JPS5955861A - 光学活性なスレオ−３−（３，４−ジヒドロキシフエニル）セリンの製造方法 - Google Patents
光学活性なスレオ−３−（３，４−ジヒドロキシフエニル）セリンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5955861A JPS5955861A JP16705882A JP16705882A JPS5955861A JP S5955861 A JPS5955861 A JP S5955861A JP 16705882 A JP16705882 A JP 16705882A JP 16705882 A JP16705882 A JP 16705882A JP S5955861 A JPS5955861 A JP S5955861A
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- Japan
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- dops
- racemic
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- serine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性なスレオ−８，−（８，４−ジヒドロ
キシフェニル）セリンを製造する新規な方法に関するも
のである。
キシフェニル）セリンを製造する新規な方法に関するも
のである。
本発明方法により製造する事ができる光学活性なスレオ
−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）セリン（以下
ＤＯＰＳ略称する）は末梢性起立性低血圧症の治療剤（
特開昭５６−１０４８１５号公報）あるいは抗うつ剤（
特開昭５５−２０７４７号公報）として有用なことが知
ら皐れている。
−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）セリン（以下
ＤＯＰＳ略称する）は末梢性起立性低血圧症の治療剤（
特開昭５６−１０４８１５号公報）あるいは抗うつ剤（
特開昭５５−２０７４７号公報）として有用なことが知
ら皐れている。
光学活性なりＯＰＳを製造する方法としては、特囲＊ｂ
ｏ−４９２５２号公報、特開昭５１−８２５４０号公報
、特Ｎｌ＆１４５４−８６２８８号公報および特開昭５
６−２９５５１号公報に記載の方法か知られているが、
いずれもＤＯＰＳの官能基を保護したＤ ＯＰ Ｓ ｍ
導体に対し、光学活性なアミンを光学分割剤として使用
し光学分割を行なって光学活性な１） （Ｉ Ｐ Ｓ誘
導体を得、これから光学活性なりＯＰＳに導くという方
法であり、ラセミ−ＤＯＰＳを直接光学分割した例は知
られていない。
ｏ−４９２５２号公報、特開昭５１−８２５４０号公報
、特Ｎｌ＆１４５４−８６２８８号公報および特開昭５
６−２９５５１号公報に記載の方法か知られているが、
いずれもＤＯＰＳの官能基を保護したＤ ＯＰ Ｓ ｍ
導体に対し、光学活性なアミンを光学分割剤として使用
し光学分割を行なって光学活性な１） （Ｉ Ｐ Ｓ誘
導体を得、これから光学活性なりＯＰＳに導くという方
法であり、ラセミ−ＤＯＰＳを直接光学分割した例は知
られていない。
本発明者らは、ラセミ−ＤＯＰＳを直接光学分割し、光
学活性なりＯＰＳを取得する方法を鋭意検討した結果、
ラセミ−ＤＯＰＳはラセミ混合物を形成し、誘導体に変
換することなしに直接そのままの形で優先晶出による光
学分割かできるＥｆ４を見出し本発明方法を完成 １．
プこ １、 ラセミ体を光学分割し、光学活性体を取得する方法に於
て、当該ラセミ体の過飽和溶液ｉ／”、−＝力の光学活
性体を接種して、接種したと同ＰＦｉの光学活性体を分
ＫＦ、取得するといういわゆる優先晶出法の原理は周知
である。し２かしこの方ｄ、がイｊ利に適用できるのは
、一般に当該ラセミ体がラセミ混合物を形成する場合に
限られ、ラセミ化合物の場合には適用できないト追われ
でいる。しかしいかなる化合物がラセミ混合物を形成ず
ｚｌか或いは優先晶出法朗 が適用できるかは革帯であり、しかもその規則性もない
。即ち、この光学分割法を適用しうるラセミ混合物を形
