JPS5965092A - ６−〔（環状アミノ）アルキルアミノ〕−テトラヒドロトリアゾロ〔３，４−ａ〕フタラジン類 - Google Patents

６−〔（環状アミノ）アルキルアミノ〕−テトラヒドロトリアゾロ〔３，４−ａ〕フタラジン類

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JPS5965092A
JPS5965092A JP58160604A JP16060483A JPS5965092A JP S5965092 A JPS5965092 A JP S5965092A JP 58160604 A JP58160604 A JP 58160604A JP 16060483 A JP16060483 A JP 16060483A JP S5965092 A JPS5965092 A JP S5965092A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は６−位に（環状アミン）アルキルアミノ置換基
を有するテトラヒドロトリアゾロ〔３，４−ａ）フタラ
ジン類に関するものである。よシ詳しくは本発明は次の
一般式を有する化合物に関する。
（ｃａ３）ｍ （式中Ｒは水素又は１〜４個の炭素原子の低級アルキレ
ｌＬ／／′であシ、ＡＪｋは炭素原子２〜４個のアルキ
レンであり、ｍは０又は１であシ、ｎは４又は５である
）本発明は更に前記アミノ化合物の製薬上受は入れられ
る酸付加塩を包含している。
上に述べた低級アルキル基はメチル、エチル、プロピル
、及びブチルなどの基によって例示される。上に述べた
アルキレン基は少なくとも２個の炭素原子によってこれ
に付く窒素原子を分離しておシ、エチレン、プロピレン
、トリメチレン又はテトラメチレンによって例示される
。上のｍとｎの選択されたものでは環状アミノ基は炭素
原子と１個の窒素原子のみを含有し、包含される環状ア
ミンは１−ピロリジニル又は１−ピペリジニルであって
、両方とも任意付加的にメチル基で置換されていてもよ
い。
本発明の好ましい化合物は／Ｊｋがエチレンであるもの
である。更に好ましい具体例はＡＪｋがエチレンでＲが
水素である化合物である。
本発明の目的には本発明のアミンの製薬上受は入れられ
る酸との酸付加塩も上記アミンと同等である。その様な
塩の例は無機酸との塩例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、
燐酸、及び類似の酸類との塩、有機カルボン酸例えば酢
酸、プロピオン酸、グリコール酸、乳酸、ピルビン酸、
マロン酸、コノ１り酸、フマール酸、シんご酸、酒石酸
、クエン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシ
マレイン酸、及びジヒドロキシマレイン酸、安息香酸、
フェニル酢酸、４−アミノ安息香酸、４−ヒドロキン安
息香酸、アントラニル酸、桂皮酸、サリチル酸、４−ア
ミンサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセト
キン安息香酸、マンデル酸及び類似の酸とのｊフ、有機
スルホン酸例えばメタンスルホン酸及びｐ−トルエンス
ルホン酸との塩である・ 本発明に包含される化合物の例は次のものである。゛ ６−（２−（１−ピロリジニル）エテルアミノ〕−７，
８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ
（３，４−ａ　）フタラジン、 ６−（２−（３−メチル−１−ピロリジニル）エテルア
ミノ：）　−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２
゜４−トリアゾロ（３，４−ａ　）フタラジン、３−メ
チル−６−（２−（１−ピペリジニル）エテルアミノ）
　−７１８１９１１０−テトラヒドロ−１，２゜４−ト
リアゾロ［３，４−ａ　］フタラジン、６−（３−（２
−メチル−１−ピロリジニル）プロピルアミノ）　−７
，８，９，１０−テトラヒドロ−１゜２．４−トリアゾ
