JPS6010006B2 - 新規香料組成物 - Google Patents
新規香料組成物Info
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- JPS6010006B2 JPS6010006B2 JP13108182A JP13108182A JPS6010006B2 JP S6010006 B2 JPS6010006 B2 JP S6010006B2 JP 13108182 A JP13108182 A JP 13108182A JP 13108182 A JP13108182 A JP 13108182A JP S6010006 B2 JPS6010006 B2 JP S6010006B2
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- hexenal
- dimethyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規香料組成物に関する。
更に詳述す＊＊れば、本発明に新規アルデヒドを含有す
る香料組成物に関する。本発明の新規アルデヒド類はつ
ぎの一般式（式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水
素原子またはメチル基を表わす）※を有する。
る香料組成物に関する。本発明の新規アルデヒド類はつ
ぎの一般式（式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水
素原子またはメチル基を表わす）※を有する。
一般式１のアルデヒド類のうち、特に好適な種類は一般
式（式中、Ｒ，およびＲ２は前記意味を有する）のアル
デヒド類である。
式（式中、Ｒ，およびＲ２は前記意味を有する）のアル
デヒド類である。
この一般式１のアルデヒド類は一般式
（式中、Ｒ，およびＲ２は前記意味を有し、Ｒは１〜６
個の炭素原子を有するアルキル基を表わす）のアセター
ルまたは一般式 （式中、Ｒ、Ｒ．およびＲ２は前記意味を有する）のェ
ノールェーテルを、一般式 （式中、Ｒ３は前記意味を有する） のァルケノールと酸性触媒の存在下に反応して製造する
ことができる。
個の炭素原子を有するアルキル基を表わす）のアセター
ルまたは一般式 （式中、Ｒ、Ｒ．およびＲ２は前記意味を有する）のェ
ノールェーテルを、一般式 （式中、Ｒ３は前記意味を有する） のァルケノールと酸性触媒の存在下に反応して製造する
ことができる。
一般式ＤおよびｍにおいてＲによって示したＣ，〜Ｃ６
のアルキル基はメチル、エチル、ブロピル、ィソブロピ
ルまたはへキシル基のような直鏡または分枝鎖のアルキ
ル基でよい。
のアルキル基はメチル、エチル、ブロピル、ィソブロピ
ルまたはへキシル基のような直鏡または分枝鎖のアルキ
ル基でよい。
Ｒは好ましくはエチル基を表わす。フレグランスの観点
から特に好適な式ｌａのアルデヒド類はａ Ｒ３が水素
原子を表わす式Ｗのアルケノール（すなわち、２ーメチ
ル−３ーブテンー２−オール）を、Ｒ２が水素原子もし
くはメチル基を表わす式０のアセタノールもしくは式ｍ
のェノールェーテルと反応させるか、またはｂ Ｒ３が
メチル基を表わす式Ｗのアルケノール（すなわち、３−
メチル−１−ペンテン−３−オールを、Ｒ２が水素原子
を表わす式０のアセタールもしくは式ｍのェノールェ−
テルと反応させるかのどちらかで製造することができる
。
から特に好適な式ｌａのアルデヒド類はａ Ｒ３が水素
原子を表わす式Ｗのアルケノール（すなわち、２ーメチ
ル−３ーブテンー２−オール）を、Ｒ２が水素原子もし
くはメチル基を表わす式０のアセタノールもしくは式ｍ
のェノールェーテルと反応させるか、またはｂ Ｒ３が
メチル基を表わす式Ｗのアルケノール（すなわち、３−
メチル−１−ペンテン−３−オールを、Ｒ２が水素原子
を表わす式０のアセタールもしくは式ｍのェノールェ−
テルと反応させるかのどちらかで製造することができる
。
式Ｄのアセタールまたは式ｍのェノールェーナルと式Ｎ
のァルケノールとの反応はそれ自体公知方法（例えばス
イス国特許明細書４１６５９６号）で行なうことができ
る。すなわち、酸性触媒として例えば硫酸または、特に
燐酸のような鉱酸を使用することができる。しかしなが
ら、修酸、トリクロロ酢酸、ｐ−トルェンスルホン酸の
ような有機強酸、重亜硫酸カリウムのような酸性塩、ま
たは三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素もしくは塩化亜鉛の
ようなルイス酸も使用することができる。特に好適な態
様に従えば、ピリジンハロゲン化水素酸塩、特にピリジ
ン塩酸塩を酸性触媒として使用すると、式１のアルデヒ
ドが特別に良好な収率で得られる。反応混合物における
この触媒濃度は便宜上約２〜５重量％、特に約３〜４重
量％に達し、これは使用出発物質のァセタールまたはェ
ノ−ルェーテルの量に対して触媒量約１／１０モル当量
に相当する。この触媒を使用する反応は溶媒の存在下で
行なうのがよい。
のァルケノールとの反応はそれ自体公知方法（例えばス
イス国特許明細書４１６５９６号）で行なうことができ
