JPS6012501A - 合成樹脂レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、合成樹脂としては比較的屈折率が高く、光学
特性が優れ、特に耐衝撃性に富んだ合成樹脂レンズに関
するものである。 従来、ガラス製の光学素材は、耐擦傷性に富んでいるが
、重くて割れ易い等の欠点がある。一方、合成樹脂製光
学素材は、軽くて割れにくく、染色が自由で、ファツシ
ョン性に富む等の利点を有しており、既にポリメチルメ
タクリレ−１へ、ジエチレングリコールビス（アリルカ
ーボネート）等が利用されている。しかし、前記合成樹
脂製光学素材は、屈折率が約１．４９と低く、レンズに
成形した場合、無機ガラスに比較して著しく肉厚が大き
なものとならざるを得ない。特にマイナスレンズにおい
ては、レンズのコバ厚が著しく厚くなり、薄いレンズへ
の要求は非常に強い。また高屈折率の合成樹脂、例えば
ポリカーボネ−１・及びポリスチレン等は、耐掠倶性、
玉摺加工性、耐熱性等に問題点を有している。 前述のような欠点を改良する目的で、特開昭５５−１３
１７号公報においてビスフェノールＡ系のジメタクリレ
−１−とスチレン誘導体又はフェニルメタクリレ−１〜
誘導体とを共重合することが提案されている。しかし、
こＪＬ等の重合物は耐候性が悪く、黄変しやすく、耐熱
性に問題がある。また、特開昭５７１０４１．０１号公
報においてビス−（オキシアル　−キレンフェニル）ジ
アリルカーボネー１−．ビス−（オキシアルキレンフェ
ニル）ジアリルエーテルとステｌノン誘導体とナフタレ
ンジカルボン酸アリルエステル誘導体とを共重合するこ
とが提案されている。しかし、これらの共重合体は、染
色性が困難であり、またレンズとして要求される晶析を
充分に２１１１足したものではない。 本発明は上記の欠点を克服すべく鋭意研究を重ねた結果
、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレ−１−、ジ
アリルテレフタレート単体及び誘導体とスチレン誘導体
及び誘導体とをラジカル重合開始剤の存在下で共重合さ
せることにより、屈折率が１．５７以上と高屈折率を有
し、特に耐ｗＪ撃性に富み、かつ物理・化学的特性に優
れた合成樹脂レンズを実現するためになされたものであ
る。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が（１）で示
される１種以−にのｔｌｉ量体を５０から９０重量％と
、一般式が（ＩＴ）で示される１種以」二の単量体を１
０から５０重基％とを含むモノマーの混合液を、ラジカ
ル重合開始剤の存在下で共重合させることにより得られ
ろ。 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａは０，１゜２．３
又は４の整数〕 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ｂは０，１゜３− ２．３．４又は５の整数〕 以下本発明の詳細な説明する。 本発明で用いる核ハロゲン置換芳香環を有するジアリル
フタレーＩ〜、ジアリルイソフタレ−１〜。 ジアリルテレフタレ−１−又はスチレンのハロゲンは、
フッ素を除く塩素、臭素、ヨウ素が特に限定されず用い
うるが、好ましくは塩素、臭素である。 該芳香環に含まれるハロゲンの数は特に限定されるもの
ではなく、式（１）では１〜４個、式（ＴＩ）では１〜
５個のものが使用できる。 一般式（１）に好適に使用される代表的なものを例示す
れば、テトラクロルジアリルフタレ−１〜、トリクロル
ジアリルフタレート、ジクロルジアリルフタレート、テ
１−ラブロムジアリルフタレ−１−１１〜リブロ１１ジ
アリルフタレート、ジブロムジアリルフタレート、テ１
〜ラクロルジアリルイソフタレート、１へりクロルジア
リルイソフタレート、ジクロルジアリルイソフタレート
、テトラブロムジアリルテレフタレート、トリブロムジ
アリルイソフタレート、ジブロムジアリルイソフタレ−
１へ、テ４− トラクロルジアリルテレフタレート、トリクロルジアリ
ルテレフタレート、ジクロルジアリルテレフタレ−１−
、テトラブロムジアリルテレフタレート、１−リブロム
ジアリルテレフタレート、ジブロ１１ジアリルテレフタ
レート、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート
、ジアリルテレフタレート、クロロジアリルフタレ−１
−、クロロジアリルイソフタレート、ブロムジアリルフ
タレート、ブロムジアリルイソフタレート、クロロジア
リルテレフタレート、ブロムジアリルテレフタレートな
どが用いられる。 一方、一般式（ＩＩ）に好適に使用される代表的なもの
を例示すると、ペンタクロルスチレン、テ１〜ラクロル
スチレン、１−リクロルスチレン、ジクロルスチレン、
クロルスチレン、スチレン、ペンタブロムスチレン、テ
１〜ラブロムスチレン、ｌ−リブロムスチレン、ジブロ
ムスチレン、ブロムスチレンなどが用いられる。 また前記ラジカル重合開始剤は特に限定されず公知のも
のを使用できるが、代表的なものを例示す：りと、メチ
ルエチルケ１−ンパーオキサイド、シフ［１ヘキサｌン
パーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイ
ド、１，１．ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキ
サン、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパ
ーオキサイド、ジイソプロピルベンジンハイドロパーオ
キサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、１−ブチル
クミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、イソ
ブチルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ラウ
ロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、オ
クタツールパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート、ジー２−エチルへキシルパーオキシジ
カーボネート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−
ブチルパーオキシベンゾエートなどが用いられる。 本発明で用いられるジアリルフタレート、ジアリルテレ
フタｊノー１〜．ジアリルイソフタレートの単体及び誘
導体の好適使用量は５０から９０重量％である。ジアリ
ルフタレート、ジアリルテレフタレー１へ、ジアリルイ
ソフタレートの単体及び誘導体の使用量が９０重量％を
越えると、特に耐溶剤性。 耐熱性の向上はするが、衝撃性、成型性が問題となる。 また該第−甲旦体の使用量が５０重旦ヅ、以下になると
、耐熱性、耐溶剤性が特に悪くなり、例えば眼鏡用レン
ズとしては好ましくない。 一方、第二単量体のスチレン単体及び誘導体の好適使用
量は１０から５０重量％である。スチレンの貼体及び誘
導体の使用量が５０重量％を越えると、耐ｗＩ撃性は向
上するものの、耐溶剤性、耐熱性。 加工性が低下する。またスチレンの単体及び誘導体の使
用量が１０重基％以下になると、耐衝撃性が低下する。 本発明の屈折率１．５７以−にの亮屈折率合成樹脂レン
ズは、ジアリルフタシー１−．ジアリルイソフタレ−１
−、ジアリルテレフタレ−１−の単体及び誘導体と、ス
チレンｍ体及び誘導体及び重合開始剤とを混合した混合
液を、ガラスモールド型と樹脂製ガスケツ１へにより組
み立てられた鋳型中に流し込み、加熱又は紫外線照射等
の手段を用いて硬化さ７− せることにより得られる。 本発明の高屈折率合成樹脂レンズは、屈折率が１．５７
以−りで透明であり、特に耐衝撃性に富んでおり、眼鏡
用合成樹脂レンズとして好ましいものである。 次に本発明の実施例をより具体的に説明する。 なお、実施例、比較例中の部は、いずれも重量基準によ
るものである。 まず実施例、比較例において得られた測定値の試験法を
下記する。 耐熱性；】２０℃で２４時間加熱し１着色２庇数変化。 変形のないものを良とした。 耐溶剤性：イソプロビルアルコール、アセトンに室温で
２４時間浸漬し、溶出１面荒れ。 曇り、変形のないものを良とした。 耐衝撃性；中心厚２ｍｍの平板に、ＦＤＡ規格に従って
鋼球落下テストを行い、割れない ものを良とした。 屈折率；最小偏角法により測定した。 加工性；ダイヤモンドホイルで加工が可能なもの８− を良とした。 染色性；染色浴に成形レンズを浸漬し、３０分以下で全
光透過率が５０％に減光されるものを良とした。 成型性；成形後のレンズ表面が平滑なものを良とした。 （実施例１〜３］ テトラクロルジアリルフタレ−１−とスチレンを表−１
に示す組成で混合し、ラジカル重合開始剤としてベンゾ
イルパーオキサイドを３重量％添加し十分に撹拌した。 この混合モノマーを４０℃まで昇温させ、２枚のガラス
型とポリエチレンガスケットよりなる注型に注入し、重
合は電気炉を用い５０℃〜９０℃まで２４時間で直線的
に昇温させて行った。重合終了後、注型から重合体を取
り外し、その特性を調査した。この結果を表−１に示し
た。