成しうる場合はむしろ特殊な場合である。従ってこの様
な条件を満足する化合物を見出すには非常な努力を払わ
ねばならない。しかも、光学分割しようとする化合物が
、そのままの形で優先晶出できる場合はきわめてまれで
ある。
学活性なりＯＰＳを取得する方法を鋭意検討した結果、
ラセミ−ＤＯＰＳはラセミ混合物を形成し、誘導体に変
換することなしに直接そのままの形で優先晶出による光
学分割かできるＥｆ４を見出し本発明方法を完成 １．
プこ １、 ラセミ体を光学分割し、光学活性体を取得する方法に於
て、当該ラセミ体の過飽和溶液ｉ／”、−＝力の光学活
性体を接種して、接種したと同ＰＦｉの光学活性体を分
ＫＦ、取得するといういわゆる優先晶出法の原理は周知
である。し２かしこの方ｄ、がイｊ利に適用できるのは
、一般に当該ラセミ体がラセミ混合物を形成する場合に
限られ、ラセミ化合物の場合には適用できないト追われ
でいる。しかしいかなる化合物がラセミ混合物を形成ず
ｚｌか或いは優先晶出法朗 が適用できるかは革帯であり、しかもその規則性もない
。即ち、この光学分割法を適用しうるラセミ混合物を形
成しうる場合はむしろ特殊な場合である。従ってこの様
な条件を満足する化合物を見出すには非常な努力を払わ
ねばならない。しかも、光学分割しようとする化合物が
、そのままの形で優先晶出できる場合はきわめてまれで
ある。
本発明者等はラセミＩ） ＯＰ Ｓの種々の方法による
光学分割法を鋭意検討し、た結果、ラセミ〜ＤＯＰＳが
ラセミ混合物を形成し１、そのままの形で優先晶出法に
よる光学分割が可能となる条件を満足することを見出し
２、本発明方法を完成した６、 体と同種の光学活性なり ＯＰ Ｓを優先的に晶出せし
めこれを採取することにより光学活性なり Ｏｒ’ Ｓ
を得ることができ、接種する光学活性の種類によりＬ−
ＤＯＰＳまたはＤ −ＤＯＰＳをいずれも任意に得る事
が出来るものである０、 原料化合物であるラセミ−Ｉ） ＯＰ Ｓは、例えば特
願昭５７−４５０１号明細書に記載の方法によって容易
に得ることができる。すなわち、ピペロナールとグリシ
ンとを塩基の存在下で縮合させるこ表により得られる式 で表才）されるラセミ−７レオー２ｉ〜（３，４−メチ
１／ンジオキシフエニル）セリンの酢酸塩、またはラセ
ミ−スレオ−８−（８，４−メチレンジオキシフェニル
）セリンを塩化アルミニウド、臭化アルミニウノ１、三
塩化ホウ累等のルイス醋で処理することによりラセミ−
ＤＯＰＳを容易に製造することができる。
光学分割法を鋭意検討し、た結果、ラセミ〜ＤＯＰＳが
ラセミ混合物を形成し１、そのままの形で優先晶出法に
よる光学分割が可能となる条件を満足することを見出し
２、本発明方法を完成した６、 体と同種の光学活性なり ＯＰ Ｓを優先的に晶出せし
めこれを採取することにより光学活性なり Ｏｒ’ Ｓ
を得ることができ、接種する光学活性の種類によりＬ−
ＤＯＰＳまたはＤ −ＤＯＰＳをいずれも任意に得る事
が出来るものである０、 原料化合物であるラセミ−Ｉ） ＯＰ Ｓは、例えば特
願昭５７−４５０１号明細書に記載の方法によって容易
に得ることができる。すなわち、ピペロナールとグリシ
ンとを塩基の存在下で縮合させるこ表により得られる式 で表才）されるラセミ−７レオー２ｉ〜（３，４−メチ
１／ンジオキシフエニル）セリンの酢酸塩、またはラセ
ミ−スレオ−８−（８，４−メチレンジオキシフェニル
）セリンを塩化アルミニウド、臭化アルミニウノ１、三
塩化ホウ累等のルイス醋で処理することによりラセミ−
ＤＯＰＳを容易に製造することができる。
本発明方法を息子に具体的に説Ｉす］する。
ラセミ−Ｄ Ｏｐ ｓの過飽和溶液の調製方法と１７で
は、ラセミ−ＤＯＰＳを適当な溶媒に加熱溶解しまたの
ち、冷却づる方法、溶液を濃縮する方法、或いはこのラ
セミ−Ｄｏｐｓの溶解度を減少させるような溶媒を添加
する方法など一般の過飽和溶液の調製に常用させる方法
を用いる事ができる。
は、ラセミ−ＤＯＰＳを適当な溶媒に加熱溶解しまたの
ち、冷却づる方法、溶液を濃縮する方法、或いはこのラ
セミ−Ｄｏｐｓの溶解度を減少させるような溶媒を添加
する方法など一般の過飽和溶液の調製に常用させる方法
を用いる事ができる。
溶媒としては好ましくは水を用いるが、これにメタノー
ル、エタノール等のアルコール系溶媒、アセトン等のケ
