JPS6010201A - 合成樹脂レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、合成樹脂としては比較的屈折率が高く、光学
特性が優れている合成樹脂レンズに関するものである。 従来、ガラス製の光学素材は、耐擦傷性に富んでいるが
、重くて割れ易い等の欠点がある。一方、合成樹脂製光
学素材は、軽くて割れにくく、染色が自由で、ファッシ
ゴン性に富む等の利点を有しており、既にポリメチルメ
タクリレート、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）等が利用されている。しかし、前記合成樹脂
製光学素材は、屈折率が約１．４９と低く、レンズに成
形した場合、無機ガラスに比較して著しく肉厚が大きな
ものとならざるを得ない。１４′に一′１＋スレンズに
おいては、レンズのコバ厚が著しく厚くなり、　７Ｉ９
：いレンズへの要求は非常に強い。また高屈折率の合成
樹脂、例えばポリカーボネート及びポリスチレン等は、
耐擦傷性、玉摺加工性、耐熱性等に問題点を有している
。 前述のような欠点を改良する目的で、特開昭５５−１３
４７号公報においてビスフェノールＡ系のジメタクリレ
ートとスチレン誘導体又はフェニルメタクリレート誘導
体とを共重合することが提案されている。しかし、これ
等の重合物は耐候性が悪く、黄変しやすく、耐熱性に問
題がある。また、特開昭５７−１０４１０１号公報にお
いてビス−（オキシアルキレンフェニル）ジアリルカー
ボネート、ビス−（オキシアルキレンフェニル）ジアリ
ルエーテルとスチレン誘導体とナフタレンジカルボン酸
アリルエステル誘導体とを共重合することが提案されて
いる。しかし、これらの共重合体は、染色性が困難であ
り、またレンズとして要求される品質を充分に満足した
ものではない。 本発明は上記の欠点を克服すべく鋭意研究を重ねた結果
、ジアリルフタレート単体及び誘導体とベンジルメタク
リレート単体及び誘導体とをラジカル重合開始剤の存在
下で共重合させることにより、屈折率がｎ＝１．５７以
上と高屈折率を有し、かつ加工性、耐熱性、染色性、衝
撃性、易成型性。 耐溶剤性等に優れた合成樹脂レンズを実現するためにな
されたものである。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が（Ｉ）で示
される１種以上の単量体を５０から９０重量％と、一般
式が°（ＩＦ）で示される１種以上の単量体を１０から
５０重量％とを含むモノマーの混合液を、ラジカル重合
開始剤の存在下で共重合させることにより得られる。 ０　早 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａは０．ｌ。 ２．３又は４の整数〕 捏 〔式中Ｒ１は水素又はアルキル基、Ｘはフッ素を除くハ
ロゲン、ｂは０，１，２，３，４又は５の整数〕 この本発明のレンズの共重合物は、無機ガラスに代る合
成樹脂が備えていなければならない屈折率が高いことは
勿論であるが、その他にも加工性。 耐衝撃性、染色性、耐熱性、易成型性、耐溶剤性等に優
れているため、無機ガラスとほぼ同様な用途に使用でき
る。即ちカメラ、メガネ等のレンズに限らずプリズム等
にも好適に使用できる。 以下、本発明の詳細な説明する。 本発明で用いる核ハロゲン置換芳香環を有するジアリル
フタレート又はベンジルメタクリレートのハロゲンは、
フッ素を除く塩素、臭素、ヨウ素が特に限定されず用い
うるが、好ましくは塩素。 臭素である。該芳香環に含まれるハロゲンの数は特に限
定されるものではなく、１〜４個のものが使用できる−
０ 一般式（１）に好適に使用される代表的なものを例示す
才しば、１，２，３．４テ１−ラクロルジアリルフタレ
ート、１，２．３トリクロルジアリルフタレート、１，
２．４トリクロルジアリルフタレート、１．２ジクロル
ジアリルフタレー１〜．１゜３ジクロルジアリルフタレ
ート、１，４ジクロルジアリルフタレート、２，３ジク
ロルジアリルフタレート、クロルジアリルフタレート、
２クロルジアリルフタレート、１，２，３．４テトラブ
ロムジアリルブタレート、ｌ、２．３）−リブロムジア
リルフタレート、１，２．４１−リブロムジアリルフタ
レート、１，２ジブロムジアリルフタレート、１．３ジ
ブロムジアリルフタレート、■、４ジブロムジアリルフ
タレー１〜．２，３ジブロムジアリルフタレート、プロ
ムジアリルフタレ−１へ、２ブロムジアリルフタレート
などが用いられる。 一方、一般式（ＩＩ）に好適に使用される代表的なもの