る。すなわち、酸性触媒として例えば硫酸または、特に
燐酸のような鉱酸を使用することができる。しかしなが
ら、修酸、トリクロロ酢酸、ｐ−トルェンスルホン酸の
ような有機強酸、重亜硫酸カリウムのような酸性塩、ま
たは三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素もしくは塩化亜鉛の
ようなルイス酸も使用することができる。特に好適な態
様に従えば、ピリジンハロゲン化水素酸塩、特にピリジ
ン塩酸塩を酸性触媒として使用すると、式１のアルデヒ
ドが特別に良好な収率で得られる。反応混合物における
この触媒濃度は便宜上約２〜５重量％、特に約３〜４重
量％に達し、これは使用出発物質のァセタールまたはェ
ノ−ルェーテルの量に対して触媒量約１／１０モル当量
に相当する。この触媒を使用する反応は溶媒の存在下で
行なうのがよい。
特に適する溶媒は例えばベンゼン、トルェンまたはキシ
レンのような芳香族炭化水素類である。しかしながら、
高沸点石油エーテル類または例えば塩化メチレン、塩化
エチレンまたはトリクロロェチレンのような塩素化脂肪
族炭化水素も使用することができる。特に好適な溶媒は
トルエンである。好適な溶媒としては、本反応は大気圧
下で行なうのがよい。
レンのような芳香族炭化水素類である。しかしながら、
高沸点石油エーテル類または例えば塩化メチレン、塩化
エチレンまたはトリクロロェチレンのような塩素化脂肪
族炭化水素も使用することができる。特に好適な溶媒は
トルエンである。好適な溶媒としては、本反応は大気圧
下で行なうのがよい。
式０のアセタールまたは式ｍのェノールェーテルまたは
これらの混合物を、例えば前記溶媒の１種中式Ｗのアル
ケノールおよび触媒の存在下に反応混合物の還流温度に
加熱し、反応中に生成したアルコールＲＯＨを反応混合
物から連続的に留去する（例えば使用溶媒との共沸混合
物として）。好ましくは、反応混合物の全容量およびこ
の反応体の最初の比率は溶媒および／またはアルケノー
ルの添加（アルケノールは反応中に生成したアルカノー
ルＲＯＨを蟹去する際同時に少量留去される）によって
ほぼ維持される。式ロのアセタールもしくは式虹のェノ
ールェーテル対式Ｗのァルケノールの最適モル比は１：
１．５になる。溶媒は、例えば重量でアセタール（また
はェノールェーテル）およびアルケノールの量の約２倍
相当量を使用すべきである。最高収率を得るためには、
分析（例えばガスクロマト）するサンプルを探り出して
、反応進行を行なうのがよく、アセタールまたぁェノー
ルェーテル反応体が９５％反応したら直ちに加熱を中止
する；この場合式１のアルデヒドの収率は７０％または
それ以上に達する。
これらの混合物を、例えば前記溶媒の１種中式Ｗのアル
ケノールおよび触媒の存在下に反応混合物の還流温度に
加熱し、反応中に生成したアルコールＲＯＨを反応混合
物から連続的に留去する（例えば使用溶媒との共沸混合
物として）。好ましくは、反応混合物の全容量およびこ
の反応体の最初の比率は溶媒および／またはアルケノー
ルの添加（アルケノールは反応中に生成したアルカノー
ルＲＯＨを蟹去する際同時に少量留去される）によって
ほぼ維持される。式ロのアセタールもしくは式虹のェノ
ールェーテル対式Ｗのァルケノールの最適モル比は１：
１．５になる。溶媒は、例えば重量でアセタール（また
はェノールェーテル）およびアルケノールの量の約２倍
相当量を使用すべきである。最高収率を得るためには、
分析（例えばガスクロマト）するサンプルを探り出して
、反応進行を行なうのがよく、アセタールまたぁェノー
ルェーテル反応体が９５％反応したら直ちに加熱を中止
する；この場合式１のアルデヒドの収率は７０％または
それ以上に達する。
一般には、これに必要な反応時間は約２畑時間である。
得られた式１のアルデヒドは混合反応生成物から公知の
方法により、便宜上は分別蒸留により単離することがで
きる−。
得られた式１のアルデヒドは混合反応生成物から公知の
方法により、便宜上は分別蒸留により単離することがで
きる−。
有利には、使用触媒は蒸留前に酢酸ナトリウム、カセィ
ソーダ、炭酸ナトリウム、アンモニアのような無機もし
くは有機の塩基、トリヱチルアミンもしくはピリジンの
ような第三ァミンを添加して中和し〜ついで所望により
反応混合物から除去する。 Ｚ未知
の式ｍのアセタールおよび式ｍのェノールェーテルにつ
いては、本質的に公知方法に従って（例えばベルギー国
特許明細書６５０６５７号参照）製造することができる
。式１で表わされるアルデヒド、特に式ｌａのアＺルデ
ヒドは興味ある芳香性を有する。
ソーダ、炭酸ナトリウム、アンモニアのような無機もし
くは有機の塩基、トリヱチルアミンもしくはピリジンの
ような第三ァミンを添加して中和し〜ついで所望により
反応混合物から除去する。 Ｚ未知
の式ｍのアセタールおよび式ｍのェノールェーテルにつ
いては、本質的に公知方法に従って（例えばベルギー国
特許明細書６５０６５７号参照）製造することができる
。式１で表わされるアルデヒド、特に式ｌａのアＺルデ
ヒドは興味ある芳香性を有する。
以下の説明から明白なように、その特性は一般にへスベ
リジン様、グリーンなものと示すことができる。この全