ロ［３，４’　−ａ　］フタラジン、６−（３−（１−
ピペリジニル）プロピルアミン）　−７，８，９，１０
−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ（３，４−ａ
　）フタラジン、 ３−メチル−６−（３−（１−ピロリジニル）プロピル
アミノ）　−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１゜２
．４−　トリアゾロ（３，４−ａ〕フタラジン上に記し
た置換テトラヒドロトリアゾロ〔３，４−ａ〕フタラジ
ン化合物は気管支拡張剤であって、従って気管支喘息な
どの気管支の症害の治療に有用である。本発明は更に気
管支拡張を行う方法（気管支拡張剤）にも関するもので
ある。
本発明の方法を実施するにあたって、本発明の１又はそ
れ以上置換されたテトラヒドロトリアゾロ（３，４−ａ
　）フタラジンの有効気管支拡張量を、内部的に必要と
ずぶ哺乳類に、化合物を哺乳類の気管支及び気管組織と
接触させるに有効な経路から投与する。投与は非経口経
路、例えば静脈内、腹腔内、又は筋肉内注射、又は胃腸
管に経口又は経直腸投与による導入、これは例えば血液
流を経てその様な接触をもたらすためである、か又は気
管内投与、スプレー形での溶液の吸入、又はエロゾル処
方の吸入によシ実施出来る。
化合物の有効気管支拡張せ、即ち気管支痙縮を阻止し、
又は軽減するのに十分な量は、処理すべき動物の大きさ
、型、及び年令、特定化合物、又は使用される製薬上受
は入れられる塩、投与の経路及び頻度、どんな痙縮にせ
よそのひどさ、及び関与した原因となる試薬、及び投与
時期などの種種の要因に依存する。個々の場合に、投与
さるべき投与量は慣用の範囲割出し技術、例えば異なる
投与率に於ける生じた気管支拡張活性を観察することに
よって確かめることが出来る。よシ詳しくは、化合物は
動物体重キログラム蟲たシ、約１〜約２００ミリグラム
の範囲の置換テトラヒドロトリアゾロ（３，４−ａ　）
フタラジン化合物の投与率範囲で、そしてその他の範囲
としてはキログラム当たシ約１〜約１００又は１〜約恥
ミリグラムで投与される。個々の投与物を都合よい投与
計画と一致して気管支痙縮からの望ましい保護を与える
最少の量で投与するのが一般に望ましい。錠剤、カプセ
ル剤、ロゼンジ、エルキシル、シロップ、ソの他の経口
投与に適合出来る投与単位が一般に好ましく、活性化合
物は慣用の時間放出カプセル又は錠剤処方であシうるが
、迅速な作用が望まれるときには注射可能な組成物又は
シロップ、及び吸入用のエロゾルが好ましい。
本発明の方法を実施するにあたって活性成分を、製薬担
体と約５ないし約匍重量パーセントの置換テトラヒドロ
トリアゾロ［３，４−ａ　］フタラジン化合物又はその
製薬上受は入れられる塩を含む組成物に入れるのが好ま
しい。
「製薬上受は入れられる担体」とは製薬上活性の化合物
を動物に内部投与するのに処方するのに有用な、そして
使用状態で実質的に無毒かつ非感作性の既知の製薬賦形
剤をさす。組成物は錠剤、カプセル、ロゼンジ、トロー
チ、座薬、エルキシル、シロップ、エマルジョン、分散
剤、水和及び起泡粉末、無菌注射組成物及びスプレー溶
液の調製に知られた技術によって調製出来、望まれる個
個の組成物の種類の調製に有用であることが知られてい
る適当な賦形薬を含有しうる。適する製薬担体及び処方
技術は標準のテキスト例えばレミントン　ズ　ファーマ
ス−ティカルサイエンス、マツクハブリッシングカンパ
ニー、イーストン、ペンンルバニアなどに見出される。
気管支拡張活性を評価する場合に於て、試験化合物はモ
ルモットに腹腔的注射又は経口よシ投与し、モルモット
を幾つかの時間の期間を使用できるが一般には１時間後
ヒスタミンエロゾルに暴露させることによって挑戦させ
る。未処理動物はヒスタミンエロゾルに暴露させたとき
倒れた。これらの操作で動物を観察して倒れた時間を記
録した。
観察された倒れた時間を水だけの処理の対照動物と統計
的に比較したが、対照群は普通長期の累積的対照である
。上記手順で試験したとき、本発明の化合物は気管支拡
