JPS5988480A - ペンチツトの５−フエノキシ安息香酸誘導体、その製法およびこれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ベンチントの５−フェノキシ安息香酸誘導体
、その製法ならびにこれを含有する除草剤に関１゛る、 生物学的作用を有するペンチットの安息香酸誘導体はこ
れまで知られていなかった。

本発明の課題は、有利な除草作用を有する新規作用物質
を提供する事である。

このｉａ鴎は本発明により、妾１規作用物負として以下
の一般式： ％式％（１ で示される少なくとも１ｆＩＩＩのペンチットの２−フ
ェノキシプロピオン酸誘導体を含有する除草剤によって
解決され、式中置換基Ｙ０１つけ基を表わし、他の置換
基Ｙのそれぞれ２つは基：を表わし、ここでＲ１および
Ｒ２は同じかまたげ異なり、それぞれ水素、Ｃ工〜Ｃ１
ｏ−アルキルＷ＋４．１個または１個のハロゲン、Ｃ１
−Ｃ，−アルコキシ、フェノキシおよび／まｆｃ、　Ｊ
ｅｔハロｒンフエノキシにより置換されたＣ工〜ＣＩＯ
アルキル基、アリール−０１−Ｃ３−アルキル基、１個
または数個）（４−Ｃ６−７ルキル、ハｏ　ｐｙ”　ｙ
、Ｕｌ−０６−７ルコキシ、ニトロおよび／またはトリ
フルオロメチルにより置換されたアリール−Ｃ１−Ｃ３
−アルキル基、Ｃ，ｌ！−Ｃ８−環状脂肪族炭化水素基
、芳香族炭化水素基または１個または数個の０１〜０６
−アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ニト
ロおよび／またはトリフルオロメチルによりｆＦ７換さ
れた芳香族炭化水素基を表わすか、またはＲｏとＲ２は
隣接するＣ−原子と一緒ＫＣ３−Ｃ８−穣状１１【１肪
族炭化水素基を表わし、２はニトロ、シアンまたは）・
ロケゞンを表わし、Ｕは水素またけハロゲンを表わしか
つＷは水素、ノ・口ｒン、シアン、トリフルオロメチル
またハＣニーＣ，−アルキル基を表わ１゜ 本発明による除草剤は、力６いた事に、むしろ栽培植物
の保詐下に雑草を換滅′するのに適しており、従ってこ
の分野における技術水準を著しく豊かにする、 本発明例よる除草剤はたとえは大豆、小麦、ヒュ、ヒル
ガオ、ファゴビルム（Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ　）〜セスバ
ニア（５ｅｓｂａｎｉａ　）、　アサガオ、キク、防除 タデのような論＼困難な雑草の越択的防除のために使用
出来る、 本発明による除草剤は、土壌処理法で適用しうるが、と
くに茎葉処理法で適用する事が出来、有利に既に活性物
？ｉ　（Ｊ、０５〜５．Ｏｈ／　ｈａの低い消費量で良
好な作用を有する。

本発明による化合中のうち、記載された種類の最通作用
により、殊に一般式ｌにおいてＲ１およびＲ２が同じか
または異なり、そハぞれ水素、メチル、エチル、プロピ
ル、−１ソプロビル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ
ｌｅｒｔ−ブチル、２゜２−ジメチル−１−プロピル、
ｎ−ぺメチル、ｎ−ヘプチル、１１−オクチル、１］−
デフル、クロルメチル、フロムメチル、フルオロメチ／
ｌ’、ジクロルメチル、トリフルオロメチル、トリクロ
ルメチル、メトキシメチル、エトキシメグール、フェノ
キシエチル、４−クロルフェノキシメチル、クロルエチ
ル、フロムエチル、ンーエトキシエチル、２−フェノキ
シエチル、７クロフ′ロビ′ル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、ベンジル、２−フェニルエチル、フェニル
、２−クロルフェニル、６−クロルフェニル、４−クロ
／ｌ／７　ｘ＝ル、３　、４−　ジクロルフェニル、４
−メトギシフェニル、４−ニトロンエニルまたは２．４
−ジクロルフェニルを表わすようなものが−３ぐ、ｉｔ
てぃ４）。

