JPS60102637A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １、産業上の利用分野 本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とからなる
感光層を有する感光体、例えば電子写真感光体に関する
ものである。

２　従来技術 従来、電子写真感光体としては、セレン−酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電性物質を主成分とする感光
層を有する無機感光体が広く用いられている。　しかし
ながら、こうした無機感光体は感度、熱安定性、耐湿性
、耐久性等の如く電子写真感光体として要求される特性
において必ずしも満足すべきものではない。　例えば−
セレンは熱、指紋等の汚れの付着等により結晶化するた
め、電子写真感光体としての特性が劣化し易い。

また硫化カドミウムを用いたときは耐湿性及び耐久性に
おいて、酸化亜鉛を用いたときは耐久性において問題が
あり、更にセレン、硫化カドミウムは製造上、取扱い上
の制約が大きい。

上記の如き無機感光体の有する欠点を克服するために、
種々の有機光導電性物質を電子写真感光体の感光層の材
料として利用することが近年活発に開発、研究されてい
る。

例えば特公昭５０−１０４９６号公報には、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールと２．４．７−ドリニトロー９−フ
ルオレノンを含有した感光層を有する有機感光体につい
て記載されている。　しかしこの感光体は、感度及び耐
久性において必ずしも満足できるものではない。　この
ような欠点を改善するために、感光層において、キャリ
ア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に個別に
分担させることにより、感度が高くて耐久性の大きい有
機感光体を開発する試みがなされている。

このような、いわば機能分離型の電子写真感光体におい
ては、各機能を発揮する物質を広い範囲のものから選択
することができるので、任意の特性を有する電子写真感
光体を比較的容易に作製することが可能である。

こうした機能分離型の電子写真感光体に有効なキャリア
発生物質として、従来数多くの物質が提案されている。

　無機物質を用いる例としては、例えば特公昭４３−１
６１９８号公報に記載されているように、無定形セレン
がある。　これは有機キャリア輸送物質と組み合される
が、無定形セレンからなるキャリア発生層は、上述した
と同様に熱等により結晶化してその特性が劣化する欠点
を有する。

また、有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用
いた電子写真感光体も多数提案されており、例えば、ビ
スアゾ化合物を含有する感光層を有するものは、特開昭
４７−３７５４３号公報、特開昭５５−２２８３４号公
報、特開昭５４−７９６３２号公報、特開昭５６−１１
６０．１．０号公報等忙より既に知られている。　しか
しこれらのビスアゾ化合物を用いた電子写真感光体は、
感度、残留電位、或いは更に繰返し使用時の安定性等の
・点忙おいて、必ずしも満足できるものではなく、しか
もキャリア輸送物質として用いるべき物質の選択範囲が
限定される等、電子写真感光体が経験する電子写真プロ
セスにおける幅の広い要求を十分に満足するものではな
い。　しかも、公知のビスアゾ化合物は短波長若しくは
中波長域では比較的良好な感度を示すが、長波長域での
感度がなく、例えば光源としてタングステンランプを使
用した場合にその長波長成分は無駄となり、また半導体
レーザー等の如き長波長光を光源に使用することができ
ない。

従って、使用可能な波長範囲に制限があり、多用途に用
いることができない。

また、一般に感光体においては、ある特定のキャリア発
生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャリ
ア発生物質罠対しても有効であるとは限らず、又、特定
のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質が
、他のキャリア輸送物質に対しても有効であるとも言う
ことはできない。　両物質の組合せが不適当な場合には
電子写真感度が低くなるばかりでなく、特忙低電界時の
放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が蓄積し、実
用上電子写真の用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生相の構成物質とキャリア輸送
相の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ−多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。

３、発明の目的 本発明の目的は、特定のキャリア発生物質を含有し、熱
及び光に対して安定であり、かつキャリア発生効率が高
くて広い波長域でも優れた光導電性を有し、しかも特定
のキャリア輸送物質との組合せによって繰返し使用時で
も電位の履歴状態が安定に維持され、常に良好な可視像
を形成することのできる感光体を提供することにある。