張効果を生じることがわかった。
本発明の化合物は６−バロー７．８，９．１０−テトラ
ヒドロ−１，２，４−トリアゾロ（３，４−ａ〕フタシ
ジンを適当な式 ％式％） （式中Ａ７に、ｍ、及びｎは上に定義した通シである）
のアミンと反応させることによって都合よく調製出来る
。６−ハロ置換基は臭素であることも出来るが塩素であ
ることが好ましい。この６−ノ・口化合物を過剰のアミ
ンと不活性溶媒中で反応させる。よシ詳しくは反応を沸
点で還流下に実施する。溶媒は反応で使用した過剰のア
ミンであるか又は２−メトキシエタノールの様な不活性
有機溶媒でありうる。生成物を減圧濃縮や反応混合物を
氷水中に注ぐことなど慣用手順で回収する。
本方法は普通生成物を遊離アミンとして与え、これは標
準手順例えばエタノール中にアミンを溶解すること及び
無水酸を加えることによって塩を沈殿させることによシ
酸付加塩に変えられる。
次の実施例は本発明を例示するために与えられ、これら
はいかようにも制限するものと解釈されるべきではない
。
実施例 ５１）ＩＩＬｌの２−メトキンエタノール中の５．Ｏｆ
の６−クロロ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，
２，４−）リアゾロ［Ｌ４−　ａ　〕フタラジン及”ｉ
ｌｏ、Ｏｆの１−（２−アミノエトキシ）ピロリジンの
溶液を還流で１５時間加熱した。溶液を次に濃縮し、生
じる残留物を塩化メチレンと飽和重炭酸ナトリウム溶液
の間に分配する。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして濃縮する。濃縮物をエーテルとすり砕き
、生成する固体をろ過で分離して、トルエンとへキサン
の混合物から再結晶後６−（２−（１−ピロリジニル）
エチルアミ／　：］　−７゜８　、９．１０−テトラヒ
ドロ−１，２，４−トリアゾロ〔３，４−ａｌフタラジ
ン、融点的１６０−１６２℃を得る。
この化合物は次の構造式を有する。
実施例２ ６−（２−（１−ピロリジニル）エチルアミノ〕水素で
処理した。生成した沈殿をろ過によって分離して６−（
２−（１−ピロリジニル）エチルアミノ）　−７＋Ｌ９
ｔｌＯ−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ（３，
，４−ａ）フタラジンジヒドロクロライド、融点２７４
−２７５℃を得た。
６０−の２−プロパツール中の２０．Ｏｆの６−〔２−
（１−ピロリジニル）−エチルアミノ〕−７，８，９，
１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ（３ｗ４
−　ａ　〕−７タラジンの溶液を還流に加熱して６ｄの
濃塩酸をゆっくりと加えた。発熱反応が起とシ、白色沈
殿が直ちに生成した。混合物をＩ分速流し、次に冷却し
た。固体をろ過して分離し、２−プロパツールで十分に
洗い、次に５０℃で減圧で乾燥して６−（２−（１−ピ
ロリジニル）エテルアミノ）　−７，８，９１１０−テ
トシヒドローＬ２，４−テトラシロ（３１４−ａ　）ン
タラジン塩酸塩水和物を得た。
４５１１１ノ工ｐ　／−ｈ中（１）１５．Ｏｆの６−［
２−（１−ピロリジニル）エテルアミノ）　−７，８，
９，１０−テトラヒドロ〜Ｉ　、２．４−トリアゾロ−
［３，４−ａ　）フタラジンの還流する溶液に、等容量
のエタノール中の燐酸１３．２９の溶液をゆつくシと加
えた。激しい発泡と共に発熱反応が起こった。生じるス
ラリーを１時間還流して次に冷却した１、固体をろ過し
て分離し、エタノールで洗い、絶対エタノールで洗い、
次に５０℃で減圧で乾燥して６−［２−（ｌ−ピロリジ
ニル）エチルアミノ）　−７，８，９，１０−テトラヒ
ドロ−１，２，４−）リアゾロ（３，４−ａ〕フタラジ
ンジホスフェートを得た。
２１のエタノール中の５２２．５９の６−（２−（１−
ピロリジニル）−エチルアミノ）　−７，８，９，１０
−テトラヒドロ−１，２，４−）リアゾロ［３，４−ａ
］フクラジンの浴液を■℃に加熱してろ過した。ろ液を
追加１１のエタノールで希釈し次に還流温度近くに加熱