卓越した作用１を有する本発明による化合物は、殊に一
般式１： ％式％ ］ ［５ ） を表わし、Ｙ２とＹ３およびＹ４とＹ５が一緒になって
それぞれ場合により置換されたメチレン基 を表わずか、または ２）　　’Ｙ、が一般式■の基を表わし、ＹｌおよびＹ
２が一緒にかつＹ４およびＹ５　　が−緒になってそれ
ぞれ場合によりｆｉ！ｊ、　１！Ｍされたメチレン基な
表わ１かまたを工 ろ）Ｙ５が一般式ＩＩの基を表わしかつＹｌとＹ２、お
よび￥３とＹ４は一緒になってそれぞれ場合により置換
されたメチレン基を表わ−Ｊ」、うなものである。

本発明による化合物は光学ＪＡ性体として生じるが、場
合により幾例異性体とし、でも生じる。

個々の異性体およびその混合物も、本発明の対象に属す
る、 本発明による化合物は、単独でか、相互または他の作用
物質との混合物で使用する事が出来る。場合により落葉
剤、植物保獲剤または有害生物防除剤を所望の目的によ
り添加する事が出来る。

作用スペクトルの拡張を意図する限り、他の殺菌剤も添
加する事が出来る。たとえは除草作用を有する混＠成分
として（１、ウイード　アブストラクン（Ｗｅｅｄ　Ａ
ｂｓｔｒａｃｔｓ　）、第６１巻、第７号（１９８２年
）Ｋ、″ウイード　アブストラクンにおいて一般に使用
される除草剤および植物生長調節剤に使用される普通名
および省１１１ｉ名のりスト″という題目で記載されて
いるような作用物質が適している。

有利に、本発明による作用物質またはその混合物は粉末
、散布剤、顆粒、溶液、エマルジョンまたＩ″ｔ　Ｍｌ
ｉ濁液のような膨剤の形で、液状および／まｒは同形の
担持剤ないし７は希釈剤：ｒＣ；よび場合により湿泪°
ｊ剤、付着剤、乳化剤および／まｋは分散助剤の添加下
に適用され、特にエマルジョン濃縮液の形で使用される
。

適尚な液状担持剤は、たとえは水、べ／ゾール、ドルオ
ール、キジロール、シクロヘキザノン、インフォロン、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドのような
１ＩＦｒ肪族および芳香族炭化水素、さらに鉱物油留分
である。

固形の担持剤として汀、鉱物土類、たとえはトンジル（
Ｔｏｎｓｉｌ　）、　クリヵデル、タルク、カオリン、
アタクレイ（Ａｔ、ｔ、ａｃｌａｙ　）、石灰石ケイ酸
および植物生産品、たとえは穀粉が適している。

表面活性物質には、たとえはりゲニンスルホン酸カルシ
ウム、ポリオキシエチレン−アルキルフェノールエーテ
ル、ナフタリンスルホン酸およびその塩、フェノールス
ルホン酸およびその塩、ホルムアルデヒド縮合物、脂肪
アルコール硫酸エステルならびに置換されたペンゾール
スルホン酸およびその塩が挙けられる。

は、作用物質約５〜９５重量％、液状またげ向形担持剤
約９５〜５重量％、ならびに場合にょり表面活性物質２
０重量％までを含有する。

除草剤の散布は常法でたとえば担持剤としての水を用い
約１００〜１０００リツトル／ｈａの唄霧紹で行なう事
が出来る。いわゆる低容積法（Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−
Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　）　　および超低容積法（Ｕｌｔ
ｒａ−Ｌ、ｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　
）　　での除草剤の適用は、いわゆるマイクロ顆粒の形
での適用と同様Ｋ　５Ｊ能である。

