JPS5955342A - マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
マイクロカプセルの製造方法Info
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- JPS5955342A JPS5955342A JP57165000A JP16500082A JPS5955342A JP S5955342 A JPS5955342 A JP S5955342A JP 57165000 A JP57165000 A JP 57165000A JP 16500082 A JP16500082 A JP 16500082A JP S5955342 A JPS5955342 A JP S5955342A
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- microcapsule
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- mol
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はマイクロカプセルおよびその製造方法に関し、
詳しくは架橋した縮合ポリマーよりなる強度の大きいマ
イクロカプセルならびにその効率のよい製造方法に関す
る。
詳しくは架橋した縮合ポリマーよりなる強度の大きいマ
イクロカプセルならびにその効率のよい製造方法に関す
る。
従来から高分子物質によるマイクロカプセルは、包含す
る内容物の種類により、感圧紙、医薬、農薬など多方面
に広く利用されている。なかでも、ポリエステル系のマ
イクロカプセルはすぐれた強度を有するものとして良く
知られている。
る内容物の種類により、感圧紙、医薬、農薬など多方面
に広く利用されている。なかでも、ポリエステル系のマ
イクロカプセルはすぐれた強度を有するものとして良く
知られている。
一般にこれらのポリエステル系マイクロカプセルを製造
する方法としては、（１）ポリエステルの有機溶剤溶液
をエチレングリコールなどの液中に乳化して微細滴を形
成し、その後有機溶剤を徐々に蒸発する方法、あるいは
（２）反応性単茸体を溶解した疎水性有機溶剤溶液とア
ルカリ水溶液とを用いて界面型合法により製造する方法
などが知られている。しかし、上記（１）の方法では溶
剤の蒸発、洗浄が困難であるなど操作上の問題が多く、
一方（２）の方法では生成するマイクロカプセルが有機
溶剤に溶解しやすいため、製造が非常に困紐であると共
に、得られるマイクロカプセルの強度ならびに耐溶剤性
が十分でなく、その利用分野は大きく制限されていた。
する方法としては、（１）ポリエステルの有機溶剤溶液
をエチレングリコールなどの液中に乳化して微細滴を形
成し、その後有機溶剤を徐々に蒸発する方法、あるいは
（２）反応性単茸体を溶解した疎水性有機溶剤溶液とア
ルカリ水溶液とを用いて界面型合法により製造する方法
などが知られている。しかし、上記（１）の方法では溶
剤の蒸発、洗浄が困難であるなど操作上の問題が多く、
一方（２）の方法では生成するマイクロカプセルが有機
溶剤に溶解しやすいため、製造が非常に困紐であると共
に、得られるマイクロカプセルの強度ならびに耐溶剤性
が十分でなく、その利用分野は大きく制限されていた。
そこで本発明者らは上記従来技術の欠点を克服して、強
度の大きいマイクロカプセルｅｌ造すべく鋭意研究を重
ねた。その結果、−官能性化合物。
度の大きいマイクロカプセルｅｌ造すべく鋭意研究を重
ねた。その結果、−官能性化合物。
二官能性化合物および三官能性化合物を所定割合で含有
する疎水性溶液および水溶液を用いて界面重合を行なう
と、強度のすぐれた架橋した縮合ポリマーよりなるマイ
クロカプセルが簡単な工程で効率よく製造できることを
見出し、本発明を完成するに至った。
する疎水性溶液および水溶液を用いて界面重合を行なう
と、強度のすぐれた架橋した縮合ポリマーよりなるマイ
クロカプセルが簡単な工程で効率よく製造できることを
