JPH0257543B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0257543B2 JPH0257543B2 JP56199847A JP19984781A JPH0257543B2 JP H0257543 B2 JPH0257543 B2 JP H0257543B2 JP 56199847 A JP56199847 A JP 56199847A JP 19984781 A JP19984781 A JP 19984781A JP H0257543 B2 JPH0257543 B2 JP H0257543B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- groups
- represented
- alkyl group
- Prior art date
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規なテトラヒドロフタルイミド類お
よびこれを有効成分とする除草剤に関する。 従来、Ｎ−アリール−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド類は優れた除草活性を有する
ことが知られているが、これらの構造の僅かな改
変（置換基の種類、数、位置など）により除草活
性の有無あるいは強弱あるいは選択性などが著し
く異なる場合が多く、単なる化学構造的類似性か
ら新たな化合物の殺草活性あるいは選択性を予知
することは困難である。 本発明者らは、より優れた除草活性と作物安全
性とを有するテトラヒドロフタルイミド類を提供
すべく鋭意研究した結果、Ｎ−置換アリールが、
２位および６位に水素原子またはハロゲン原子、
４位に水素原子、ハロゲン原子、メチル基または
メトキシ基を有し、かつ３位に特定の置換基を有
するフエニルである新規なＮ−アリール−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド類が除草
剤として極めて優れた特長を示すことを見出し、
本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨は 一般式 式中、 Ａは水素原子またはメチル基を示す。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メチル基または
メトキシ基を示し、ＹおよびＺは互いに同一また
は相異なる水素原子またはハロゲン原子を示す。 ＵおよびＶは互いに同一または相異なる水素原
子：
よびこれを有効成分とする除草剤に関する。 従来、Ｎ−アリール−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド類は優れた除草活性を有する
ことが知られているが、これらの構造の僅かな改
変（置換基の種類、数、位置など）により除草活
性の有無あるいは強弱あるいは選択性などが著し
く異なる場合が多く、単なる化学構造的類似性か
ら新たな化合物の殺草活性あるいは選択性を予知
することは困難である。 本発明者らは、より優れた除草活性と作物安全
性とを有するテトラヒドロフタルイミド類を提供
すべく鋭意研究した結果、Ｎ−置換アリールが、
２位および６位に水素原子またはハロゲン原子、
４位に水素原子、ハロゲン原子、メチル基または
メトキシ基を有し、かつ３位に特定の置換基を有
するフエニルである新規なＮ−アリール−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド類が除草
剤として極めて優れた特長を示すことを見出し、
本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨は 一般式 式中、 Ａは水素原子またはメチル基を示す。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メチル基または
メトキシ基を示し、ＹおよびＺは互いに同一また
は相異なる水素原子またはハロゲン原子を示す。 ＵおよびＶは互いに同一または相異なる水素原
子：
【式】で表わされる基：ハロゲン
原子、アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原
子で置換されていてもよいアリール基から選ばれ
る置換基で置換されていてもよいアルキル基：ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基で置換され
ていてもよいアルケニル基：アルキニル基：
子で置換されていてもよいアリール基から選ばれ