した。５００　ｍのエタノール中２０７ｆの８５．３％
の燐酸の混合物を次にゆつくシとアミン溶液にぽとりぽ
とりと落とした。固体が晶出し、粘性のスラリーを得た
。スラリーを６時間還流し、次に室温に冷却してろ過し
た。分離した固体を２回エタノールで洗い、次に５０’
Ｃ，でオープン中で１６時間真空乾燥し、６−（２−（
１−ピロリジニル）エテルアミノ）　−７，８，９，１
０−テトラヒドロ−１，２゜４−トリアゾロ（３，４−
ａ　）フタラジンモノホスフェートをイ０た。
実施例３ ６−クロロ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２
，４−トリアゾロ（３，４−ａ）−７タラジンと適当な
アミンを使用して実施例１０手順をくり返した。
得られた生成物を次に実施例２の最初の節に記載した手
順に従って塩化水素と反応させて対応する塩を得た。こ
の方法で次の化合物を得た。
６−（２−（１−ピペリジニル）エテルアミノ〕−７，
８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，Ｓ−トリアゾロ
（３，４−ａ　）フタラジン、トルエンとヘキサンの混
合物から再結晶後約融点１８２−１８３℃。
６−（２−（１−ピペリジニル）エテルアミノ〕−７，
８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ
（３，４−ａ　）フタラジンニ塩酸塩、融点は２８０℃
より高い。
６−（：２−（２−メチル−１−ピロリジニル）エテル
アミノ）　−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２
゜４−トリアゾロ（３，４−ａ）フタラジン、融点約１
３９−１４０℃。
６−（２−（２−メチル−１−ピロリジニル）エテルア
ミノ）　−７，８１９１１０−テトラヒドロ−１，２゜
４−トリアゾロ（３＋４　ａ〕フタラジンニ塩酸塩シバ
イドレート、融点約２５４−２５６℃。
実施例４ ２５ｍｊの１−（２−アミノエチル）−４−メチルピペ
リジン中の５．０２の６−クロロ−７，８，９，１０−
テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ（３，４−ａ　
）フタラジン５．Ｏｆの溶液を還流で１５時間加熱して
氷水中に注いだ。生じる灰色がかった固体をろ過して分
離し、トルエンから再結晶にして６−〔２−（４−メチ
ル−１−ピペリジニル）エテルアミノ］　−７＋ｂ＋９
．ｌＯ−テトラヒドロ−１，２，４−）リアゾロ−［３
，４−ａ　］フタラジン、融点約１８０〜１８１℃を得
た。
上で得たアミンを塩化メチレン中に溶解し、次に過剰の
エーテル性塩化水素で処理した。生成した固体はろ過で
分離し、６−（２−（４−メチル−１−ピペリジニル）
−エテルアミノ）　−７，８，９゜ｌＯ−テトラヒドロ
−１，２，４−トリアゾロ（３，４−ａ〕フタラジン塩
酸塩ヘミノ１イドレート、融点２８５℃よシ大、を得た
。
実施例５ 実施例４０手順を繰返すが１−（２−アミノエテル）−
４−メチルピペリジンのかわシに１−（３−アミノプロ
ピル）−４−メチルピペリジンを使用して次の化合物を
得た。
５−（３−（４−メチル−１−ピペリジニル）プロピル
アミノ）　−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１゜２
．４−１−リアゾロ（３，４−ａ　）フタラジン、融点
約１７３〜１７４℃。
６−（３−（４−メチル−１−ピペリジニル）プロピル
アミノ）　−７１８ｓ　９１１０−テトラヒドロ−１゜
２．４−　）リアゾロ（３，４−ａ〕フタラジンニ塩酸
塩へミハイドレート、融点約２６９℃。
実施例６ ５Ｑ　ｍｌの２−メトキシエタノール中の１０．Ｏｆの
６−クロロ−３−メチル−７，８，９，１０−テトラヒ
ト算−Ｌ２．４−　）リアゾロ−（３，４−ａ）フタレ
ジン及び１２．８　ｔの１−（２−アミノエチル）ピロ
リジンの溶液を還流で１５時間加熱した。反応混合物を
１５ＯＮの冷水中に注ぎ、生成する白色沈殿をろ過して
分離し、風乾して３−メチル−６−（２−（１−ピロリ
