JPS5959623A - 抗糖尿病剤 - Google Patents
抗糖尿病剤Info
- Publication number
- JPS5959623A JPS5959623A JP57170277A JP17027782A JPS5959623A JP S5959623 A JPS5959623 A JP S5959623A JP 57170277 A JP57170277 A JP 57170277A JP 17027782 A JP17027782 A JP 17027782A JP S5959623 A JPS5959623 A JP S5959623A
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- JP
- Japan
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- extracted
- alcohol
- extract
- lupulone
- petroleum ether
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はツムロンまたはルブロンを有効成分とする抗糖
尿病剤に関する。
尿病剤に関する。
ツムロンおよびルブロンはホップの球果ｌこ含まれ、例
えは′ジャーナル・オブ嗜ジ拳アメリカンーケミカルｅ
ソサイエテイＷＪ７３巻５４６５２頁〜第４６５４頁（
１９５１年）に記載され、知られている。
えは′ジャーナル・オブ嗜ジ拳アメリカンーケミカルｅ
ソサイエテイＷＪ７３巻５４６５２頁〜第４６５４頁（
１９５１年）に記載され、知られている。
本発明者等はこれらツムロンまたはルブロンが抗糖尿病
剤として有効なことを見出し、本発明を完成した。
剤として有効なことを見出し、本発明を完成した。
また本発明者等は以下に述べる方法により、抗糖尿病剤
として有効なツムロンまたはルブロンの新規なホップか
らの抽出法も併せて見出しノこ。
として有効なツムロンまたはルブロンの新規なホップか
らの抽出法も併せて見出しノこ。
即ち、本発明者等はホップより本発明方法による特定溶
媒による抽出方法によって得られたツムロンまたはルブ
ロンが抗糖尿病剤として有効なことを見出した０ ホップは従来からビール醸造用に主として用いられてい
るが、積極的にホップ有機溶媒抽出成分特にツムロンま
たはルブロンが糖尿病に有効であるという具体例の報告
はいまだ知られていない。本発明者は実験的糖尿病を実
験動物に発症させ、その抑制的効果を検討するごとによ
り、生薬および漢方方剤の有効性を種々検討するうち、
特定溶媒によるホップより得られるツムロンまたはルブ
ロンが特徴のある強力な抗糖尿病作用を発揮する事実を
見出し、本発明に到達したものである。
媒による抽出方法によって得られたツムロンまたはルブ
ロンが抗糖尿病剤として有効なことを見出した０ ホップは従来からビール醸造用に主として用いられてい
るが、積極的にホップ有機溶媒抽出成分特にツムロンま
たはルブロンが糖尿病に有効であるという具体例の報告
はいまだ知られていない。本発明者は実験的糖尿病を実
験動物に発症させ、その抑制的効果を検討するごとによ
り、生薬および漢方方剤の有効性を種々検討するうち、
特定溶媒によるホップより得られるツムロンまたはルブ
ロンが特徴のある強力な抗糖尿病作用を発揮する事実を
見出し、本発明に到達したものである。
本発明によればツムロンまたはルブロンをホップの果粒
より得るに当って、θこの方法が有効であることを見出
した。
より得るに当って、θこの方法が有効であることを見出
した。
先ず、ホップの果粒をアルコールで抽出し、得られた抽
出液からアルコールを蒸発除去し、得られた残渣をエー
テルで抽出し、この抽出液からエーテルを蒸発除去し、
得られた残渣を更にアルコールで抽出し、抽出液からア
ルコールを蒸発除去し、次いで残渣をｎ−ヘキ→ノ・ン
で処理し、ｒ別して得られたｎ−ヘキサン溶液からｎ−
ヘキサンを蒸発除去し、残渣をアルコールに溶解し、ア
ルコール溶液に酢酸鉛アルコール溶液を加えて沈澱を生
ぜしめ、沈澱を洲刑し、沈澱をアルコールに溶解し、塩
酸で酸性にした後洲過し、ｒ液を石油エーテルで抽出し
、石油エーテル層を分離し、これより石油エーテルを蒸
発除去することによってツムロンを有効成分とする抗糖
尿病剤を得る。
出液からアルコールを蒸発除去し、得られた残渣をエー
テルで抽出し、この抽出液からエーテルを蒸発除去し、
得られた残渣を更にアルコールで抽出し、抽出液からア
ルコールを蒸発除去し、次いで残渣をｎ−ヘキ→ノ・ン
で処理し、ｒ別して得られたｎ−ヘキサン溶液からｎ−
ヘキサンを蒸発除去し、残渣をアルコールに溶解し、ア
ルコール溶液に酢酸鉛アルコール溶液を加えて沈澱を生
ぜしめ、沈澱を洲刑し、沈澱をアルコールに溶解し、塩