を例示すると、ペンジルメタグリレ−１〜。 １．２，３．４テトラクロルベンジルメタクリレート、
１，２．３トリクロルベンジルメタクリレート、１，２
ジクロルベンジルメタクリレート、オルソクロルベンジ
ルメタクリレート、パラクロルベンジルメタクリレート
、メタクロルベンジルメ’ｌ’）＋）Ｉ／−ト、１，２
，３．４テトラブロムベンジルメタクリレート、！、２
．３トリブロムベンジルメタクリレ−＋−１１，２ジブ
ロムベンジルメタクリレ−１−、オルソブロムベンジル
メタクリレート、メタブロムベンジルメタクリレート、
パラブロムベンジルメタクリレートなどが用いられる。 また前記ラジカル重合開始剤は特に限定されず公知のも
のを使用できるが、代表的なものを例示すると、メチル
エチルヶ１−ンパーオキサイド、シクロヘキサダンパー
穿キサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、
■、１．ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）゛シクロヘキサ
ン、２，２−ビス（劃−ブチルパーオキシ）ブタン、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイド、ジイソプロピルベンジンハイドロパーオキ
サイド、ジー１−ブチルパーオキサイド、ｔ−プチルク
ミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、イソブ
チルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ラウロ
イルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、オク
タツールパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシデ
ヵーボネ−１・、デー２−エチルヘキシルパーオキシジ
カーボネート、ｔ−ブチルパーオキシアセテ−］・、］
ｔｔ−ブチルパーオキシベンゾニーどが用いられる。 本発明で用いられるジアリルフタレ−１・単体及び誘導
体の好適使用量は５ｏがら９０重重量であり、一方ペン
ジルメタクリレート単体及び誘導体の好適使用量は１０
から５０重重量である。 ジアリルフタレート単体及び誘導体の使用ｎ：が９０重
星雲を越えると、加工性、染色性、屈折率。 耐溶剤性、耐熱性等の向上はするものの、衝撃性。 成型性が問題となる。また、ジアリルフタシー１〜単体
及び誘導体の使用量が５０重量％以下になると、屈折率
が１．５７以下になるとともに、耐熱性、耐溶剤性が特
に悪くなり、例えば眼鏡用レンズとしては好ましくない
。 ベンジルメタクリレート単体及び誘導体の使用量が５０
重重量以上になると、衝撃性、成型性は向上するものの
、屈折率が１．５７以下になるとともに、耐溶剤性、耐
熱性、加工性、染色性が低下する。 また、ベンジルメタクリレート単体及び誘導体の使用量
が１０重重量以下になると、加工性、染色性。 屈折率、耐溶剤性、耐熱性等の向上はするものの、衝撃
性、成型性が問題となる。 本発明の屈折率１．５７以上の高、屈折率合成樹脂レン
ズは、ジアリルフタレート単体及び誘導体と、ベンジル
メタクリレート単体及び誘導体及び重合開始剤とを混合
した混合液を、ガラスモールドと樹脂製ガスケットによ
り組み立てられた鋳型中に流し込み、加熱又は紫外線照
射等の手段を用いて硬化させることにより得られる。 本発明の高屈折率合成樹脂レンズは、屈折率が１．５７
以上で透明であり、かつ染色が可能で、加工性、耐溶剤
性、成型性、ｔｉＷｒ性、耐熱性等の物理化学的な性質
すべてにわたって優れており、特にｍｍ用合成樹脂レン
ズとして好ましいものである。 次に本発明の実施例をより具体的に説明する。 なお、実施例、比較例中の部は、いずれも重量基準によ
るものである。 ここで実施例、比較例において得られた測定値の試験法
を下記する。 耐熱性：１２０℃で２４時間加熱し、着色９度数変化。 変形のないものを良とした。 耐溶剤性：イソプロビルアルコール、アセ１〜ンに室温
で２４時間浸漬し、溶出２面荒れ。 曇り、変形のないものを良とした。 耐衝撃性；中心厚２ｍｍの平板に、ＦＤＡ規格に従って
鋼球落下テストを行い、割れない ものを良とした。 屈折率；最小偏角法により測定した。 加工性；ダイヤモンドホイルで加工が可能なものを良と
した。 染色性；染色浴に成形レンズを浸漬し、３０分以下で全
光透過率が５０％に減光されるものを良とした。 成型性；成形後のレンズ表面が平滑なものを良とした。