る置換基で置換されていてもよいアルキル基：ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基で置換され
ていてもよいアルケニル基：アルキニル基：
【式】で表わされる基またはアルキルスルホ
ニル基を示す。
上記置換基中、
R1は水素原子、アルキル基またはフエニル基
を示し、R2は水素原子またはメチル基を示し、
ｎは１〜６の整数を示す。 Ｂは−OR3、−SR4、または
を示し、R2は水素原子またはメチル基を示し、
ｎは１〜６の整数を示す。 Ｂは−OR3、−SR4、または
【式】で表わさ
れる基を示す。
ＥはR7、OR8、SR9または
【式】で表わさ
れる基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
いアルキル基：アルケニル基；ハロゲン原子で置
換されていてもよいアリール基または水素原子を
示す。 上記置換基中、 R3は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基または
いアルキル基：アルケニル基；ハロゲン原子で置
換されていてもよいアリール基または水素原子を
示す。 上記置換基中、 R3は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基または
【式】で表わされる
基を示す。
R4はアルキル基を示す。
R5およびR6は互いに同一または相異なる水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルキ
ルスルホニル基または
原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルキ
ルスルホニル基または
【式】で表わされ
る基を示すか、またはR5およびR6は式中の窒素
原子とともに酸素原子を含んでいてもよい複素環
基を示す。 R7はハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルキル基：アルケニル基またはハロゲン原子で置
換されていてもよいアリール基を示す。 R8はアルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基またはアリール基を示す。 R9はアルキル基またはアリール基を示す。 R10およびR11は同一または相異なるアルキル
基、アルコキシ基またはハロゲンで置換されてい
てもよいアリール基を示す。 上記置換基中、 R12は水素原子またはアルキル基を示す。 Ｄは水酸基、アルコキシ基または１個または２
個のアルキル基またはアルケニル基で置換されて
いてもよいアミノ基を示す。 但し、Ｘが塩素原子を表わし、かつＹおよびＺ
が同時に水素原子を表わすとき、ＵおよびＶが下
記表に示される組合せを表わすことはない。
原子とともに酸素原子を含んでいてもよい複素環
基を示す。 R7はハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルキル基：アルケニル基またはハロゲン原子で置
換されていてもよいアリール基を示す。 R8はアルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基またはアリール基を示す。 R9はアルキル基またはアリール基を示す。 R10およびR11は同一または相異なるアルキル
基、アルコキシ基またはハロゲンで置換されてい
てもよいアリール基を示す。 上記置換基中、 R12は水素原子またはアルキル基を示す。 Ｄは水酸基、アルコキシ基または１個または２
個のアルキル基またはアルケニル基で置換されて
いてもよいアミノ基を示す。 但し、Ｘが塩素原子を表わし、かつＹおよびＺ
が同時に水素原子を表わすとき、ＵおよびＶが下
記表に示される組合せを表わすことはない。
【表】
【表】
で表わされるテトラヒドロフタルイミド類および
これを有効成分とする除草剤にある。 次に本発明を具体例に説明する。 本発明において除草剤として用いられるテトラ
ヒドロフタルイミド類は、前記一般式（）で表
わされる。好ましくは、前記一般式（）乃至一
般式（）で表わされる。式中、Ａは水素原子、
３−メチル基または４−メチル基を示し、Ｘは水
素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、Ｙ
およびＺは水素原子または弗素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子を示し、ＵおよびＶは
互いに同一または相異なる水素原子；
これを有効成分とする除草剤にある。 次に本発明を具体例に説明する。 本発明において除草剤として用いられるテトラ
ヒドロフタルイミド類は、前記一般式（）で表