酸で酸性にした後洲過し、ｒ液を石油エーテルで抽出し
、石油エーテル層を分離し、これより石油エーテルを蒸
発除去することによってツムロンを有効成分とする抗糖
尿病剤を得る。
また、上記酢酸鉛アルコール溶液を加えて沈澱を生ぜし
め、沈澱をｒ別して得られたρ液を濃縮し、食塩水で洗
浄後、石２１１１エーテルで抽出し、石油エーテル層を
水洗後、石油エーテルを溜去することによってルブロン
を有効成分とする抗糖尿病剤を得る。
め、沈澱をｒ別して得られたρ液を濃縮し、食塩水で洗
浄後、石２１１１エーテルで抽出し、石油エーテル層を
水洗後、石油エーテルを溜去することによってルブロン
を有効成分とする抗糖尿病剤を得る。
本発明による有効成分の分画方法は従来常用されている
抽出処理であるが特定の抽出溶媒を用いる小により効率
よ（有効成分が抽出される事を特長とする。
抽出処理であるが特定の抽出溶媒を用いる小により効率
よ（有効成分が抽出される事を特長とする。
本発明における抽出処理はホップから抗糖尿病作用とは
無関係な挾雑物を除去し、より薬として作用の強いツム
ロンまたはルブロンを有効成分とする抗糖尿病剤を抽出
することを１」的としたものである。
無関係な挾雑物を除去し、より薬として作用の強いツム
ロンまたはルブロンを有効成分とする抗糖尿病剤を抽出
することを１」的としたものである。
ホップから抗糖尿病作用物質を含有する抽出エキスを得
ることのみが目的であれば、従来常用されているアルコ
ール類や水によっても当該目的を達成することは出来る
が、この様なエキスでは抗糖尿病作用とは無関係な成分
含有率か高まり、側底そのままでは抗糖尿病剤として用
いる程の強い作用は望めない。そこで本発明のように特
定の抽出溶媒を使用することの意義があるわけである。
ることのみが目的であれば、従来常用されているアルコ
ール類や水によっても当該目的を達成することは出来る
が、この様なエキスでは抗糖尿病作用とは無関係な成分
含有率か高まり、側底そのままでは抗糖尿病剤として用
いる程の強い作用は望めない。そこで本発明のように特
定の抽出溶媒を使用することの意義があるわけである。
しかし前述の薬効と無関係な挾々（＆物を高い比率で含
有するエキスであっても、これを原因物質として、特定
の抽出溶媒で抽出処理をすれは、本発明の抽出エキスと
することかできる。
有するエキスであっても、これを原因物質として、特定
の抽出溶媒で抽出処理をすれは、本発明の抽出エキスと
することかできる。
以下、本発明を製造例、薬理試験、急性毒性試験、製剤
例等によりさらに詳細に説明する。
例等によりさらに詳細に説明する。
製造例 １
乾燥ホップに生薬の５倍量の５０％メタノールを加え、
冷浸の場合は室温内で３日間放１ヅし、沖過する操作を
３回くり返し、抽出液を合せて５０℃以下で減圧濃縮し
て、また温浸の場合は８０〜９５℃で３時間抽出して済
過する操作を３回くり返し、前述同様操作を行ない、い
ずれも５０％メタノール乾燥エキスを収率２０〜２５％
で得た。次に、ここで得た５０％メタノールエキスの一
部に５倍量のエーテルを加え温浸３時間行ない洲過する
操作を３回くり返し、抽出液を合して、溶媒を留去して
エーテルエキス（５０％メタノールエキスから約２０〜
２５％）を得た、このエーテルエキスに冷メタノールを
エキス量の５倍量加え、メタノール石」溶分を総ホップ
樹脂分画として、溶媒を３０℃以下で減圧留去して得た
総ホップ樹脂分画は５０％メタメールエキスの約８％の
含滑であった。
冷浸の場合は室温内で３日間放１ヅし、沖過する操作を
３回くり返し、抽出液を合せて５０℃以下で減圧濃縮し
て、また温浸の場合は８０〜９５℃で３時間抽出して済
過する操作を３回くり返し、前述同様操作を行ない、い
ずれも５０％メタノール乾燥エキスを収率２０〜２５％
で得た。次に、ここで得た５０％メタノールエキスの一
部に５倍量のエーテルを加え温浸３時間行ない洲過する
操作を３回くり返し、抽出液を合して、溶媒を留去して
エーテルエキス（５０％メタノールエキスから約２０〜
２５％）を得た、このエーテルエキスに冷メタノールを
エキス量の５倍量加え、メタノール石」溶分を総ホップ
樹脂分画として、溶媒を３０℃以下で減圧留去して得た
総ホップ樹脂分画は５０％メタメールエキスの約８％の
含滑であった。
総ポツプ樹脂分画はさらにｎ−ヘキサンを分画量の５倍
加え、４０〜５０℃の微温渇内で約３時間抽出を行ない
ｎ−ヘキサン可溶部ならびにｎ−ヘキサン可溶部をそれ
ぞれ溶媒を留去してｎ−ヘキサン可溶部をソフト樹脂分
画とし、ｎ−へキサン不溶部をハード樹脂分画とした０
総ホツプ樹脂分画中からソフトならびにノ１−ド樹脂分
画はそれぞれ約４０％および約６０％ずつ得た。
加え、４０〜５０℃の微温渇内で約３時間抽出を行ない
ｎ−ヘキサン可溶部ならびにｎ−ヘキサン可溶部をそれ
