JPS5962579A - 新規なアニリン誘導体およびその製造法 - Google Patents
新規なアニリン誘導体およびその製造法Info
- Publication number
- JPS5962579A JPS5962579A JP57169890A JP16989082A JPS5962579A JP S5962579 A JPS5962579 A JP S5962579A JP 57169890 A JP57169890 A JP 57169890A JP 16989082 A JP16989082 A JP 16989082A JP S5962579 A JPS5962579 A JP S5962579A
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- Japan
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- aniline derivative
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- aniline
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアニリン誘導体およびその酸付加塩、な
らびにその製造法に関する。
らびにその製造法に関する。
本発明者らはアニリン誘導体を多数合成しその薬理作用
を検討してきたところ次の一般式（１） （式中、Ｒ１はメチル基またはエチル基を、Ｒ２は水素
原子またはベンジル基を表わす）で表わされる新規なア
ニリン誘導体およびその酸付加塩が優れた中枢性抑制作
用、特に中枢性筋弛緩作用を有し、医薬として有用であ
ることを見い出し本発明を完成した。
を検討してきたところ次の一般式（１） （式中、Ｒ１はメチル基またはエチル基を、Ｒ２は水素
原子またはベンジル基を表わす）で表わされる新規なア
ニリン誘導体およびその酸付加塩が優れた中枢性抑制作
用、特に中枢性筋弛緩作用を有し、医薬として有用であ
ることを見い出し本発明を完成した。
従って本発明の目的は一般式（１）で表わされる新規な
化合物を提供することにある。
化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は一般式（１）で表わされる新規な化
合物の製造方法を提供することにある０ 本発明化合物の酸付加塩としては、塩酸、臭化水素酸、
Ｐ −）ルエンスルホン酸、蓚酸、７マル酸、クエン酸
、マレイン酸、および酒石酸などの塩があげられる。
合物の製造方法を提供することにある０ 本発明化合物の酸付加塩としては、塩酸、臭化水素酸、
Ｐ −）ルエンスルホン酸、蓚酸、７マル酸、クエン酸
、マレイン酸、および酒石酸などの塩があげられる。
本発明の一般式（１）で表わされる新規なアニリン誘導
体またはその酸付加塩紘次に示す方法によって製造され
る。
体またはその酸付加塩紘次に示す方法によって製造され
る。
（ＩＩ） （１１０
（１）
（式中、又はハロゲン原子、アシルオキシ、メシルオキ
シまたはトシルオキシ基を、Ｒ１およびＲ２は前記と同
じ意味を表わす） すなわち、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物に一般式
（１１０で表わされる化合物を反応させることによシ新
規なアニリン誘導体（１）が製造される。
シまたはトシルオキシ基を、Ｒ１およびＲ２は前記と同
じ意味を表わす） すなわち、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物に一般式
（１１０で表わされる化合物を反応させることによシ新
規なアニリン誘導体（１）が製造される。
反応は無溶搏あるい社塩化メチレン、クロロホルム、ア
セトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなどの溶媒中、好ましくはト
リエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、炭酸カ
リウムなどの有機あるいは無機の塩基の存在下に０℃か
ら溶媒の沸点の範囲でおこなわれる。
セトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなどの溶媒中、好ましくはト
リエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、炭酸カ
リウムなどの有機あるいは無機の塩基の存在下に０℃か
ら溶媒の沸点の範囲でおこなわれる。
また一般式（１）においてＲ２がベンジル基の場合紘前