４、　発明の構成及びその作用効果 即ち、本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とか
らなる感光層を有する感光体において一前記キャリア発
生相が下記一般式（１）で表わされるビスアゾ化合物を
含有し、前記キャリア輸送相が下記一般式（ＩＩ）で表
わされるピラゾリン化合物を含有することを特徴とする
感光体忙係るものである。

一般式〔Ｉ〕： ＣＮ　ＣＮ （但、この一般式中、Ａは ２：置換若しくは未置換の芳香族炭素環または置換若し
くは未置換の芳香族複素環を構成するに必要な原子群、 Ｙ：水素原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基若しく
はそのエステル基、スルホ基、置換若しくは未置換のカ
ルバモイル基、または置換若しくは未置換のスルファモ
イル基、 Ｒ１：水素原子、１ｕ換若しくは未置換のアルキル基、
置換若しくは未置換のアミノ基、置換若しくは未置換の
カルバモイル基、カルボキシル基若しくはそのエステル
基、またはシγ）基、 Ａｒ：置換若しくは未置換のアリール基、Ｒ２：置換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアラ
ルキル基、または置換若しくは未置換のアリール基 ご表わす。） 一般式〔■〕： ＨＲ’ ｌｌ Ｒ３−Ｃ−Ｃ−Ｈ Ｉ 〔但、この一般式中、 ｌは、０又は１、 Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、置換若しくは未置換のアリー
ル基、 Ｒ６およびＲ７は、水素原子、炭素原子数１〜４のアル
キル基、 又は置換若しくは装置 換のアリール基若しく はアラルキル基 （但、Ｒ６およびＲ７は共 に水素原子であること はなく、また前記ｌが ００ときはＲ６は水素原 子ではない。） を表わす。〕 なお、本発明にお（する上記「相」とは、いわゆる層な
なしている場合の他、各構成物質が互いに接し合うフェ
イズを形成している場合も包含する。

本発明によれば、後述する実施例の説明からも明かたよ
うに、熱及び光に対し”〔安定であり、また電荷保持力
、感度、残留電位等の特性において優れており、しかも
繰返し使用したときにも疲労変化が少なくて耐久性の大
きい感光体を提ｌｔすることができる。　特に本発明に
おいては、上記一般式〔Ｉ〕で示されるビスアゾ化合物
が優れたギヤリア発生能を有することを利用し、これな
上記一般式〔■〕のキャリア輸送物質と組み合せて感光
層を機能分離型の構成とすることにより、一段と優れた
特性の感光層を得ることができる。

特に、上記一般式〔Ｉ〕のビスアゾ化合物のうち、下記
一般式（１’：］で表わされるカルバゾール基含有ビス
アゾ化合物が有効である。

一般式［、Ｉ’）　： （但、Ｒ１０、Ｒ１１は、アルキル基、アルコキシ基又
はアリール基− Ｒ１２、Ｒ１３−Ｒ１４−Ｒ＋５、Ｒ１！−Ｒ１７は、
水素原子、ハロゲン原子、アルキ ル基、アルコキシ基、 アミン基、水酸基、ア リール基である。） この一般式〔Ｉ′〕のビスアゾ化合物は、分子内に有す
るカルバゾール基が増感作用に寄与しているものと考え
られ、特に長波長域でも優れた感度を付与し、同分子内
のカルバモイル基部分との組合せでカプラーとして有効
に作用して広い波長範囲に亘って良好な感度特性を示し
、半導体レーザー用感光体として優れた１１８性を示す
。

また、本発明に係る前記一般式Ｃｌ０）で示されるピラ
ゾリン化合物はａｉ々の高分子バインダーとの相溶性が
すぐれ【いて、高分子バインダー九対する量を多くして
も濁り及び不透明化を生ずることがないので、高分子バ
インダーの混合範囲を非常に広くとることができ、従っ
て好ましい電荷輸送性能及び物性をもつ感光体を作るこ
とができる。

