JPS5964695A - 石油中間留出燃料油組成物 - Google Patents
石油中間留出燃料油組成物Info
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- JPS5964695A JPS5964695A JP17478782A JP17478782A JPS5964695A JP S5964695 A JPS5964695 A JP S5964695A JP 17478782 A JP17478782 A JP 17478782A JP 17478782 A JP17478782 A JP 17478782A JP S5964695 A JPS5964695 A JP S5964695A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な燃オ」油相低温流動性改良剤を含む低温
流動性の改善された石油中間留出燃料油組成物に関する
ものである。
流動性の改善された石油中間留出燃料油組成物に関する
ものである。
ティーセル燃料油およびへ重油などの石油中間留出燃料
油等の寒冷地での使用にあたっては低温流動４ｆ性が重
要である。
油等の寒冷地での使用にあたっては低温流動４ｆ性が重
要である。
すなわち、これらの燃料油は寒冷地において低温で使用
される際に、ロウ状物質が析出し、半固体あるいはゲル
状となり送油パイプの閉塞、内燃機関への燃料の供給の
停止等の問題が生ずる。濾過器がパイプラインに設置さ
れている場合には析出したロウ状物質が濾過器に詰まる
ので一層燃料油の低温流動特性は重要となる。近年、原
油の組成が重質化し、しかも軽質油、灯油の需要量が増
大する傾向があるために、前記の中間留出燃料油中のワ
ックス含有量が大となシ、前述のごときトラブルはさら
に頻繁におこりつつある。このため石油中間留出燃料油
の低温流動特性を改善し、前述のごときトラブルを解決
するために低温流動性改良剤が用いら扛つつある。これ
らの添加剤は燃料油中のワックスの低温時における結晶
の大きさ、形状１表面状態などを変化させ、燃料油の低
温流動性を改善する働きがある。現在までに一般に使用
されている低温流動性改良剤としてはアルキルナフタレ
ンポリマー、ポリアクリレート誘導体、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、アルケニルコハ
ク酸アミドまたはイミド等およびこれらの混合物が知ら
れている。しかしながら、いずれも満足されるものはな
い。
される際に、ロウ状物質が析出し、半固体あるいはゲル
状となり送油パイプの閉塞、内燃機関への燃料の供給の
停止等の問題が生ずる。濾過器がパイプラインに設置さ
れている場合には析出したロウ状物質が濾過器に詰まる
ので一層燃料油の低温流動特性は重要となる。近年、原
油の組成が重質化し、しかも軽質油、灯油の需要量が増
大する傾向があるために、前記の中間留出燃料油中のワ
ックス含有量が大となシ、前述のごときトラブルはさら
に頻繁におこりつつある。このため石油中間留出燃料油
の低温流動特性を改善し、前述のごときトラブルを解決
するために低温流動性改良剤が用いら扛つつある。これ
らの添加剤は燃料油中のワックスの低温時における結晶
の大きさ、形状１表面状態などを変化させ、燃料油の低
温流動性を改善する働きがある。現在までに一般に使用
されている低温流動性改良剤としてはアルキルナフタレ
ンポリマー、ポリアクリレート誘導体、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、アルケニルコハ
ク酸アミドまたはイミド等およびこれらの混合物が知ら
れている。しかしながら、いずれも満足されるものはな
い。
本発明者等は前述の如き燃料油の低温流動特性を改善す
る事を目的として、低温流動特性改良剤を探索し本発明
を完成するに到った。
る事を目的として、低温流動特性改良剤を探索し本発明
を完成するに到った。
すなわち本発明は、
（Ａ） 分子量、２００〜１０．θ００を有する主鎖
高分子量部分および該主鎖高分子量部分に結合している
一般式（１） ％式％ （式中、Ｒ１は水素原子、）・ロゲン原子又は炭素数７
〜３個の有機残基を表わし、Ｘは水素原子又は結合を表
わし、Ｘが結合である場合には１Ｒ１および水素原子が