調剤の製造のためには、たとえは以１の成分が使用され
る： Ａ、スプレー粉末 作用物質　　　　　　　　　　４０重量−粘土鉱物　　
　　　　　　　　２５町量チコロイドケイ酸　　　　　
　　２０　ｊｌｉ、　Ｗ％ナセルースピンチ　　　　　
　１０．ＭＬ釦チアルキルフェノール　　　　　　５　
ｍ　ｉｔ：　％ポリグリコールエーテルとり ゲニンスルホン酸のカルシラ ム塩の混合物を主体とする表 血清性物質 ｂ）作用物質　　　　　　　　　２５重量％カオリン　
　　　　　　　　６０ル部チコロイドケイ酸　　　　　
　１０１！ｌｉ、ｊｆｉ％Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル　
　５ル頻％−タウリンのナトリウム塩 およびリグニンスルホン酸 のカルシウム塩を主体とす る表面活性物質 Ｃ）作用物質　　　　　　　　　１０月１箱％粘土鉱物
　　　　　　　　　６０爪月％コロイドケイｒＲ１５ｊ
ｉｊ、珀楚 セルロースぎツチ　　　　　１０乗和チＮ−メチルーＮ
−オレイル　　５月１和％−タウリンのナトリウムｊ貧 およびリグニンスルホン酸 のカルシウム塩を主体とす る表面活性物質 Ｂ、ペースト 作用物質　　　　　　　　　４５月ＩＪアルミノケイ酸
ナトリウム　　５１也％エチレンオキシド８モルを　１
５重量％有するセチルポリグリコ− ルエーテル スピンドル油　　　　　　　　２重Ｍ％示すエチレング
リコール　　１０重量％水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２３部Ｃ，エマルジョン義厚液 ａ）作用物質　　　　　　　　　２５　］Ｉ知チシクロ
へキサノン　　　　　１５ｍｆｔ＋、％キジロール　　
　　　　　　５５重創チノニルフェニルホリオキ　　　
５　＊　聞：％ジエチレンの混合物また はドデシルペンゾールス ルポン酸ナトリウムの混 合物 ｂ）作用物質　　　　　　　　　１０爪知チンクロへキ
サノン　　　　　　　６重量条キジロール　　　　　　
　　６６１毎チノニルフエニルポリオキシ　１２重ｆＪ
％エチレンの混合物またはカ ルシウムＦデシルペンゾー ルスルホナート 高パラフィン含量の鉱物油　ろ６　ｊｌｊ、　ｊ４￥楚
一般式ｌで示される本発明による新規化合物げたとえば
、 ａ）一般式： ％式％ 〔式中、置換基Ｙ′の１つは水素を表わし、他の置換基
Ｙ′のそれぞれ２つは基： を表わす〕で示される化合物を、一般式：Ｕ　　　　　
　　　　Ｃｏ−ｘ Ｗ で示される化合物と、場合により酸結合剤および／また
は触媒の存在で反応させるが、またはｂ）一般式： ％式％ 〔式中ｔ＃ｉ換基Ｙ〃の１つは基： を表わし、他の置換基Ｙ“のそれぞれ２つは基：を表わ
す〕で示される化合物を、　１１ＢＢ式：で示される化
合物と、酸結合剤および／または触媒の存在で反応させ
る事により製造する４１が出来る、但し式中Ｒ１、Ｒ２
、Ｚ、ＩＪおよびＷを１上述のものを表わし、Ｘはハロ
ゲン原子、勃に塙累−または臭素原子を表わづ。

反応体の反応は、−１０〜１５０℃、−酌に室温から相
当する反応混合物の還流ｆｌｉ＝との曲で行なわれる。

反応時間は１〜７２時間である。

大体において、反応は指圧または軽度の過圧で行なわれ
る。本発明による化合物の合成のためには、反応体はを
まは叫モル釦で使用する。適当な反応媒体は、反応体に
対して不活性の溶剤である。溶剤ないしは１％！ｉ濁剤
の選択は相当するノ・ロデン化アルキルないしはハロゲ
ン化アクルおよび使用された酸受容体の使用に左右され
る。