見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、カプセル壁が架橋した縮合ポリマー
よりなることを特徴とするマイクロカプセルを提供する
と共に、重合性物質を溶解した疎水性溶液（Ａ）および
前記物質と縮重合しうる重合性物質を溶解した水溶液（
Ｂ）であり、かつ前記両溶液（Ａ）ｌ（Ｂ）中に存在す
る重合性物質の合計割合を二官能性化合物に対して一官
能性化合物令、０モル％以上および三官能性化合物５５
モル％以上に調節した溶液（Ａ） Ｉ （Ｂ）を用いて
界面縮重合を行なうことを特徴とするカプセル壁が架橋
した縮合ポリマーよりなるマイクロカプセルの製造方法
を提供するものである。
よりなることを特徴とするマイクロカプセルを提供する
と共に、重合性物質を溶解した疎水性溶液（Ａ）および
前記物質と縮重合しうる重合性物質を溶解した水溶液（
Ｂ）であり、かつ前記両溶液（Ａ）ｌ（Ｂ）中に存在す
る重合性物質の合計割合を二官能性化合物に対して一官
能性化合物令、０モル％以上および三官能性化合物５５
モル％以上に調節した溶液（Ａ） Ｉ （Ｂ）を用いて
界面縮重合を行なうことを特徴とするカプセル壁が架橋
した縮合ポリマーよりなるマイクロカプセルの製造方法
を提供するものである。
本発明のマイクロカプセルは前述した如く、従来のカプ
セルと異なり、カプセル壁が架橋した縮合ポリマーより
構成されており、機械的強度ならびに耐溶剤性にすぐれ
たものである。この架１．（ｎ した縮合ポリマーは各
種のものがあり、例えば架橋シタポリカー４ζネート、
架橋したポリエステル。
セルと異なり、カプセル壁が架橋した縮合ポリマーより
構成されており、機械的強度ならびに耐溶剤性にすぐれ
たものである。この架１．（ｎ した縮合ポリマーは各
種のものがあり、例えば架橋シタポリカー４ζネート、
架橋したポリエステル。
架橋したポリエステルポリカーボネート、Ｍｔｔｙシた
ポリアミドなどをあげることができる。
ポリアミドなどをあげることができる。
このようなマイクロカプセルは従来のものとは全く異な
シ、新規なものである。またこのマイクロカプセルを製
造するにあたっても通常の方法では困畔であり、重合操
作の東件などを工夫する必要かあシ、例えば前述した本
発明の方法などによってはじめて製造することができる
。
シ、新規なものである。またこのマイクロカプセルを製
造するにあたっても通常の方法では困畔であり、重合操
作の東件などを工夫する必要かあシ、例えば前述した本
発明の方法などによってはじめて製造することができる
。
本発明の方法によりは、重合性物質を溶解した疎水性溶
液（Ａ）およびこの重合性物質と縮重合しうる重合性物
質を溶解した水溶液（１３）を用い、これらを混合ｉｔ
拌していずれか一方の溶液を微細粒子として乳濁あるい
は懸濁させ、両溶液の界面にて縮重合を行なってマイク
ロカプセル壁を形成スル。
液（Ａ）およびこの重合性物質と縮重合しうる重合性物
質を溶解した水溶液（１３）を用い、これらを混合ｉｔ
拌していずれか一方の溶液を微細粒子として乳濁あるい
は懸濁させ、両溶液の界面にて縮重合を行なってマイク
ロカプセル壁を形成スル。
ここで両溶液（Ａ）、 （Ｂ）中に溶解せしめる重合性
Ｑ３ａ質は一官能性化合物、二官能性化合物および三官
能性化合物よりなるが、このうち二官能性化合物は界面
ｋｊ ＩＴＡ合の主型成分として作用し、また三官能性
化合物は架橋反応を推進し、一方、−官能性化合７１″
／Ｉは過バＬの縮重合を抑制する作用を示す。従って、
これらの−、二、三官能性化合物の溶解ハ！は一定の範
１７１ｇに定めることが必要である。この点について本
発明者らは特に詳細に検討を重ねた結果、上記両溶液（
Ａ）ｌ（Ｂ）中に存在する重合性物質の合計割合を、二
官能性化合物に対して一官能性化合物を４モル％以上、
好ましくは４．５〜１５モル％とし、三官能性化合物を
五５モル％以上、好ましくは４〜１５モル％の範囲に選
定すべきであることが判明した。ここで−官能性化合物
を４モル％未満とすると縮重合が過度に進行して重合系
がゲル化し、逆に１５モル％を超えると縮重合が十分に