結合している炭素原子は共に主鎖の一部を形成すること
ができる）で示される無水コ・・り酸基よりなりかつ当
該化合物１００ｇ当り無水コハク酸基が０．０Ｊ−−２
モルの割合で含有されている有機高分子量物と （Ｂｌ 一般式（１１） （式中、Ｒ２＋ Ｒ５は互いに同−又は相異なる炭素数
／２個以上の有機残基又はいずれかが水素原子である）
で表わされるアミン化合物との組み合わせから成る低温
流動特性改良剤をｏ、ｏｏｉ−を重量係合んでなること
を特徴とする石油中間留出燃料油組成物に関する。
高分子量部分および該主鎖高分子量部分に結合している
一般式（１） ％式％ （式中、Ｒ１は水素原子、）・ロゲン原子又は炭素数７
〜３個の有機残基を表わし、Ｘは水素原子又は結合を表
わし、Ｘが結合である場合には１Ｒ１および水素原子が
結合している炭素原子は共に主鎖の一部を形成すること
ができる）で示される無水コ・・り酸基よりなりかつ当
該化合物１００ｇ当り無水コハク酸基が０．０Ｊ−−２
モルの割合で含有されている有機高分子量物と （Ｂｌ 一般式（１１） （式中、Ｒ２＋ Ｒ５は互いに同−又は相異なる炭素数
／２個以上の有機残基又はいずれかが水素原子である）
で表わされるアミン化合物との組み合わせから成る低温
流動特性改良剤をｏ、ｏｏｉ−を重量係合んでなること
を特徴とする石油中間留出燃料油組成物に関する。
本発明に用いられる石油中間留出燃料油とは７．２０〜
ＳＯＯ℃の範囲の沸点を有するワックス含有の石油留出
燃料油であって、例えば、ディーゼル燃料油または軽質
加熱油などである。
ＳＯＯ℃の範囲の沸点を有するワックス含有の石油留出
燃料油であって、例えば、ディーゼル燃料油または軽質
加熱油などである。
本発明において使用される（Ａ）の有機高分子量物の主
鎖部分はヨウ素価１０ｏ−ｓｏｏ、好ましくは２００−
’ｌ！；０の炭素−炭素二重結合を有する数平均分子量
（以下単に分子量という）２００〜ｉｏ、ｏｏｏ、好ま
しくは１０００〜ｓ ｏ ｏ、 ｏの高分子量化合物力
１ら導かれる。かかる高分子量化合物の例は、アマニ油
、キリ油、大豆油及び脱水ヒマシ油のような天然油脂類
或いはこれらの天然油脂類を熱処理し、分子量を増加さ
せたいわゆるスタンド油、フ゛り・ジエン、イソプレン
、ピペリンの様な共役ジオレフィンの低重合体、これら
の共役ジオレフィンの２種以上の低重合度共重合体、こ
れらの共役・ジオレフィンの７種以上又は２種以上とエ
チレン式不飽和を有するビニルモノマー、殊にイソフ゛
チレン、ジイソブチレン、スチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼンの様な脂肪族又
は芳香族ビニルモノマーとの低重合共重合体、その他ア
セチレン低重合体などである。これらの２種以上の混合
物も利用することができる。これらの低重合体は従来公
知の方法で製造される。すなわちアルカリ金属まだは有
機アルカリ金属化合物を触媒として炭素数７〜夕の共役
ジオレフィン単独、あるいはこれらのンオレフイン同志
、あるいは好ましくは共役ジオレフィンに対してＳＯモ
ル係以下の量の芳香族ビニルモノマー、例えばスチレン
、α−メチルスチレン、ビニルトルエン又はジビニルベ
ンゼンとをθ〜／ ００ ”Ｃの温度でアニオン重合さ
せる方法が代表的な製造方法である。
鎖部分はヨウ素価１０ｏ−ｓｏｏ、好ましくは２００−
’ｌ！；０の炭素−炭素二重結合を有する数平均分子量
（以下単に分子量という）２００〜ｉｏ、ｏｏｏ、好ま
しくは１０００〜ｓ ｏ ｏ、 ｏの高分子量化合物力
１ら導かれる。かかる高分子量化合物の例は、アマニ油
、キリ油、大豆油及び脱水ヒマシ油のような天然油脂類
或いはこれらの天然油脂類を熱処理し、分子量を増加さ
せたいわゆるスタンド油、フ゛り・ジエン、イソプレン
、ピペリンの様な共役ジオレフィンの低重合体、これら
の共役ジオレフィンの２種以上の低重合度共重合体、こ
れらの共役・ジオレフィンの７種以上又は２種以上とエ
チレン式不飽和を有するビニルモノマー、殊にイソフ゛
チレン、ジイソブチレン、スチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼンの様な脂肪族又
は芳香族ビニルモノマーとの低重合共重合体、その他ア
セチレン低重合体などである。これらの２種以上の混合