く驚くべき新鮮な特性も重要である。このフレグランス
特性は式１のアルデヒド‘こ特有のもので２あり、下記
する式ｌａの低級および高級の同族体での試験が示すと
おり、特に式ｌａのアルデヒド類に特有のものである。
２，５ージメチル−２一〔３−メチル−２′ープテン〕
ィルー４−へキセナール：へスベリジン様（レモン）、
グリーン、スパイス様、果物様およびフローラル。
リジン様、グリーンなものと示すことができる。この全
く驚くべき新鮮な特性も重要である。このフレグランス
特性は式１のアルデヒド‘こ特有のもので２あり、下記
する式ｌａの低級および高級の同族体での試験が示すと
おり、特に式ｌａのアルデヒド類に特有のものである。
２，５ージメチル−２一〔３−メチル−２′ープテン〕
ィルー４−へキセナール：へスベリジン様（レモン）、
グリーン、スパイス様、果物様およびフローラル。
このアルデヒドはフローラおよび／またはグリーン組成
物のトップノートの調節剤として好適である。例えばウ
ツディーおよびシプレ組成物の拡散性を増す。５−メチ
ル一２−〔３′ーメチルー２′ーブチン〕ィル−へキセ
ナール：へスベリジン様、非常に新鮮な、ナチュラルー
グリーン、フローラル（ローズ調の）、アニスおよびラ
ベンダー様。
物のトップノートの調節剤として好適である。例えばウ
ツディーおよびシプレ組成物の拡散性を増す。５−メチ
ル一２−〔３′ーメチルー２′ーブチン〕ィル−へキセ
ナール：へスベリジン様、非常に新鮮な、ナチュラルー
グリーン、フローラル（ローズ調の）、アニスおよびラ
ベンダー様。
このアルデヒドはミュージエ、ライラック、クチナシの
ようなフローラル組成物に特に通しており、それらに「
軽やかさ」および明白な拡散性を与える。しかしながら
、フジエールおよび動物性組成物の特性もこのアルデヒ
ドによって改良される。５−メチル一２一〔３′ーメチ
ル−２′ーブテン〕イルー４ーヘプテオール：前記ァル
デヒドと同様だが、より強い果物様およびグリーン特性
を有する。
ようなフローラル組成物に特に通しており、それらに「
軽やかさ」および明白な拡散性を与える。しかしながら
、フジエールおよび動物性組成物の特性もこのアルデヒ
ドによって改良される。５−メチル一２一〔３′ーメチ
ル−２′ーブテン〕イルー４ーヘプテオール：前記ァル
デヒドと同様だが、より強い果物様およびグリーン特性
を有する。
２，５ージメチル−２−〔３′ーメチル一２−ブテン〕
イル−４ーヘプテナール：へスベリジン様、グリーン、
いくぶんウツディー。
イル−４ーヘプテナール：へスベリジン様、グリーン、
いくぶんウツディー。
構造的に関連のあるアルデヒド類から傑出している興味
ある香気特性をもとにして、式１のアルデヒド類は香料
として使用できる。
ある香気特性をもとにして、式１のアルデヒド類は香料
として使用できる。
例えば香水のような本発明の芳香組成物の製造に、また
はあらゆる種類の着香製品、例えば石鹸、洗浄剤、漂白
洗剤、ェアロゾルもしくは軟膏、おしるし、、メーキャ
ップ、浴用塩等の化粧品類の着香に使用できる。式１の
アルデヒドの使用濃度は用途により例えば約０．１〜約
２０重量％の広範囲に変化させることができる。
はあらゆる種類の着香製品、例えば石鹸、洗浄剤、漂白
洗剤、ェアロゾルもしくは軟膏、おしるし、、メーキャ
ップ、浴用塩等の化粧品類の着香に使用できる。式１の
アルデヒドの使用濃度は用途により例えば約０．１〜約
２０重量％の広範囲に変化させることができる。
芳香組成物用には、その好適濃度は約１〜約５重量％の
範囲にある。芳香付与成分として式１のアルデヒドを含
む代表的芳香組成物は以下に示す。
範囲にある。芳香付与成分として式１のアルデヒドを含
む代表的芳香組成物は以下に示す。
参考例 １
２ーメチルー３ーブテンー２ーオール３２０９、結晶燐
酸２夕および２，５−ジメチル−４−へキセナールジェ
チルアセタール５００夕を順次適当な反応容器に櫨拝し
ながら入れる。
酸２夕および２，５−ジメチル−４−へキセナールジェ
チルアセタール５００夕を順次適当な反応容器に櫨拝し
ながら入れる。
ついでこの混合物を窒素を通しながら５時間還流加熱す
る。このようにすると、温度は１０７℃から１０２ｑｏ
に下がる。ついでこの還流冷却器を蒸留ブＩＪッジを有
するカラムで置き換え、生成したエタノールを６〜８時
間を要して徐々に蟹去する。このようにすると、温度は
連続的に１４０ｏｏに上る。この温度で、加熱を同じ割
合にすると、蒸留はより急速に進行し始め、頂部の温度
は下降する（メチルブテノールからィソプレンの生成）
。全蒸留物４２５叫が回収される。反応完結後、反応生
成物を冷却し、ジェチルェーテルを添加し、このエーテ
ル性溶液を炭素水素ナトリウム溶液および水で洗い、つ
いで乾燥する。触媒を留去したのち、組成生成物を真空
分別蒸留する。沸点１１５〜１１７℃／２０側日夕、ｎ
色ｏ＝１．４６８８の２，５−ジメチルー２−〔３′ー
メチルー２′ーブテン〕イルー４ーヘキセナール２４０
夕（理論量の４９％）が得られる。参考例 ２ ２ーメチル−３ーブテンー２ーオール８．６夕、８５％
燐酸０．１夕および１ーェトキシー２，５ージメチルー
１，４−へキサジェン３０．８夕を適当なオートクレー
