas y, más preferentemente, de aproximadamente 1 hora a aproximadamente 5 horas.
Los cristales de la forma III de linezolid se recogen mediante filtración o centrifugación.
De acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición farmacéutica que comprende la forma III de linezolid y un vehículo o diluyente farmacéuticamente aceptable.
A continuación, la invención se describirá adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, que son ilustrativos y no limitantes.
Ejemplo 1
El linezolid (10 g, obtenidos mediante el proceso descrito en el Ejemplo 5 del documento US 5,688,792 ) se calienta a de 130 °C a 140 °C en atmósfera de N2 durante 4 horas, para dar la forma III de linezolid cuantitativamente.
Ejemplo 2
La forma II de linezolid (10 g, con 99,8 % ee) se suspende en tolueno (50 ml) y se calienta a reflujo durante 3 horas. los contenidos se enfrían a 25 °C y se filtran para obtener 9,8 g de la forma III de linezolid (99,8 % ee).
Ejemplo 3
El linezolid (10 g, obtenido mediante el proceso descrito en el Ejemplo 5 del documento US 5,688,792) se mezcla con alcohol isopropílico (200 ml), se calienta a 80 °C y se agita durante 10 minutos a la misma temperatura para formar una solución transparente. La solución se enfría a 0 °C, se agita durante 1 hora 30 minutos a 0 °C y se filtra para dar 9,7 g de la forma III de linezolid.
Ejemplo 4
El ejemplo 3 se repite sembrando la solución con la forma III de linezolid durante el mantenimiento a aproximadamente 0 °C. El rendimiento de la forma III de linezolid es de 9,6 g.
Ejemplo 5
A la mezcla de (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morfolinil]fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]amina (10 g) y acetato de etilo (100 ml), se añade lentamente anhídrido acético (10 ml) a temperatura ambiente, a continuación, ee agita a temperatura ambiente durante 1 hora. El sólido separado se filtra y se seca a presión reducida a 50 °C para dar 9,5 g de la forma III de linezolid.

Claims (3)

REIVINDICACIONES
1. Una forma III cristalina de linezolid, caracterizada por un espectro de difracción de rayos X en polvo que tiene picos expresados como 2© a aproximadamente 7,6, 9,6, 13,6, 14,9, 18,2, 18,9, 21,2, 22,3, 25,6, 26,9, 27,9 y 29,9 grados, y caracterizado adicionalmente por un espectro IR que tiene bandas principales en aproximadamente 3338, 1741, 1662, 1544, 1517, 1471, 1452, 1425, 1400, 1381, 1334, 1273, 1255, 1228, 1213, 1197, 1176, 1116, 1082, 1051, 937, 923, 904, 869, 825 y 756 cm-1.
2. Un proceso para la preparación de una forma III cristalina de linezolid como se define en la reivindicación 1, en el que a la mezcla de (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morfolinil]fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]amina (10 g) y acetato de etilo (100 ml), se añade lentamente anhídrido acético (10 ml) a temperatura ambiente, después se agita a temperatura ambiente durante 1 hora y el sólido separado se filtra y se seca a presión reducida a 50 °C.
3. Una composición farmacéutica que comprende la forma III de linezolid de la reivindicación 1 y un vehículo o un diluyente farmacéuticamente aceptables.
ES15155714T 2003-10-16 2003-10-16 Una forma cristalina de linezolid Expired - Lifetime ES2803516T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15155714.7A EP2902386B1 (en) 2003-10-16 2003-10-16 A crystalline form of linezolid
PCT/IN2003/000336 WO2005035530A1 (en) 2003-10-16 2003-10-16 A novel crystalline form of linezolid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2803516T3 true ES2803516T3 (es) 2021-01-27

Family

ID=34430675

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15155714T Expired - Lifetime ES2803516T3 (es) 2003-10-16 2003-10-16 Una forma cristalina de linezolid
ES03769887T Expired - Lifetime ES2331001T3 (es) 2003-10-16 2003-10-16 Forma cristalina de linezolid.
ES09163348T Pending ES2331454T1 (es) 2003-10-16 2003-10-16 Forma cristalina de linezolid.

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES03769887T Expired - Lifetime ES2331001T3 (es) 2003-10-16 2003-10-16 Forma cristalina de linezolid.
ES09163348T Pending ES2331454T1 (es) 2003-10-16 2003-10-16 Forma cristalina de linezolid.

