JPS5962537A - 臭素化アセナフチレン縮合体の製造方法 - Google Patents
臭素化アセナフチレン縮合体の製造方法Info
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- JPS5962537A JPS5962537A JP57169835A JP16983582A JPS5962537A JP S5962537 A JPS5962537 A JP S5962537A JP 57169835 A JP57169835 A JP 57169835A JP 16983582 A JP16983582 A JP 16983582A JP S5962537 A JPS5962537 A JP S5962537A
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- brominated
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、臭素化アセナフチレン縮合体の製造方法に関
するものである。
するものである。
近年防火対策上から、ポリエチレン、ポリプロピレン、
エチレン−プロピレンゴムの如キ各種可燃性樹脂を難燃
化しておくことが広く行われているが、かかる方法の一
つとして種々の難燃剤を樹脂に添加し、難燃化する方法
が知られている。
エチレン−プロピレンゴムの如キ各種可燃性樹脂を難燃
化しておくことが広く行われているが、かかる方法の一
つとして種々の難燃剤を樹脂に添加し、難燃化する方法
が知られている。
また最近原子炉、増殖炉あるいは、イオン化放射線発生
器などに使用される電線、ケーブルおよび各種機器類は
安全対策上、難燃性であることが必要欠くべからざるも
のとなってきている。従ってこれらに使用される電線、
ケーブル用被覆絶縁材料、各種樹脂組成物は、難燃性と
同時に耐放射線性を有することが要求される。
器などに使用される電線、ケーブルおよび各種機器類は
安全対策上、難燃性であることが必要欠くべからざるも
のとなってきている。従ってこれらに使用される電線、
ケーブル用被覆絶縁材料、各種樹脂組成物は、難燃性と
同時に耐放射線性を有することが要求される。
臭素化アセナフチレン縮合体は、難燃性および耐放射線
性に優れた化合物で、分子内に二重結合を有しているた
め、遊離基発生処理を施すことにより樹脂にグラフトも
可能であシ、寸だ縮合体であるため樹脂との相溶性に優
れ、長期使用中に樹脂表面にブリードしたり揮散したシ
することがなく、従って長期に亘って安定した難燃及び
耐放射線特性を維持することが出来る化合物である（特
開昭５６−１２２８６２号公報）。
性に優れた化合物で、分子内に二重結合を有しているた
め、遊離基発生処理を施すことにより樹脂にグラフトも
可能であシ、寸だ縮合体であるため樹脂との相溶性に優
れ、長期使用中に樹脂表面にブリードしたり揮散したシ
することがなく、従って長期に亘って安定した難燃及び
耐放射線特性を維持することが出来る化合物である（特
開昭５６−１２２８６２号公報）。
臭素化アセナフチレン縮合体を製造する方法としては、
塩化第２鉄を触媒に用い、臭素をアセナフテンに対し６
倍モル量使用して反応温度２０〜３０°Ｃにて臭素化す
る方法（森田、萩原；第３０回高分子討論会 （）３Ａ
１４．東京（１９８１））およびアリール位とベンジル
位に臭素を導入した臭素化アセナフテンを触媒の存在下
に処理して合成する方法（％開昭５６−１２２８６２号
公報）が提案されている。
塩化第２鉄を触媒に用い、臭素をアセナフテンに対し６
倍モル量使用して反応温度２０〜３０°Ｃにて臭素化す
る方法（森田、萩原；第３０回高分子討論会 （）３Ａ
１４．東京（１９８１））およびアリール位とベンジル
位に臭素を導入した臭素化アセナフテンを触媒の存在下
に処理して合成する方法（％開昭５６−１２２８６２号
公報）が提案されている。