ぞれ溶媒を留去してｎ−ヘキサン可溶部をソフト樹脂分
画とし、ｎ−へキサン不溶部をハード樹脂分画とした０
総ホツプ樹脂分画中からソフトならびにノ１−ド樹脂分
画はそれぞれ約４０％および約６０％ずつ得た。
上記、ソフト樹脂分画３２を２５ ｄのメタノールに溶
かし、１８％酢酸鉛メタノール溶液を加え生じる沈澱を
集め、沈澱のみを新たにメタノールに溶かし１％ＨＣＩ
メタノール溶液を加え諷過後石油エーテルで抽出し、石
油エーテル層を１０％Ｎａ１ｌ水で洗い石油エーテル層
をツ！）（水硫酸マグネシウムで乾燥すると粗フムロン
４５０肩グを得た。
かし、１８％酢酸鉛メタノール溶液を加え生じる沈澱を
集め、沈澱のみを新たにメタノールに溶かし１％ＨＣＩ
メタノール溶液を加え諷過後石油エーテルで抽出し、石
油エーテル層を１０％Ｎａ１ｌ水で洗い石油エーテル層
をツ！）（水硫酸マグネシウムで乾燥すると粗フムロン
４５０肩グを得た。
また、酢酸鉛を加えて得た上清部を２５η？ｅにまで５
０℃以下で減圧濃縮し、１０％ＮａＣ１水５００ ｍｅ
で洗い石油エーテルで抽出し、石油エーテル層１００ｍ
ｅのすべてを水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥減
圧濃縮して石油エーテルを留去すると粗ルブロン６００
■を得た。
０℃以下で減圧濃縮し、１０％ＮａＣ１水５００ ｍｅ
で洗い石油エーテルで抽出し、石油エーテル層１００ｍ
ｅのすべてを水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥減
圧濃縮して石油エーテルを留去すると粗ルブロン６００
■を得た。
１、ストレプトシトシン糖尿病ラットに対する薬理試験
体重１８０〜２００１のＷｉａｔａｒ系雄性ラット１う
８〜１０匹とし、２４時時間給後、ストレプトシトシン
４３■／に９（ＰＨ４，５のクエン酸緩衝液に溶かし、
投与容量２ ＣＣ／ Ｋｙ ）を尾静脈内投与し、スト
レプトシトシン投与後２目目、明らかに高血糖を発症し
たもののみを選択し、その翌日に被検薬物を投与し、薬
物投与後、０゜１．３ならびに６時間に採血して、血糖
値を測定し効果を判定した。血糖定購法は、眼窩静脈よ
り血７（１１００，Ｌ／＝採血し、血糖値を測定した。
８〜１０匹とし、２４時時間給後、ストレプトシトシン
４３■／に９（ＰＨ４，５のクエン酸緩衝液に溶かし、
投与容量２ ＣＣ／ Ｋｙ ）を尾静脈内投与し、スト
レプトシトシン投与後２目目、明らかに高血糖を発症し
たもののみを選択し、その翌日に被検薬物を投与し、薬
物投与後、０゜１．３ならびに６時間に採血して、血糖
値を測定し効果を判定した。血糖定購法は、眼窩静脈よ
り血７（１１００，Ｌ／＝採血し、血糖値を測定した。
測定方法は、以下いずれの場合ともグルコースオキシダ
ーゼ−パーオキシダーゼ法を用いた。
ーゼ−パーオキシダーゼ法を用いた。
判定は薬物投与後、ストレプトシトシン処置群と比較し
てその有効性を試験した。なお、判定期間中６時間飼料
および水ともに与えなかった。
てその有効性を試験した。なお、判定期間中６時間飼料
および水ともに与えなかった。
２、アロキサン糖尿病ラットに対する薬理試験１と同様
のラットを用い、２４時時間給後、アロキサン１永和物
３０ ′ｍｇ／Ｋｇ（ＰＨ３（７） ＨＣＩ −生食液
にとかし、投与容１ｉｔ ２ ＣＣ／ Ｋ９）を尾静脈
内投与した。アロキサン投与後２臼目に高血糖の発症し
たもののみを選択し、以下１の実験と同様、翌日被検薬
物を投与し効果を判定した０３、アドレナリン過血糖ラ
ットに対する薬理試験体ｍ １８０〜２００りのＷｉｓ
ｔａｒ系雄性ラットを１群８匹とし、アドレナリン塩酸
塩１００１グ／Ｋｙを皮下投与し、同時に被検薬物を投
与した。薬物投与後０，１．３ならびに５時間に採血し
、血糖値の測定を行なった。
のラットを用い、２４時時間給後、アロキサン１永和物
３０ ′ｍｇ／Ｋｇ（ＰＨ３（７） ＨＣＩ −生食液
にとかし、投与容１ｉｔ ２ ＣＣ／ Ｋ９）を尾静脈
内投与した。アロキサン投与後２臼目に高血糖の発症し
たもののみを選択し、以下１の実験と同様、翌日被検薬
物を投与し効果を判定した０３、アドレナリン過血糖ラ
ットに対する薬理試験体ｍ １８０〜２００りのＷｉｓ
ｔａｒ系雄性ラットを１群８匹とし、アドレナリン塩酸
塩１００１グ／Ｋｙを皮下投与し、同時に被検薬物を投
与した。薬物投与後０，１．３ならびに５時間に採血し
、血糖値の測定を行なった。
４、血中乳酸に対する影響
体重１８０〜２００りのＷ ｉ ｓ ｔ ａ ｒ系Ｍｆ
゛性ラットを１７ｉ：Ｙ ４匹とし、１と同様に行ない
、血糖値と共に血中乳酸値を測定した。血中乳酸値の測
定方法はバーカー・サマーラン法を用いた。
゛性ラットを１７ｉ：Ｙ ４匹とし、１と同様に行ない
、血糖値と共に血中乳酸値を測定した。血中乳酸値の測