相溶性がすぐれていることから電荷輸送相が均一、かつ
安定であり、結果的に感度、帯電特性及びカブリがなく
、高濃度で鮮明な画像を形成できる感光体をうろことが
できる。　又、特に反復転写式電子写真に用いたとき、
疲労劣化を生ずることがないという作用効果を奏するこ
とができる。本発明の電荷輸送物質として用いられるピ
ラゾリン化合物は電荷を発生する物質忙よって発生され
た電荷の注入を受け、それを輸送する役割を持っている
。　そのため、本発明のピラゾリン化合物は少なくとも
ひとつのアリール基がアミン基、ジアルキルアミノ基、
ジアリール了ミノ基、ンアラルキルアミノ基、アルコキ
シ基等の電子供与性基（ハメットのシグマ（σ）値が負
であるような置換基）で置換されていることが好ましい
。　その理由は、これらの電子供与性基は化合物のイオ
ン化ポテンシャルを低下させ、電荷を発生する物質から
の電荷の注入を受（す取りやすくする効果を持っている
からであると推察される。

前記一般式ＣＩ）で示されるピラゾリン化合物のうち、
次の一般式（Ｉｌａ〕で示されるものが好ましい。

一般式（ｎａ）： １９ 〔この一般式中、ｌは０又は１を表わし〜ａ１Ｂ、ｎ＋
９及びＲ２０は水素原子、アミノ基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基−ジ了うルキルアミノ基、アル
コキシ基　Ｒ６及びＲ７は前記したものと同じ。〕 前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明に有効なビスアゾ化
合物の具体例としては、例えば次の溝造式で示されるも
のを誉げることかできるが、これによって本発明に用い
られるべきビスアゾ化合物が限定されるものではない。

（１−１） （１−２） （１−３） （１−４） （１−５） （Ｉ−６） （１−７’） （１−８） （１−１０） Ｃ２ＨＩＩ （１−９） （１−１２） （１−１３） （Ｉ−１４） （ｉ−１６） （１−１７） （１−１８） （１−１９） （１−２０） １−２１） （１−２２） １−２３） （１−２４） （１−２５） （Ｉ−２６） （１−２７） （１−２８） （１−２９） （１−３０） （１−３２） ＣＨ。

（１−３３） 五ＮＵ２１ＮＬＩ２ （１−３４） （１−３７） （１−３８） （１−３９） （１−４０） （Ｉ−４１） （Ｉ−４２） （１−４３） （１−４４） ゾリン化合物として、例えば次の構造式を有するものが
挙げられる。

（Ｉｔ−１） （ｎ−３） （Ｉｔ−４） 　ＣＨ３ Ｈ （Ｉｔ−６） （ＩＩ−７）　０°１゜ （ｎ−ｓ） ＨＣＨ。

（Ｉｔ−９） ＨＨ （Ｉ［−１０） ＨＨ （Ｉｆ−１１） （ｎ−１２） （Ｉｔ−１３） （Ｉｔ−１４） １（Ｃ，Ｉ（。

（１−１５） ＨＨ （ｎ−１７） ＨＨ （１−１８） （ＩＩ−１９） 上述した如きビスアゾ化合物、例えば上記（Ｉ−１）で
示されるビスアゾ化合物は、例えば以下の合成例に示さ
れる方法により合成することができる。

マｉ”２．７−シニトロー９−フルオレノンとマロン酸
ニトリルとを公知の方法（例えば、Ｊ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、、誌第３０巻第６４４頁（１９６５年発行参
照）″により脱水縮合せしめて得られる化合物（２，７
−ジニトロ−９−ジシアノメチリデンフルオレン）をス
ズと塩酸により還元すると、２，７−ジアミツー９−ジ
シアノメチリデンフルオレン・二塩酸塩が得られた。　
その３．３１．９（０，０１モル）を塩酸１００コ中に
分散し、攪拌しながらこの分散液を温度５℃に冷却し、
これに亜硝酸ナトリウム１．４１を２０ゴの水に溶解せ
しめた水溶液を滴下して加えた。　滴下終了後、更に１
時間の間冷却下で攪拌を継続し、その後濾過を行ない、
得られた濾液に六フッ化リン酸アンモニウム１０９を加
工、生じた結晶を濾取し、テトラゾニウムのへキサフル
オロホスフェートを得た。　この結晶なＮ、　Ｎ−ジメ
チルホルムアミド２００１４！中に溶解し、次のカップ
リング反応の滴下液を得た。