わされる。好ましくは、前記一般式（）乃至一
般式（）で表わされる。式中、Ａは水素原子、
３−メチル基または４−メチル基を示し、Ｘは水
素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、Ｙ
およびＺは水素原子または弗素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子を示し、ＵおよびＶは
互いに同一または相異なる水素原子；
【式】で表わされる基〔式中、R1は水
素原子、C1〜C12のアルキル基好ましくはC1〜C8
のアルキル基更に好ましくはC1〜C6のアルキル
基、またはフエニル基を示し、R2は水素原子ま
たはメチル基を示し、ｎは１〜６の整数好ましく
は１〜４の整数を示し、Ｂは−OR3｛式中、R3は
水素原子、C1〜C30のアルキル基好ましくはC1〜
C20のアルキル基更に好ましくはC1〜C12のアルキ
ル基、C2〜C6のアルケニル基好ましくはC3〜C4
のアルケニル基、C2〜C6のアルキニル基好まし
くはC3〜C4のアルキニル基、C3〜C8のシクロア
ルキル基好ましくはC5〜C7のシクロアルキル基、
フエニル基等のアリール基、ベンジル基等のアラ
ルキル基、または
のアルキル基更に好ましくはC1〜C6のアルキル
基、またはフエニル基を示し、R2は水素原子ま
たはメチル基を示し、ｎは１〜６の整数好ましく
は１〜４の整数を示し、Ｂは−OR3｛式中、R3は
水素原子、C1〜C30のアルキル基好ましくはC1〜
C20のアルキル基更に好ましくはC1〜C12のアルキ
ル基、C2〜C6のアルケニル基好ましくはC3〜C4
のアルケニル基、C2〜C6のアルキニル基好まし
くはC3〜C4のアルキニル基、C3〜C8のシクロア
ルキル基好ましくはC5〜C7のシクロアルキル基、
フエニル基等のアリール基、ベンジル基等のアラ
ルキル基、または
【式】で表わされる基
（式中、R12は水素原子またはC1〜C6のアルキル
基好ましくはC1〜C4のアルキル基を示し、Ｄは
水酸基、C1〜C4のアルコキシ基、または１個ま
たは２個のC1〜C8のアルキル基好ましくはC1〜
C5のアルキル基またはC3〜C4のアルケニル基で
置換されていてもよいアミノ基を示す）を示す｝、
−SR4（式中、R4はC1〜C10のアルキル基好ましく
はC2〜C5のアルキル基を示す）、または
基好ましくはC1〜C4のアルキル基を示し、Ｄは
水酸基、C1〜C4のアルコキシ基、または１個ま
たは２個のC1〜C8のアルキル基好ましくはC1〜
C5のアルキル基またはC3〜C4のアルケニル基で
置換されていてもよいアミノ基を示す）を示す｝、
−SR4（式中、R4はC1〜C10のアルキル基好ましく
はC2〜C5のアルキル基を示す）、または
【式】｛式中、R5およびR6は同一または相
異なる水素原子、C1〜C30のアルキル基好ましく
はC1〜C20のアルキル基更に好ましくはC1〜C12の
アルキル基、C1〜C12のアルコキシ基好ましくは
C1〜C8のアルコキシ基更に好ましくはC1〜C4の
アルコキシ基、C2〜C8のアルコキシアルキル基
好ましくはC2〜C6のアルコキシアルキル基更に
好ましくはC2〜C4のアルコキシアルキル基、C2
〜C8のアルケニル基好ましくはC3〜C5のアルケ
ニル基、C2〜C8のアルキニル基好ましくはC3〜
C5のアルキル基、フエニル基等のアリール基、
ベンジル基等のアラルキル基、C3〜C8のシクロ
アルキル基好ましくはC3〜C6のシクロアルキル
基、C1〜C8のアルキルスルホニル基好ましくは
C1〜C5のアルキルスルホニル基、または
はC1〜C20のアルキル基更に好ましくはC1〜C12の
アルキル基、C1〜C12のアルコキシ基好ましくは
C1〜C8のアルコキシ基更に好ましくはC1〜C4の
アルコキシ基、C2〜C8のアルコキシアルキル基
好ましくはC2〜C6のアルコキシアルキル基更に
好ましくはC2〜C4のアルコキシアルキル基、C2
〜C8のアルケニル基好ましくはC3〜C5のアルケ
ニル基、C2〜C8のアルキニル基好ましくはC3〜
C5のアルキル基、フエニル基等のアリール基、
ベンジル基等のアラルキル基、C3〜C8のシクロ
アルキル基好ましくはC3〜C6のシクロアルキル
基、C1〜C8のアルキルスルホニル基好ましくは
C1〜C5のアルキルスルホニル基、または
【式】で表わされる基（式中、R12およ
びＤは前記と同義を示す）を示すか、またはR5
およびR6は式中の窒素原子とともに酸素原子を
含んでいてもよい５〜７員の複数環基好ましくは
５〜７員の飽和複素環基を示す｝で表わされる基
を示す〕；弗素原子または塩素原子等のハロゲン
原子好ましくは塩素原子、C1〜C4のアルコキシ