定方法はバーカー・サマーラン法を用いた。
５、 Ｋ Ｋマウスでの耐糖能試験
法市２８２前後のＫＫ雄性マウスを１ ｔｒｘ： ｓ匹
とし、３時間給食後、グルコース５ ｆ ／ Ｋｓ＋を
経口投与し１その１５分後各被検薬物を投与した。
とし、３時間給食後、グルコース５ ｆ ／ Ｋｓ＋を
経口投与し１その１５分後各被検薬物を投与した。
グルコース投与後０，１．３ならびに５時間に眼窩静脈
より血液１００メｔを採血し、血糖値を測定した。なお
、普通マウスとしてｄｄ−Ｋ雄性マウス（体重２８２前
後）を用いた。
より血液１００メｔを採血し、血糖値を測定した。なお
、普通マウスとしてｄｄ−Ｋ雄性マウス（体重２８２前
後）を用いた。
（３，ｄｄ−にマウスでの耐糖能試験
体重２８１前後のｄｄ−Ｋ雄性マウスを１群８匹とし、
５のＫＫマウスでの耐糖能の実験方法と同様に行なった
。
５のＫＫマウスでの耐糖能の実験方法と同様に行なった
。
７、 Ｗｉｓｔａｒ系雄性ラットでの耐糖能試験体ＸＭ
２００ ｆ前後のＷｉｓｔａｒ系雄性ラットを１群６
匹として５のＫＫマウスでの耐糖能試験法と同様に検討
した。
２００ ｆ前後のＷｉｓｔａｒ系雄性ラットを１群６
匹として５のＫＫマウスでの耐糖能試験法と同様に検討
した。
８、急性毒性試験
体重１６０〜１８０９の健康なＷｉｓｔａｒ系雄性ラッ
トを１群１０匹とし、被検体薬物投与後１週間以内の致
死数より、リッチフィールドーウイルコクラン法により
ＬＤ、、値ならびに危険率５％における信頼限界を算出
した。
トを１群１０匹とし、被検体薬物投与後１週間以内の致
死数より、リッチフィールドーウイルコクラン法により
ＬＤ、、値ならびに危険率５％における信頼限界を算出
した。
考察 第１表に示したようにツムロンおよびルブロンは
いずれも血糖値を低下させ比較対照薬インシュリンより
も作用発現は遅い傾向を示したがインシュリンに見られ
る過低血糖現象はまったく認められなかった。
いずれも血糖値を低下させ比較対照薬インシュリンより
も作用発現は遅い傾向を示したがインシュリンに見られ
る過低血糖現象はまったく認められなかった。
考察 第２表に示したように第１表での効果と同様、ホ
ップから得られたツムロンおよびルブロンは有効性が認
められた。
ップから得られたツムロンおよびルブロンは有効性が認
められた。
以上の結果から、本発明における抽出エキスでアルツム
ロンおよびルブロンはインシュリンと異なり経口投与に
よって抗糖尿病作用を示し、インシュリンおよびト・ル
ブタマイドのように低血糖になることもなくピグアナイ
ド系抗糖尿病薬にみられるような高乳酸血症を起すこと
もない事を特長とする優れた薬物であると考えられる。
ロンおよびルブロンはインシュリンと異なり経口投与に
よって抗糖尿病作用を示し、インシュリンおよびト・ル
ブタマイドのように低血糖になることもなくピグアナイ
ド系抗糖尿病薬にみられるような高乳酸血症を起すこと
もない事を特長とする優れた薬物であると考えられる。
治療に際しては後記する製剤例による錠剤１回１〜２錠
とし、１日２〜３回服用すればよいと推定される。なお
、前記の製造例で得た本発明の抽出エキスであればいず
れも下記製剤例に準じて錠剤となし得ることは勿論であ
る。
とし、１日２〜３回服用すればよいと推定される。なお
、前記の製造例で得た本発明の抽出エキスであればいず
れも下記製剤例に準じて錠剤となし得ることは勿論であ
る。
製剤例 １
ツムロンまたはルブロン分画 ５０ｍｇバレイ
ショデンプン ９５■ステアリル酸
マグネシウム ５■１錠 １５
０η
ショデンプン ９５■ステアリル酸
マグネシウム ５■１錠 １５
０η
Claims (1)
- １、 ツムロンまたはルブロンを有効成分とする抗糖尿
病剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57170277A JPS5959623A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 抗糖尿病剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57170277A JPS5959623A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 抗糖尿病剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5959623A true JPS5959623A (ja) | 1984-04-05 |
Family