溶剤ないしは懸濁剤としてはたとえば石油エーテル、シ
クロヘキザ／、ヘキサン、ヘプタノ、ペンゾール、ドル
オール、キジロールのような１１１ｆ肪族および芳香族
炭化水素；塩化メチレン、塩化エチレン、クロルベンゾ
ール、クロロボルム、四塩化炭素、四塩化エチレンのよ
５なハロケゝン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソ
ゾロビルエーテル、アニゾール、ジメキザン、テトラヒ
ドロフランのようなエーテル；アセトニトリル、プロピ
′オニトリルのようなカルボン酸ニトリル；ジメチルホ
ルムアミドのようなカルボン酸アミド；ジメチルスルホ
キシド；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケト
ンのよ５なケトン；メタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノールのようなアルコールおよびこのような
酸剤相互の混合物が挙けられる。いくつかの場合には、
反応体自身も溶剤として使用する事が出来る。

酸受容体としてはたとえば、トリエチルアミン、トリメ
チルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン　ピリジンおよ
びピリジン塩基（４−ジメチルアミノピリジン）のよう
な有接塩基、またはアルカリ金属および土類アルカリ土
類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩のよ５
な無機塩基、およびアルコラードならびにカルボン酸の
アルカリ塩（ＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｎａ２Ｃ０，３、ＣＨ
３ＣＯＯＮａ　）　　が適している。ビ′リジンのよう
な液状塩基は、同時ＫＮ剤として使用する事も出来る。

生じるハロｒ／化水素は、多くの場合、不活性ガス、た
とえは蟹素の導通を用いて反応混合物から除去するかま
たはモレキュラー７−プに吸収させることが出来る。

反応触媒の存在は有利である。触媒としてはヨウ化カリ
ウムおよび第４アンモニウム−、ホスホニウム−および
アルソニウム化合物ならびにスルホ、ニウム化合物のよ
うなオニウム化合物が適しでいる。同様にポリグリコー
ルエーテル、殊Ｋｌことえば、１８−クローネ−６のよ
うな環状ニーデル、およびたとえはトリエチルアミンの
ような第６アミンが適（７ている。有利な化合物げ、た
とえば塩化ペンシルトリエチルアンモニウムおよび臭化
テトラブチルアンモニウムのような第４アンモニウム化
合物である、上述の方法により製造された本発明による
化合物は、盾法により、たとえは溶比または減圧を で使用された溶剤町留去するか、水で沈殿させろ串によ
るか、またを工抽出によって反応混合物から単離する。

ｙｄＬが出来る。高められた純度は、たいていカラムク
ロマトグラフィーによる精製ならびに分留により得る事
が出来ろ。

本発明による化合物は大体においてほとんど無色かつ焦
臭の液体でに、るが、一部は結晶体であって、水Ｑて難
醇であり、石油エーテル、ヘキサノ、ペンタンおよびシ
クロヘキザンのよ５な１１Ｔｈ肋族炭化水素に一部可溶
であり、クロロホルム、塩化メチレンおよび四塩化炭素
のようなハｏ　ｒｅン化炭化水素、ヘンゾール、ドルオ
ールおよびキジロールのような芳香族炭化水素、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのよ
うなエーテル、アセトニトリルのようなカルボン酸ニト
リル、アセトンのよ５ｆｘケトン、メタ、／−ルおよび
エタノールのようなアルコール、ジメチルホルムアミド
のようなカルボン酸アミドおよびジメチルスルホキシド
のようなスルホキシドに良溶である。