前者の方法では、臭素化の際に単量体の多臭素化物が多
量に副生じ、収率の低い原因となっている。
量に副生じ、収率の低い原因となっている。
寸だこれらの副生物の廃棄物処理も問題となるため工業
的製造法としては問題がある。
的製造法としては問題がある。
後者の方法では、例として１．２．３．５−テトラブロ
モアセナフテンの触媒による縮合が提案されているが、
臭素の付いたベンジル位炭素は、非常に反応性が高く、
容易にルイス酸触媒でフリーデル・クラフッ型のアルキ
ル化反応を起すため縮合度を制御できない。
モアセナフテンの触媒による縮合が提案されているが、
臭素の付いたベンジル位炭素は、非常に反応性が高く、
容易にルイス酸触媒でフリーデル・クラフッ型のアルキ
ル化反応を起すため縮合度を制御できない。
その結果ベンジル位臭素がかなり消失し次の脱ＨＢｒ反
応の際に二重結合の生成率が低下する欠点がある。また
出発物質であるアリール位とベンジル位に臭素を導入し
た臭素化アセナフテンをイ！）る方法は、工業的に入手
容易なアセナフテンを出発原料とする場合は困難であり
収率も低い。
応の際に二重結合の生成率が低下する欠点がある。また
出発物質であるアリール位とベンジル位に臭素を導入し
た臭素化アセナフテンをイ！）る方法は、工業的に入手
容易なアセナフテンを出発原料とする場合は困難であり
収率も低い。
本発明者らは、これらの問題を解決すべくアセナフテン
を出発原料とする臭素化アセナフチレン縮合体の製造法
について鋭意検討したところ、■ アセナフテンをルイ
ス酸触媒を用い５〜５５°Ｃの温度範囲で臭素による臭
素化反応を行わせると、アリール位のみ臭素化されたア
セナフテン及び縮合体が得られベンジル位が臭素化され
た化合物を得ることは困難であること （シ） アセナフチ／を、ラジカル開始剤を用い臭素
による臭素化反応を行わせると、ベンジル位の臭素化さ
れた化合物が得られ、続いてルイス酸触媒を添加し、再
び臭素を添加してアリール位の臭素化反応及び縮合を行
わせたところ、縮合度が極端に高い化合物が得られ、ベ
ンジル位が臭素化された化合物を得ることは、難しいこ
とを見出した。
を出発原料とする臭素化アセナフチレン縮合体の製造法
について鋭意検討したところ、■ アセナフテンをルイ
ス酸触媒を用い５〜５５°Ｃの温度範囲で臭素による臭
素化反応を行わせると、アリール位のみ臭素化されたア
セナフテン及び縮合体が得られベンジル位が臭素化され
た化合物を得ることは困難であること （シ） アセナフチ／を、ラジカル開始剤を用い臭素
による臭素化反応を行わせると、ベンジル位の臭素化さ
れた化合物が得られ、続いてルイス酸触媒を添加し、再
び臭素を添加してアリール位の臭素化反応及び縮合を行
わせたところ、縮合度が極端に高い化合物が得られ、ベ
ンジル位が臭素化された化合物を得ることは、難しいこ
とを見出した。
そこで更に深く検討したところ、
（Ａ） ハロゲン化炭化水素中でルイス酸触媒の存在
下、アセナフテンを臭素により臭素化縮合する工程 （Ｂ） ルイス酸触媒を除去後、ラジカル開始剤を添
加し、臭素により臭素化する工程 （ｃ） 脱臭化水素する工程 により臭素化アセナフチレン縮合体を製造できることを
見出して本発明を完成させるにいたった。
下、アセナフテンを臭素により臭素化縮合する工程 （Ｂ） ルイス酸触媒を除去後、ラジカル開始剤を添
加し、臭素により臭素化する工程 （ｃ） 脱臭化水素する工程 により臭素化アセナフチレン縮合体を製造できることを
見出して本発明を完成させるにいたった。
本発明でいう臭素化アセナフチレン縮合体とけ、臭素を
芳香環に少なくとも１個以上含有する化合物で、臭素化
アセナフテンが形式的には脱臭化水素反応を起して縮合
し、縮合度２以上の多量体となり、続いて脱臭化水素反
応により臭素化アセナフチレン縮合体となったものをい
う。
芳香環に少なくとも１個以上含有する化合物で、臭素化
アセナフテンが形式的には脱臭化水素反応を起して縮合
し、縮合度２以上の多量体となり、続いて脱臭化水素反