物も利用することができる。これらの低重合体は従来公
知の方法で製造される。すなわちアルカリ金属まだは有
機アルカリ金属化合物を触媒として炭素数７〜夕の共役
ジオレフィン単独、あるいはこれらのンオレフイン同志
、あるいは好ましくは共役ジオレフィンに対してＳＯモ
ル係以下の量の芳香族ビニルモノマー、例えばスチレン
、α−メチルスチレン、ビニルトルエン又はジビニルベ
ンゼンとをθ〜／ ００ ”Ｃの温度でアニオン重合さ
せる方法が代表的な製造方法である。
この場合分子量を制御し、ゲル分の少ない淡色の低重合
体を得るためにはベンジルナトリウムのような有機アル
カリ金属化合物を触媒とし、アルキルアリール基を有す
る化合物、例えばトルエンを連鎖移動剤とする連鎖移動
重合法（米国特許第３．７と２，０９０号）あるいはテ
トラヒドロフテン済媒中でナフタリンのよう々多環芳香
族化合物を活性剤とし、ナトリウムのようなアルカリ金
属を触媒とするリビング重合法（特公昭ｌＩ−，２−／
７１Ｊす号、同’７３−２７ ’ｉ’ ３２ 号）
するいはトルエン、キシレンのような芳香族炭化水素を
溶媒とし、ナトリウムのような金属の分散体をＰＢｉ媒
とし、ジオキサンのようなエーテル類ケ添加して分子量
を制御する重合法（特公昭３λ−７グ弘６号、同３３−
／コ弘！号。
体を得るためにはベンジルナトリウムのような有機アル
カリ金属化合物を触媒とし、アルキルアリール基を有す
る化合物、例えばトルエンを連鎖移動剤とする連鎖移動
重合法（米国特許第３．７と２，０９０号）あるいはテ
トラヒドロフテン済媒中でナフタリンのよう々多環芳香
族化合物を活性剤とし、ナトリウムのようなアルカリ金
属を触媒とするリビング重合法（特公昭ｌＩ−，２−／
７１Ｊす号、同’７３−２７ ’ｉ’ ３２ 号）
するいはトルエン、キシレンのような芳香族炭化水素を
溶媒とし、ナトリウムのような金属の分散体をＰＢｉ媒
とし、ジオキサンのようなエーテル類ケ添加して分子量
を制御する重合法（特公昭３λ−７グ弘６号、同３３−
／コ弘！号。
同３≠−１０／ざｔ号）などが好適な製造方法である。
またざ族金属、例えはコバルト又り、ニッケルのアセチ
ルアセトナート化合物およびアルキルアルミニウムハロ
ゲナイドを触媒とする配位アニオン重合によって訳遺さ
れる （％公昭４Ｌｊ−！；０７号、同≠６−３６−３
Ｏ号）低重合体も用いることができる。また炭素数弘〜
１０の石油分解留分を塩化アルミニウム、ボロントリフ
ルオライドあるいはこれらの鉛体などのフリーデルクラ
フッ触媒を触媒とし０〜１００℃の温度でカチオン重合
することによって失透される不飽和基を有するいわゆる
石油樹脂、さらには同種の触媒を使用して製造したブタ
ジェン−インブチレン低重合度共重合体等も本発明にお
いて使用される主鎖部分として使用することができる。
ルアセトナート化合物およびアルキルアルミニウムハロ
ゲナイドを触媒とする配位アニオン重合によって訳遺さ
れる （％公昭４Ｌｊ−！；０７号、同≠６−３６−３
Ｏ号）低重合体も用いることができる。また炭素数弘〜
１０の石油分解留分を塩化アルミニウム、ボロントリフ
ルオライドあるいはこれらの鉛体などのフリーデルクラ
フッ触媒を触媒とし０〜１００℃の温度でカチオン重合
することによって失透される不飽和基を有するいわゆる
石油樹脂、さらには同種の触媒を使用して製造したブタ
ジェン−インブチレン低重合度共重合体等も本発明にお
いて使用される主鎖部分として使用することができる。
上記の高分子量化合物に一般式（１１
％式％
（ここで、Ｒ１は水素原子、〕・ロゲン原子又は炭素７
〜３個の有機残基を表わし、Ｘは水素原子又は結合を表
わし、Ｘが結合である場合にはＲ１および水素原子が結
合している炭素原子は共に主鎖の一部を形成する）で表
わされる無水コノ・り酸基の導入には特公昭１ｉｔ−１
１７２５号などに記載の公知の方法、例えば約１００〜
３００℃の温度で無水マレイン酸、無水シトラコン酸な
どを付加させる方法が利用できる。またこれらの付加反
応を行う際に１）−フェニレンジアミン類、ピロガロー
ル類、ナフトール類等を系中に存在させてゲル化反応を
防止する方法（西独公開！、３乙！、夕３≠）も好まし
く採用できる。
〜３個の有機残基を表わし、Ｘは水素原子又は結合を表
わし、Ｘが結合である場合にはＲ１および水素原子が結
合している炭素原子は共に主鎖の一部を形成する）で表