Country Status (10)

Country Link
US (4) US7714128B2 (es)
EP (3) EP1673370B1 (es)
AT (1) ATE442364T1 (es)
AU (1) AU2003278592A1 (es)
DE (2) DE09163348T1 (es)
DK (1) DK1673370T3 (es)
ES (3) ES2803516T3 (es)
HU (1) HUE051230T2 (es)
PT (1) PT1673370E (es)
WO (1) WO2005035530A1 (es)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2803516T3 (es) 2003-10-16 2021-01-27 Symed Labs Ltd Una forma cristalina de linezolid
ES2294494T3 (es) 2004-04-19 2008-04-01 Symed Labs Limited Un nuevo procedimiento para la preparacion de linezolid y compuestos relacionados.
EP1658275A1 (en) * 2004-06-29 2006-05-24 Teva Pharmaceutical Industries Ltd Crystalline form iv of linezolid
EP1745028A2 (en) * 2004-06-29 2007-01-24 Teva Pharmaceutical Industries Ltd Solid forms of linezolid and processes for preparation thereof
WO2006091731A2 (en) * 2005-02-24 2006-08-31 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Processes for the preparation of linezolid intermediate
DK1749517T3 (da) 2005-07-20 2008-11-03 Teva Pharma Stabil farmaceutiske sammensætning af linezolid form IV
IT1390957B1 (it) * 2008-07-07 2011-10-27 Dipharma Francis Srl Sali di linezolid e loro uso nella preparazione di forme cristalline di linezolid
EP2033960A3 (en) 2007-09-04 2009-04-29 Dipharma Francis S.r.l. Linezolid crystalline hydrate form and linezolid salts
US20090093631A1 (en) * 2007-09-06 2009-04-09 Ben-Zion Dolitzky Processes for the preparation of a linezolid intermediate, linezolid hydroxide
WO2009140466A2 (en) * 2008-05-14 2009-11-19 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Linezolid co-crystals
WO2011050826A1 (en) 2009-10-28 2011-05-05 Synthon B.V. Process for making crystalline form a of linezolid
EP2493867A1 (en) 2009-10-28 2012-09-05 Synthon BV Process for making crystalline form a of linezolid
WO2011077310A1 (en) 2009-12-26 2011-06-30 Alembic Limited Process for the preparation of linezolid
EP2690100A1 (en) 2010-08-11 2014-01-29 Synhton B.V. Process for making linezolid
WO2012019632A1 (en) 2010-08-11 2012-02-16 Synthon B.V. Process for making linezolid
US9132132B2 (en) 2010-09-02 2015-09-15 Hetero Research Foundation Pharmaceutical compositions of linezolid
CN102070548B (zh) * 2011-01-13 2012-12-26 浙江新东港药业股份有限公司 一种晶型ⅰ型利奈唑胺的蒸发结晶工艺
EP2593440A1 (en) 2011-02-24 2013-05-22 Lee Pharma Limited Anhydrous linezolid crystalline form-ii
WO2012119653A1 (en) 2011-03-09 2012-09-13 Synthon Bv Process for making crystalline form a of linezolid
CN105461648B (zh) * 2011-05-03 2018-01-12 江苏豪森药业集团有限公司 利奈唑胺的晶型及其制备方法
ITMI20111311A1 (it) * 2011-07-14 2013-01-15 Dipharma Francis Srl Sali di linezolid e loro uso nella preparazione di forme cristalline di linezolid
WO2013072923A1 (en) * 2011-09-19 2013-05-23 Cadila Healthcare Limited Process for the preparation of crystalline linezolid
WO2013093751A1 (en) * 2011-12-24 2013-06-27 Alembic Pharmaceuticals Limited Packaging for linezolid
WO2013111048A1 (en) * 2012-01-24 2013-08-01 Jubilant Life Sciences Limited Improved process for the preparation of stable crystalline form-i of linezolid, substantially free of residual solvent
WO2013120496A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Pharmathen S.A. Process for the preparation of linezolid in crystalline form and salts thereof
WO2013190559A1 (en) * 2012-06-19 2013-12-27 Symed Labs Limited Improved processes for the preparation of linezolid crystalline form iii
EP2882425B1 (en) 2012-08-10 2019-07-10 Indoco Remedies Limited A novel pharmaceutical composition of linezolid
ES2603252T3 (es) 2012-11-09 2017-02-24 Synthon Bv Proceso para preparar linezolid
WO2014118809A1 (en) 2013-01-29 2014-08-07 Actavis Group Ptc Ehf. Pharmaceutical composition with linezolid
WO2015068121A1 (en) 2013-11-06 2015-05-14 Unimark Remedies Ltd. Process for preparation of crystalline form i of linezolid and its compositions
CN105254580B (zh) * 2014-04-22 2018-01-02 江苏豪森药业集团有限公司 利奈唑胺晶型的制备方法
WO2016113751A1 (en) * 2015-01-13 2016-07-21 Nosch Labs Private Limited Process for preparing crystalline linezolid form-iii
WO2018051360A1 (en) * 2016-09-16 2018-03-22 Lee Pharma Limited A novel process for the preparation of crystalline linezolid form-iii
US20190343761A1 (en) 2016-11-16 2019-11-14 Persica Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic formulations for lower back pain
EP3709970B1 (en) 2017-11-16 2025-05-14 Persica Pharmaceuticals Ltd. Linezolid formulations
CN110194750A (zh) * 2019-06-19 2019-09-03 四川美大康华康药业有限公司 一种利奈唑胺的制备方法及精制方法
US20250073243A1 (en) 2021-10-12 2025-03-06 Persica Pharmaceuticals Ltd. Low back pain treatment