応により臭素化アセナフチレン縮合体となったものをい
う。
その縮合様式は、アセナフチレンのベンジル位の炭素と
アセナフチレンのアリール位の炭素との分子間での結合
である。
アセナフチレンのアリール位の炭素との分子間での結合
である。
本発明でいうベンジル位とは、アセナフテン環の側鎖を
意味し、アリール位とは、アセナフテン環のナフタリン
核を意味する。
意味し、アリール位とは、アセナフテン環のナフタリン
核を意味する。
その結合点は、例えば
されるが、その他にも１（あるいは２）、３仙、１（あ
るいは２）、４’−１１（あるいは２）、７／−。
るいは２）、４’−１１（あるいは２）、７／−。
１（あるいは２）、ｓ’−等の結合が考えられる。
縮合度が３以上のものは、このような結合のいずれかＫ
より構成単位を増大せしめたものである。
より構成単位を増大せしめたものである。
本発明でいう縮合体とは樹脂との相溶性に優れている縮
合度１０以下のものをいう。
合度１０以下のものをいう。
本発明方法によれば、第一段階の臭素化反応に於いて、
アリール位の臭素化と縮合を同時に行わせ、第二段階で
ベンジル位の臭素化を行わせることにより、臭素化と縮
合をバランス良く行わせることが出来、また二重結合を
定量的に生成させることが出来る。
アリール位の臭素化と縮合を同時に行わせ、第二段階で
ベンジル位の臭素化を行わせることにより、臭素化と縮
合をバランス良く行わせることが出来、また二重結合を
定量的に生成させることが出来る。
本発明の方法は、次の反応式を用いて説明することが出
来る。
来る。
（ここでに、に″は１〜６、ｔは１〜２、ｍは１〜１０
の範囲内である。） 次に本発明の方法について各工程に分けて具体的に説明
する。
の範囲内である。） 次に本発明の方法について各工程に分けて具体的に説明
する。
（Ａ）工程
アセナフテンをハロゲン化炭化水素溶媒中に溶解し、ル
イス酸触媒の下に臭素により臭素化と同時に縮合を行わ
せる。
イス酸触媒の下に臭素により臭素化と同時に縮合を行わ
せる。
本工程で使用されるハロゲン化炭化水素溶媒は、反応に
不活性な溶媒であり、例えば、四塩化炭素、クロロホル
ム、塩化メチレン、エチレンジクロリド、エチレンジプ
ロミド、クロルベンゼンなどをあげることが出来る。ま
た溶媒の使用量については格別の限定はない。触媒とし
て用いるルイス酸は、ハロゲン化金属類が好ましく通常
塩化第二鉄等の鉄触媒もしくは、塩化アルミニウム等の
アルミ触媒を使用する。触媒の使用量は、アセナフテン
１モルに対して０１〜５０モルチであり、好ましくは、
１〜２０モルチである。
不活性な溶媒であり、例えば、四塩化炭素、クロロホル
ム、塩化メチレン、エチレンジクロリド、エチレンジプ
ロミド、クロルベンゼンなどをあげることが出来る。ま
た溶媒の使用量については格別の限定はない。触媒とし
て用いるルイス酸は、ハロゲン化金属類が好ましく通常
塩化第二鉄等の鉄触媒もしくは、塩化アルミニウム等の
アルミ触媒を使用する。触媒の使用量は、アセナフテン
１モルに対して０１〜５０モルチであり、好ましくは、
１〜２０モルチである。
本工程で使用される臭素の量は、アセナフテン１モルに
対して通常１〜６モルが使用されるが、好井しくけ２〜
５モルである。
対して通常１〜６モルが使用されるが、好井しくけ２〜
５モルである。
臭素化は、反応温度１０〜６０°Ｃの間で行うのが好寸
しい。
しい。
（Ｂ）工程
（Ａ） 工程で得られた反応液から水洗等により触媒を
除去し、ラジカル開始剤を加え、臭素を添加して臭素化
を行う。
除去し、ラジカル開始剤を加え、臭素を添加して臭素化
を行う。
（Ａ）工程で得られた反応液中の臭素化アセナフテン縮
合体には、ベンジル位の臭素化物は、殆んど含１れない
が、本工程によりベンジル位の臭素化物を定量的に得る
ことが出来る。
合体には、ベンジル位の臭素化物は、殆んど含１れない
が、本工程によりベンジル位の臭素化物を定量的に得る
ことが出来る。