プ中で混合する。
る。このようにすると、温度は１０７℃から１０２ｑｏ
に下がる。ついでこの還流冷却器を蒸留ブＩＪッジを有
するカラムで置き換え、生成したエタノールを６〜８時
間を要して徐々に蟹去する。このようにすると、温度は
連続的に１４０ｏｏに上る。この温度で、加熱を同じ割
合にすると、蒸留はより急速に進行し始め、頂部の温度
は下降する（メチルブテノールからィソプレンの生成）
。全蒸留物４２５叫が回収される。反応完結後、反応生
成物を冷却し、ジェチルェーテルを添加し、このエーテ
ル性溶液を炭素水素ナトリウム溶液および水で洗い、つ
いで乾燥する。触媒を留去したのち、組成生成物を真空
分別蒸留する。沸点１１５〜１１７℃／２０側日夕、ｎ
色ｏ＝１．４６８８の２，５−ジメチルー２−〔３′ー
メチルー２′ーブテン〕イルー４ーヘキセナール２４０
夕（理論量の４９％）が得られる。参考例 ２ ２ーメチル−３ーブテンー２ーオール８．６夕、８５％
燐酸０．１夕および１ーェトキシー２，５ージメチルー
１，４−へキサジェン３０．８夕を適当なオートクレー
プ中で混合する。
窒素（５ｋ９／仇）で加圧後、このオートクレープを油
格（１６６０に予熱しておく）中におき、内温１６５±
５℃に１．虫時間加熱する。このようにすると、圧力は
最高１０．４ｋ９／洲に達する。オートクレープを冷却
後、過剰の圧力を抜き、反応混合物をトリェチルアミン
約１地で処理し、真空中で分別蒸留する。沸点１１２〜
１１３ｑｏ／１３肌日夕、ｎ旨０＝１．４６８０の２．
５ージメチル−２−〔３′−メチル一２′ーブテン〕イ
ル−４−へキセナール１０．６夕（理論量の５４％）が
得られる。ガスクロマトグラフィによる純度は約８５％
である。 Ｚ参考例 ３ ２，５−ジメチルー４−へキセナールジエチルアセター
ル４００夕、２−メチル一３−プテンー２−オール２斑
夕、トルエン１０００夕およびピリジン塩酸塩２４夕を
温度計、滴下炉斗および蒸留ブリツＺジつぎ４０肌ビグ
ロー・カラムを備えた反応客液中に入れる。
格（１６６０に予熱しておく）中におき、内温１６５±
５℃に１．虫時間加熱する。このようにすると、圧力は
最高１０．４ｋ９／洲に達する。オートクレープを冷却
後、過剰の圧力を抜き、反応混合物をトリェチルアミン
約１地で処理し、真空中で分別蒸留する。沸点１１２〜
１１３ｑｏ／１３肌日夕、ｎ旨０＝１．４６８０の２．
５ージメチル−２−〔３′−メチル一２′ーブテン〕イ
ル−４−へキセナール１０．６夕（理論量の５４％）が
得られる。ガスクロマトグラフィによる純度は約８５％
である。 Ｚ参考例 ３ ２，５−ジメチルー４−へキセナールジエチルアセター
ル４００夕、２−メチル一３−プテンー２−オール２斑
夕、トルエン１０００夕およびピリジン塩酸塩２４夕を
温度計、滴下炉斗および蒸留ブリツＺジつぎ４０肌ビグ
ロー・カラムを備えた反応客液中に入れる。
この混合物を煮沸加熱し、若干の２ーメチル−３−ブテ
ン−２ーオールを含むトルェン／エタノール共沸混合物
をピグロー・カラムを通して徐々に留去する。この触媒
留去と同一速度で新鮮なトルェン（全量３ｋ９）を滴下
炉斗から流し込む。７時間後、さらに２ーメチル−３ー
ブテン−２ーオール４３夕を追加し、蒸留を全工程２鼠
時間になるまで続ける。
ン−２ーオールを含むトルェン／エタノール共沸混合物
をピグロー・カラムを通して徐々に留去する。この触媒
留去と同一速度で新鮮なトルェン（全量３ｋ９）を滴下
炉斗から流し込む。７時間後、さらに２ーメチル−３ー
ブテン−２ーオール４３夕を追加し、蒸留を全工程２鼠
時間になるまで続ける。
この時間後、出発物質の約９０％がが反応した。新鮮な
トルェンの添加を止め、反応フラスコ内に残った溶媒を
できるかぎり蒸留除去する。この反応混合物を酢酸ナト
リウム１６夕で処理し、真空分割蒸留する。沸点１１２
０／１２側日夕の２，５ージメチルー２一〔３−メチル
一２−ブテン〕イルー４ーヘキセナール２９０夕（理論
量の７４％）が得られる。参考例 ４ 参考例１に述べた方法と類似方法により、２−メチル−
３ーブテン…２ーオール１７１夕、結晶燐酸２夕および
５−メチル−４ーヘキセナールジヱチルァセタール３９
８夕の混合物を蝿伴下に窒素ガスを通しながら５時間還
流加熱する。
トルェンの添加を止め、反応フラスコ内に残った溶媒を
できるかぎり蒸留除去する。この反応混合物を酢酸ナト
リウム１６夕で処理し、真空分割蒸留する。沸点１１２
０／１２側日夕の２，５ージメチルー２一〔３−メチル
一２−ブテン〕イルー４ーヘキセナール２９０夕（理論
量の７４％）が得られる。参考例 ４ 参考例１に述べた方法と類似方法により、２−メチル−
３ーブテン…２ーオール１７１夕、結晶燐酸２夕および
５−メチル−４ーヘキセナールジヱチルァセタール３９
８夕の混合物を蝿伴下に窒素ガスを通しながら５時間還
流加熱する。
生成したエタノールをついでフラスコ内温が１３３〜１
３５ｑｏに達するまで、カラムを通して徐々に留去する
。この温度は約６時間後に得られ、蒸留物２８５夕が蟹
出する。後処理を参考例１に述べる方法と類似方法で行
う。沸点１０２−１１４ｑｏ／１０側日夕、ｎ＝色。＝
１．４６６１の５−メチル−２−〔３−メチル−２′ー