ジニル）エチルアミノ）　−７，８，９，１０−テトラ
ヒドロ−１，２，４−トリアゾロ−［３，４−ａ〕フタ
ラジン、融点約１８４−１８６℃を得た。
実施例７ ２５ｍの１−（３−アミノプロピル）ピロリジン中の５
．０２の６−クロロ−７，８、９，１０−テトラヒドロ
−１，２，４−トリアゾロ（３，４−ａ）フタラジンの
浴液を還流で１５時間加熱した。過剰のアミンを蒸留に
よシ除き、生じる残渣を塩化メチレン及び飽和重炭酸ナ
トリウム水溶液の間に分配した。有機層を分離し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。得らｎた茶色の残渣
をエーテルとすシ砕き、生じる固体をトルエンから再結
晶させ６−（３−（１−ピロリジニル）プロピルアミノ
）　−７，８，９゜ｌＯ−テトラヒドロ−１，２，４−
トリアゾロ（３，４−ａ〕フタラジン、融点約１６９−
１７１℃を得た。
上で得たアミンをエタノールに溶解し、過剰のエーテル
性塩化水素で処理した。生成する固体をろ過して除き、
６−（３−（１−ピロリジニル）プロピルアミノ）　−
７，８，９，１０−テトラヒドロ−１゜２．４−　）リ
アゾロ（３，４−ａ）フタラジンニ塩酸塩へミハイドレ
ート、融点約２７７〜２７８℃を得た。
実施例８ ｌ−（３−アミノプロピル）ピロリジンのかわシに１−
（３−アミノプロピル）−２−メチルピペリジンを使用
して実施例７０手順をくシかえしたとき、次の化合物が
得られた。
６−（３−（２−メチル−１−ピペリジニル）プロピル
アミノ）　−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１゜２
．４−　トリアゾロ（ａ、＋−ａ）フタラジン、トルエ
ンからもとの粗生成物を再結晶後融点約１２８〜１２９
℃。
６−（３−（２−メチル−１−ピペリジニル）プロピル
アミノ）　−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１゜実
施例９ ５０ｄの２−メトキシエタノール中の９．１２の６−ク
ロロ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−
トリアゾロ［３，４−ａ　］フタラジン及び１７．７ｒ
の１−（４−アミノブチル）ピロリジンの溶液を還流で
１６時間加熱した。反応混合物を次に氷水中に注ぎ、生
成する褐色の固体をろ過によって分離し、トルエンから
再結晶して６−（４−（１−ピロリジニル）ブチルアミ
ノ）　−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４
−トリアゾロ（：３，４−ａ）フタラジン、融点約１５
８．５〜１６０℃を得た。
上で得たアミンを塩化メチレン中に溶解し、次に過剰の
エーテル性塩化水素で処理して６−〔４−（１−ピロリ
ジニル）ブチルアミノ）　−７，８，９゜１０−テトラ
ヒドロ−１，２，４−トリアゾロ（３，４−ａ〕フタラ
ジンセスキハイドロクロライド、融点約２３７〜２３８
℃を得た。
、実施例１０ ３−クロロ−４，５−テトラメチレン−６−ヒドラジノ
ピリダジン（５０Ｆ、０．２５モル）とも命名出来る１
−クロロ−４−ヒドラジノ−５，６，７，８−テトラヒ
ドロフタラジンを蟻酸２５０ミリリツトルと混合した。
混合物を沸点温度で還流下で２時間加熱した。混合物を
減圧蒸発で濃縮し、そして油状の残留物を飽和水性重炭
酸ナトリウム溶液と混合した。生じる白色固体をろ過し
て分離し、水洗して空気乾燥した。６−クロロ−７，８
，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−）リアゾロ（
３，４−ａ、）フタラジン生成物をアルコール−ヘキサ
ンから再結晶して融点１２４−１２５℃であることがわ
かった。
上の手順を蟻酸のかわシに酢酸又はプロピオン酸を使用
してくシ返したとき、得られた生成物はそれぞれ、６−
クロロ−３−メチル−７，８，９，１０−テトラヒドロ
−１，２，４−）リアゾロ（３，４−ａ）フタラジン及
び６−クロロ−３−エチル−７，８，９゜ｌＯ−テトラ