本工程で用いられるラジカル開始剤は、加熱により分解
してラジカルを生成するものがよく、好ましくは使用温
度範囲が３０〜１００°Ｃの過酸化物もしくはアゾ化合
物が一般に選択される。
してラジカルを生成するものがよく、好ましくは使用温
度範囲が３０〜１００°Ｃの過酸化物もしくはアゾ化合
物が一般に選択される。
例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル。
過酸化ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリルなどを
あげることができる。
あげることができる。
本工程で用いる臭素の使用量はアセナフテン１モルに対
して１〜２モルである。
して１〜２モルである。
臭素化は通常反応温度５０〜１００°Ｃで行われるが、
高温で行う方が、ベンジル位臭素化の選択性が高く、ま
た反応もすみやかに進行し好−ましい。寸たこの反応の
際、縮合は殆んど起らない。
高温で行う方が、ベンジル位臭素化の選択性が高く、ま
た反応もすみやかに進行し好−ましい。寸たこの反応の
際、縮合は殆んど起らない。
（Ｃ）工程
（Ｂ）工程により得られた臭素化アセナフテンを反応に
不活性な溶媒に溶解し、塩基を加えて脱臭化水素反応を
行わせる。
不活性な溶媒に溶解し、塩基を加えて脱臭化水素反応を
行わせる。
反応溶媒としては、ハロゲン化炭化水素、脂肪族および
芳香族炭化水素、エーテル類等があり、例えば四塩化炭
素、エチレンジクロリド、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、テトラヒドロフラン等をあげることが出来る。塩基
として■１、通常の脱ハロゲン化水素反応に用いられる
試薬で例えば水酸化カリウム−メタノール溶液、水酸化
ナトリウム−エタノール等が挙げられる。
芳香族炭化水素、エーテル類等があり、例えば四塩化炭
素、エチレンジクロリド、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、テトラヒドロフラン等をあげることが出来る。塩基
として■１、通常の脱ハロゲン化水素反応に用いられる
試薬で例えば水酸化カリウム−メタノール溶液、水酸化
ナトリウム−エタノール等が挙げられる。
反応は通常６０〜１００°Ｃで行われるが、高温で行う
方が、反応がすみやかにかつ定量的に進行し好ましい。
方が、反応がすみやかにかつ定量的に進行し好ましい。
匂、−ト一本発明によれば、工業的に容易に得られる原
料を用いて、簡単な操作により臭素化アセナフチレン縮
合体を収率よく製造することが出来る。
料を用いて、簡単な操作により臭素化アセナフチレン縮
合体を収率よく製造することが出来る。
寸だ本発明によりイ↓すられる臭素化アセナフチレン縮
合体はベンジル位の炭素−炭素二重結合が定量的に生成
しており、樹脂へのグラフト化率も高く、耐放射線性お
よび難燃性にも優れたものである。
合体はベンジル位の炭素−炭素二重結合が定量的に生成
しており、樹脂へのグラフト化率も高く、耐放射線性お
よび難燃性にも優れたものである。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
アセナフテン７７ｇと塩化第２鉄ａ１ｇを四塩化炭素６
９０ ｍｌ中に加え、６０°Ｃに加温した。この溶液に
、臭素２４０９と四塩化炭素６０ｍ１の溶液を２時間に
わたり滴下した。
９０ ｍｌ中に加え、６０°Ｃに加温した。この溶液に
、臭素２４０９と四塩化炭素６０ｍ１の溶液を２時間に
わたり滴下した。
９素の色が消える捷で反応を行い、反応後、反応溶液を
１規定の塩酸水溶液３００ゴで洗浄した。
１規定の塩酸水溶液３００ゴで洗浄した。
統いて水５００ ｍｌで２回洗浄した後、四塩化炭素消
液を無水硫、酸マグネシウム上で乾燥した。
液を無水硫、酸マグネシウム上で乾燥した。
トリルａ２りを加え、７８°Ｃ還流−下に臭素１６０り
