JPS6010202A - 合成樹脂レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、合成樹脂としては比較的屈折率が高く、光学
特性が優れ、染色可能で耐衝撃性に富んだ合成樹脂レン
ズに関するものである。 従来、ガラス製の光学素材は、耐擦傷性に富んでいるが
、重くて割れ易い等の欠点がある。一方、合成樹脂製光
学素材は、軽くて割れにくく、染色が自由で、ファツシ
ョン性に富む等の利点を有しており、既にポリメチルメ
タクリレート、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）等が利用されている。しかし、前記合成樹脂
製光学素材は、屈折率が約１．４９と低く、レンズに成
形した場合、無機ガラスに比較して著しく肉厚が大きな
ものとならざるを得ない。特にマイナスレンズにおいて
は、レンズのコバ厚が著しく厚くなり、薄いレンズへの
要求は非常に強い。また高屈折率の合成樹脂、例えばポ
リカーボネ−１〜及びポリスチレン等は、耐擦傷性、玉
摺加工性、耐熱性等に問題点を有している。 前述のような欠点を改良する目的で、特開昭５５−１３
４７号公報においてビスフェノールＡ系のジメタクリレ
ートとスチレン誘導体又はフェニルメタクリレ−１〜誘
導体とを共重合することが提案されている。しかし、こ
れ等の重合物は耐候性が悪く。 黄変しやすく、耐熱性に問題がある。また、特開昭５７
−ＬＯ４１，０１号公報においてビス−（オキシアルキ
レンフェニル）ジアリルカーボネー１−．ビス−（オキ
シアルキレンフェニル）ジアリルエーテルとスチレン誘
導体とナフタレンジカルボン酸アリルエステル誘導体と
を共重合することが提案されている。しかし、これらの
共重合体は、染色性が困難であり、またレンズとして要
求される品質を充分に満足したものではない。 本発明は上記の欠点を克服すべく鋭意研究を重ねた結果
、ジアリルフタシー１−．ジアリルイソフタレート、ジ
アリルテレフタシー１〜単体及び誘導体とアリルベンゾ
ニー１へ単体及び誘導体とをラジカル重合開始剤の存在
下で共重合させることにより、屈折率が１．５７以上と
高屈折率を有し、かつ染色可能、であり物理・化学的特
性に優れた合成樹脂レンズを実現するためになされたも
のである。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が（１）で示
される１種以上の単量体を５０から９０重量％と、一般
式が（ＩＩ）で示される１種以上の１１量体を１０から
５０重量％とを含むモノマーの混合液を、ラジカル重合
開始剤の存在下で共重合させることにより得られる。 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａは０．■。 ２．３又は４の整数〕 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ｂは０，１゜２．３
．４又は５の整数〕 以下本発明の詳細な説明する。 本発明で用いる核ハロゲン置換芳香環を有するジアリル
フタシー１〜．ジアリルイソフタレ−１・。 ジアリルテレフタレ−１〜又はアリルベンゾニー１−の
ハロゲンは、フッ素を除く塩素、臭素、ヨウ素が特に限
定されず用いうるが、好ましくは塩素。 臭素である。該芳香環に含まれるハロゲンの数は特に限
定されるものではなく、式（１）では１〜４個、式（ｌ
Ｉ）では１〜５個のものが使用できる。 一般式（１）に好適に使用される代表的なものを例示す
れば、テトラクロルジアリルフタレート、トリクロルジ
アリルフタレー１〜、ジクロルジアリルフタレート、テ
］〜ラブロムジアリルフタレ−１〜、１−リブロムジア
リルフタレ−１−、ジブロムジアリルフタレート、テト
ラクロルジアリルイソフタレー１−、トリクロルジアリ
ルイソフタレー１−、ジクロルジアリルイソフタレ−１
−，テＩ−ラブロムジアリルイソフタレ−１〜、トリブ
ロムジアリルイソフタレ−１−、ジブロムジアリルイソ
フタレート、テトラクロルジアリルテレフタレート、ト
リクロルジアリルテレフタレート、ジクロルジアリルテ
レフタレート、テトラブロムジアリルテレフタレート、
トリブロムジアリルテレフタレート、ジクロルジアリル
テレフタレート、ジアリルフタレ−１〜、ジアリルイソ