記反応条件下次に示す方法によっても製造される。
記反応条件下次に示す方法によっても製造される。
（■リ （ＩＶ）（１１）
（式中、ＸおよびＲ１は前記と同じ意味を表わす）
すなわち一般式（Ｉ’）を表わされるアニリン誘導体と
一般゛式（ｉｖ）で表わされるベンジル誘導体とを無溶
媒あるいは溶媒中、好ましくは有機あるいは無機の塩基
の存在下反応させて本発明化合物（１つを得ることが出
来る。
一般゛式（ｉｖ）で表わされるベンジル誘導体とを無溶
媒あるいは溶媒中、好ましくは有機あるいは無機の塩基
の存在下反応させて本発明化合物（１つを得ることが出
来る。
以上の如くして得られた本発明の新規なアニリン誘導体
について中枢性ｊｌ’ｌｊ弛緩作用、すなわち貧血性除
脳固綿に対する作用および急性前件について検討した。
について中枢性ｊｌ’ｌｊ弛緩作用、すなわち貧血性除
脳固綿に対する作用および急性前件について検討した。
貧血性除脳同縮に対する作用
体Ｍ２７０〜３５０ｔのウィスター系）′１１ミ性ラッ
トをエーテル麻酔し、頚部を切開して気管、食道および
両側総頚動脈を露出しだ。気管に気管カニー−レを挿入
し、食道および両側総頚動脈を二重結紮し切断した。そ
の後、後頭骨に円孔をあけて基底動脈を露出し、この動
脈を針付逢合糸で二重結紮し切断した。
トをエーテル麻酔し、頚部を切開して気管、食道および
両側総頚動脈を露出しだ。気管に気管カニー−レを挿入
し、食道および両側総頚動脈を二重結紮し切断した。そ
の後、後頭骨に円孔をあけて基底動脈を露出し、この動
脈を針付逢合糸で二重結紮し切断した。
ラットが麻酔から回復するにつれて前肢に強い固綿が生
じた。この前肢の固綿を指標に試験化合物の効果を検討
した。すなわち前肢上腕部の上腕二頭筋に同心型針電極
を刺入して筋放電を導出した。筋放電は増幅したのち、
オシロスコープで観察し、さらに頻度積分計に導入し、
その出力をレクチゴーダ−で記録した。試験化合物は静
脈内投与した。既知化合物および対照薬として用いた塩
酸トルペリゾンの効果と本発明化合物のそれとの比較を
おこない表１に結果を示した。効果は作用持続時間を指
標として１次の如く記号化した。
じた。この前肢の固綿を指標に試験化合物の効果を検討
した。すなわち前肢上腕部の上腕二頭筋に同心型針電極
を刺入して筋放電を導出した。筋放電は増幅したのち、
オシロスコープで観察し、さらに頻度積分計に導入し、
その出力をレクチゴーダ−で記録した。試験化合物は静
脈内投与した。既知化合物および対照薬として用いた塩
酸トルペリゾンの効果と本発明化合物のそれとの比較を
おこない表１に結果を示した。効果は作用持続時間を指
標として１次の如く記号化した。
土： 〜６分
＋：３〜５分
４ト ： ５〜１ ０ 分
冊：１０分以上
表１ 固縮緩解作用
Ａ：Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）−２−メチルアニ
リン Ｂ：Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）−
２−メチルアニリン Ｃ：塩酸トルペリゾン Ｄ：Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）アニリン（化合物
Ｄ ｉｊ Ｊ、 Ｏｒｇ、’ 、０ｈｅｎｚ、 ２６
、４８２（１９，６１）に記載の化合物） 急性毒性訊験 ｄ、ｃｌ、Ｎ系雄性マウス２０±２２を用い、ｕｐａｎ
ｄ−ｃｌｏｗｎ法にて行った。結果を表２に示した。
リン Ｂ：Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）−
２−メチルアニリン Ｃ：塩酸トルペリゾン Ｄ：Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）アニリン（化合物
Ｄ ｉｊ Ｊ、 Ｏｒｇ、’ 、０ｈｅｎｚ、 ２６
、４８２（１９，６１）に記載の化合物） 急性毒性訊験 ｄ、ｃｌ、Ｎ系雄性マウス２０±２２を用い、ｕｐａｎ
ｄ−ｃｌｏｗｎ法にて行った。結果を表２に示した。
表２． にす、仙台性（静脈内投与）
（ＡＸ Ｂ、ＣおよびＤは前記と同じ意味を表わす）
さらに、本発明化合物はネコを用いてを髄反射に対する
作用をを負反射活動電位を指標として検討したところ、
本発明化合物である前記のＡおよびＢは５ ｙｖ／Ｉ’
ｑ静脈内投与においで著明かつ持続的な抑制作用を示し
た。
作用をを負反射活動電位を指標として検討したところ、
本発明化合物である前記のＡおよびＢは５ ｙｖ／Ｉ’
ｑ静脈内投与においで著明かつ持続的な抑制作用を示し
た。
従って本発明化合物は現在中枢性筋弛緩剤として市販さ
れている塩酸トルペリゾンと比較して、その作用がはる