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US583870A (en) * 1897-06-01 Wrench
DE2810349A1 (de) 1978-03-10 1979-09-20 Kali Chemie Pharma Gmbh Verfahren zur herstellung von 3-hydroxy-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro- 1,5-benzodiazocinen
FR2506769A2 (fr) 1978-06-09 1982-12-03 Delalande Sa Para-((cyano-5 n pentyl-1) phenyl)-3 methoxymethyl-5 oxazolidinone-2, son procede de preparation et ses applications en therapeutique
US4340606A (en) 1980-10-23 1982-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company 3-(p-Alkylsulfonylphenyl)oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
FR2608604B1 (fr) 1986-12-19 1989-04-28 Delalande Sa Derives 5-hydroxyethyles de l'oxazolidinone-2, leurs procedes de preparation et leurs applications en therapeutique
US5006528A (en) 1988-10-31 1991-04-09 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives
DE9310451U1 (de) 1993-03-05 1994-06-30 Landis & Gyr Business Support Ag, Zug Steuer- bzw. Regeleinrichtung für Gas-Feuerungsautomaten von Heizungsanlagen
DE59306401D1 (de) 1993-03-11 1997-06-12 Landis & Gyr Tech Innovat Brennerregler
MY115155A (en) 1993-09-09 2003-04-30 Upjohn Co Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials.
US5688792A (en) 1994-08-16 1997-11-18 Pharmacia & Upjohn Company Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials
SG85683A1 (en) 1996-04-11 2002-01-15 Upjohn Co Process to prepare oxazolidinones
EP0890791A1 (de) 1997-07-11 1999-01-13 Electrowatt Technology Innovation AG Steuer- und Regelgerät für einen Brenner
NZ504372A (en) * 1997-11-07 2002-12-20 Upjohn Co Process to produce N-[3-fluoro-4(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinones
US6444813B2 (en) 2000-02-02 2002-09-03 Pharmacia & Upjohn Company Linezolid-crystal form II
AR027261A1 (es) * 2000-02-02 2003-03-19 Upjohn Co Linezolid forma cristalina ii
MY127336A (en) 2000-03-22 2006-11-30 Upjohn Co Container for linezolid iv solution
DE10037585A1 (de) 2000-08-02 2002-02-14 Valeo Schalter & Sensoren Gmbh Rückstellvorrichtung für einen Blinkerschalter in Kraftfahrzeugen
ATE401313T1 (de) 2000-08-14 2008-08-15 Teva Pharma Herstellung von risperidon
EP1365739A1 (en) * 2001-02-05 2003-12-03 Pharmacia & Upjohn Company Composition for rectal delivery of an oxazolidinone antibacterial drug
ATE374463T1 (de) * 2001-04-20 2007-10-15 Pharmacia & Upjohn Co Llc Verfahren zur herstellung von oxazolidinonen
CN1155585C (zh) 2001-12-19 2004-06-30 中国医学科学院医药生物技术研究所 3,5－取代噁唑烷酮衍生物及其制备方法和应用
US6992219B2 (en) 2002-08-09 2006-01-31 Cephalon France Modafinil polymorphic forms
ES2803516T3 (es) 2003-10-16 2021-01-27 Symed Labs Ltd Una forma cristalina de linezolid
ES2294494T3 (es) 2004-04-19 2008-04-01 Symed Labs Limited Un nuevo procedimiento para la preparacion de linezolid y compuestos relacionados.
EP1658275A1 (en) 2004-06-29 2006-05-24 Teva Pharmaceutical Industries Ltd Crystalline form iv of linezolid
EP1768967B1 (en) 2004-07-20 2009-04-22 Symed Labs Limited Novel intermediates for linezolid and related compounds