次に２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド責ナフト
ールＡＳ）５．２７．９（０，０２−ｖ−ル）をＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド２００ｍＡ！中に溶解し、これ
にトリエタノールアミン５．５ｇを加え、この溶液を温
度５℃に冷却して激しく攪拌しながら、これ忙既述の滴
下液を滴下して加えた。　滴下終了後、冷却下で１時間
の間隔拌し、更に室温で２時間攪拌した後、生じた結晶
を曲成した。　この結晶を１１のＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドにより２回、１１のアセトンにより２回洗浄し
た後乾燥して青色の化合物６．７０ｇ（収率８３．０チ
）を得た。

この青色の化合物は、その赤外線吸収スペクトルにおい
てはシ＝１６８０ｃｍ””にアミドのＣ＝Ｏ結合による
吸収が観測さλすること−及び元素分析の実測値が高い
一致性を示すことから、Ｕ的とする化合物（１−１）で
あると確認された。　また、元素分析結果（化学式はＣ
６゜Ｈ３０Ｎ８　ｏ、である。）は次の通りであった。

元素　ＣＨＮ 実測値（働　７４，６１　３．７０　１３．６７理論値
価）　７４，４３　３．７４　１３．８９前記一般式〔
Ｉ〕で示されるビスアゾ化合物により本発明の感光体、
例えば電子写真感光体の感光層を構成するためには、当
該ビスアゾ化合物なバインダー中に分散せしめた層を導
電性支持体上に設ければよい。　或いは、当該ビスアゾ
化合物をキャリア発生物質として用い、キャリア輸送能
を有する前記一般式（Ｉ［）のキャリア輸送物質と組み
合せ、積層型若しくは分散壓のいわゆる機能分離型感光
層を設げてもよい。　感光層の構成においては、前記一
般式〔Ｉ〕で示されるビスアゾ化合物の１種のみでなく
２種以上を組み合せて用いること、他のビスアゾ化合物
、その他のキャリア発生物質と組み合せて用いることも
できる。

電子写真感光体を機能分離型とする場合、通常は第１図
〜第６図の如く構成する。　第１図及び第３図のものは
、導電性支持体１上に上述のビスアゾ化合物を主成分と
するヤヤリア発生層２と、上述のピラゾリン化合物を主
成分として含有するキャリア輸送層３との積層体からな
る感光層４を設けた構成である。　第２図及び第４図の
ものはそれぞれ、第１図及び第３図の構成において導電
性支持体１と感光層４との間に中間層５を設けた構成を
有する。　第５図のものは一上述のビスアゾ化合物より
成るキャリア発生物質７を、上述のピラゾリン化合物（
キャリア輸送物質）を主成分として含有する層６中に分
散せしめて成る感光層４を導電性支持体１上に直接設け
た構成、ｉＸ　６図のものは、第５図と同様の感光層４
を中間層５を介して導電性支持体１上に設げた構成であ
る。

二層構成の感光層を形成する場合におけるキャリア発生
層２は、次の如き方法によって設けることができる。

（イ）既述のビスアゾ化合物を適当な溶剤に溶解した溶
液或いはこれにバインダーを加えて混合溶解した溶液を
塗布する方法。

（ロ）既述のビスアゾ化合物をボールミル、ホモミキサ
ーなどＫよって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて
バインダーを加えて混合分散して得られる分散液を塗布
する方法。