本発明による化合物の製造のための出発化合物Ｉ工自体
公知であるか、または自体公知の方法により製造する事
が出来る。

次の実施例は本発明によるペンチットエステルの製造例
である。

例１ １．２：３，４−ビス−〇−（イソ７０ロビリテ゛ン）
−キシリット４０．０ｇ（０，１７２モル）を塩化メチ
レン２５０ｍ１中に装入し、２０℃でトリエチルアミン
１７．３ｇ（０，１７２モル）を力［１える。引続、き
、これに水冷下に塩化メチレンＩＱ（Ｊｍｌ中の５−（
２−クロル−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−
２−ニトロ−ベンゾイルクロリド６５．３ｇ（０，１７
２モル）から成る溶液を２０℃で滴加する。室温でさら
に１時！１４ｊ後かくはんする。引続き、反応混合物を
水２５Ｑｍ／！宛で６回洗浄する。塩化メチレン相をｆ
ｌｆｆｃ　ｒＢマダネゾウム上で乾燥した後濾過し、爵
剤を留去する。残留する油状物を熱いヘキサノ５００ｍ
／で浸漬し、その後ヘキザン相をＰ）び濃縮する。こう
して得られた油状物は、５０’Ｃ１０，１トルで乾燥す
ると徐々に結晶する。

収量：６１．２ｇ＝理論値の６２．４％融点：１００〜
１０２°Ｃ 薄層クロマトグラフィー：展開剤＝ドルオール／酢酸エ
ステル（１：１） Ｒｆ　　−イ１白　：０．６１ 分析：　言１”ｎ−＆４　　Ｃ５２，１３％、Ｈ４，３
７％、Ｎ２．４３　％、ｃｚ６．’＋５　％ 実測値　ｃ５２．２８％、Ｈ４，２７％、Ｎ２．６６　
％、ＣＪ　６．４９　％ 同様の方法で、他の本発明による化合物をケｌ造する小
が出来る。

次の例は、上述の調剤の形で行なわれる、本発明による
化合物の使用例である。

例１０ 温室中で、表に記載された本発り」による化合物を作用
物’Ｒ３，ＯＫｔ　／ｈａ　（水５００　ｌ／ｂａ中に
乳化）の消費量で試験植物としてのスミレおよびカミル
レに土壌処理法および茎葉処理法でスプレーする。処理
の６週１ｉＪＪ後に、処趣結果を査定した、その場合 ０＝効果なし、および ４＝植物の絶滅 を表わ１゜表から見られるように、大体において試験植
物の絶滅が達成さ第１た。