と四塩化炭素４ ’Ｏｍｌの溶液を１時間で滴下し臭素
の色が消えるまで反応した。
と四塩化炭素４ ’Ｏｍｌの溶液を１時間で滴下し臭素
の色が消えるまで反応した。
冑、第１段、第２段の臭素化反応において四塩化炭素中
に不溶物の析出は見られなかった。
に不溶物の析出は見られなかった。
反応終了後、反応液を濃縮乾固し、ベンゼン５５０ｍ１
．に溶解させて加熱還流下に水酸化カリウム３６ｇをメ
タノール１５０ ｍｌ、に溶解しだ液を１時間で滴下し
、更に１時間反応した。反応液を冷却後、臭化カリウム
塩をＰＪＬ’ｒ ｌ、、メタノールを留去して６回水洗
を行い、ベンゼン溶液をか１′隻縮してアセトン中に滴
下し再沈殿させて臭素化アセナフチレン縮合体１５２ｇ
を得た。縮合体の組成式Ｕ、（Ｃｌ２Ｈ４，７Ｂｒｊ、
２ ）Ｉｌ＋であり、アセナフテンがらの収率は７５１
チに相当する。
．に溶解させて加熱還流下に水酸化カリウム３６ｇをメ
タノール１５０ ｍｌ、に溶解しだ液を１時間で滴下し
、更に１時間反応した。反応液を冷却後、臭化カリウム
塩をＰＪＬ’ｒ ｌ、、メタノールを留去して６回水洗
を行い、ベンゼン溶液をか１′隻縮してアセトン中に滴
下し再沈殿させて臭素化アセナフチレン縮合体１５２ｇ
を得た。縮合体の組成式Ｕ、（Ｃｌ２Ｈ４，７Ｂｒｊ、
２ ）Ｉｌ＋であり、アセナフテンがらの収率は７５１
チに相当する。
得られた縮合体の融点１元素分析値および縮合度の分析
値は下記の通りであった。
値は下記の通りであった。
融点 １３５−１４０”Ｃ
元素分析値（＠ Ｇ３５．６ Ｈ１，４Ｂｒ ６２
．７高速液体クロマトグラフィー（ＧＰＣ）による分析 ２１１体 ３８％ ３ 力を体 ４１ ％ ４〜８量体 ２１％ 高速液体クロマトグラフィー分析の測定装置および測定
条件は下肥のとおシである。
．７高速液体クロマトグラフィー（ＧＰＣ）による分析 ２１１体 ３８％ ３ 力を体 ４１ ％ ４〜８量体 ２１％ 高速液体クロマトグラフィー分析の測定装置および測定
条件は下肥のとおシである。
装的：高速液体クロマトグラフ〔東洋曹達工業（株制、
「ＴＳＫ ＨＬＣ８０２」商標〕カラム：内径７５ｍｍ
×長さ６００朋 充填剤： ＴＳＫ ＧＥＬ Ｇ１０００Ｈ８（商標、東
洋曹達工業■製〕 実施例２ アセナフテン７７９と塩化アルミニウム五５りを四塩化
炭素６９〇−中に加え、６０°Ｃに保った。
「ＴＳＫ ＨＬＣ８０２」商標〕カラム：内径７５ｍｍ
×長さ６００朋 充填剤： ＴＳＫ ＧＥＬ Ｇ１０００Ｈ８（商標、東
洋曹達工業■製〕 実施例２ アセナフテン７７９と塩化アルミニウム五５りを四塩化
炭素６９〇−中に加え、６０°Ｃに保った。
この溶液に臭素６２０りと四塩化炭素８０ｄの溶液を４
時間にわたり滴下し、臭素の色が消えるまで反応し／こ
。実施例１と同様の処理後、反応液にアゾビスイソブチ
ロニトリルａ２りを加え、７８°Ｃ還流下に、臭素８０
ｇと四塩化炭素２０ 、ｆの溶液を０．５時間で滴下し
、臭素の色が消えるまで反応した。尚、これらの臭素化
反応において不溶物の析出は見られなかった。続いて実
施例１と同様の反応により臭素化アセナフチレン縮合体
１６２ｑを得た。元素分析より求めた縮合体の組成式は
（Ｃｌ２Ｈ４，７Ｂｒ３．２ ）ｍであり、アセナフテ
ンからの収率は、８（Ｌ１係である。
時間にわたり滴下し、臭素の色が消えるまで反応し／こ
。実施例１と同様の処理後、反応液にアゾビスイソブチ
ロニトリルａ２りを加え、７８°Ｃ還流下に、臭素８０
ｇと四塩化炭素２０ 、ｆの溶液を０．５時間で滴下し
、臭素の色が消えるまで反応した。尚、これらの臭素化
反応において不溶物の析出は見られなかった。続いて実
施例１と同様の反応により臭素化アセナフチレン縮合体
１６２ｑを得た。元素分析より求めた縮合体の組成式は
（Ｃｌ２Ｈ４，７Ｂｒ３．２ ）ｍであり、アセナフテ
ンからの収率は、８（Ｌ１係である。
得られた縮合体の分析値は下記の通りであった。
融点 １５５−１６０℃
元素分析値（％９ Ｃ３６，５Ｈｌ、２ Ｂｒ６４