進行せず、生成物がカプセル壁を形成しない。また、三
官能性化合物を５５モル％未満とすると、マイクロカプ
セルが生成せず、４モル％以上でないと架橋反応が十分
に進行せず、得られるポリマーの架橋が十分でなく、そ
の結果、形成されるカプセル壁は強度や耐溶剤性におい
て不十分なものとなる。
Ｑ３ａ質は一官能性化合物、二官能性化合物および三官
能性化合物よりなるが、このうち二官能性化合物は界面
ｋｊ ＩＴＡ合の主型成分として作用し、また三官能性
化合物は架橋反応を推進し、一方、−官能性化合７１″
／Ｉは過バＬの縮重合を抑制する作用を示す。従って、
これらの−、二、三官能性化合物の溶解ハ！は一定の範
１７１ｇに定めることが必要である。この点について本
発明者らは特に詳細に検討を重ねた結果、上記両溶液（
Ａ）ｌ（Ｂ）中に存在する重合性物質の合計割合を、二
官能性化合物に対して一官能性化合物を４モル％以上、
好ましくは４．５〜１５モル％とし、三官能性化合物を
五５モル％以上、好ましくは４〜１５モル％の範囲に選
定すべきであることが判明した。ここで−官能性化合物
を４モル％未満とすると縮重合が過度に進行して重合系
がゲル化し、逆に１５モル％を超えると縮重合が十分に
進行せず、生成物がカプセル壁を形成しない。また、三
官能性化合物を５５モル％未満とすると、マイクロカプ
セルが生成せず、４モル％以上でないと架橋反応が十分
に進行せず、得られるポリマーの架橋が十分でなく、そ
の結果、形成されるカプセル壁は強度や耐溶剤性におい
て不十分なものとなる。
本発明の方法において、疎水性溶液（Ａ）および水溶液
（Ｂ）に溶解せしめるべき重合性物質は、特に制限はな
く、生成すべき架橋した縮合ポリマーの種類により適宜
選定すればよい。この架橋した縮合ポリマーとしては、
前述した如く、様々なものがあげられるが、特に好まし
くは架橋したポリカーボネートである。この架橋したポ
リカーボネートをカプセル壁として形成する場合、疎水
性溶液（Ａ）には二官能性化合物として二価フェノール
のビスクロロホーメート （クロロホーメート基含有ポ
リカーボネートオリゴマーを含む）を溶解させておく。
（Ｂ）に溶解せしめるべき重合性物質は、特に制限はな
く、生成すべき架橋した縮合ポリマーの種類により適宜
選定すればよい。この架橋した縮合ポリマーとしては、
前述した如く、様々なものがあげられるが、特に好まし
くは架橋したポリカーボネートである。この架橋したポ
リカーボネートをカプセル壁として形成する場合、疎水
性溶液（Ａ）には二官能性化合物として二価フェノール
のビスクロロホーメート （クロロホーメート基含有ポ
リカーボネートオリゴマーを含む）を溶解させておく。
またこの溶液（Ａ）には上記の二官能性化合物と共に、
フロログルシノール、トリメリド酸などの三官能性化合
物を適簾溶解しておき、さらに必要により、トリメチル
アミン、トリエチルアミンなどの一官能性化合物を溶解
あるいは予備処理しておく。なお、ここで、二価フェノ
ールのビスクロロホーメートの檎類ならびに調製法は、
特願昭５７−２８８７７号明細書に詳述されており、ま
た、クロロホーメート基含有ポリカーボネートオリゴマ
ーの製造法および三官能性化合物の詳細については特願
昭５７−６８５８２号明細書に記載されているとおりで
ある。一方、前記疎水性溶液（Ａ）に対して、水溶液（
Ｂ）には、二官能性化合物として、二価フェノールのア
ルカリ金属塩を溶角イさせておき、また必要に応じてフ
ェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール等の一官能
性化合物を溶Ｒ’／、 してオくコともできる。このよ
うな重合性物質を溶解した疎水性溶液（Ａ）と水溶液（
Ｂ）を用いて両液を混合して乳濁させ界面重合を行なえ
ば、カプセル壁が架橋したポリカーボネートよりなるマ
イクロカプセルが得られる。
フロログルシノール、トリメリド酸などの三官能性化合
物を適簾溶解しておき、さらに必要により、トリメチル
アミン、トリエチルアミンなどの一官能性化合物を溶解
あるいは予備処理しておく。なお、ここで、二価フェノ