例１１ 温室中で、ｉ「２載した植物を発芽後、作用ｑｉｔ＋１
Ｔｐ４／　ｈａ　　Ｏ，Ｉ　ＫＶの消費量で記載された
化合物で処理した。

この目的のために、化合物を水５　Ｑ　［Ｊ　ｍＪ／ｈ
ａを用い乳濁液として均一に植物にスプル−［７た。

この場合、処理の６週１ｌＪＪ後に本発明による化合物
は雑草に対する卓越した作用において高い選択性を示す
、

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式１： ％式％ （５ 〔式中、置換基Ｙの１つ＃ＩＳ基： を表わし、他の置換基Ｙのそれぞれ２つｆｊ基：旦２ を衣わし、Ｒ１およびＲ２は同じかまたＧ−！異なり、
   それぞれ水素、００〜ＣＩＯアルキルノ１（，１個また
   は数個のハロゲン、Ｃｒ５〜Ｃ８−アルコキシ、フェノ
   キシおよび／またｆマハロゲンフエノキシにより置換さ
   れたＣ０〜Ｃ工。−アルキル基、アリール−Ｃ１−Ｃ５
   −アルキル基、１個また＋ＳＲ個のＣ□〜Ｃ６−アルキ
   ル、ハロ）ｆ″／、００〜Ｃ６−アルコキシ、ニトロお
   よび／またにトリフルオロメチルにより置換されたアリ
   ール−Ｃ工〜Ｃ３−アルキル基、Ｃ５〜Ｃ８−環状脂肪
   族炭化水素基、芳香族炭化水素基または１個または数個
   のＣ工〜Ｃ６−フルキル、ハロゲン、Ｃ０〜Ｃ６−アル
   コキシ、ニトロおよび／またはトリフルオロメチルによ
   り置換された芳香族炭化水素基を表わずかまた１″ｔ　
   Ｒ１およびＲ２は　Ｃ−原子と一緒にＣｒ５〜Ｃ８−猿
   状脂肪族炭化水素基を表わし、２はニトロ、シアンまた
   げハロゲンを表わし、Ｕは水素またはハロゲンを表わし
   、Ｗは水素、ハロゲン、シアン、トリフルオロメチルま
   たＧｔＣ１〜Ｃ４−アルキル基１種を表わす〕で示され
   るベンチントの５−フェノキシ安息香酸誘導体。 、２．Ｒ□およびＲ２が同じかまたは異なり、それぞれ
   へ水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ′ル、
   ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ、ｅｒｔ−ブチル、２
   ．２−ジメチル−１−プロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
   プチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、クロルメチル、ブ
   ロムメチル、フルオロメチル、ジクロルメチル、トリフ
   ルオロメチル、トリクロルメチル、メトキシメチル、エ
   トキシメチル、フェノキシエチル、４−クロルフェノキ
   シメチル、クロルエチル、ブロムエチル、２−エトキシ
   エチル、２−フェノキシエチル、シクロプロピル、シク
   ロペンチル、シクロヘキシル、べ／ジル、２−フェニル
   エチル、フェニル、２−クロルフェニル、３−１０ルフ
   エニル、４−１０ルフエニル、３．４−’７クロルフエ
   ニル、４−メトキシフェニル、４−ニトロフェニルマタ
   は２．４−ジクロルフェニルを表わｔ　、　特Ｎ’ｒ請
   求の範囲第１項記載のペンチットの５−フェノキシ安息
   香酸誘導体。 ３、　５−０−［５−（２−クロル−４−トリフルオル
   メチル−フェノキシ）−２−二トローベンゾイル）−１
   ，２：ろ、４−ビス−〇−（インゾロビリデン）−キシ
   リットである、特許請求の範囲第１項記載のベンチント
   の５−フェノキシ安息香酸誘導体、 ４、　１−ｏ−［５−（２−クロル−４−トリフルオロ
   メチル−フェノキシ）−２−ニトロベンゾイル）−２，
   ３：４，５−ビスー〇−イソゾロビ′リデンーＤ−アラ
   ビットである、特許請求の範囲第１項記載のベンチント
   の５−フェノキ７安息香酸肋導体。 ５、　３−Ｏ−（５−（２−クロル−４−トリフルオロ