フタレート、ジアリルテレフタレートクロロジアリルフ
タレ−１−、クロロジアリルイソフタレート、プロムジ
アリルフタレ−１〜、プロムジアリルイソフタレー１〜
、グロ口ジアリルテレフタレート、プロムジアリルテレ
フタレ−１へなどが用いられる。 一方、一般式（ＩＩ）に好適に使用される代表的なもの
を例示すると、ペンタクロルアリルベンソニー１−、テ
トラクロルアリルベンゾニー１−１１−リクロルアリル
ベンゾエ−１〜、ジクロルアリルベンゾエート、クロル
アリルベンゾニーＩ〜、アリルベンゾエート、ペンタブ
ロムアリルベンジェ−１へ、テ１−ラブロ云アリルベン
ゾニー１〜．１へリブロムアリルベンゾエート、ジブロ
ムアリルベンジェ−１・、ブロムアリルベンゾエートな
どが用いられる。 また前記ラジカル重合開始剤は特に限定されず公知のも
のを使用できるが、代表的なものを例示すると、メチル
エチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオ
キサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、１
，１．ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、
２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、ｔ−ブ
チルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキ
サイド、ジイソプロピルベンジンハイドロパーオキサイ
ド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミル
パーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、イソブチル
パーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ラウロイル
パーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、オクタツ
ールパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカー
ボネート、ジー２−エチルヘキシルバーオキシジヵーボ
ネーｌ−１ｔ−ブチルパーオキシアセテ−１−１ｔ−ブ
チルパーオキシベンゾエートなどが用いられる。 本発明で用いらｈるジアリルフタレート、ジアリルテレ
フタレート、ジアリルイソフタレ−１−の単体及び誘導
体の好適使用量は５０から９０重重量である。ジアリル
フタレ−１へ、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソ
フタレ−１〜の単体及び誘導体の使用量が９０重量％を
越えると、特に耐溶剤性。 耐熱性の向上はするが、衝愁性、成型性が問題となる。 また該第−単量体の使用量が５０重凧％以上になると、
耐熱性、耐溶剤性が特に悪くなり、例えば眼鏡用レンズ
としては好ましくない。 一方、第二単量体のアリルベンゾニー１〜単体及び誘導
体の好適使用量は１０から５０重重量である。 アリルベンゾエートの単体及び誘導体の使用量が５０重
量％を越えると、耐衝撃性は向」ニするものの、重合反
応速度が著しく低下し、注型成型か不可能になる。また
アリルベンゾエートの単体及びＭ　ｊζｒ体の使用量が
１０重星雲以下になると、耐衝撃性か低下する。 本発明の屈折率１，５７以上の高屈折率合成樹脂レンズ
は、ジアリルフタシー１〜．ジアリルイソフタレート、
ジアリルテレフタレ−１〜の単体及び１ｉｌＮ　：１２
体と、アリルベンゾエート単体及び誘導体及び重合開始
剤とを混合した混合液を、ガラスモールド型と樹脂製ガ
スケットにより組み立てられた鋳型中に流し込み、加熱
又は紫外線照射等の手段を用いて硬化させることにより
得ら九る。 本発明の高屈折率合成樹脂レンズは、屈折率が］、５７
以上で透明であり、かつ染色が可能で、耐衝撃性に富ん
でおり、眼鏡用合成樹脂レンズとして好ましいものであ
る。 次に本発明の実施例をより具体的に説明する。 なお、実施例、比較例中の部は、いずれも重星基準によ
るものである。 まず実施例、比較例において得られた測定値の試験法を