かに強く、かつ持続的であり、有用性の高い筋弛緩剤と
して使用できる。
れている塩酸トルペリゾンと比較して、その作用がはる
かに強く、かつ持続的であり、有用性の高い筋弛緩剤と
して使用できる。
本発明の化合物（１）は経口的にも非経口的にも投与す
ることができ、また適当な医薬担体と混合して用いるこ
ともできる。医薬担体として社、例えば乳糖、マンニッ
トなどの糖類、デンプン類、結晶セルロース、クエン酸
カルシウム、第ニリン酸カルシウム、ゼラチン、デキス
トリン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
スナトリウムミ ヒドロキシゾロピルセルロース、ポリ
ビニルピロリドン、ステアリン酸およびそのマグネシウ
ム塩あるいはカルシウム塩、タルクなどがあげられる。
ることができ、また適当な医薬担体と混合して用いるこ
ともできる。医薬担体として社、例えば乳糖、マンニッ
トなどの糖類、デンプン類、結晶セルロース、クエン酸
カルシウム、第ニリン酸カルシウム、ゼラチン、デキス
トリン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
スナトリウムミ ヒドロキシゾロピルセルロース、ポリ
ビニルピロリドン、ステアリン酸およびそのマグネシウ
ム塩あるいはカルシウム塩、タルクなどがあげられる。
投与剤型としては例えば錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒
剤、およびシロップ剤等があけられる。
剤、およびシロップ剤等があけられる。
検力量は、成人に対し１００■〜１０００１ｒＶ７日で
あるが、年令、症状等により多少増減させることができ
る。
あるが、年令、症状等により多少増減させることができ
る。
実ｌイｈイ（ｕ １゜
２−メチル−Ｎ −（３−ピペリジノプロピル）アニリ
ン ２−メチルアニリンａ２ＦおよびＩＪ −（３−クロロ
プロピル）ピペリジンｍｅｍ７．６１を油浴中ｉｉｏ℃
でろ時間攪拌する。冷後２０％水酸化ナトリウム水溶液
２ｏづを加え、＄ ｐ、’ｆＬ Ｌだ油状物をベンゼン
にて抽出する。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減ＩＥ ’Ｆにて溶媒を腎去する。得られた残
留物を減圧蒸留に付すことにより無色油状物として目的
物（７，０り、８５．６チ）を得る。
ン ２−メチルアニリンａ２ＦおよびＩＪ −（３−クロロ
プロピル）ピペリジンｍｅｍ７．６１を油浴中ｉｉｏ℃
でろ時間攪拌する。冷後２０％水酸化ナトリウム水溶液
２ｏづを加え、＄ ｐ、’ｆＬ Ｌだ油状物をベンゼン
にて抽出する。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減ＩＥ ’Ｆにて溶媒を腎去する。得られた残
留物を減圧蒸留に付すことにより無色油状物として目的
物（７，０り、８５．６チ）を得る。
ｂｐ ４〜５ １／）２ − １／）４ＯＮＭＲ（
ＣＩ）Ｃ］、５）δ： １．３０−２．０８ （８Ｈ，
ｍ、 ０Ｈ２ＣＨ２Ｃ！Ｈ２Ｘ４ ）２．２ ａ（３Ｈ
，Ｓ、 ｃ旦６） ｚ３６−２６４（６ａ、 ｍ、 ＮＣ旦２×６）３．２
０−３．４８（２Ｈ，ｍ、 ＡｒＮＣＨ２）５．００（
ＩＨ，ｂｒｏａｄ Ｓ、 ＮＨ）／１．８４−７．０８
（２）Ｉ、 ｍ、 ＡｒＨＸ２）７３０−７．５０（２
Ｈ，ｍ、 Ａｒ旦×２）実施例２゜ Ｎ−ベンジル−２−メチル−Ｎ−（３−ピペリジノプロ
ピル）アニリン ２−メチル−Ｎ −（３−ピペリジノプロピル）７ニリ
ン１．１６ｆ、ベンジルクロリド０．６５ｆ、および炭
酸カリウム０６９１の混合物を油浴中、約１３０℃で１
６時間加熱する。冷後、水を加え１０％水酸化ナトリウ
ムにてアルカリ性とし、遊離した油状物をベンゼンにて
抽出する。抽出液を水洗し、無水硫ｒ′役ナトリウムで
乾燥後、減圧下にて溶媒を留去する。得られた残留物を
シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーに付し、ク
ロロホルムの流分を濃縮することによシ黄色油状物とし
て目的物（０，ＢＹ、４９．７％）を得る。
ＣＩ）Ｃ］、５）δ： １．３０−２．０８ （８Ｈ，
ｍ、 ０Ｈ２ＣＨ２Ｃ！Ｈ２Ｘ４ ）２．２ ａ（３Ｈ
，Ｓ、 ｃ旦６） ｚ３６−２６４（６ａ、 ｍ、 ＮＣ旦２×６）３．２
０−３．４８（２Ｈ，ｍ、 ＡｒＮＣＨ２）５．００（
ＩＨ，ｂｒｏａｄ Ｓ、 ＮＨ）／１．８４−７．０８
（２）Ｉ、 ｍ、 ＡｒＨＸ２）７３０−７．５０（２
Ｈ，ｍ、 Ａｒ旦×２）実施例２゜ Ｎ−ベンジル−２−メチル−Ｎ−（３−ピペリジノプロ