これらの方法において超音波の作用下に粒子を分散させ
ると、均一分散が可能である。

キャリア発生層の形成に使用される醇剤或いは分散媒と
しては、ｎ−ブチルアミン、ジェチルアミン、エチレン
ジアミン、イングロバノールアミン、トリエタノールア
ミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルポルム
了ミド、アセトン、メチルエチルケトン、ンクロヘキサ
ノン、ベンゼン、トルエン、キンレンークロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イン
グロバノール〜酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスル
ホキシド等を挙げることができる。

キャリア発生層若しくはキャリア輸送層の形成にバイン
ダーを用いる場合Ｋ、当該バインダーとしては任意のも
のを用いることができるが、特に疎水性でかつ誘電率が
高い電気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体が好まし
い。　こうした重合体としては、例えば次のものを挙げ
ることができるが、勿論これらに限定されるものではな
い。

ａ）ポリカーボネート ｂ）ポリエステル Ｃ）メタクリル樹脂 ｄ）アクリル樹脂 ｅ）ポリ塩化ビニル ｆ）ポリ塩化ビニリデン ｇ）ポリスチレン ｈ）ポリビニルアセテート １）スチレン−ブタジェン共重合体 ｊ）［化ビニリデン−７りリロニトリル共重合体ｋ）塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体 り塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体ｍ
）シリコン樹脂 ｎ）シリコン−アルキノド樹脂 ０）フェノール−ホルムアルデヒド樹脂ｐ）スチレン−
アルキノド樹脂 ｑ）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ）ポリビニルブチラール これらのバインダーは、単独であるいは２種以上の混合
物として用いることができる。

また、バインダーに対するキャリア発生物質の割合は０
〜１００重量％（特に０−１０重量％）、キャリア輸送
物質は１０〜５００重景部とするのがよい。

このようにして形成されるキャリア発生層２の厚さは０
．０１〜２０μｍであることが好ましいが更に好ましく
は０．０５〜５μｍである。キャリア輸送層の厚みは２
〜１００μｍ−好ましくは５〜３０μｍである。

また既述のビスアゾ化合物を分散せしめて感光層若しく
はキャリア発生層を形成する場合においては、当該ビス
アゾ化合物は５μｍ以下、好ましくは２μｍ以下、更に
好ましくは１μｍ以下の平均粒径の粉粒体とされるのが
好ましい。　即ち、粒径があまり大きいと層中への分散
が悪くなると共に、粒子が表面に一部突出して表面の平
滑性が悪くなり、場合によっては粒子の突出部分で放電
が生じたり或いはそこにトナー粒子が付着してトナーフ
ィルミング現象が生じ易い。

本発明のキャリア発生物質の長波長光（〜８００ｎＩ１
１）に対して感度を有するものは、キャリア発生物質中
での熱励起キャリアの発生により表面電荷が中和され、
キャリア発生物質の粒径が大きいとこの中和効果が大き
いと思われる。　従って、粒径を微小化することによっ
て初めて高抵抗化、高感度化が達成できる。　但、上記
粒径があまり小さいと却って凝集し易く、層の抵抗が上
昇したり、結晶欠陥が増えて感度及び繰返し特性が低下
したり、或いは微細化する上で限界があるから、平均粒
径の下限を０．０１μｍとするのが望ましい。

また、上記のキャリア発生層（又は相）には、キャリア
発生物質に対して２０倍以下のモル数（望ましくは微量
）のアミンは一般に感度向上のために効果があるとされ
ている（特開昭５２−５５６４３号参照）が、その量が
あまり多いとアミンは刺激臭の強いものが多いので、多
量のアミンを使用することにより塗布時の環境条件を悪
（してしまうとか−塗布後の乾燥時間が長くなり、乾燥
後も表面がべとついたりしてしまう。　しかし、アミン
をキャリア発生物質の２０倍以下（望ましくは１０倍以
下、特に５倍以下）に特定すれば、キャリア発生層の塗
布形成時にアミンによって電荷発生物質が実質的に溶解
することはなく（即ちアミンは溶媒として作用せず）、
塗布液中に分散した状態となすことができる。　この結
果、分散状態での塗布が可能となり、塗布層の結晶性が
向上すると共に〜吸収スペクトルの変化がなくなって光
感度が向上する。　しかも−一般にアゾ系化合物をキャ
リア発生物質として使用することによる暗減衰及び繰返
し使用時の受容電位の低下等も、上記のアミン含有量範
囲によって効果的に防止される。