ブテン〕ィルー４ーヘキセナー（理論量の２８％）ｌｏ
５夕が得られる。参考例 ５ 参考例３に記載の方法と類似方法で、３ーメチルー４ー
ヘキセナールジエチルアセタール４００夕、２ーメチル
−３ーブテンー２ーオール２７５夕、トルェン１０００
夕およびピリジン塩酸塩２５夕を７時間反応させる。
３５ｑｏに達するまで、カラムを通して徐々に留去する
。この温度は約６時間後に得られ、蒸留物２８５夕が蟹
出する。後処理を参考例１に述べる方法と類似方法で行
う。沸点１０２−１１４ｑｏ／１０側日夕、ｎ＝色。＝
１．４６６１の５−メチル−２−〔３−メチル−２′ー
ブテン〕ィルー４ーヘキセナー（理論量の２８％）ｌｏ
５夕が得られる。参考例 ５ 参考例３に記載の方法と類似方法で、３ーメチルー４ー
ヘキセナールジエチルアセタール４００夕、２ーメチル
−３ーブテンー２ーオール２７５夕、トルェン１０００
夕およびピリジン塩酸塩２５夕を７時間反応させる。
さらに２−メチル−３ーブテン−２ーオール５０夕を添
加し「２畑時間（全反応時間）後に反応を中止する。後
処理は、真空蒸留前に粗生成物に酢酸ナトリウム２０夕
を添加したのち、参考例３に記載した方法と同様に行な
う。５−メチル−２一〔３ーメチル−２′−ブテン〕イ
ルー４−へキセナール１８０夕（理論量の４０％）が得
られる。
加し「２畑時間（全反応時間）後に反応を中止する。後
処理は、真空蒸留前に粗生成物に酢酸ナトリウム２０夕
を添加したのち、参考例３に記載した方法と同様に行な
う。５−メチル−２一〔３ーメチル−２′−ブテン〕イ
ルー４−へキセナール１８０夕（理論量の４０％）が得
られる。
参考例 ６
参考例３に述べた方法と類似方法で、２，５−ジメチル
ー４ーヘキセナールジエチルアセタール３００夕を３−
メチル−１−ペンテン−３ーオール２２５夕と、ピリジ
ン塩酸類１７．４夕およびトルェン１０００の‘の存在
下に反応させる。
ー４ーヘキセナールジエチルアセタール３００夕を３−
メチル−１−ペンテン−３ーオール２２５夕と、ピリジ
ン塩酸類１７．４夕およびトルェン１０００の‘の存在
下に反応させる。
１幼時間後、さらに３ーメチル−１ーベンテン−３ーオ
ール７５夕を添加する。
ール７５夕を添加する。
３０時間（全工程）後に反応は終了する。
酢酸ナトリウム１３９を粗製混合物に添加したのち、こ
の反応生成物を真空分別蒸留する。沸点１５７〜１５８
℃／６Ｗ側日夕、ｎ容＝１．４６９０の２，５−ジメチ
ルー２一〔３−メチル−２ブテン〕イル−４ーヘプテナ
ール１６０夕が得られる。参考例 ７ 参考例３に述べた方法と類似方法で、５−メチル−４−
へキセナールジエチルアセタール１５０夕を３ーメチル
ー１ーベワテンー３ーオール１３０夕とピリジン塩酸塩
１０．５夕およびトルェン４５０の‘の存在下に３餌時
間にわたり反応させ、さらに３−メチル−１ーベンテン
−３−オール２５夕を最初の１５時間後に添加する。
の反応生成物を真空分別蒸留する。沸点１５７〜１５８
℃／６Ｗ側日夕、ｎ容＝１．４６９０の２，５−ジメチ
ルー２一〔３−メチル−２ブテン〕イル−４ーヘプテナ
ール１６０夕が得られる。参考例 ７ 参考例３に述べた方法と類似方法で、５−メチル−４−
へキセナールジエチルアセタール１５０夕を３ーメチル
ー１ーベワテンー３ーオール１３０夕とピリジン塩酸塩
１０．５夕およびトルェン４５０の‘の存在下に３餌時
間にわたり反応させ、さらに３−メチル−１ーベンテン
−３−オール２５夕を最初の１５時間後に添加する。
参考例３に従って後処理を行ない、沸点１２５〜１２が
０／１５肋日夕、ｎ色。＝１．４６７５の５−メチル−
２一〔３′ーメチル−２′ーブテン〕イルー４ーヘプテ
ナール７５．７夕を得る。本発明の新規アルデヒドを製
造する中間体は次のように製造することができる。参考
例 ８ １−エトキシー２，５ージメチルー１，４−へキサジェ
ン（参考例２）ａ スターラー、サーモメーター、マノ
メーターおよび加熱用マントル（循環油を含むガラス）
を装着したガラスオートクレープに、３−メチル一１ー
ブテン−３ーオール聡．８夕、エチル−１ープロベニル
ェーテル（シスノトランス混合物）１４５夕および８５
％比Ｐ０４０．４夕を導入した。
０／１５肋日夕、ｎ色。＝１．４６７５の５−メチル−
２一〔３′ーメチル−２′ーブテン〕イルー４ーヘプテ
ナール７５．７夕を得る。本発明の新規アルデヒドを製
造する中間体は次のように製造することができる。参考
例 ８ １−エトキシー２，５ージメチルー１，４−へキサジェ
ン（参考例２）ａ スターラー、サーモメーター、マノ
メーターおよび加熱用マントル（循環油を含むガラス）
を装着したガラスオートクレープに、３−メチル一１ー
ブテン−３ーオール聡．８夕、エチル−１ープロベニル
ェーテル（シスノトランス混合物）１４５夕および８５
％比Ｐ０４０．４夕を導入した。
混合物を燈拝し、オートクーノープを窒素でパージした
。圧力は５気圧Ｎ２を適用した。バルブを閉じ、１５０
℃の内部温度にオートクレープを加熱した。１時間後、
加熱を止め、混合物を室温に冷却し、圧力を減じた。
。圧力は５気圧Ｎ２を適用した。バルブを閉じ、１５０
℃の内部温度にオートクレープを加熱した。１時間後、
加熱を止め、混合物を室温に冷却し、圧力を減じた。