わされる無水コノ・り酸基の導入には特公昭１ｉｔ−１
１７２５号などに記載の公知の方法、例えば約１００〜
３００℃の温度で無水マレイン酸、無水シトラコン酸な
どを付加させる方法が利用できる。またこれらの付加反
応を行う際に１）−フェニレンジアミン類、ピロガロー
ル類、ナフトール類等を系中に存在させてゲル化反応を
防止する方法（西独公開！、３乙！、夕３≠）も好まし
く採用できる。
捷だ上記天然油脂類あるいは共役ジ万レフイン低重合体
又は共重合体を２種以上混合した後上記酸基を導入する
か、あるいは上記酸基を導入した後２種以上を混合する
こともできる。し力・しなカニら酸基の付加速度が著し
く異なる場合には酸基を導入した後混合する方が好まし
い。成分（Ａ）の有機高分子量物は以上に示した様に主
鎖部分を得た後酸基を導入する方法以外に一段階で製造
する方法によっても作ることができる。すなわち−シン
クロペンタジェンあるいはジシクロペンタジェンとツ厖
水マレイン酸などをｉｓｏ〜３００ ’Ｇの温度で熱重
合することにより成分（Ａ）の有機高分子量物を得るこ
ともできる（米国特許第、２１６ｏｚ、ｓｓｏ号記載の
ブチ法による）。
又は共重合体を２種以上混合した後上記酸基を導入する
か、あるいは上記酸基を導入した後２種以上を混合する
こともできる。し力・しなカニら酸基の付加速度が著し
く異なる場合には酸基を導入した後混合する方が好まし
い。成分（Ａ）の有機高分子量物は以上に示した様に主
鎖部分を得た後酸基を導入する方法以外に一段階で製造
する方法によっても作ることができる。すなわち−シン
クロペンタジェンあるいはジシクロペンタジェンとツ厖
水マレイン酸などをｉｓｏ〜３００ ’Ｇの温度で熱重
合することにより成分（Ａ）の有機高分子量物を得るこ
ともできる（米国特許第、２１６ｏｚ、ｓｓｏ号記載の
ブチ法による）。
前記一般式（１）で示される無水コノ・り酸基の量は有
機高分子量物１００１／当ｐｏ、ｏｓ−λモルの範囲、
好ましくは０．０ｇ〜７．０モルである。
機高分子量物１００１／当ｐｏ、ｏｓ−λモルの範囲、
好ましくは０．０ｇ〜７．０モルである。
一方、（Ｂ）成分である一般式（１１）式３
（式中、Ｒ２，Ｒ３は互いに同−又は相異なる炭素数７
．２個以上の有機残基又はいずれかが水素原子である）
で表わされる一級又は二級アミンは、１１−トテンル、
１１−テ［・ラブゾル、ｎ−オクタデンル、 １１−
アイコソルなどの様な直鎖アレキル基をもつモノアルキ
ルアミン、ジアルキルアミンおよびこれらの混合物、ジ
メチルドブノルなどの分枝−アルキル基をもつモノアル
キルアミン、ジアルキルアミン、およびこれらの混合物
、ジメチルドブノル、 ＋１−オクタテンルアミンの
ような直鎖アルキル基および分校アルキル基をもつジア
ルキルアミンなどがある。中でもジ直鎖アルキルアミン
が好寸しく、特に炭素数７２個以上、よシ好ましくは／
ｌ−２２個の直鎖アルキル基を有するジアルキルアミン
が本発明の目的を達するために好適である。
．２個以上の有機残基又はいずれかが水素原子である）
で表わされる一級又は二級アミンは、１１−トテンル、
１１−テ［・ラブゾル、ｎ−オクタデンル、 １１−
アイコソルなどの様な直鎖アレキル基をもつモノアルキ
ルアミン、ジアルキルアミンおよびこれらの混合物、ジ
メチルドブノルなどの分枝−アルキル基をもつモノアル
キルアミン、ジアルキルアミン、およびこれらの混合物
、ジメチルドブノル、 ＋１−オクタテンルアミンの
ような直鎖アルキル基および分校アルキル基をもつジア
ルキルアミンなどがある。中でもジ直鎖アルキルアミン
が好寸しく、特に炭素数７２個以上、よシ好ましくは／
ｌ−２２個の直鎖アルキル基を有するジアルキルアミン
が本発明の目的を達するために好適である。
本発明は、（〜成分と（Ｂ）成分を組み合わせて石油中
間留出燃料油に添加することによって達成できるもので
あり、燃料油に添加する方法は問わない。
間留出燃料油に添加することによって達成できるもので
あり、燃料油に添加する方法は問わない。
即ち（Ａ）成分と（Ｂ）成分を別々に添加してもよいし
、あらかじめ（Ａｌ成分とＣＢ）成分をよく混合し必要
あれば加熱混合してから燃料油に添加してもよい。添加
の際にはこれらの添加剤をそのまま燃料油に添加し７て
もよいし、あらかじめ溶媒に溶解してから添加してもよ