更にまた、アミン量が少ないことから、塗布後の乾燥時
間が短縮され、表面のべとつきがなくなる上忙、塗布時
の環境保全面も有利となる。

また、上記アミン含有量によって、アミン添加による光
感度等の緒特性の向上を図ることができるが、これは、
キャリア発生物質が上述のビスアゾ化合物の如くシアノ
基等の電子吸引性基を有している場合に顕著である。　
また、上記含有量のアミンによって、アミンがキャリア
発生層中のアクセプターサイトに効果的に吸着し、アク
セプター濃度を減少せしめてキャリア発生層の電気抵抗
を増大させるために、受容電位の増大と暗減衰の減少と
を図れるものと考えられる。

キャリア発生層に微量添加される上記アミンは一七ノエ
タノールアミン、ｎ−ブチルアミン、エチレンジアミン
等の１級アミン、ジェタノールアミン、ジエチルアミン
等の２級アミン−トリエタノールアミン、トリエチルア
ミン等の３級アミン、ピリジン、ピペリジン等の複素環
式のもの等からなっていてよい。

更に、上記キャリア発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復作用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。　
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸−４
−二トロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトランアノキノジメ
タン、０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン＋
　ｔ、３．５−１リニトロｊベンゼン、バラニトロベン
ゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド
−クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベン
ゾキノン、アントラキノン−ジニトロアントラキノン、
２．７−−ジニトロフルオレノン、２，４，７−ドリニ
トロフルオレノンー　２．４，５．７−テトラニトロフ
ルオレノン、９−フルオレニリデン〔ジシアノメチレン
マロノジニトリル〕、ポリニトロ−９−フルオレニリデ
ンー〔ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリン
酸、Ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５
−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニ
トロサリチル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フタル
酸、メ１１ット酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。　また−電子受容性物質の添加
割合は一重量比でキャリア発生物質：電子受容性物質＝
　１００：０．０１〜２００好ましくは１ｏｏ：ｏ、ｉ
〜１００である。

なお、上述した感光層を設置するべき支持体１は、金属
板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、酸化インジウム
等の導電性化合物若しくはアルミニウム、パラジウム、
金等の金属より成る心電性薄層を、塗布、蒸着、ラミネ
ート等の手段により、紙、プラスチックフィルム等の基
体に設けて成るもの　。

が用いられる。　接着層或いはバリヤ一層等として機能
する中間層としては、結着剤として説明したような高分
子重合体、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、
カルボキシメチルセルロースなどの有機高分子物質また
は酸化アルミニウムなどより成るものが用いられる。

５、　実施例 以下、本発明を具体的な実施例について、比較例の参照
下に更に詳細に説明する。

アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
より成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレツクＭＰ−１０」（積
木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を形成
した。　次いで、第７図に示した所定粒径の各キャリア
発生物質とパイン／−とを１，２−ジクロロエタン６７
ｄに加えてボールミルで１２時間分散せしめて得られる
分散液（アミンの添加ありとなしの場合がある。）を、
前記中間層上に乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるよう塗
布乾燥してキャリア発生層を形成した。　更に、第７図
に示した各キャリア輸送物質とバインダーとを１，２−
ジクロロエタン５３ゴに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が
１２μｍとなるよう塗布乾燥してキャリア輸送層を形成
し、各電子写真感光体を作製した。