Ｚｂ ２，５ージメチルー４ーヘキセ
ナール（工程ａ）参照）１２６のこ、トリェチルオルソ
蟻酸１５５夕、Ｃ２＆ＯＨ９５夕およびＢＦＩ３・Ｅｔ
２０ ２叫をゆっくり加えた。混合物を室温で３０分間
燈拝した。混合物を蝿梓下少量のトリェチルアミンとＺ
５％重炭酸ナトリウムで中和した。性層を分離除去した
。有機層を真空蒸留した。２，５−ジメチルー４−へキ
セナールジエチルアセタール、ｂ．ｐ９７〜９８００／
１５脚Ｈｇ、ｎ色０＝１．４３１８１４３夕が得られた
。
ナール（工程ａ）参照）１２６のこ、トリェチルオルソ
蟻酸１５５夕、Ｃ２＆ＯＨ９５夕およびＢＦＩ３・Ｅｔ
２０ ２叫をゆっくり加えた。混合物を室温で３０分間
燈拝した。混合物を蝿梓下少量のトリェチルアミンとＺ
５％重炭酸ナトリウムで中和した。性層を分離除去した
。有機層を真空蒸留した。２，５−ジメチルー４−へキ
セナールジエチルアセタール、ｂ．ｐ９７〜９８００／
１５脚Ｈｇ、ｎ色０＝１．４３１８１４３夕が得られた
。
２ｂ．ｐ．７３〜７ｙｏ／
１４肌柳Ｈｇを示す上記アセタール蒸留の全駆体には、
シスとトランス１−ェトキシー２，５ージメチルｍ１，
４−へキサジエンをそれぞれ３０％と６０％ト２，５ー
ジメチルー４−へキセナール２％および、２，５ージメ
２チルーヘキセナールジエチルアセタール８％の混合物
を含む。スピンバンドを使って注意深く精留して、不純
物を含まないェノールェーテル混合物を得た。蒸留の終
り頃、トランス異性体の含量は８９％に達した。各蟹分
は次の性状を示３した。初期留分：ｂ．ｐ．７．１〜７
．２０ノ１４肌Ｈｇ、ｎ勢：１．４５１へシス４８．８
％、 トランス５１．２％、 ３終期蟹分：
ｂ．ｐ．７５〜７が○／１６肋Ｈｇ、ｎ勢＝１．４５３
０シス１１．０％、 トランス８９．０％、 ｃ ２，５ージメチル−４ーヘキセナールジエチチルア
セタール（工程ｂ）参照）１０夕を窒素下熱分解装置の
加熱カラムを介して滴下した。
１４肌柳Ｈｇを示す上記アセタール蒸留の全駆体には、
シスとトランス１−ェトキシー２，５ージメチルｍ１，
４−へキサジエンをそれぞれ３０％と６０％ト２，５ー
ジメチルー４−へキセナール２％および、２，５ージメ
２チルーヘキセナールジエチルアセタール８％の混合物
を含む。スピンバンドを使って注意深く精留して、不純
物を含まないェノールェーテル混合物を得た。蒸留の終
り頃、トランス異性体の含量は８９％に達した。各蟹分
は次の性状を示３した。初期留分：ｂ．ｐ．７．１〜７
．２０ノ１４肌Ｈｇ、ｎ勢：１．４５１へシス４８．８
％、 トランス５１．２％、 ３終期蟹分：
ｂ．ｐ．７５〜７が○／１６肋Ｈｇ、ｎ勢＝１．４５３
０シス１１．０％、 トランス８９．０％、 ｃ ２，５ージメチル−４ーヘキセナールジエチチルア
セタール（工程ｂ）参照）１０夕を窒素下熱分解装置の
加熱カラムを介して滴下した。
カラムにはクレーチップが充填してある。操作は３０分
籍かり使用した熱分解温度は３５０ｑｏであつた。（金
属格）。受容容器には鮒水酸化ナトリウム０．５泌を含
む。反応混合物を１０％ＮａＣＩ溶液で中性になるまで
洗い、脱水し、蒸留した。１ーエトキシー２．５−ジメ
チル−１，４ーヘキサジェン（シスノトランス＝２／３
）の６０％混合物４．７夕をを得た。
籍かり使用した熱分解温度は３５０ｑｏであつた。（金
属格）。受容容器には鮒水酸化ナトリウム０．５泌を含
む。反応混合物を１０％ＮａＣＩ溶液で中性になるまで
洗い、脱水し、蒸留した。１ーエトキシー２．５−ジメ
チル−１，４ーヘキサジェン（シスノトランス＝２／３
）の６０％混合物４．７夕をを得た。
混合物には揮発性不純物を多く含有した。純粋の１ーェ
トキシ−２，５ージメチル−１，４−へキサジェンは精
蟹により得ることができる（上記工程ｂ）参照）。参考
例 ９ ５−メチル一４ーヘキサナールージエチルアセタール（
参考例４、５、７）ａ ４００の【オートクレープに、
３−メチル一１ーブテン−３−オール８６夕、ビヌルエ
チルエー７ル１５１夕および比Ｐ０４（８５％）６．５
夕を加えた。
トキシ−２，５ージメチル−１，４−へキサジェンは精
蟹により得ることができる（上記工程ｂ）参照）。参考
例 ９ ５−メチル一４ーヘキサナールージエチルアセタール（
参考例４、５、７）ａ ４００の【オートクレープに、
３−メチル一１ーブテン−３−オール８６夕、ビヌルエ
チルエー７ル１５１夕および比Ｐ０４（８５％）６．５
夕を加えた。
加圧容器を閉じ、５気圧のＮ２を適用した。オートクレ
ープを１７０ｑ０の油浴に入れた。オートクレープの内
部温度は１５０±２℃で２時間維持した。オートクレー
プの圧力を最初１１ｋ９／地に上げてから、ゆっくり下
げた。反応の終了時に、オートクレープを氷俗に入れ、
アルデヒドレベルで反応を止めた。オートクレープの内
容物が室温に達した時、オートクレープを開き、内容物
を４泌トリェチルアミンで中和し、洗い、脱水し、蒸留
した。５ーメチル−４−へキセナール、ｂ．ｐ．６１〜
６２００２８肌Ｈｇ、ｎ色０＝１．４３６０．３２７夕
を得た。ｂ ５−メチル一４−へキサナール（工程ａ）
参照）１１２夕を、トリェチルオルソ蟻酸１５５．５夕
、エタノール９５の【およびポロトリフルオライドエー