トン系溶媒またはジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル系溶媒のような、水と均一に混合できる溶媒を
添加したものを用いてもよい。これらの溶媒は脱気した
ものを用いるのが好ましい一水を溶醍とし２て用いた場
合の溶媒量は、ラセミ−ＤＯＰＳに対し、５０〜７０倍
重量用いることができろ。
ル、エタノール等のアルコール系溶媒、アセトン等のケ
トン系溶媒またはジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル系溶媒のような、水と均一に混合できる溶媒を
添加したものを用いてもよい。これらの溶媒は脱気した
ものを用いるのが好ましい一水を溶醍とし２て用いた場
合の溶媒量は、ラセミ−ＤＯＰＳに対し、５０〜７０倍
重量用いることができろ。
本発明におけるラセミ−ＤＯＰＳの過飽和溶液の溶質が
光学的に純粋なラセミ一体である時には、分割に際し、
外部より種晶を接種する必要があるが、溶質が光学的に
不純な時、即ち、一方の光学活性体がより多く存在する
場合にあっては、その活性体が自然起晶し、これか種晶
を接種したと同様の作用するので、必ずしも外部よりの
接種を必要としない。本接種量は特に制限はなく、多け
れば多い程分割が容易になりかつ促進されるが、通常分
割溶液中のラセミ〜Ｉ） ＯＰ Ｓの１〜１０重量う９
程度の挟挿ｆｆｋを用いれば十分である。＠的とする光
学活性体か他方に比べ過剰に存存する場合において、自
然起晶を待たすに接種する場合には、その接種見は更に
少量で良い。
光学的に純粋なラセミ一体である時には、分割に際し、
外部より種晶を接種する必要があるが、溶質が光学的に
不純な時、即ち、一方の光学活性体がより多く存在する
場合にあっては、その活性体が自然起晶し、これか種晶
を接種したと同様の作用するので、必ずしも外部よりの
接種を必要としない。本接種量は特に制限はなく、多け
れば多い程分割が容易になりかつ促進されるが、通常分
割溶液中のラセミ〜Ｉ） ＯＰ Ｓの１〜１０重量う９
程度の挟挿ｆｆｋを用いれば十分である。＠的とする光
学活性体か他方に比べ過剰に存存する場合において、自
然起晶を待たすに接種する場合には、その接種見は更に
少量で良い。
接種する光学活性体は歪の使用目的からして高純度であ
ることが望ましい。
ることが望ましい。
本発明方法においては過飽和溶液より一方の光学活性体
のみを晶出さゼるいわゆる片側分割のみならず、平行又
は直列に連結した２個の分割塔、或いは区画を有する分
割槽のそれぞれに相反する光学活性なりＯＰＳの一方を
接種し、これにうｌ＝ ミー １） ＯＰ Ｓの過飽和
溶液を接触させることにより２１Ｊ ’ＪＡの光学活性
なり（ＪＰＳを同時に取得することもできる。
のみを晶出さゼるいわゆる片側分割のみならず、平行又
は直列に連結した２個の分割塔、或いは区画を有する分
割槽のそれぞれに相反する光学活性なりＯＰＳの一方を
接種し、これにうｌ＝ ミー １） ＯＰ Ｓの過飽和
溶液を接触させることにより２１Ｊ ’ＪＡの光学活性
なり（ＪＰＳを同時に取得することもできる。
又、本発Ｅ力力法を実施するに当り、ラセミ−ＤＯＰＳ
の過飽和溶液に、ジメチル−）′ニリン、ジメチルベン
ジルアミン、トリエチルアミン等の有機塩基、あるいは
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基あるい
は塩酸、硫酸等の無機酸、あるいはトルエンスルホシ酸
、メタンスルホン酸等の有機酸あるいはＤ又はＬ又はＤ
Ｌ−アスパラギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸をラセ
ミ−ＤＯＰ Ｓに対し、０．０５〜０．６倍モル添加し
、所望しない異性体の晶出を抑制することにより過飽和
溶液の安定性を増すこともできるが、特に必須の条件で
はない。
の過飽和溶液に、ジメチル−）′ニリン、ジメチルベン
ジルアミン、トリエチルアミン等の有機塩基、あるいは
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基あるい
は塩酸、硫酸等の無機酸、あるいはトルエンスルホシ酸
、メタンスルホン酸等の有機酸あるいはＤ又はＬ又はＤ
