JPS5955845A - ３−オキサ−６，７，７，７−テトラフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプテン−１ - Google Patents
３−オキサ−６，７，７，７−テトラフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプテン−１Info
- Publication number
- JPS5955845A JPS5955845A JP16407482A JP16407482A JPS5955845A JP S5955845 A JPS5955845 A JP S5955845A JP 16407482 A JP16407482 A JP 16407482A JP 16407482 A JP16407482 A JP 16407482A JP S5955845 A JPS5955845 A JP S5955845A
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- JP
- Japan
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- tetrafluoro
- oxa
- trifluoromethylheptene
- present
- palladium
- Prior art date
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は文献未載の新規化合物３−オキサ−６、７，７
，７−テトラフルオロ−６−トリフルオロメチルへブテ
ン−１［ＣＩ（、＝ＣＨ０ＣＨ２ＣＩ（２ＣＦ（ＣＦ、
）２〕に関するものである。
，７−テトラフルオロ−６−トリフルオロメチルへブテ
ン−１［ＣＩ（、＝ＣＨ０ＣＨ２ＣＩ（２ＣＦ（ＣＦ、
）２〕に関するものである。
本発明者らは、フルオロオレフィン類との共重合性に優
れ、かつかさ高い側鎖を与えうる共早−１１体について
鋭意研究を重ねた結果、新らたに合成された３−オキサ
−６、７，７，７−チトラフルオロー６− ト１，１フ
ルオロメチルへブテン−１が所期の目的全達成するもの
であることを見出し本発明をかすに到った。
れ、かつかさ高い側鎖を与えうる共早−１１体について
鋭意研究を重ねた結果、新らたに合成された３−オキサ
−６、７，７，７−チトラフルオロー６− ト１，１フ
ルオロメチルへブテン−１が所期の目的全達成するもの
であることを見出し本発明をかすに到った。
本発明の化合物は、一般の炭化水素系のビニルエーテル
類と同様、フルオロオレフィン類との共重合性に優れて
おり、ラジカル源の存在下に、高い重合速度で共重合し
て交互性の高い共重合体を与えるものであり、典型量体
として極めで有用であるとともに、含フツ素共重合体に
かさ高い側鎖を与え、その気体透過性を調整するなどの
改質剤としても有用な物質である。
類と同様、フルオロオレフィン類との共重合性に優れて
おり、ラジカル源の存在下に、高い重合速度で共重合し
て交互性の高い共重合体を与えるものであり、典型量体
として極めで有用であるとともに、含フツ素共重合体に
かさ高い側鎖を与え、その気体透過性を調整するなどの
改質剤としても有用な物質である。
本発明の化合物は、常温では無色の液体であシ、５８℃
／１５１朋Ｈｙなる沸点分有し、以下の分光学的データ
によって同定可能である。
／１５１朋Ｈｙなる沸点分有し、以下の分光学的データ
によって同定可能である。
−ＣＨ１−： ２９５０ｃｒｎ−’ 、 ２９００
ｔｙｎ−”−Ｃ＝Ｃ−： １６２０ ｃｍ−” １ ＣＦ ： １２６０〜１２００ｔ：ｍ［”ＦＮＭ
Ｒスペクトル〕 −ＣＦ３： −７８，３６ −ＣＦ： ’−１８６１ （’ＨＮＭＲスペクトル〕 一、ｃＨ２−ａｙ： ： Ｚり５ ２
ＣＩＩＯ−： ３．９５
２一０＼ °４，０ １Ｃ＝
Ｃ，’ −ＯＨ： ４．２ １ゝｃ
−＝ｃ’ ２４０（Ｃ，Ｈ，Ｆ２Ｏ） ： （Ｍ）＋６７．５３（
ｃ２Ｈ３ｏ ） ： （Ｍ−１９７） Ｚｏ
。
ｔｙｎ−”−Ｃ＝Ｃ−： １６２０ ｃｍ−” １ ＣＦ ： １２６０〜１２００ｔ：ｍ［”ＦＮＭ
Ｒスペクトル〕 −ＣＦ３： −７８，３６ −ＣＦ： ’−１８６１ （’ＨＮＭＲスペクトル〕 一、ｃＨ２−ａｙ： ： Ｚり５ ２
ＣＩＩＯ−： ３．９５
２一０＼ °４，０ １Ｃ＝
Ｃ，’ −ＯＨ： ４．２ １ゝｃ
−＝ｃ’ ２４０（Ｃ，Ｈ，Ｆ２Ｏ） ： （Ｍ）＋６７．５３（
ｃ２Ｈ３ｏ ） ： （Ｍ−１９７） Ｚｏ
。
本発明の化合物は、Ｂ゛１１えば３．４．４．４−テト
ラフルオロ−３−トリルオロメチルプタノール〔（ＣＦ
３）２ＣＦＣＨ２ＣＨ２０Ｈ〕ど一般式〇Ｈ−、、＝Ｃ
ＨＯＲ（Ｒはアルキル基またはシクロアルキル基金示す
〕で表わされる炭化水素系のビニルエーテルとを触媒存
在下にエーテル交換せしめることによって製造可能であ
る。
ラフルオロ−３−トリルオロメチルプタノール〔（ＣＦ
３）２ＣＦＣＨ２ＣＨ２０Ｈ〕ど一般式〇Ｈ−、、＝Ｃ
ＨＯＲ（Ｒはアルキル基またはシクロアルキル基金示す