こうして得られた電子写真感光体を静電紙試験機「５ｐ
−４２８型」（川口電機製作新製）に装着し、以下の特
性試験を行なった。　即ち、帯電器に一６Ｋｖの電圧を
印加して５秒間コロナ放電により感光層を帯電せしめた
後５秒間の間装置しくこのときの電位なＶｌとする。）
、次いで感光層表面における照度が３５　Ａｕｇとなる
状態でタングステンランプよりの光を照射して感光層の
表面電位をｌ／２に減衰せしめるのに必要な露光量、即
ち半減露光量Ｆ、１／２をめた。　また、上記コロナ放
電忙よる帯電時の受容電位なＶＡの初期のものと、１万
回コピー後のものとを測定した。　また、減衰率（ＶＡ
　Ｖｚ）／’／ｘｘ１００（％）と、更に初期電位Ｖｌ
を−５００（Ｖ）から−Ｓ　Ｏ（Ｖ）に減衰させるため
に必要な露光量Ｅ　：：Ｏ＜　、ｕ、・秒）とを測定し
た。

更に半導体レーザー（７８０ｎ＋ｎ）の感度も示した（
◎印は極めて良好−〇印は良好、Δ印はやや不良、Ｘ印
は不良、−は実験を行なっていないことを示す。）　結
果はまとめて第７図に示した。　但−キャリア発生物質
及びキャリア輸送物質は、上述に例示した構造式の番号
で示した。

この結果によれば、本発明に基〈実施例の試料（ｌｋＬ
ｌ〜Ｎｎ１４）はいずれも、比較例阻１〜５に比べてか
なり良好な電子写真特性を示すことが分る。　第８図に
は、キャリア発生物質として、本発明に基くビスアゾ化
合物（第７図の実施例１ｈｌのもの）を用いて同実施列
の如くに感光体を構成した場合の感度曲線ａが示されて
いるが、本発明による感光体は広い波長域、特に半導体
レーザー域等の長波長域でも優れた感度を示すことが分
る。

【図面の簡単な説明】

図面は本発明の実施例を示すものであって〜第１図、第
２図、第３図、第４図、第５図、第６図は電子写真感光
体の各側の一部分の各断面図、 第７図は各電子写真感光体の組成による特性変化を比較
して示す図、 第８図はキャリア発生物質による光感度を示すグラフ である。 なお、図面に示した符号において、 ２・・・・・・・・・・・・キャリア発生層３・・・・
・・・・・・・・キャリア輸送層４・・・・・・・・・
・・・感光層 ６・・・・・・・・・・・・キャリア発生物質とキャリ
ア輸送物質との混合層 である。 代理人　弁理士通板　宏　（他１名） 第１図 第２図 第３図 第４図 第５図 ７・７ 第６図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　キャリア発生相とキャリア輸送相とからなる感光
   層を有する感光体において、前記キャリア発生相が下記
   一般式（１）で表わされるビスアゾ化合物を含有し、前
   記キャリア輸送相が下記一般式（［〕で表わされるピラ
   ゾリン化合物を含有することを特徴とする感光体。 一般式〔Ｉ〕： （但、この一般式中、人は Ｈ ２：置換若しくは未置換の芳香族炭素環または置換若し
   くは未置換の芳香族複素 環を構成するに必要な原子群、 ｙ：水素原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基−若し
   くはそのエステル基、ス ルホ基、置換若しくは未置換のカルバ モイル基、または置換若しくは未置換 のスルファモイル基、 Ｒ１：水素原子−＋置換若しくは未置換のアルキル基、
   置換若しくは未置換のアミノ 基、置換若しくは未置換のカルバモイ ル基、カルボキシル基若しくはそのエ ステル基、またはシアン基、 Ａｒ：置換若しくは未置換のアリール基〜Ｒ２：置換若
   しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアラ
   ルキル基、ま たは置換若しくは未置換のアリール基 を表わす。） 一般式〔■〕： ＨＲ’ １ Ｒ３−Ｃ−Ｃ−Ｈ １ 〔但、この一般式中、 Δは、０又は１、 Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、置換若しくは未置換のアリー
   ル基、 Ｒ６およびＲ７は、水素原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、 又は置換若しくは装置 換の了り−ル基若しく はアラルキル基 （但、Ｒ６およびＲ７は共 に水素原子であること はなく、また前記ｌが ００ときはＲ６は水素原 子ではない。） を表わす。〕