ールのビスクロロホーメートの檎類ならびに調製法は、
特願昭５７−２８８７７号明細書に詳述されており、ま
た、クロロホーメート基含有ポリカーボネートオリゴマ
ーの製造法および三官能性化合物の詳細については特願
昭５７−６８５８２号明細書に記載されているとおりで
ある。一方、前記疎水性溶液（Ａ）に対して、水溶液（
Ｂ）には、二官能性化合物として、二価フェノールのア
ルカリ金属塩を溶角イさせておき、また必要に応じてフ
ェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール等の一官能
性化合物を溶Ｒ’／、 してオくコともできる。このよ
うな重合性物質を溶解した疎水性溶液（Ａ）と水溶液（
Ｂ）を用いて両液を混合して乳濁させ界面重合を行なえ
ば、カプセル壁が架橋したポリカーボネートよりなるマ
イクロカプセルが得られる。
本発明の製造方法にあっては、前述の二官能性化合物と
三官能性化合物の反応生成物を含有する疎水性溶液に対
して二官能性化合物のアルカリ水溶液を加え、重縮合反
応する方法が最も一般的であり、−官能性化合物も通常
は疎水性溶液に加えて予め反応を行なっておくとよい。
三官能性化合物の反応生成物を含有する疎水性溶液に対
して二官能性化合物のアルカリ水溶液を加え、重縮合反
応する方法が最も一般的であり、−官能性化合物も通常
は疎水性溶液に加えて予め反応を行なっておくとよい。
このような方法によってマイクロカプセルを製造した後
の疎水性溶液中には、反応性生成物が残っているので、
引きつづき二官能性化合物のアルカリ水溶液を加えるこ
とにより順次マイクロカプセルを得ることができる。
の疎水性溶液中には、反応性生成物が残っているので、
引きつづき二官能性化合物のアルカリ水溶液を加えるこ
とにより順次マイクロカプセルを得ることができる。
上記マイクロカプセルのカプセル壁を架橋したポリエス
テルポリカルボネートで形成したい場合は、疎水性溶液
（Ａ）中に、前述した二価フェノールのビスクロロホー
メートと共にジカルボン酸の酸ハロゲン化物を溶解して
おき、水溶液（Ｂ）中に二価フェノールのアルカリ金属
塩を溶解シておくことが好ましい。またこの際、−官能
性化合物、三官能性化合物は適宜、疎水性溶液（Ａ）お
よび／あるいは水溶液（Ｂ）に溶解しておけばよい。
テルポリカルボネートで形成したい場合は、疎水性溶液
（Ａ）中に、前述した二価フェノールのビスクロロホー
メートと共にジカルボン酸の酸ハロゲン化物を溶解して
おき、水溶液（Ｂ）中に二価フェノールのアルカリ金属
塩を溶解シておくことが好ましい。またこの際、−官能
性化合物、三官能性化合物は適宜、疎水性溶液（Ａ）お
よび／あるいは水溶液（Ｂ）に溶解しておけばよい。
そのはか、カプセル壁を架橋したポリアミドで形成する
場合には、疎水性溶液（Ａ）中にジ酸またはポリ酸ハラ
イドを溶解さぜ、一方、水溶液（Ｅ）中にはジアミンま
たは叡すアミンを溶解させておけばヨく、またカプセル
壁を架橋したポリエステルで形成１−る場合には、疎水
性溶液（Ａ）中にはジ酸またはポリ酸ハライドを溶解さ
せ、一方、水溶液（Ｂ）中にはジオールまたはポリオー
ルな溶解させておけばよい。
場合には、疎水性溶液（Ａ）中にジ酸またはポリ酸ハラ
イドを溶解さぜ、一方、水溶液（Ｅ）中にはジアミンま
たは叡すアミンを溶解させておけばヨく、またカプセル
壁を架橋したポリエステルで形成１−る場合には、疎水
性溶液（Ａ）中にはジ酸またはポリ酸ハライドを溶解さ
せ、一方、水溶液（Ｂ）中にはジオールまたはポリオー
ルな溶解させておけばよい。
本発明の方法でＱよ、上述の如く目的に応じて選定し１
ζ所定の重合性物質を溶解した疎水性溶液（Ａ）と水溶
液（Ｂ）を混合していずれが一方を倣細な粒子として乳
濁ないし懸濁させ、界面にて縮重合反応を行なう。ここ
で、疎水性溶液（Ａ）の溶媒は水と相溶ぜず、しかも用
いる重合性物質を十分に溶ｊ’ｊ？ Ｌうるものであれ
ばよく、目的に応じて適宜定めればよい。具体的には、
メチレンクロライド、クロロホルム、クロルベンゼンな