テラート２奴【の混合物に加え、わずかな発熱反応によ
り温度上昇すなわち３５〜４０℃になった。
ープを１７０ｑ０の油浴に入れた。オートクレープの内
部温度は１５０±２℃で２時間維持した。オートクレー
プの圧力を最初１１ｋ９／地に上げてから、ゆっくり下
げた。反応の終了時に、オートクレープを氷俗に入れ、
アルデヒドレベルで反応を止めた。オートクレープの内
容物が室温に達した時、オートクレープを開き、内容物
を４泌トリェチルアミンで中和し、洗い、脱水し、蒸留
した。５ーメチル−４−へキセナール、ｂ．ｐ．６１〜
６２００２８肌Ｈｇ、ｎ色０＝１．４３６０．３２７夕
を得た。ｂ ５−メチル一４−へキサナール（工程ａ）
参照）１１２夕を、トリェチルオルソ蟻酸１５５．５夕
、エタノール９５の【およびポロトリフルオライドエー
テラート２奴【の混合物に加え、わずかな発熱反応によ
り温度上昇すなわち３５〜４０℃になった。
結局、混合物を機梓下５０℃で１時間加熱してから冷却
し、通常通り処理した。蒸留により、５ーメチル−４ー
ヘキセナールジエチルアセタール、ｂ．ｐ５４００／２
柳Ｈｇ、ｎ色０＝１．４３００、１３はを得た。つぎの
例は本発明アルデヒドを含有する典型的な芳香組成物を
具体的に説明するものである。
し、通常通り処理した。蒸留により、５ーメチル−４ー
ヘキセナールジエチルアセタール、ｂ．ｐ５４００／２
柳Ｈｇ、ｎ色０＝１．４３００、１３はを得た。つぎの
例は本発明アルデヒドを含有する典型的な芳香組成物を
具体的に説明するものである。
例Ａヒヤシンス型の組成：
重量部
５−メチル−２一〔３′ーメチルー２′
ーブテン〕イルー４ーヘキセナール ２０フエ
ニルアセトアルデヒド（５０％） ５インドー
ル（１０％） ５スカトールル（
１％） ５ガルバヌムエツセンス
１０ヒドラト０／ぐアルデ−ヒドジ
メチルアセタール １０オイ
ゲノール ２０フェニル
モ毛皮酸エチル ３０フェニル
蟻酸エチル ３０フエニルフ。
ニルアセトアルデヒド（５０％） ５インドー
ル（１０％） ５スカトールル（
１％） ５ガルバヌムエツセンス
１０ヒドラト０／ぐアルデ−ヒドジ
メチルアセタール １０オイ
ゲノール ２０フェニル
モ毛皮酸エチル ３０フェニル
蟻酸エチル ３０フエニルフ。
ロピルアルコール ３０Ｚ酢酸ペン
ジル ３０シトロネロール
３０フェニルサリチル酸
エチル ５０フェニルイソ酪酸エチル
５０桂皮アルコール（合成品）
５０Ｚヒドロキシシトロネラール
７０フエニルエチルアルコール
１８０６２５５−メチル−２一〔３′ーメチ
ル一２′ーブテン〕ィル−４−へキセナールは組成物に
優秀な上品ごと自然な新鮮さを与える。
ジル ３０シトロネロール
３０フェニルサリチル酸
エチル ５０フェニルイソ酪酸エチル
５０桂皮アルコール（合成品）
５０Ｚヒドロキシシトロネラール
７０フエニルエチルアルコール
１８０６２５５−メチル−２一〔３′ーメチ
ル一２′ーブテン〕ィル−４−へキセナールは組成物に
優秀な上品ごと自然な新鮮さを与える。
例Ｂ
シプレ型の組成：
重量部
２，５ージメチルー２一〔３′ーメチル
ー２′ーブテン〕イルー４ーヘキセナール ６０乳
香（レジノイド １０ニタズク
油（１０％）＊ １０＊＊メチル
ノニルアセトアルデヒド（１％）＊
２０２，６，１０−トリメチル−９ーウン
デセンー１ーアール（１０％） １
０ウソデシレンアルデヒド（１０％）＊ ｌｏ
ｙ−ウンデカラクトン（１％）＊ １０べチベ
ル油（プールボン） ２０ビャクダン油
（東インド） ４０パチュリ油
４０１，１，４，４ーテトラメチ
ル−６ーエチルー７ーアセチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ４
０純粋脱色オークモス ４０リナ
ロール ４０ベルガ
モツト油 ８０ヒドロキシシ
トロネラール １４０Ｑ−イオノン
１００シトロネロール（
左旋性）８０フエニルエチルアルコール
１００ジャスミン（アブソルート、合成）
１５０１０〇〇＊フタル酸ジェチルェステル溶液 この２，５−ジメチルー２一〔３−メチル−２′ブテン
〕イルー４−へキセナールはこのシプレ組成物に新鮮さ
と果物様特性を与え、同時に拡散性を増加させる。
香（レジノイド １０ニタズク
油（１０％）＊ １０＊＊メチル
ノニルアセトアルデヒド（１％）＊
２０２，６，１０−トリメチル−９ーウン
デセンー１ーアール（１０％） １
０ウソデシレンアルデヒド（１０％）＊ ｌｏ
ｙ−ウンデカラクトン（１％）＊ １０べチベ
ル油（プールボン） ２０ビャクダン油
（東インド） ４０パチュリ油
４０１，１，４，４ーテトラメチ
ル−６ーエチルー７ーアセチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ４
０純粋脱色オークモス ４０リナ
ロール ４０ベルガ
モツト油 ８０ヒドロキシシ
トロネラール １４０Ｑ−イオノン
１００シトロネロール（
左旋性）８０フエニルエチルアルコール
１００ジャスミン（アブソルート、合成）
１５０１０〇〇＊フタル酸ジェチルェステル溶液 この２，５−ジメチルー２一〔３−メチル−２′ブテン
〕イルー４−へキセナールはこのシプレ組成物に新鮮さ