い。使用する溶媒は当該添加剤を溶解するもの、例えば
ベンゼン、キシレンの様な軽質芳香族溶媒、ケロセン、
軽質潤滑暴利、重質芳香族ナフサ等がある。
、あらかじめ（Ａｌ成分とＣＢ）成分をよく混合し必要
あれば加熱混合してから燃料油に添加してもよい。添加
の際にはこれらの添加剤をそのまま燃料油に添加し７て
もよいし、あらかじめ溶媒に溶解してから添加してもよ
い。使用する溶媒は当該添加剤を溶解するもの、例えば
ベンゼン、キシレンの様な軽質芳香族溶媒、ケロセン、
軽質潤滑暴利、重質芳香族ナフサ等がある。
なお、本発明においては添加されるべき燃料油中のパラ
フィン含有量および炭素数分布に応じて、Ａ成分の分子
量、エポキシ基含有量、（Ｂ）成分のアルキル基の大き
さ、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の割合等を適宜かえること
により優れた低温流動特性の改善効果が得られる。
フィン含有量および炭素数分布に応じて、Ａ成分の分子
量、エポキシ基含有量、（Ｂ）成分のアルキル基の大き
さ、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の割合等を適宜かえること
により優れた低温流動特性の改善効果が得られる。
燃料油に対する（Ａ）成分と（Ｂ）成分の添加割合は、
一般には、２：りｆ−１♂：２、好ましくは、２ｏ ：
ｇｏ〜ｇＯ：２０の範囲の重量比で使用される。また
両者は燃料油に対して合計で０．０θ／〜夕重量係、好
ましくは０，０／〜／重量係の範囲で添加する事によっ
て石油中間留出燃料油の低温流動性を著しく改善するこ
とができる。
一般には、２：りｆ−１♂：２、好ましくは、２ｏ ：
ｇｏ〜ｇＯ：２０の範囲の重量比で使用される。また
両者は燃料油に対して合計で０．０θ／〜夕重量係、好
ましくは０，０／〜／重量係の範囲で添加する事によっ
て石油中間留出燃料油の低温流動性を著しく改善するこ
とができる。
この際、公知の添加剤、たとえば酸化防止剤、燃焼改良
剤、水分離剤および他の公知の低温流動特性改良剤等も
併用することが可能である。
剤、水分離剤および他の公知の低温流動特性改良剤等も
併用することが可能である。
特に、（ａｌ ／ ０〜！Ｏ重量％の酢酸ビニルを含む
数平均分子量１０００−λｏ、ｏｏｏのエチレン酢酸ビ
ニル共重合体、（ｂ）５〜３０重量％の塩素を含む数平
均分子量１０００−２０，０００の塩素化ポリエチレン
、（ｃ）数平均分子量、ｔｏｏ−，２ｏ、ｏｏｏの枝分
かれポリエチレンｔ（ｄ）（−＋２〜４ｏのアルケニル
基（又はアルキル基）を含むアルケニルコハク酸（又は
アルキルコハク酸）またはその無水物とＣＩ２〜２２の
アルキル基１個を含むジアルキルアミンとの反応生成物
等の公知の流動点降下剤を併用することにより本発明の
低温流動特性改良剤の添加効果を一層向上させることが
できる。これらの流動点降下剤は本発明の低温流動特性
改良剤に対して適宜の割合で混合することができるが通
常、１−．１０重量係の割合で用いるのが好ましい。
数平均分子量１０００−λｏ、ｏｏｏのエチレン酢酸ビ
ニル共重合体、（ｂ）５〜３０重量％の塩素を含む数平
均分子量１０００−２０，０００の塩素化ポリエチレン
、（ｃ）数平均分子量、ｔｏｏ−，２ｏ、ｏｏｏの枝分
かれポリエチレンｔ（ｄ）（−＋２〜４ｏのアルケニル
基（又はアルキル基）を含むアルケニルコハク酸（又は
アルキルコハク酸）またはその無水物とＣＩ２〜２２の
アルキル基１個を含むジアルキルアミンとの反応生成物
等の公知の流動点降下剤を併用することにより本発明の
低温流動特性改良剤の添加効果を一層向上させることが
できる。これらの流動点降下剤は本発明の低温流動特性
改良剤に対して適宜の割合で混合することができるが通
常、１−．１０重量係の割合で用いるのが好ましい。
石油中間留出燃料油の低温流動性を評価する方法として
は曇り点、流動点が従来よシ知られているが、前述のよ
うな濾過器の目詰まりのような低温流動特性は、これら
の評価法のみでは正確に杷握する事はできず、このため
、近年Ｃ，Ｆ、Ｐ、Ｐ、 ＤＩＮ−４／’１．２♂なる
評価法がヨーロッパにおいて開発され、広く用いられつ
つある。
は曇り点、流動点が従来よシ知られているが、前述のよ
うな濾過器の目詰まりのような低温流動特性は、これら