どをあげることができる。また、製造するマイクロカプ
セルの内部に医薬、農薬、染料等の有用成分を包含させ
たいときは、予めこれらの有用成分を疎水性溶液（Ａ）
または水溶液（Ｂ）に溶解せしめておき、この有用成分
を含む溶液が微細粒子を形成するように両溶液（Ａ）。
ζ所定の重合性物質を溶解した疎水性溶液（Ａ）と水溶
液（Ｂ）を混合していずれが一方を倣細な粒子として乳
濁ないし懸濁させ、界面にて縮重合反応を行なう。ここ
で、疎水性溶液（Ａ）の溶媒は水と相溶ぜず、しかも用
いる重合性物質を十分に溶ｊ’ｊ？ Ｌうるものであれ
ばよく、目的に応じて適宜定めればよい。具体的には、
メチレンクロライド、クロロホルム、クロルベンゼンな
どをあげることができる。また、製造するマイクロカプ
セルの内部に医薬、農薬、染料等の有用成分を包含させ
たいときは、予めこれらの有用成分を疎水性溶液（Ａ）
または水溶液（Ｂ）に溶解せしめておき、この有用成分
を含む溶液が微細粒子を形成するように両溶液（Ａ）。
（Ｂ）を混合し、界面重合を行なえば、内部に有用成分
が包含された状態でカプセル壁が形成され、目的とする
マイクロカプセルが得られる。このマイクロカプセルは
必要に応じて洗浄した後、各種用途に供することができ
る。
が包含された状態でカプセル壁が形成され、目的とする
マイクロカプセルが得られる。このマイクロカプセルは
必要に応じて洗浄した後、各種用途に供することができ
る。
かくして得られるマイクロカプセルは、両溶液（Ａ）ｌ
（Ｂ）の混合の際の乳濁の状部により１ｏ〜２０００μ
の大きさのものとなり、カプセル壁が架橋した縮合ポリ
マーより形成されているため、強度が大きく、また耐溶
剤性も大きい。
（Ｂ）の混合の際の乳濁の状部により１ｏ〜２０００μ
の大きさのものとなり、カプセル壁が架橋した縮合ポリ
マーより形成されているため、強度が大きく、また耐溶
剤性も大きい。
従って、本発明のマイクロカプセルは、内包する有用成
分の種類に応じて、様々な産業分野に幅広くかつ有効に
利用することができる。例えば、内包する有用成分とし
てインクや染料を用いれば感圧紙に塗布して使用でき、
また農薬、医薬が内包する有用成分であれば、それぞれ
の分野で有効に利用することができる。
分の種類に応じて、様々な産業分野に幅広くかつ有効に
利用することができる。例えば、内包する有用成分とし
てインクや染料を用いれば感圧紙に塗布して使用でき、
また農薬、医薬が内包する有用成分であれば、それぞれ
の分野で有効に利用することができる。
特に本発明のマイクロカプセルは、従来ノマイクロカプ
セルでは包含することができなかった有機溶剤溶液をも
包含することができるため、まったく新たな分野に使用
することが可能である。また包含された水または有機溶
剤を乾燥除去することにより、耐熱性、耐薬品性にすぐ
れた中空体を得ることができ、これらは軽緻充てん剤な
どとして軽量構造材（たとえば浮力材）などに利用する
ことができる。
セルでは包含することができなかった有機溶剤溶液をも
包含することができるため、まったく新たな分野に使用
することが可能である。また包含された水または有機溶
剤を乾燥除去することにより、耐熱性、耐薬品性にすぐ
れた中空体を得ることができ、これらは軽緻充てん剤な
どとして軽量構造材（たとえば浮力材）などに利用する
ことができる。
次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１
ビスフェノールＡポリカーボネートオリゴマーのメチレ
ンクロライド溶液（濃度５２ ｏ ｙ−／ｌ、クロロホ
ーメート基濃度０７０６規定）３ｏｏｍｌに、フロログ
ルシノール５．ｏ７（ビスフェノールＡに対してＺ８モ
ル％）および苛性ソーダ４．７Ｌ５７−を溶解した水２
０ｔｎｌを加え、さらにトリエチルアミン０．７１Ｒ９
を含む水溶液Ｑ、 ４ ｍｌを添加し、５００ ｒ、Ｉ
ｌｍで５０分間攪拌した。次に、上記処理して得られた
オリゴマー溶液に、メチレンクロライド１５０ｄを添加
し、さらにＰ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノール５Ｐ（ビ