   メチル−フェノキシ）−２−ニトロベンゾイル）−１，
   ２：４．５−ビスー〇−インプロピリデンーアトニット
   である、特約請求のｉｉ）囲第１項記載のベンチントの
   ５−フェノキシ安息香酸誘導体。 ６、　５−０−［５−（２−クロル−４−トリフルオロ
   メチル−フェノキシ）−２−ニトロベンゾイル：Ｊ−１
   ，２：３，４−ビス−〇−［（４−クロルフェニル）−
   メチレン］−キジリントである、特許請求の範囲第１項
   記載のべ／ナツトの５−フェノキシ安息香酸誘導体。 ７、　５−０−［５−（２−クロル−４−トリフルオロ
   メチル−フェノキシ）−２−ニトロベンゾイル）−１，
   ２：３．Ａ−ビス−〇−（クロルメチル−メチレン）−
   キシリットである、特許請求の範囲第１項記載のペンチ
   ットの５−フェノキシ安息香酸誘導体。 ８、　５−Ｏ−４５−（２−クロル−４−トリフルオロ
   メチル−フェノキシ）−２−ニトロベンゾイル）−１，
   ２：３，４−ビス−０−（メチル−オクチル−メチレン
   ）−キシリットである、勃訂ｄ食求の範囲第１歩ｉＬ！
   賊のペンチットの５−フェノキシ安息香Ｐ誘導体。 ９、　　　　５−０−［５−（２−り　ロ　ル　−４−
   ト　リ　フルメロメチル−フェノキシ）−２−二トロベ
   ンゾイル）−１，２：３，４−ビス−〇−（エチルメチ
   ルメチレン）−キジリントである、特訂趙求σＪ範囲第
   １項記載のぺ／プツトの５−フェノキシ安息香＃’ｔ　
   Ｂ　ｓ、　Ｋ。 １０．５−ｏ−［５−（２−クロル−４−トリフルオロ
   メチル−フェノキシ）−２−二トロベンゾイル］−１，
   ２：ろ、４−ビス−〇−（ジエチルメチレン）−キジリ
   ントである、特許請求の範囲第１項記載のベンテントの
   ５−フェノキシ安息香酸誘導体。 １１．５−０−［５−（２−クロル−４−トリフルオロ
   メチル−フェノキシ）−２−ニトロベンゾイル］−１，
   ２：３，４−ビス−〇−ノキシ安息香酸誘導体。 １２．一般式ｌ： ＣＨ２−０−Ｙ工 ＣＨ−０−Ｙ２ ■ Ｃ’Ｈ−０−ＹＢ２ Ｃ）］　−０−Ｙ４ ■ ＣＨ２−０−Ｙ５ 〔式中置換基Ｙ０１つは基： を表わし、他の置換基Ｙのそれぞれ２つは基：を表わし
   、Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なり、それぞれ水素
   、Ｃ，−Ｃ０゜アルキル基、　１１同または数イ固のハ
   ロゲン、Ｃ１−Ｃ，−アルコキシ、フェノキンおよび／
   まｆｃハノ１０ｒンフエノキシにより置換されたＣよ〜
   Ｃ□。−アルキル基、アリール−０１″−０３−アルキ
   ル基、１個または数個の０ｌ−Ｃ６−アルキル、ハロダ
   ／、Ｃ□・鴨。−アルコキシ、ニトロおよび／ｆ、たＴ
   Ｉｊトリフルオロメチルにより置換されたアリ−、Ｑ／
   　−Ｃ１−Ｃ３−７＃キル基、Ｃ３−Ｃ８−（ｄ状）Ｉ
   Ｉ肋族炭化水素基、芳香族炭化水素基またを工１個また
   は数個のＣ１−Ｃ、−アルキル、ハロケ８ン、Ｃ工〜ｃ
   ６−アルコキシ、ニトロおよび／またヲマトリフルオロ
   メチルにより（ｐ／−換された芳香族炭化水素基を表わ
   ずかまたはＲ１およびＲ２は隣接Ｃ−原子と一緒に０３
   〜Ｃ８−環状脂肪族炭化水素基を表わし、Ｚをエニトロ
   、シアンまたはハロゲンを表わし、Ｕは水素また１＊：
   　）・ロデンを表わし、Ｗは水素、ハロゲン、シアン、
   トリフルオロメチルまたＩ；Ｌ　ｃｌ−ｃ、−アルキル
   基１　ｆｉｌ！を辰わす〕で示されるベンチントの５−
   フェノキ７安息香酸計導体の製法においで、一般式： 〔式中、置換基Ｙ′の１つは水素を表わし、他σ月＾換
   ）−・Ｙ′のそれぞれ２つは基：を表わし、Ｒ工および
   Ｒ２は上記のものを表わず〕で示される化合物を、一般