．６高速液体クロマトグラフィー（ＧＰＯ）による分析 ２量体 ３０％ ３（ｌｉ一体 ３２係 ４〜８量体 ３８％ 比較例 アセナフテン７７９と塩化第２鉄ａ１９を四塩化炭素７
００ ｍｌ中に加え、２０°Ｃに保った。この溶故に臭
素４８０り四塩化炭素１２０ ｍｌの溶液を４時間にわ
たり滴下した。滴下後５５°Ｃ−１で昇温し、臭素の色
が消えるまで反応を行った。
．６高速液体クロマトグラフィー（ＧＰＯ）による分析 ２量体 ３０％ ３（ｌｉ一体 ３２係 ４〜８量体 ３８％ 比較例 アセナフテン７７９と塩化第２鉄ａ１９を四塩化炭素７
００ ｍｌ中に加え、２０°Ｃに保った。この溶故に臭
素４８０り四塩化炭素１２０ ｍｌの溶液を４時間にわ
たり滴下した。滴下後５５°Ｃ−１で昇温し、臭素の色
が消えるまで反応を行った。
反応液中に黒褐色の不溶物８０りが生成しただめ許過し
て除き、塩酸および水で洗浄した後、実施例１と同様に
脱臭化反応を行い、臭素化アセナフチレン縮合体１４０
りを得だ。元素分析より求めた組成式は（Ｃ’１２ＨＭ
Ｂ’４．２ ）１１ｎであり、アセナフテンからの収率
は５７．９％に相当する。分析の結果、析出した不溶物
は、臭素含有率７５チの臭素化アセナフテン単量体であ
り、得られた臭素化アセナフチレン縮合体は臭素含有率
６９％で、縮合度は２鼠体３７％、３量体４６％、４〜
８量体２０チの化合物であった。
て除き、塩酸および水で洗浄した後、実施例１と同様に
脱臭化反応を行い、臭素化アセナフチレン縮合体１４０
りを得だ。元素分析より求めた組成式は（Ｃ’１２ＨＭ
Ｂ’４．２ ）１１ｎであり、アセナフテンからの収率
は５７．９％に相当する。分析の結果、析出した不溶物
は、臭素含有率７５チの臭素化アセナフテン単量体であ
り、得られた臭素化アセナフチレン縮合体は臭素含有率
６９％で、縮合度は２鼠体３７％、３量体４６％、４〜
８量体２０チの化合物であった。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
千＃７Ｌ補止−）
昭和５８年 ７月１５日
！１＋ｉ古’Ｉ’Ｊｊ−長信若杉和夫殿１９０１１の表
示 昭和５７年１１旨′１願第１６９８３５ シじ２発明
の名称 臭素化アセナフチレン縮合体の製造方法ろ補正をする名 ’Ｉ ｆ’ｌとの関係 時言乍出願人 電バ占ａ弓 （５８５）３ ろ １１ 、＋１ ５袖市の対象 明ｉｍ １１０［発明の詳細な説明１の欄６補正の内容 明イ１１１書を次の様に補正する。
示 昭和５７年１１旨′１願第１６９８３５ シじ２発明
の名称 臭素化アセナフチレン縮合体の製造方法ろ補正をする名 ’Ｉ ｆ’ｌとの関係 時言乍出願人 電バ占ａ弓 （５８５）３ ろ １１ 、＋１ ５袖市の対象 明ｉｍ １１０［発明の詳細な説明１の欄６補正の内容 明イ１１１書を次の様に補正する。
頁 行 補正前 補正後
１５ ３ ２ｉｉ〜体 ２量体以下１４１４２歓
体 ２景体以下
体 ２景体以下
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１）もしくは〔■〕 （ここでｎおよびｎｌは１〜５の整数）で表わされる単
位を構成要素とする臭素化アセナフチレン縮合体をイｇ
′４造するに際し、 （Ａ）ハロゲン化炭化水素中でルイス酸触媒の存在下、
アセナフｆ４撃★僅化、縮合する工程 （Ｂ）ルイス酸触媒を除去後、ラジカル開始剤を添加し
、臭素により臭素化する工程 （Ｃ）脱臭化水素する工程 からなることを特徴とする臭素化アセナフチレン縮合体
の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57169835A JPS5962537A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | 臭素化アセナフチレン縮合体の製造方法 |
| CA000437828A CA1240340A (en) | 1982-09-30 | 1983-09-28 | Process for producing condensed bromoacenaphthylene |