ヒドロ−１１２１４−トリアゾロ−〔３，４−ａ）フタ
ラジンであった。
出願人　　ザ　ダウ　ケミカル　カンパニ一一：

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ％式％） の化合物及びこの化合物の製薬上受は入れられる酸付加
    塩（式中ＲＩＩ′ｉ水素又は炭素原子１〜４個のアルキ
    ルであり、ｍｔ′ｉｏ又は１であり、ｎは４又は５であ
    る。） ２、式 ％式％（３） の化合物及びこの化合物の製薬上受は入れられる酸付加
    塩（式中ｍは０又は１でありｎは４又は５である）であ
    る第１項の化合物。 ３．６−（２−（１−ピロリジニル）エチルアミノ）　
    −７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリ
    アゾロ［３，４−ａ　］フタラジン及び製薬上受は入れ
    られるその酸付加塩である第１項の化合物。 ξノ’ｌ　−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２
    ，４−トリアゾロ（３，４−ａ　）フタラジンである第
    １項の化合物。 ６０式 （式中Ｈａｌ　ｉ；ｊ塩素又は臭素である）の化合物を
    式 （） （式中Ｒは水素又は炭素原子１〜４個のアルキル、ｍは
    ０又は１、ｎは４又は５である）のアミンと反応させ、
    必要ならば任意付加的に適当な製薬上受は入れられる酸
    と反応させて対応する酸塩を得ることからなる 式 の化合物を製造する方法。 ７．６−クロロ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１
    ，２１４−）リアゾロ（３，４−ａ’）フタラジンを式 ％式％） （式中ｍはＯ又は１であシ、ｎは４又は５である） のアミンと反応させ、任意付加的に適当な製薬上受は入
    れられる酸と反応させて対応する酸塩を得ることからな
    る （ｔｗｂ　、　　ゲし１．１　よ＝ｔ＝定にρ）＆　’
    ノ）の化合物及び製薬上受は入れられる酸付加塩を製造
    する第１項による方法。 ８．６−クロロ−７，８，９，ｉｏ−テトラヒドロ−１
    ，２，４−）リアゾロ（３，４−ａ　）フタラジンを１
    −（２−アミノエチル）ピロリジンと反応させ、任意付
    加的に適当な製薬上受は入れられる酸と反応させて対応
    する酸塩を得ることからなる６−（２−（１−ピロリジ
    ニル）エチルアミノ）　−ＬＬ９ｔｌＯ−テトラヒドロ
    −１，２，４−１−リアゾロ（３，４−ａ　）フタラジ
    ン及び製薬上受は入れられる酸付加塩を製造する第６項
    による方法。 ９．６−クロロ−７，８，・９，１０−テトラヒドロ−
    １，２，４−トリアゾロ−（３，４−ａ）フタラジンを
    １−（２−アミノエチル）ピペリジンと反応させること
    からなる６−（２−（１−ピペリジニル）エテルアミノ
    ）　−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２１４−
    トリアゾロ（３，４−ａｌｌフタラジンを製造するＭ１
    項の方法。 １０．６−クロロ−７＋８ｔＬ１０−テトラヒドロ−１
    ，２，４−トリアゾロ［：　３．４−　ａ　］フタラジ
    ンを１−（２−アミノエテル）−２−メチルピロリジン
    と反応させることからなる６−〔２−（２−メチル−１
    −ピロリジニル）エチルアミノ）　−７，８，９，１０
    −テトラヒドロ−Ｌ２＋４−トリアゾロ（３，４−ａ）
    ブタンジンを製造する第１項による方法。
JP58160604A 1982-09-07 1983-09-02 ６−〔（環状アミノ）アルキルアミノ〕−テトラヒドロトリアゾロ〔３，４−ａ〕フタラジン類 Granted JPS5965092A (ja)

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