ID=15901960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57170277A Pending JPS5959623A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 抗糖尿病剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5959623A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04202138A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-22 | Asahi Breweries Ltd | 活性酸素消去のために使用するホップ抽出物とその利用 |
| CN1079675C (zh) * | 1997-07-23 | 2002-02-27 | 上海华光酿酒药业有限公司 | 一种酒花素油剂外用药物 |
| WO2003068205A1 (en) * | 2002-02-14 | 2003-08-21 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Compositions and foods for improving lipid metabolism |
| JP2004256520A (ja) * | 2002-02-14 | 2004-09-16 | Kirin Brewery Co Ltd | 脂質代謝改善用組成物および食品 |
| US7919125B2 (en) | 2001-06-20 | 2011-04-05 | Metaproteomics, Llc | Modulation of inflammation by hops fractions and derivatives |
| WO2013191258A1 (ja) | 2012-06-20 | 2013-12-27 | キリンホールディングス株式会社 | 酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を含有する飲料 |
-
1982
- 1982-09-29 JP JP57170277A patent/JPS5959623A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04202138A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-22 | Asahi Breweries Ltd | 活性酸素消去のために使用するホップ抽出物とその利用 |
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| US7919125B2 (en) | 2001-06-20 | 2011-04-05 | Metaproteomics, Llc | Modulation of inflammation by hops fractions and derivatives |
| WO2003068205A1 (en) * | 2002-02-14 | 2003-08-21 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Compositions and foods for improving lipid metabolism |
| JP2004256520A (ja) * | 2002-02-14 | 2004-09-16 | Kirin Brewery Co Ltd | 脂質代謝改善用組成物および食品 |
| AU2003211997B2 (en) * | 2002-02-14 | 2009-01-29 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Compositions and foods for improving lipid metabolism |
| JP2010018631A (ja) * | 2002-02-14 | 2010-01-28 | Kirin Holdings Co Ltd | 脂質代謝改善用組成物および食品 |
| WO2013191258A1 (ja) | 2012-06-20 | 2013-12-27 | キリンホールディングス株式会社 | 酸化処理に付したホップの水性媒体抽出物を含有する飲料 |
| US10660351B2 (en) | 2012-06-20 | 2020-05-26 | Kirin Holdings Kabushiki Kaisha | Beverage containing aqueous medium extract of hop subjected to oxidation treatment |
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