| DE19833335400 DE3335400A1 (de) | 1982-09-30 | 1983-09-29 | Verfahren zur herstellung von kondensiertem bromacenaphthylen |
| FR8315514A FR2533916B1 (fr) | 1982-09-30 | 1983-09-29 | Procede de production de bromoacenaphtylene condense et sa purification |
| GB08326259A GB2131017B (en) | 1982-09-30 | 1983-09-30 | Production of condensed bromoacenaphthylene |
| GB08526861A GB2167411B (en) | 1982-09-30 | 1985-08-31 | Production of condensed bromoacenaphthylene |
| US06/819,269 US4731493A (en) | 1982-09-30 | 1986-01-16 | Process for producing condensed bromoacenaphthylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57169835A JPS5962537A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | 臭素化アセナフチレン縮合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962537A true JPS5962537A (ja) | 1984-04-10 |
| JPH0216738B2 JPH0216738B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=15893797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57169835A Granted JPS5962537A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | 臭素化アセナフチレン縮合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5962537A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5962538A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-10 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 臭素化アセナフチレン縮合体の製造法 |
-
1982
- 1982-09-30 JP JP57169835A patent/JPS5962537A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5962538A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-10 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 臭素化アセナフチレン縮合体の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0216738B2 (ja) | 1990-04-18 |
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