Ｌ−アスパラギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸をラセ
ミ−ＤＯＰ Ｓに対し、０．０５〜０．６倍モル添加し
、所望しない異性体の晶出を抑制することにより過飽和
溶液の安定性を増すこともできるが、特に必須の条件で
はない。
更に、又、上述の有機あるいは無機の塩基あるいは酸を
ラセミ−ＤＯＰＳに対し、０．５〜１．０倍モル添加し
、使用する溶媒量を減少させることもできる。
ラセミ−ＤＯＰＳに対し、０．５〜１．０倍モル添加し
、使用する溶媒量を減少させることもできる。
以下に実施例および参考例を挙げ本発明を具体的に説明
するのが本発明はこれらに限定されるものではない。
するのが本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
ラセミ−スレオ−８−（３，４−ジヒドロキシフェニル
）セリン（以下ラセミ−ＤＯＰＳと略称する）１．ＯＦ
を脱気水（ｉ Ｑ ｗｏｅに加え、８５℃にて加熱、溶
解させた。この溶液を除々に冷却し、７０℃にてＬ−Ｄ
ＯＰ Ｓ ０．１０ｙを接種し、次に５０℃まで４５分
間かけて冷却した。
）セリン（以下ラセミ−ＤＯＰＳと略称する）１．ＯＦ
を脱気水（ｉ Ｑ ｗｏｅに加え、８５℃にて加熱、溶
解させた。この溶液を除々に冷却し、７０℃にてＬ−Ｄ
ＯＰ Ｓ ０．１０ｙを接種し、次に５０℃まで４５分
間かけて冷却した。
析出した結晶を炉取し、Ｌ −Ｄ ＯＰ Ｓ ０．１６
７ｙを得た。
７ｙを得た。
融 点 ２３２〜４℃ （分解）（Ｑ！ＩＤ２
８−８８．１° （Ｃ＝１ 、 ＩＮ −ＨＣｌ）光
学純度 ８７．０％ 実施例２ ラセミ−Ｄ ＯＰ Ｓ’２．ＯｙとＬ−アスパラギ却し
７０℃にてＬ−ＤＯＰ Ｓ Ｏ，，０１ｙを接種し、次
に５３℃まで４５分間かけて冷却した。
８−８８．１° （Ｃ＝１ 、 ＩＮ −ＨＣｌ）光
学純度 ８７．０％ 実施例２ ラセミ−Ｄ ＯＰ Ｓ’２．ＯｙとＬ−アスパラギ却し
７０℃にてＬ−ＤＯＰ Ｓ Ｏ，，０１ｙを接種し、次
に５３℃まで４５分間かけて冷却した。
析出した結晶をｐ取し、Ｌ−ＤＯ，ＰＳＯ１２０７ｙを
得た。
得た。
融 点 ２８２〜４℃ （分解）［α］ ２８
−８８．４’ （Ｃ＝１ 、 ＩＮ−ＨＣｔ ）光学
純度 ８７．８％ ５ Ｑ、 １０ ｆを接種した。その後５３℃まで４５
分間かけて冷却し、析出した結晶をＦ取し、Ｄ−ＤＯＰ
Ｓ ０．２９７ｙ を得た。
−８８．４’ （Ｃ＝１ 、 ＩＮ−ＨＣｔ ）光学
純度 ８７．８％ ５ Ｑ、 １０ ｆを接種した。その後５３℃まで４５
分間かけて冷却し、析出した結晶をＦ取し、Ｄ−ＤＯＰ
Ｓ ０．２９７ｙ を得た。
融 点 ２３２〜４℃ （分解）［α］Ｄ”
＋ ８７．９°（Ｃ＝ １ 、 ｌＮ−ＨＣｌ
）光学純度 ９８．８％ 実施例３ ラセミ−ＤＯＰＳｌ、ＯｙとＬ−グルタミン酸７０℃に
てＬ−ＤＯＰＳ０．０５Ｆを接種し、次に６０℃まで４
５分間かけて冷却した。
＋ ８７．９°（Ｃ＝ １ 、 ｌＮ−ＨＣｌ
）光学純度 ９８．８％ 実施例３ ラセミ−ＤＯＰＳｌ、ＯｙとＬ−グルタミン酸７０℃に
てＬ−ＤＯＰＳ０．０５Ｆを接種し、次に６０℃まで４
５分間かけて冷却した。
析出した結晶をＰ取し、Ｌ−ＤＯＰＳ
Ｏ，０９８ｙを得た。
融 点 ２３２〜４℃ （分解）８
［０１］Ｄ−２８，８’（Ｃ＝１．ＩＮ−ＨＣｌ）光学
純度 ７５．６％ 実施例４ ラセミ−ＤＯＰＳｌ、Ｏｙと濃硫酸０．２４２９でＬ−
ＤＯＰＳ０．０５ｙを接種し、次に２５°Ｃまで４５分
間かけて冷却した。
純度 ７５．６％ 実施例４ ラセミ−ＤＯＰＳｌ、Ｏｙと濃硫酸０．２４２９でＬ−
ＤＯＰＳ０．０５ｙを接種し、次に２５°Ｃまで４５分
間かけて冷却した。
析出した結晶を枦取し、Ｌ−Ｄ ＯＰ Ｓ ０．０８８
２を得た。
２を得た。
融 点 ２８２〜４°Ｃ（分解）［α）Ｄ”
−２８，８° （Ｃ＝ １ 、 ＩＮ−ＨＣｌ
）光学純度 ７４．２％ 実施例５ ラセミ−ＤＯＰＳｌ、０ｙとｐ−トルエンスルホン酸０
．８９ｙを脱気水Ｉ Ｑ ｍｅに加え、７゜徐 ℃にて加熱・溶解させた。この溶液を６々に冷却し２５
℃にてＬ−ＤＯＰＳ ０．０５ｙを接種し、次に０〜４
℃下１８下問８却した。
−２８，８° （Ｃ＝ １ 、 ＩＮ−ＨＣｌ
）光学純度 ７４．２％ 実施例５ ラセミ−ＤＯＰＳｌ、０ｙとｐ−トルエンスルホン酸０