スフェノールＡに対して５１モル％）。
ンクロライド溶液（濃度５２ ｏ ｙ−／ｌ、クロロホ
ーメート基濃度０７０６規定）３ｏｏｍｌに、フロログ
ルシノール５．ｏ７（ビスフェノールＡに対してＺ８モ
ル％）および苛性ソーダ４．７Ｌ５７−を溶解した水２
０ｔｎｌを加え、さらにトリエチルアミン０．７１Ｒ９
を含む水溶液Ｑ、 ４ ｍｌを添加し、５００ ｒ、Ｉ
ｌｍで５０分間攪拌した。次に、上記処理して得られた
オリゴマー溶液に、メチレンクロライド１５０ｄを添加
し、さらにＰ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノール５Ｐ（ビ
スフェノールＡに対して５１モル％）。
ビスフェノールＡ７．６ｇＬを溶解した２規定苛性ソ一
ダ水溶液＋３０ｍおよびトリエチルアミン１．０５ｍｇ
を含む水溶液０．６ ａｔを加えて攪拌し、乳濁状態に
した後、６００ ｒ、ｐｍ、で２ｏ分間攪拌して縮重合
反応を行なった。
ダ水溶液＋３０ｍおよびトリエチルアミン１．０５ｍｇ
を含む水溶液０．６ ａｔを加えて攪拌し、乳濁状態に
した後、６００ ｒ、ｐｍ、で２ｏ分間攪拌して縮重合
反応を行なった。
反応終了後、２ｔのメチレンクロライドを加えて数分間
ｊ■拌後、水相および有機相に分離した。
ｊ■拌後、水相および有機相に分離した。
その結果、両相の界面にマイクロカプセルが生成してい
た。このマイクロカプセルを分取し、５００−の水、２
規定の塩酸で洗浄し、目的とするマイクロカプセルを９
７１（乾燥重最収率１＆８％）ヂ得た。このマイクロカ
プセルは粒径５ｏ〜１ｏｏμで、カプセル内にはおよそ
７００ ｗｔ％（カプセル壁に対して）の内包物を含有
していた。
た。このマイクロカプセルを分取し、５００−の水、２
規定の塩酸で洗浄し、目的とするマイクロカプセルを９
７１（乾燥重最収率１＆８％）ヂ得た。このマイクロカ
プセルは粒径５ｏ〜１ｏｏμで、カプセル内にはおよそ
７００ ｗｔ％（カプセル壁に対して）の内包物を含有
していた。
実施例２
乳濁状態後の攪拌を４０ Ｏｒ、ｐ、Ｊ としたこと
以外は、実施例１と同様の操作を行ないマイクロカプセ
ルを得た。このものの粒径は５００〜７００μであった
。
以外は、実施例１と同様の操作を行ないマイクロカプセ
ルを得た。このものの粒径は５００〜７００μであった
。
実施例３
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールの添加量ヲ５１ｉ’（
ヒスフェノールＡに対して８５モル％）としたこと以外
は、実施例２と同様の操作を行ないマイクロカプセルを
得た。このものの粒径は１００μであった。
ヒスフェノールＡに対して８５モル％）としたこと以外
は、実施例２と同様の操作を行ないマイクロカプセルを
得た。このものの粒径は１００μであった。
比１１１ノ例１
フロログルシノールの使用ｒｋを１Ｐｃビスフエノール
Ａに対して１．６モル％）としたこと以外は、実施例１
と同様の操作を行なったが生成物は液状であってマイク
ロカプセルは得られなかった。
Ａに対して１．６モル％）としたこと以外は、実施例１
と同様の操作を行なったが生成物は液状であってマイク
ロカプセルは得られなかった。
比較例２
ｐｔｅｒｔ−ブチルフェノールを用いなかったこと以外
は、実施例１と同様の操作を行なったところ、有機相が
ゲル化して、所望するマイクロカプセルは得られなかっ
た。
は、実施例１と同様の操作を行なったところ、有機相が
ゲル化して、所望するマイクロカプセルは得られなかっ
た。
実施例４
フロログルシノールヲ４ｆｉ’（ビスフェノールＡニ対
して６．３モル％）およびｐ −ｔｅｒｔ−プチルフェ
ノールヲ４１？’（ビスフェノールＡＫ対して６．８モ
ル％）にしたこと以外は、実施例１と同様の操作を行な
いマイクロカプセルを得た。このものの収量は５５９−
であシ、また粒径はｔｏｏ〜１７０μであった。
して６．３モル％）およびｐ −ｔｅｒｔ−プチルフェ
ノールヲ４１？’（ビスフェノールＡＫ対して６．８モ
ル％）にしたこと以外は、実施例１と同様の操作を行な