の評価法のみでは正確に杷握する事はできず、このため
、近年Ｃ，Ｆ、Ｐ、Ｐ、 ＤＩＮ−４／’１．２♂なる
評価法がヨーロッパにおいて開発され、広く用いられつ
つある。
この試験法は、試験しようにする油の試料グオｍｌｌを
一３ｐ”Ｑに保持した浴中で冷却する事によっておこな
われる。曇り点よりｊｆ℃高い温度からはじめて温度が
７℃下る毎に油を７ｊμのスクリーンを通して２ｏｏｒ
ｎｍＨ２ｏの減圧化で吸い上け、吸い上げ量が２０ｇに
なるまでの時間を測定する。この時間が６０秒未満であ
れは試料を試料室内に戻し、繰シ返し同一操作をおこな
う。吸い上げ時間が１０秒になった時の試料の温度を測
定してＣ，Ｆ。
一３ｐ”Ｑに保持した浴中で冷却する事によっておこな
われる。曇り点よりｊｆ℃高い温度からはじめて温度が
７℃下る毎に油を７ｊμのスクリーンを通して２ｏｏｒ
ｎｍＨ２ｏの減圧化で吸い上け、吸い上げ量が２０ｇに
なるまでの時間を測定する。この時間が６０秒未満であ
れは試料を試料室内に戻し、繰シ返し同一操作をおこな
う。吸い上げ時間が１０秒になった時の試料の温度を測
定してＣ，Ｆ。
ｐ、ｐ、 −（”ｃ ）とするものである。
次に実施例によシ本発明を詳述する。
製造例／
３０１オートクレーブにベンジルナトリウム１モル、ト
ルエン／！モル、ｎ−ヘキサン／ｊ７？ヲ窒素気流下で
仕込み３０℃にした後ブタジェンｉｌｌを温度３０℃に
保ちながら弘時間で張９込みメタノール！θＯｍｌを加
えて重合を停止した。次に白土／ Ｋ７を加え檄しく攪
拌した後濾過しアルカリを含まない透明なポリマー溶液
を得た。次にこノホリマー溶液から未反応ブタジェン、
トルエン、１１−−ヘキサノを留去し、ヨウ素価４１−
３０１７１．７結合Ａｊ％、数イ均分子量１０００のポ
リワ゛タジエンを合成した。
ルエン／！モル、ｎ−ヘキサン／ｊ７？ヲ窒素気流下で
仕込み３０℃にした後ブタジェンｉｌｌを温度３０℃に
保ちながら弘時間で張９込みメタノール！θＯｍｌを加
えて重合を停止した。次に白土／ Ｋ７を加え檄しく攪
拌した後濾過しアルカリを含まない透明なポリマー溶液
を得た。次にこノホリマー溶液から未反応ブタジェン、
トルエン、１１−−ヘキサノを留去し、ヨウ素価４１−
３０１７１．７結合Ａｊ％、数イ均分子量１０００のポ
リワ゛タジエンを合成した。
次にポリブタジェン１０００．９． 無水マレイン酸／
夕θｙ１キンレン３００ｇ、アンチゲン３Ｃ（住方化学
商品名）２ｇを２でオートクレーブに仕込み窒素気流下
に／り０℃でｇ時間反応させた。次いで未反応無水マレ
イン酸、キシレンを減圧下で留去し、酸価７０のマレイ
ン化液状ポリブタジェンを合成した 製造例２ ナフサのスチームクラッキングにより副生ずる沸点範囲
２０−４０℃の留分を７００℃でμ時間加熱して含有す
るシクロペンタジェンの大部分をジシクロペンタジェン
に熱λ量化した後、蒸留して得られた沸点範囲２０−♂
０℃の留分ｇ’ｏｏ ｇを２１のフラスコにとり、攪拌
下に反応温度を、２０℃に保ちながら３弗化ホウ素フ工
ノール銘体をｇｇ加えた後、温度を３ｊ℃に保ちながら
３時間反応させ、次いでアルカリで触媒を分離した後水
洗により触媒残流を除去した。次いで未反応留分を留去
し、ヨウ素価／夕０、数平均分子量ｔｏθの炭化水素樹
脂を得た。
夕θｙ１キンレン３００ｇ、アンチゲン３Ｃ（住方化学
商品名）２ｇを２でオートクレーブに仕込み窒素気流下
に／り０℃でｇ時間反応させた。次いで未反応無水マレ
イン酸、キシレンを減圧下で留去し、酸価７０のマレイ
ン化液状ポリブタジェンを合成した 製造例２ ナフサのスチームクラッキングにより副生ずる沸点範囲
２０−４０℃の留分を７００℃でμ時間加熱して含有す
るシクロペンタジェンの大部分をジシクロペンタジェン
に熱λ量化した後、蒸留して得られた沸点範囲２０−♂
０℃の留分ｇ’ｏｏ ｇを２１のフラスコにとり、攪拌
下に反応温度を、２０℃に保ちながら３弗化ホウ素フ工
ノール銘体をｇｇ加えた後、温度を３ｊ℃に保ちながら
３時間反応させ、次いでアルカリで触媒を分離した後水
洗により触媒残流を除去した。次いで未反応留分を留去
し、ヨウ素価／夕０、数平均分子量ｔｏθの炭化水素樹
脂を得た。
次にこの炭化水素樹脂２００９、無水マレイン酸ｔｌｏ
ｉｆ！Ｏｍｌオートクレーブに仕込み窒素気流下で、２
００ ’Ｃでと時間反応させた。次いで未反応無水マレ