【実施例１〜３） テトラクロルジアリルフタレート タグリレートを表−１に示す組成で混合し、ラジカル重
合開始剤としてベンゾイルパーオキサイドを３重量％添
加し十分に撹拌した。この混合モノマーを４０℃まで昇
温させ、２枚のガラス型とポリエチレンガスケットより
なる注型に注入し、重合は電気炉を用い５０℃〜８０℃
まで２４時間で直線的に昇温させて行った。重合終了後
、注型から重合体を取り外し、その特性を調査した。こ
の結果を表−１に示した。 【比較例１〜２】 実施例１〜３と同様な方法で重合を行った。結果を表−
１に示した。

【比較例３】 ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）モノ
マーに重合開始剤として３重尺％のイソプロピルパーオ
キシジカーボネートを添加し、電気炉中で４０℃〜８０
℃２４時間の重合条件で反応を行い、得られた重合体を
注型より取り外し、諸特性を調査した。この結果を表−
１に示した。

【比較例４】 スチレンモノマーに重合開始剤としてベンゾイルパーオ
キサイドを３重量％添加し十分に４１拌した。この混合
上ツマ−をポリエチレン製力スケットと２枚のガラス型
よりなる注型に注入し、実施例１〜３の温度設定と同様
な条件で重合させた。この重合体を注型より取り外し、
ｉｆｔ特性を調査した。この結果を表−・１に示した。

【実施例４〜６】 実施例１〜３の第一単量体のテトラクロルジアリルフタ
レートにかわり、テトラブロムジアリルフタレートを第
一単量体とし、ベンジルメタクリレートを第二単量体と
した共重合成形レンズの諸特性を表−２に示した。但し
重合条件は実施例１〜３と同方法で行った。

【実施例７〜９】 実施例１〜３の第二単量体のベンジルメタクリレートの
かわりに、テ１−ラグ口ルベンジルメタクリレートを第
二単量体とし、第一単量体をテトラクロルジアリルフタ
レ−１−とじた共重合成形レンズの賭特性を表−３に示
した。実施例１〜３と同様に重合を行った。 次表中の略号は、 ＣＬ　１）ＡＰ　：テ１〜ラクロルシアリルフタレー１
〜１３ｚＭＡ　：ベンジルメタクリレー１へＣＲ−３り
ニジエチレングリコールビスーボネート） ＰＳＬ　：ポリスチレン Ｂｒ４ＤＡＰ：テ１〜ラブロムジアリルフタレ−）−Ｃ
１４　Ｉ３ｚＭＡ　：テ１ヘラクロルベンジルメタクリ
レ−１〜 であり、○は優れている、Δはやや劣る、×１１全く規
格を満足しない、ことを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １一般式（ＩＬと、一般式（■）との二成分共重合体を
   主成分とし、ラジカル重合開始剤の存在下に共重合させ
   たことを特徴とする合成樹脂レンズ。 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａはｏ、１゜２．３
   又は４の整数〕 庖 〔式中Ｒ□は水素又はアルキル基、又はフッ素を除くハ
   ロゲン、ｂは０，１，２，３．４又は５の整数〕 ２一般式（１）を５０〜９０重量％の範囲で含有し、一
   般式（ＩＩ）を１０〜５０重景％の範囲で含有した屈折
   率１．５７以上の特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂
   レンズ。