いマイクロカプセルを得た。このものの収量は５５９−
であシ、また粒径はｔｏｏ〜１７０μであった。
実施例５
フロログルシノールｔ５！−（ビスフェノールＡに対し
て４．７モル％）およびｐ −ｔｅｒｔ−プチルフェノ
ールヲ３１ｉ’（ビスフェノールＡ Ｋ ｇ して５１
モル％）にしたこと以外は、実施例１と同様の操作を行
ないマイクロカプセルを得た。このもののｊ１メｒｔｔ
ばろ８１であり、また粒径は７０〜１００μであった。
て４．７モル％）およびｐ −ｔｅｒｔ−プチルフェノ
ールヲ３１ｉ’（ビスフェノールＡ Ｋ ｇ して５１
モル％）にしたこと以外は、実施例１と同様の操作を行
ないマイクロカプセルを得た。このもののｊ１メｒｔｔ
ばろ８１であり、また粒径は７０〜１００μであった。
比較例３
ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを２．０ｐ（ビスフ
ェノールＡに対して５９モル％）にしたこと以外は、実
施例５と同様に行なったところ、有機相がゲル化して、
所望するマイクロカプセルハ得られなかった。
ェノールＡに対して５９モル％）にしたこと以外は、実
施例５と同様に行なったところ、有機相がゲル化して、
所望するマイクロカプセルハ得られなかった。
比較例４
フロログルシノールを２．ｏＰ（ビスフェノールＡに効
↑Ｌ、テ＆１モル％）＋Ｉ）ｊｅｒｔ−プチルフェノー
ルヲ２．０ｆｉ’（ビスフェノールＡＫ対してＡ４モル
％）にして実施例１と同様に行なったが、ゲル化して所
望するマイクロカプセルは得られｆｘ−カった。
↑Ｌ、テ＆１モル％）＋Ｉ）ｊｅｒｔ−プチルフェノー
ルヲ２．０ｆｉ’（ビスフェノールＡＫ対してＡ４モル
％）にして実施例１と同様に行なったが、ゲル化して所
望するマイクロカプセルは得られｆｘ−カった。
ｌ時性出願人 出光興産株式会社
Claims (5)
- （１） カプセル壁が架橋した縮合ポリマーよシなる
ことを特徴とするマイクロカプセル。 - （２）架橋した縮合ポリマーが、架橋したポリカーボネ
ート、架橋したゲリエステル、架橋したポリエステルポ
リカーボネートあるいは架橋したポリアミドである特許
請求の範囲第１項記載のマイクロカプセル。 - （３） 重合性物質を溶解した疎水性溶液（４）およ
び前記物質と縮重合しうる重合性物質を溶解した水溶液
（Ｂ）であり、かつ前記両溶液（Ａ）Ｉ（Ｂ）中に存在
する重合性物質の合計割合を二官能性化合物に対して一
官能性化合物４．０モル％以上および王官能性化合物五
５モル％以上に調節した溶液（Ａ）、（Ｂ）を用いて界
面縮重合を行なうことを特徴とするカプセル壁が架橋し
た縮合ポリマーよシなるマイクロカプセルの製造方法。 - （４） 疎水性溶液（４）中の重合性物質として、二
価フェノールのビスクロロホーメートおよび／またはジ
カルボン酸の酸ハロゲン化物を含有する特許請求の範囲
第５項記載の方法。 - （５） 水溶液（Ｂ）中の重合性物質として、二価フ
ェノールのアルカリ金属塩を含有する特許請求の範囲第
５項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57165000A JPS5955342A (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | マイクロカプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57165000A JPS5955342A (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | マイクロカプセルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955342A true JPS5955342A (ja) | 1984-03-30 |
| JPS634448B2 JPS634448B2 (ja) | 1988-01-29 |
Family