   式： 〔式中ｚ、ｕ、’ｗは上記のものを表わし、Ｘｔｊハ０
   Ｆ″ン原子を表わす〕で示される化合物と、場合により
   酸結合剤および／または触媒の存在で反応させることを
   特徴とする、ベンナツトの５−フェノキシ安息香酸誘導
   体のル、“ノ法。 １６、一般式ｌ： ＣＨ２−０−Ｙｌ ＣＨ−（Ｊ−Ｙｌ Ｃ）］　−０−Ｙ３　　　　　　　　　Ｊ（、！Ｈ−０
   −Ｙ４ ０Ｈ２−０−Ｙ５ し式中、１ｉｊ（換水Ｙ０１っは基： を表わし、他のＵツ換基Ｙのそれぞれ２つは基：を表わ
   し、１（ｌおよびＲ２ＩＩ：同じがまたは）４なり、そ
   れぞれ水素、Ｃ工〜Ｃ□。アルキル基、１個または数個
   のハロゲン、　Ｃ１−０６−フルコキシ、フェノキシお
   よび／またげハロケ９ンフエノキシにより置換されたＣ
   工〜Ｃ工。−アルキル基、アリール−０１−Ｃ３−アル
   キル基、１個まタハ数個の０ｌ−Ｃ６−アルキル、ハロ
   ゲン、０１〜Ｃ６−アルコキシ、ニトロおよび／または
   トリフルオロメチルにより置換されたアリール−Ｃ□〜
   Ｃ３−アルキル基、Ｃ３−Ｃ８−環状脂肪族炭化水素基
   、芳香族炭化水素基または１個または数個のＣ工〜Ｃ６
   −アルキル、ハロゲン、Ｃ工〜Ｃ６−アルコキシ、ニト
   ロおよび／またはトリフルオロメチルにより置換された
   芳香族炭化水素基を表わすかまたはＲ１およびＲ２は瞬
   接Ｃ−原子と一緒に０３〜（゛８−環状ハｌＩ肋族炭化
   水素を表わし、Ｚはニトロ、７アンまたはハロケ８ンを
   表わし、Ｕは水素またはハロケゝンを表わし、Ｗは水素
   、ハロゲン、シアン、トリフルオロメチル筺たＩ’ｚ　
   Ｃ１−Ｃ，−アルキル基１独を表わす〕で示されるぺ／
   チットの５−フェノキシ安息香酸誘導体の製法において
   、一般式： ％式％ ： 〔式中、檻、換基Ｙ“０１つはＭ： を表わし、他の置換基Ｙ“のそれ上身１２つＩオ、基：
   を表わし、Ｒ１、Ｒ２，２は上記のものを表わす〕で示
   される化合物と、酸結合剤および／または触媒の存在で
   反応させることを特徴とする、ぺ／チットの５−フェノ
   キシ安息香酸誘導体の製法。 １４、作用物ａとして一般式ｌ： ＣＨ２−０−Ｙｌ １’Ｈ−０−Ｙ２ Ｃｌ−０−Ｙ３１ ０Ｈ−０−Ｙ４ Ｃ１０，−０−Ｙ５ 〔式中、置換基Ｙ０１つをま基： を表わし、他の１ｈ′換基Ｙのそれぞれ２つは基：を表
   わし、Ｒ□およびＲ２１ｔ同じがまたは具なり、それぞ
   れ水素、Ｃ工〜Ｃ工。アルキル基、１個または数個のハ
   ロゲン、Ｃ□−Ｃ６−フルコキシ、フェノキシおよび／
   またはハロゲンフェノキシにより置換されたＣ工〜Ｃ０
   ゜−アルキル基、アリール−０１〜Ｃ３−アルキル基、
   １個または数個のＣ□−く６−アルキル、ハロゲン、Ｃ
   工〜Ｃ６−アルコキシ、ニトロおよび／またはトリフル
   オロメチルによりｒｆＬ　０１されたアリール−００〜
   Ｃ３−アルキル基、Ｃ３−Ｃ８−環状脂肪族炭化水素基
   、芳香族炭化水素基また＃Ｉ″ｒ。 １個または数個のＣ工〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ
   １〜ｃ６−フルコキシ、ニトロおヨヒ／マたはトリフル
   オロメチルにより置換された芳香族炭化水素基を表わず
   か、またをＪＲ□　およびＲ２は隣接Ｃ−原子と一緒に
   Ｃ３〜Ｃｐ−環状脂肪族炭化水素基を表わし、Ｚはニト
   ロ、シアンまたはハロゲンを表わし、Ｕ　ｆ’を水素ま
   たげハロケ９ンを表わし、Ｗは水素、ハロゲン、シアン
   、トリフルオロメチルまたは０１〜Ｃ４−アルキル基１
   柚を表わす〕で示されるペンチットの５−フェノキシ安
   息有酸訪導体少なくとも１種を含有することを特徴とす
   る除革剤、１５、担体および／または助剤との混合物で
   ある、特許請求の範囲第１３項記載の除草剤。