Also Published As

Publication number Publication date
ES2331454T1 (es) 2010-01-05
US7732597B2 (en) 2010-06-08
DK1673370T3 (da) 2009-12-07
DE09163348T1 (de) 2010-01-07
EP1673370A1 (en) 2006-06-28
US20080090824A1 (en) 2008-04-17
US7714128B2 (en) 2010-05-11
ATE442364T1 (de) 2009-09-15
US20080090820A1 (en) 2008-04-17
EP1673370B1 (en) 2009-09-09
US20060128703A1 (en) 2006-06-15
EP2100884A1 (en) 2009-09-16
PT1673370E (pt) 2009-11-05
US20080091011A1 (en) 2008-04-17
DE60329237D1 (de) 2009-10-22
WO2005035530A1 (en) 2005-04-21
AU2003278592A1 (en) 2005-04-27
ES2331001T3 (es) 2009-12-18
EP2902386B1 (en) 2020-04-08
US7718799B2 (en) 2010-05-18
US7718800B2 (en) 2010-05-18
HUE051230T2 (hu) 2021-03-01
EP2902386A1 (en) 2015-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2902386B1 (en) A crystalline form of linezolid
CA2395603C (en) Linezolid-crystal form ii
PL198553B1 (pl) Sposób wytwarzania oksazolinowych związków pośrednich do otrzymywania florfenikolu lub jego analogów i sposób wytwarzania florfenikolu
JP5683273B2 (ja) 光学活性カルボン酸の製造方法
WO2007030385A2 (en) A process for preparing oxazolidine protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol
Pallavicini et al. Resolution of 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone by preferential crystallization and investigations on the nature of the racemates of some 2-oxazolidinone derivatives
RU2512591C2 (ru) Способ получения плевромутилинов
WO2025041809A1 (ja) 重水素化化合物の製造方法
KR100554085B1 (ko) 광학적으로 활성인 형태의 아지리딘-2-카르복실산 유도체 및 그의 제조 방법
KR101070587B1 (ko) （２ｓ, ３ｓ）-3-〔〔（１ｓ）-１-이소부톡시메틸-３-메틸부틸〕카르바모일〕옥시란-２-카르복실산의 염
JP2007506794A (ja) ナルウェジンアミド誘導体の分割
EP1088825B9 (en) Enantiomerically pure substituted oxaaza compounds, salts of the same, and processes for the preparation of both
JP2011051896A (ja) Ｎ−シクロプロピル−３−アミノ−２−ヒドロキシヘキサン酸アミド塩酸塩の製造方法
RU2766082C1 (ru) Улучшенный процесс получения линезолида
JP5016480B2 (ja) 結晶形態の１β−メチルカルバペネム中間体
Mesropyan et al. Synthesis of N-aryl derivatives of vicinal aminoalcohols.
WO2013190559A1 (en) Improved processes for the preparation of linezolid crystalline form iii
JPS5953901B2 (ja) α−メルカプトアミノ酸誘導体の新規製法
JPS61204189A (ja) 新規なペナム環を有する化合物の製造法
ITMI20120655A1 (it) Procedimento per la preparazione di linezolid
JPH05105668A (ja) 結晶形態のチオール化合物
JPH11349577A (ja) イソオキサゾ―ル誘導体及び１，２，４―チアジアゾ―ル―３―イル酢酸誘導体、並びにその製造方法