〕で表わされる炭化水素系のビニルエーテルとを触媒存
在下にエーテル交換せしめることによって製造可能であ
る。
この場合、触媒としては通常のビニルエーテルのエーテ
ル交換反応に使用される酢酸第二水鍋も使用可能である
が、操作性および収率の面から、パラジウムの２価錯体
が好ましく採用可能である。かかる錯体は２価Ｃ）ノ：
ラジウム塩に各種のリガンドを配位せし７めることによ
って形成可能であり、好ましい２価の・ζラジウム塩と
しては塩化パラジウム（ｐａｃｘ２） 、酢酸ノくラジ
ウム（Ｐａ（ＯＣＯＣＨ３）２：］、および酢酸と同等
の強さを有する酸のパラジウム塩等が挙げられる。特に
酢酸パラジウムが好ましく採用可能であり、また好まし
いりガントとしては２．２′−ビピリジル、１、ｌＯ−
フェナントロリン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル
エチレンジアミン、ｐ、 ｐ、 ｐ’、 ｐ’−テトラ
フェニル−１，２−ジホスフイノエタン等が例示される
。錯体の使用量としては原料フ゛タノール１モル当り０
．００００１〜０．１モル、好ましくハ０．０００１〜
０．Ｏ１モル程度の範囲から選定される。
ル交換反応に使用される酢酸第二水鍋も使用可能である
が、操作性および収率の面から、パラジウムの２価錯体
が好ましく採用可能である。かかる錯体は２価Ｃ）ノ：
ラジウム塩に各種のリガンドを配位せし７めることによ
って形成可能であり、好ましい２価の・ζラジウム塩と
しては塩化パラジウム（ｐａｃｘ２） 、酢酸ノくラジ
ウム（Ｐａ（ＯＣＯＣＨ３）２：］、および酢酸と同等
の強さを有する酸のパラジウム塩等が挙げられる。特に
酢酸パラジウムが好ましく採用可能であり、また好まし
いりガントとしては２．２′−ビピリジル、１、ｌＯ−
フェナントロリン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル
エチレンジアミン、ｐ、 ｐ、 ｐ’、 ｐ’−テトラ
フェニル−１，２−ジホスフイノエタン等が例示される
。錯体の使用量としては原料フ゛タノール１モル当り０
．００００１〜０．１モル、好ましくハ０．０００１〜
０．Ｏ１モル程度の範囲から選定される。
また、前記一般式ＣＨ２＝ＣＨＯＲで表わされるビニル
ニーデルとしては種々の化合物が採用可能であるが、入
手および取扱いの容易性の而からＲの炭素数が２〜６程
度のものが好ましく採用可能であり、さらにＣＨ３ＣＨ
ＯＣＨ３ＣＨ２ＣＦ（Ｃ：Ｆ３）２のＲ 副生所ヲ低減するという観点からは、Ｒがシクロヘキシ
ル基のごとくかさ高い構造を有するものが好ましく採用
可能である。
ニーデルとしては種々の化合物が採用可能であるが、入
手および取扱いの容易性の而からＲの炭素数が２〜６程
度のものが好ましく採用可能であり、さらにＣＨ３ＣＨ
ＯＣＨ３ＣＨ２ＣＦ（Ｃ：Ｆ３）２のＲ 副生所ヲ低減するという観点からは、Ｒがシクロヘキシ
ル基のごとくかさ高い構造を有するものが好ましく採用
可能である。
上記方法による場合、反応混合物中の揮発成分を減圧下
溜出せし７め、溜出液を鞘部することによって、目的物
質を分離回収することが可能である。
溜出せし７め、溜出液を鞘部することによって、目的物
質を分離回収することが可能である。
つぎに実施例によｐ本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１
温度組、マグネチックスクーラーを装着し７た三ツロフ
ラスコに３．４．４．４−テトラフルオロ−３−トリフ
ルオロメチルブタノール６７．７ Ｆとジアセタート（
１，１０−７エナントロリン〕 バラジウノ・ω）１．
Ｏｆ’ｉ仕込み、乾燥した酸素を吹き込ンタ。シクロヘ
キシルビニルエーテル１６３１を加え、攪拌しながら６
０℃まで加温し、この温度に１２時間保持して反応を行
わしめた。
ラスコに３．４．４．４−テトラフルオロ−３−トリフ
ルオロメチルブタノール６７．７ Ｆとジアセタート（
１，１０−７エナントロリン〕 バラジウノ・ω）１．
Ｏｆ’ｉ仕込み、乾燥した酸素を吹き込ンタ。シクロヘ
キシルビニルエーテル１６３１を加え、攪拌しながら６
０℃まで加温し、この温度に１２時間保持して反応を行
わしめた。
反応混合物中の揮発成分を室温下、圧力５ｍＨｒで溜出
せしめた。溜出液を鞘部し、沸点５８℃／１５１ ｖｕ
ｎＨｔの溜升として目的とする３−オキサ−６，７，７
，７−テトラフルオロ−６−トリフルオロメチルへブテ
ン−１ｉ ３３．３９得た（収率４４％）。なお、同定
は前記の分光学的データによった。この場合１−エトキ
シ−１−（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリ
フルオロメチル）ブトキシエタンの副生はみとめられな
かった。
せしめた。溜出液を鞘部し、沸点５８℃／１５１ ｖｕ
ｎＨｔの溜升として目的とする３−オキサ−６，７，７
，７−テトラフルオロ−６−トリフルオロメチルへブテ
ン−１ｉ ３３．３９得た（収率４４％）。なお、同定
は前記の分光学的データによった。この場合１−エトキ