イン酸を減圧下で留去し、酸価ｇ／の炭化水素樹脂を得
た。
ｉｆ！Ｏｍｌオートクレーブに仕込み窒素気流下で、２
００ ’Ｃでと時間反応させた。次いで未反応無水マレ
イン酸を減圧下で留去し、酸価ｇ／の炭化水素樹脂を得
た。
製造例３
ポリブタジェンとして／２．２結合が２０％、数平均分
子量１ｏｏｏの日４曹達（株）製ポリブタジェンＢ−７
０００を出発原料に用いる以外は実施例／と全く同様に
してマレイン化をおこない、酸価７乙のマレイン化液状
ポリブタジェンを得た。
子量１ｏｏｏの日４曹達（株）製ポリブタジェンＢ−７
０００を出発原料に用いる以外は実施例／と全く同様に
してマレイン化をおこない、酸価７乙のマレイン化液状
ポリブタジェンを得た。
実施例
本実施例においては製造例／〜３において製造された添
加剤と各種アミン化合物の組み合わせによる石油中間留
出燃料油に対する流動性改善の評価をおこなった。評価
は流動点およ（ｊ Ｃ，Ｆ、 Ｐ、 Ｐ、によシおこな
った。
加剤と各種アミン化合物の組み合わせによる石油中間留
出燃料油に対する流動性改善の評価をおこなった。評価
は流動点およ（ｊ Ｃ，Ｆ、 Ｐ、 Ｐ、によシおこな
った。
用い／ζ燃料油は次のβ種類である。
へ油 ７０％沸点２３７℃ ９０％沸点３ｇ９°Ｃ軟
点＜ｔｓｏ”ｃＢ油 １０％沸点２．３′３℃ タ０
％沸点３４＃’Ｃ乾点３ｆ！′３℃手続補正書 ％ＦＦＪ’ｊあ５，９い “°″“”′”７“１
事件の表示 石油中間留出燃料油組成物 ３、 補正をする者 事件との関係 出願人 氏名（名称） 日本石油化学株式会社４、代理人 住所 東京都港区南青山−丁目１番１号Ｚ補正の内容 （１）本願明細書第１２頁、第８行目の「エポキシ基含
有量」を「無水コ・・り酸基含有量」と訂正する。
点＜ｔｓｏ”ｃＢ油 １０％沸点２．３′３℃ タ０
％沸点３４＃’Ｃ乾点３ｆ！′３℃手続補正書 ％ＦＦＪ’ｊあ５，９い “°″“”′”７“１
事件の表示 石油中間留出燃料油組成物 ３、 補正をする者 事件との関係 出願人 氏名（名称） 日本石油化学株式会社４、代理人 住所 東京都港区南青山−丁目１番１号Ｚ補正の内容 （１）本願明細書第１２頁、第８行目の「エポキシ基含
有量」を「無水コ・・り酸基含有量」と訂正する。
（２） 同明細書第６頁、第１１行目のｒ−−−−−
、ピベリンー−−−−Ｊを１ｍ−−−−−、ビベリレ／
−一一一一一」と訂正する。
、ピベリンー−−−−Ｊを１ｍ−−−−−、ビベリレ／
−一一一一一」と訂正する。
（３）同明細書第７頁、下から第６行目の「−ｍ−テト
ラヒドロフテン溶媒」をｉ’−−−−−テトラヒドロフ
ラン溶媒」と訂正する。
ラヒドロフテン溶媒」をｉ’−−−−−テトラヒドロフ
ラン溶媒」と訂正する。
（４）同明細書第１８頁、番号９及び１０の「水添ジタ
ロアミン」を「水添シタロウアミン」と訂正する。
ロアミン」を「水添シタロウアミン」と訂正する。
（５）同明細書第１４頁、第１２行の「６０秒になった
時」をＦ６０秒以上になった時」と訂正する。
時」をＦ６０秒以上になった時」と訂正する。
以上
Claims (4)
- （１） （Ａ）分子量２００〜１０，０００を有する
主鎖高分子量部分および該主鎖高分子量部分に結合して
いる下記一般式（１） （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子又は炭素数７〜
３個の有機残基を表わし、Ｘは水素原子又は結合を表わ
し、Ｘが結合である場合にはＲ１および水素原子が結合
している炭素原子は共に主鎖の一部を形成することがで
きる）で示される無水コハク酸基よりなシ、かつ当該化
合物ｉｏｏＩｇ当り無水コハク酸基がｏ、ｏｒ〜Ｊモル
の割合で含有されている有機高分子量物および（Ｂ）下
記一般式（１１） （式中（Ｒ２＋ Ｒ５は互いに同−又は相異なる炭素数
７２個以上の有機残基又はいずれかが水素原子である）
で表わされるアミン化合物とを組み合わせてなる低温流
動特性改良剤を、 ０．０．０ ／〜オ重量％含んで々
ることを特徴とする石油中間留出燃料油組成物。 - （２） 前記（Ａ）の有機高分子量物と（Ｂ）のアミ
ン化合物の割合が、重量比で、２：？♂〜りざ：、２で
ある特許請求の範囲第１項記載の石油中間留出燃料油組
成物。 - （３） 前記主鎖高分子量部分がポリブタジェンから
なる特許請求の範囲第１項又は第２項記載の石油中間留