と果物様特性を与え、同時に拡散性を増加させる。
一般式
（式中、Ｒ，とＲ２はそれぞれ水素原子又はメチル基を
示す）を有するアルデヒドを含む芳香組成物。
示す）を有するアルデヒドを含む芳香組成物。
２，５−ジメチル−２−〔３′ーメチルー２′ーブテン
〕ィルー４ーヘキセナールを含む芳香組成物。
〕ィルー４ーヘキセナールを含む芳香組成物。
５ーメチルー２一〔３−メチル一２′ブテン〕イル−４
ーヘキセナールを含む芳香組成物。
ーヘキセナールを含む芳香組成物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｒ＿２およびＲ＿３は夫々水素原子又は
メチル基を示す）を有する化合物を香り付与必須成分と
して含有する、芳香組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH90772A CH566277A5 (ja) | 1972-01-21 | 1972-01-21 | |
| CH907/72 | 1972-01-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823616A JPS5823616A (ja) | 1983-02-12 |
| JPS6010006B2 true JPS6010006B2 (ja) | 1985-03-14 |
Family
ID=4197948
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP825073A Expired JPS5833210B2 (ja) | 1972-01-21 | 1973-01-18 | 新規アルデヒド化合物の製造法 |
| JP13108182A Expired JPS6010006B2 (ja) | 1972-01-21 | 1982-07-27 | 新規香料組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP825073A Expired JPS5833210B2 (ja) | 1972-01-21 | 1973-01-18 | 新規アルデヒド化合物の製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5833210B2 (ja) |
| CH (1) | CH566277A5 (ja) |
| DE (1) | DE2301827C2 (ja) |
| FR (1) | FR2168531B1 (ja) |
| GB (1) | GB1370418A (ja) |
| NL (1) | NL173746C (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL295084A (ja) * | 1962-07-11 | 1900-01-01 |
-
1972
- 1972-01-21 CH CH90772A patent/CH566277A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-01-04 NL NL7300131A patent/NL173746C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-15 DE DE19732301827 patent/DE2301827C2/de not_active Expired
- 1973-01-18 JP JP825073A patent/JPS5833210B2/ja not_active Expired
- 1973-01-19 FR FR7301883A patent/FR2168531B1/fr not_active Expired
- 1973-01-19 GB GB289573A patent/GB1370418A/en not_active Expired
-
1982
- 1982-07-27 JP JP13108182A patent/JPS6010006B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL173746C (nl) | 1984-03-01 |
| FR2168531B1 (ja) | 1976-05-14 |
| JPS5823616A (ja) | 1983-02-12 |
| DE2301827C2 (de) | 1982-04-01 |
| FR2168531A1 (ja) | 1973-08-31 |
| DE2301827A1 (de) | 1973-07-26 |
| GB1370418A (en) | 1974-10-16 |
| NL7300131A (ja) | 1973-07-24 |
| JPS5833210B2 (ja) | 1983-07-18 |
| JPS4885518A (ja) | 1973-11-13 |
| CH566277A5 (ja) | 1975-09-15 |
| NL173746B (nl) | 1983-10-03 |
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