シ−１−（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリ
フルオロメチル）ブトキシエタンの副生はみとめられな
かった。
実施例２
実施例１と同様の反応装置に３．４．４．４−テトラフ
ルオロ−３−トリフルオロメチルブタノール５０． Ｏ
ｆとジアセタート（１，１０−フェナントロリン〕パラ
ジウム（１） ０．５ Ｏｆを仕込み、酸素全欧き込ん
だ後、エチルビニルエーテル８１．２Ｆ全加えた。還流
下に５６時間反応させ、生成物をガスクロマトグラフお
よび”ＦＮＭＲにより分析した。３−オキソ゛−６，７
，７，７−テトラフルオロ−６−トリフルオロ゛メチル
へブテン−１の原料ブタノール基準の収率は３８％、１
−エトキシ−１−（３，４，４，４−テトラフルオロ−
３−トリフルメロメチル）ブトキシエタンの同シく原料
ブタノール基準の副生率は８％であった。
ルオロ−３−トリフルオロメチルブタノール５０． Ｏ
ｆとジアセタート（１，１０−フェナントロリン〕パラ
ジウム（１） ０．５ Ｏｆを仕込み、酸素全欧き込ん
だ後、エチルビニルエーテル８１．２Ｆ全加えた。還流
下に５６時間反応させ、生成物をガスクロマトグラフお
よび”ＦＮＭＲにより分析した。３−オキソ゛−６，７
，７，７−テトラフルオロ−６−トリフルオロ゛メチル
へブテン−１の原料ブタノール基準の収率は３８％、１
−エトキシ−１−（３，４，４，４−テトラフルオロ−
３−トリフルメロメチル）ブトキシエタンの同シく原料
ブタノール基準の副生率は８％であった。
−２４１，−
Claims (1)
- （１）３−オキサ−６，７，７，７−テトラフルオロ−
６−ドリブルオロメチルへブテン−１
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16407482A JPS5955845A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | ３−オキサ−６，７，７，７−テトラフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプテン−１ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16407482A JPS5955845A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | ３−オキサ−６，７，７，７−テトラフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプテン−１ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955845A true JPS5955845A (ja) | 1984-03-31 |
| JPH0251415B2 JPH0251415B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=15786280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16407482A Granted JPS5955845A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | ３−オキサ−６，７，７，７−テトラフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプテン−１ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5955845A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000281719A (ja) * | 1999-03-26 | 2000-10-10 | Byk Chem Gmbh | 変性ビニルエーテル重合体の製造方法 |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP16407482A patent/JPS5955845A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000281719A (ja) * | 1999-03-26 | 2000-10-10 | Byk Chem Gmbh | 変性ビニルエーテル重合体の製造方法 |
| US6512058B1 (en) | 1999-03-26 | 2003-01-28 | Byj-Chemie Gmbh | Method of producing modified vinyl ether polymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0251415B2 (ja) | 1990-11-07 |
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