【比較例１〜２】 実施例１〜３と同様な方法で重合を行った。結果を表−
２に示した。

【比較例３１ ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）モノ
マーに重合開始剤として３重量％のイソプロビルパーオ
キシジカーボネー１−を添加し、電気炉中で４０°Ｃ〜
８０℃２４時間の重合条件で反応を行い、得られた重合
体を注型より取り外し、諸特性を調査した。この結果を
表−２に示した。 【比較例４】 スチレンモノマーに重合開始剤としてベンゾイルパーオ
キサイドを３重量％添加し十分に撹拌した。この混合上
ツマ−をポリエチレン製ガスケツ１−と２枚のガラス型
よりなる注型に注入し、実施例１〜３の温度設定と同様
な条件で重合させた。この重合体を注型より取り外し、
諸特性を調査した。この結果を表−２に示した。

【実施例４〜６】 実施例１〜３の第−屯量体のテ１−ラクロルジアリルフ
タレ−１−にかわり、１−リブロムジアリルイソフタレ
−１−を第一単量体とし、スチレンを第二＋ｙＨ体とし
た共重合成形レンズの諸特性を表−１に示した。但し重
合条件は実施例１〜３と同方法で行った。 ［実施例７〜９］ 実施例１〜３の第二単量体のスチレンのかわりに、モノ
クロルスチレンを第二単量体とし、第一単量体をテ１−
ラク口ルジアリルテレフタレートとした共重合成形レン
ズの諸特性を表−１に示した。実施例１〜３と同様に重
合を行った。 次表中の略号は、 Ｃ１４ＤＡＰ：テトラクロルジアリルフタレートＢｒａ
　ＤＡＩＰ　：テトラブロムジアリルイソフタレート ｃ１／ｓｔ　：モノクロルスチレン ＣＲ−３９ニジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート） ／ｓｔ、　：ｉｔスチレン であり、Ｏは優れている、Δはやや劣る、×は全く規格
を満足しない、ことを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １一般式（１）と、一般式（旧との二成分共重合体を主
   成分とし、ラジカル重合開始剤の存在下に共重合させた
   ことを特徴とする合成樹脂レンズ。 ＋１ 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａは。、１゜２．３
   又は４の整数〕 ｃ式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ｂはｏ、■。 ２．３．／ｌ又は５の整数〕 ２一般式（Ｔ）を５０〜９０重量％の範囲で含有し、一
   般式（ＪＴ）を１０〜５０Ｍ量％の範囲で含有した屈折
   率１．５７以上の特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂
   レンズ。