ピル）アニリン ２−メチル−Ｎ −（３−ピペリジノプロピル）７ニリ
ン１．１６ｆ、ベンジルクロリド０．６５ｆ、および炭
酸カリウム０６９１の混合物を油浴中、約１３０℃で１
６時間加熱する。冷後、水を加え１０％水酸化ナトリウ
ムにてアルカリ性とし、遊離した油状物をベンゼンにて
抽出する。抽出液を水洗し、無水硫ｒ′役ナトリウムで
乾燥後、減圧下にて溶媒を留去する。得られた残留物を
シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーに付し、ク
ロロホルムの流分を濃縮することによシ黄色油状物とし
て目的物（０，ＢＹ、４９．７％）を得る。
ＮＭＲ（０ＤＯ１３）δ： １．２０−１．８０ （８
Ｈ，ｍ、 ０．！Ｌ２Ｘ４ ）２．１０−２．６６（６
Ｈ，ｍ、Ｎｏ旦２×６ン２．４０（、りＨ，Ｓ、 ＣＨ
５） ２．９４ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝ ８．ＯＨ２，ＡｒＮＣ
Ｈ２）４．１０（２Ｈ，Ｓ、Ａｒｅ旦２Ｎ） ７．００−７．６０（９Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）実施例 ２−エチル−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）アニリン ２−エチルアニリン２．４ｙおよびＮ−（３−クロログ
ロピル）ピペリジン塩酸塩２．Ｏｖの混合物を油浴中１
１０℃で２時間半、攪拌する。冷後２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液１０ｍ／！を加え、遊離した油状物をエーテ
ルにて抽出する。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下にて溶媒を留去する。
Ｈ，ｍ、 ０．！Ｌ２Ｘ４ ）２．１０−２．６６（６
Ｈ，ｍ、Ｎｏ旦２×６ン２．４０（、りＨ，Ｓ、 ＣＨ
５） ２．９４ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝ ８．ＯＨ２，ＡｒＮＣ
Ｈ２）４．１０（２Ｈ，Ｓ、Ａｒｅ旦２Ｎ） ７．００−７．６０（９Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）実施例 ２−エチル−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）アニリン ２−エチルアニリン２．４ｙおよびＮ−（３−クロログ
ロピル）ピペリジン塩酸塩２．Ｏｖの混合物を油浴中１
１０℃で２時間半、攪拌する。冷後２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液１０ｍ／！を加え、遊離した油状物をエーテ
ルにて抽出する。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下にて溶媒を留去する。
得られた残留物を減圧蒸留に付し、ｂｐ３１３５−１５
３℃の留分をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィ
ーに付す。クロロホルム／メタノール（１ｏｏ／１）の
流分を濃縮することによシ無色油状物として 目的物（
１，５９，５６％）を得る。
３℃の留分をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィ
ーに付す。クロロホルム／メタノール（１ｏｏ／１）の
流分を濃縮することによシ無色油状物として 目的物（
１，５９，５６％）を得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ ） δ ： １．３０ （３
Ｈ，ｔ、 Ｊ ＝ ７．０Ｈ２，０Ｈ２０Ｈ３）１．４
５−２−００ （６Ｈ，ｍ、 ０Ｈ２Ｘ４ ）２．４１
−２．７０ （８Ｈ，ｍ、 Ｎ０Ｈ２Ｘ ４ ）３．２
９ （２Ｈ，ｑ 、 Ｊ ＝ ７．ＯＨｚ、 Ｃ旦２Ｃ
Ｈ３）４．９５（ｉＨ，ｂｒｏａｄ ｓ、 ＮＨ）６．
７６−６．９４（２Ｈ，ｍ、 ＡｒＨＸ２）７．２５−
７．４１ （２Ｈ，ｍ、 Ａｒ旦×２）実施例４ ２− メ５−ルー Ｎ −（３−ピペリジノプロピル）
アニリンニ塩酸塩 ２−メチル−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）アニリン
７０グをエーテルｓ ｏ ｒｎｌＶＣｎｌ上、水冷下に
て塩化水素ガスを飽和する寸で導入する。得られた沈殿
をＥ取し、エーテルで洗條し、乾燥することにょシ粗体
として定量的に目的物を得る。これをエタノールにより
再結晶すると無色針状晶として目的物を得る。ｍｐ ２