．８９ｙを脱気水Ｉ Ｑ ｍｅに加え、７゜徐 ℃にて加熱・溶解させた。この溶液を６々に冷却し２５
℃にてＬ−ＤＯＰＳ ０．０５ｙを接種し、次に０〜４
℃下１８下問８却した。
析出シタ結晶１’取し、Ｌ −Ｄ ＯＰ Ｓ Ｏ，１６
４ノを得た。
４ノを得た。
融 点 ２３２〜４℃ （分解）（Ｇ！］ ２
８−２５．００（Ｃ＝ １． 、 ｌＮ−ＨＣｌ）光学
純度 ６５．６％
８−２５．００（Ｃ＝ １． 、 ｌＮ−ＨＣｌ）光学
純度 ６５．６％
Claims (1)
- ラセミ−スレオ−３−（８，４−ジヒドロキシフェニル
）セリンの過飽和溶液に光学活性なスレオ−８−（８，
４−ジヒドロキシフェニル）セリンの結晶を存在せしめ
、該光学活性体と同種の光学活性なスレオ−８−（８゜
４−ジヒドロキシフェニル）セリンを該過飽和溶液より
優先的に晶析させることを特徴とする光学活性なスレオ
−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）セリンの製造
力ｍ、。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16705882A JPS5955861A (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | 光学活性なスレオ−３−（３，４−ジヒドロキシフエニル）セリンの製造方法 |
| CA000418855A CA1203248A (en) | 1982-09-24 | 1983-01-04 | Process for producing optically active threo-3-(3,4- dihydroxyphenyl) serine |
| EP83300059A EP0084928B1 (en) | 1982-01-14 | 1983-01-06 | Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine |
| DE8383300059T DE3360726D1 (en) | 1982-01-14 | 1983-01-06 | Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine |
| AT83300059T ATE15486T1 (de) | 1982-01-14 | 1983-01-06 | Verfahren zur herstelling von threo-3-(3,4dihydroxyphenyl)serin. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16705882A JPS5955861A (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | 光学活性なスレオ−３−（３，４−ジヒドロキシフエニル）セリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955861A true JPS5955861A (ja) | 1984-03-31 |
Family
ID=15842615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16705882A Pending JPS5955861A (ja) | 1982-01-14 | 1982-09-24 | 光学活性なスレオ−３−（３，４−ジヒドロキシフエニル）セリンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5955861A (ja) |
| CA (1) | CA1203248A (ja) |
-
1982
- 1982-09-24 JP JP16705882A patent/JPS5955861A/ja active Pending
-
1983
- 1983-01-04 CA CA000418855A patent/CA1203248A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1203248A (en) | 1986-04-15 |
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