ID=15803937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57165000A Granted JPS5955342A (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | マイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5955342A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986002017A1 (fr) * | 1984-10-03 | 1986-04-10 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Particules encapsulees de polymere et procede de production |
| JP2006199903A (ja) * | 2004-03-11 | 2006-08-03 | Sanyo Chem Ind Ltd | 熱膨張性マイクロカプセル及び中空樹脂粒子 |
| JP2006199904A (ja) * | 2004-03-11 | 2006-08-03 | Sanyo Chem Ind Ltd | 熱膨張性マイクロカプセルの製造方法及び中空樹脂粒子の製造方法 |
| JP2022509685A (ja) * | 2018-12-03 | 2022-01-21 | シムライズ アーゲー | マイクロカプセル |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0236643U (ja) * | 1988-09-03 | 1990-03-09 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5440771A (en) * | 1977-06-13 | 1979-03-30 | Sonoco Products Co | Partition for box* and container fitted with said partition |
-
1982
- 1982-09-24 JP JP57165000A patent/JPS5955342A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5440771A (en) * | 1977-06-13 | 1979-03-30 | Sonoco Products Co | Partition for box* and container fitted with said partition |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986002017A1 (fr) * | 1984-10-03 | 1986-04-10 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Particules encapsulees de polymere et procede de production |
| JP2006199903A (ja) * | 2004-03-11 | 2006-08-03 | Sanyo Chem Ind Ltd | 熱膨張性マイクロカプセル及び中空樹脂粒子 |
| JP2006199904A (ja) * | 2004-03-11 | 2006-08-03 | Sanyo Chem Ind Ltd | 熱膨張性マイクロカプセルの製造方法及び中空樹脂粒子の製造方法 |
| JP2022509685A (ja) * | 2018-12-03 | 2022-01-21 | シムライズ アーゲー | マイクロカプセル |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS634448B2 (ja) | 1988-01-29 |
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