下記する。 耐熱性；】２０°Ｃで２４時間加熱し、着色７度数変化
。 変形のないものを良とした。 耐溶剤性；イソプロピルアルコール、アセｊ〜ンに室温
で２４時間浸漬し、溶出２面荒れ。 曇り、変形のないものを良とした。 耐衝撃性；中心厚２ｍｍの平板に、ＦＤＡ規格に従って
鋼球落下テスＩ−を行い、割れないものを良とした。 屈折率；最小偏角法により測定した。 加工性；ダイヤモンドホイルで加工が可能なものを良と
した。 染色性；染色浴に成形レンズを浸漬し、３０分以下で全
光透過率が５０％に減光さＡしるものを良とした。 成型性；成形後のレンズ表面が平滑なものを良とした。 ［実施例１〜３］ テトラクロルジアリルフタレ−１へとモノクロルアリル
ベンジェご１〜を表−１に示す組成で混信し、ラジカル
重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイドを３重量％
添加し十分に撹拌した。 この混合モノマーを４０℃まで昇温させ、２枚のガラス
型とポリエチレンガスケツ１−よりなる注型に注入し、
重合は電気炉を用い５０℃〜］　００　”Ｃまで２４時
間で直線的に昇温させて行った。重合終了後、注型から
重合体を取り外し、その１．５“性を調査した。この結
果を表−１に示した。

【比較例１〜２】 実施例１〜３と同様な方法で重合を行った。結果を表−
２に示した。

【比較例３】 ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）モノ
マーに重合開始剤として３重量％のイソプロピルパーオ
キシジカーボネートを添加し、電気炉中で４０℃〜８０
℃２４時間の重合条件で反応を行い、得ら、ｌした重合
体を注型より取り外し、諸特性を調査した。この結果を
表−２に示した。

【比較例４１ スチレンモノマーに重合開始剤としてベンゾイルパーオ
キサイドを３重量％添加し十分に撹拌した。この混合モ
ノマーをポリエチレン製ガスケットと２枚のガラス型よ
りなる注型に注入し、実施例１〜３の温度設定と同様な
条件で重合させた。この重合体を注型より取り外し、諸
特性を調査した。この結果を表−２に示した。 【実施例４〜６】 実施例１〜３の第一単量体のテトラクロルジアリル、フ
タレートにかわり、トリブロムジアリルイソフタレート
を第一単量体とし、モノクロルアリルベンゾエートを第
二単量体とした共重合成形レンズの諸特性を表−１に示
した。但し重合条件は実施例１〜３と同方法で行った。

【実施例７〜９】 実施例１〜３の第二単量体のモノクロルアリルベンゾエ
ートのかわりに、ジクロルアリルベンゾエートを第二単
量体とし、第一単量体をテ１−ラクロルジアリルテレフ
タレートとした共’ｊｆｉ合成形レンズの諸特性を表−
１に示した。実施例１〜３と同様に重合を行った。 次表中の略号は、 Ｃ１ａＤＡＰ；テトラクロルジアリルフタレ−１〜Ｂｒ
５ＤＡＩＰ　；　トリブロムジアリルイソフタレ−１−
′Ｃ１ａ　ＤＡＴＰ　；テトラクロルジアリルテレフタ
レーＣＩＡＢｚ　；モノクロルアリルベンゾエートＣ１
２八ＢＺ；ジクロルアリルベンゾエートＣＲ−３９；ジ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート） ＰＳＩ：　ちポリスチレン であり、Ｏは優れている、Δはやや劣る、×は全く規格
を満足しない，ことを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ■　一般式（１）と、一般式（ＩＩ）との二成分共重合
   体を主成分とし、ラジカル重合開始剤の存在下に共重合
   させたことを特徴とする合成樹脂レンズ。 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａは０，１゜２．３
   又は４の整数〕 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ｂは０，１゜２．３
   ．４又は５゛の整数〕 ２一般式（１）を５０〜９０重量％の範囲で含有し、一
   般式（ＩＩ）を１０〜５０重量％の範囲で含有した屈折
   率１．５７以上の特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂
   レンズ−