２５−７°（分解） ２−エチル−Ｎ−（６−ピペリジノプロピル）ア＝ ｌ
）ンニ塩酸塩も同様にして得ることができるＯ ｍｐ
２１６−２２００（分解） （ｆｒＯｍＥｔＯＨ）以
」二
Ｈ，ｔ、 Ｊ ＝ ７．０Ｈ２，０Ｈ２０Ｈ３）１．４
５−２−００ （６Ｈ，ｍ、 ０Ｈ２Ｘ４ ）２．４１
−２．７０ （８Ｈ，ｍ、 Ｎ０Ｈ２Ｘ ４ ）３．２
９ （２Ｈ，ｑ 、 Ｊ ＝ ７．ＯＨｚ、 Ｃ旦２Ｃ
Ｈ３）４．９５（ｉＨ，ｂｒｏａｄ ｓ、 ＮＨ）６．
７６−６．９４（２Ｈ，ｍ、 ＡｒＨＸ２）７．２５−
７．４１ （２Ｈ，ｍ、 Ａｒ旦×２）実施例４ ２− メ５−ルー Ｎ −（３−ピペリジノプロピル）
アニリンニ塩酸塩 ２−メチル−Ｎ−（３−ピペリジノプロピル）アニリン
７０グをエーテルｓ ｏ ｒｎｌＶＣｎｌ上、水冷下に
て塩化水素ガスを飽和する寸で導入する。得られた沈殿
をＥ取し、エーテルで洗條し、乾燥することにょシ粗体
として定量的に目的物を得る。これをエタノールにより
再結晶すると無色針状晶として目的物を得る。ｍｐ ２
２５−７°（分解） ２−エチル−Ｎ−（６−ピペリジノプロピル）ア＝ ｌ
）ンニ塩酸塩も同様にして得ることができるＯ ｍｐ
２１６−２２００（分解） （ｆｒＯｍＥｔＯＨ）以
」二
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｚ （式中Ｒ１はメチル基丑たはエチル基を１，１−ｔ２は
水素原子またけベンジル基を表わす） で表わされる新規女アニリン誘導体およびその酸付加塩
。 （２）一般式 （式中Ｒ１はメチル基またはエチル基を、Ｒ２は水素原
子またはベンジル基を表わす） で表わされるアニリン誘導体に一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、アシルオキシ、メシルオキシ
またはトシルオキシ基を表わす）で表わされるピペリジ
ン詩導体を反応させ所望によシ生成物を酸付加塩とする
ことを特徴とする一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わす） で表わされる新規なアニリン誘導体またはその酸付加塩
の製造法。 （５）一般式 （式中、Ｒ１はメチル基またはエチル基を表わす） で表わされるアニリン誘導体ｆ１一般式（）ｌハロゲン
原子、アシルオキシ、メシルオキシ、またはトシルオキ
シ基を表わす）で表わされるベンジル誘導体を反応させ
所望によシ生成物を酸付加塩とすることを特徴とする一
般式 （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす）で表わされる
新規なアニリン誘導体またはその酸付加塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57169890A JPS5962579A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | 新規なアニリン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57169890A JPS5962579A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | 新規なアニリン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962579A true JPS5962579A (ja) | 1984-04-10 |
| JPH039913B2 JPH039913B2 (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=15894851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57169890A Granted JPS5962579A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | 新規なアニリン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5962579A (ja) |
-
1982
- 1982-09-30 JP JP57169890A patent/JPS5962579A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH039913B2 (ja) | 1991-02-12 |
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