出燃料油組成物。 - （４） 前記アミンが、一般式（４）におけるＲ５＋
Ｒ４の炭素数が／Ｉ−，２２個の２級アミンである特
許請求の範囲第１項ないし第３項記載の石油中間留出燃
料油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17478782A JPS5964695A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | 石油中間留出燃料油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17478782A JPS5964695A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | 石油中間留出燃料油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5964695A true JPS5964695A (ja) | 1984-04-12 |
| JPH0316400B2 JPH0316400B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=15984657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17478782A Granted JPS5964695A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | 石油中間留出燃料油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5964695A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62218490A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-25 | シエル・インタ−ナシヨナル・リサ−チ・マ−トスハツペイ・ベ−・ヴエ− | 燃料組成物 |
| JPS6436690A (en) * | 1987-07-24 | 1989-02-07 | Petrolite Corp | Alkyl or alkenyl succinate used as corrosion inhibitor for oxidized fuel |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5654037A (en) * | 1979-10-08 | 1981-05-13 | Jeol Ltd | Sample holder in electron ray exposure device, etc. |
-
1982
- 1982-10-05 JP JP17478782A patent/JPS5964695A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5654037A (en) * | 1979-10-08 | 1981-05-13 | Jeol Ltd | Sample holder in electron ray exposure device, etc. |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62218490A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-25 | シエル・インタ−ナシヨナル・リサ−チ・マ−トスハツペイ・ベ−・ヴエ− | 燃料組成物 |
| JPS6436690A (en) * | 1987-07-24 | 1989-02-07 | Petrolite Corp | Alkyl or alkenyl succinate used as corrosion inhibitor for oxidized fuel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0316400B2 (ja) | 1991-03-05 |
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