基、シアノ基、および塩素原子等のハロゲン原子
で置換されていてもよいアリール基好ましくはフ
エニル基等の置換基で置換されてもよいC1〜C6
のアルキル基好ましくはC1〜C4のアルキル基；
１個または２個のC2〜C5のアルコキシカルボニ
ル基またはシアノ基で置換されていてもよいC2
〜C6のアルケニル基好ましくはC2〜C4のアルケ
ニル基；C2〜C6のアルキニル基好ましくはC3〜
C4のアルキニル基；
およびR6は式中の窒素原子とともに酸素原子を
含んでいてもよい５〜７員の複数環基好ましくは
５〜７員の飽和複素環基を示す｝で表わされる基
を示す〕；弗素原子または塩素原子等のハロゲン
原子好ましくは塩素原子、C1〜C4のアルコキシ
基、シアノ基、および塩素原子等のハロゲン原子
で置換されていてもよいアリール基好ましくはフ
エニル基等の置換基で置換されてもよいC1〜C6
のアルキル基好ましくはC1〜C4のアルキル基；
１個または２個のC2〜C5のアルコキシカルボニ
ル基またはシアノ基で置換されていてもよいC2
〜C6のアルケニル基好ましくはC2〜C4のアルケ
ニル基；C2〜C6のアルキニル基好ましくはC3〜
C4のアルキニル基；
【式】で表わされる基
〔式中、Ｅは−R7（式中、R7は１〜３個のハロゲ
ン原子好ましくは弗素原子または塩素原子で置換
されていてもよいC1〜C5のアルキル基好ましく
はC1〜C3のアルキル基、C2〜C5のアルケニル基
好ましくはC3〜C4のアルケニル基、または塩素
原子等のハロゲン原子で置換されていてもよいア
リール基好ましくはフエニル基を示す）、−OR8
（式中、R8はC1〜C12のアルキル基好ましくはC1
〜C8のアルキル基、C3〜C8のシクロアルキル基
好ましくはC5〜C7のシクロアルキル基、C7〜C9
のアラルキル基好ましくはベンジル基、またはフ
エニル基等のアリール基を示す）、−SR9（式中、
R9はC1〜C6のアルキル基好ましくはC1〜C4のア
ルキル基、またはフエニル基等のアリール基を示
す）、または
ン原子好ましくは弗素原子または塩素原子で置換
されていてもよいC1〜C5のアルキル基好ましく
はC1〜C3のアルキル基、C2〜C5のアルケニル基
好ましくはC3〜C4のアルケニル基、または塩素
原子等のハロゲン原子で置換されていてもよいア
リール基好ましくはフエニル基を示す）、−OR8
（式中、R8はC1〜C12のアルキル基好ましくはC1
〜C8のアルキル基、C3〜C8のシクロアルキル基
好ましくはC5〜C7のシクロアルキル基、C7〜C9
のアラルキル基好ましくはベンジル基、またはフ
エニル基等のアリール基を示す）、−SR9（式中、
R9はC1〜C6のアルキル基好ましくはC1〜C4のア
ルキル基、またはフエニル基等のアリール基を示
す）、または
【式】（式中、R10およびR11は
同一または相異なる水素原子、C1〜C4のアルキ
ル基好ましくはC1〜C2のアルキル基、C1〜C4の
アルコキシ基好ましくはC1〜C2のアルコキシ基、
または塩素原子等のハロゲン原子で置換されてい
てもよいアリール基好ましくはフエニル基を示
す）で表わされる基を示す〕またはC1〜C4のア
ルキルスルホニル基好ましくはC1〜C2のアルキ
ルスルホニル基を示す。 但し、Ｘが塩素原子を表わし、かつＹおよびＺ
が同時に水素原子を表わすとき、ＵおよびＶが下
記表に示される組合せを表わすことはない。
ル基好ましくはC1〜C2のアルキル基、C1〜C4の
アルコキシ基好ましくはC1〜C2のアルコキシ基、
または塩素原子等のハロゲン原子で置換されてい
てもよいアリール基好ましくはフエニル基を示
す）で表わされる基を示す〕またはC1〜C4のア
ルキルスルホニル基好ましくはC1〜C2のアルキ
ルスルホニル基を示す。 但し、Ｘが塩素原子を表わし、かつＹおよびＺ
が同時に水素原子を表わすとき、ＵおよびＶが下
記表に示される組合せを表わすことはない。
【表】
【表】
本発明の式（）で示される化合物は、場合に
より光学異性体またはジアステレオマーなどの異
性体が存在し得る。多くの場合、該異性体は全て
の異性体を含む混合物として得られる。これらの
異性体は既知の様々な方法（例えば、不斉合成、
不斉炭素源を有する出発原料を利用する合成、光
学分割、再結晶、またはカラムクロマトグラフイ
ー、薄層クロマトグラフイー、高速液体クロマト
グラフイーなどの各種クロマトグラフイー）によ
つてそれぞれの異性体を得ることも可能である。
ジアステレオマーの分離例を実施例No.５として示
す。 式（）で示される化合物は各種原料を用いて
下記反応式に従つて製造することができる。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同
義を示す） 上記還元反応は酢酸、エタノール、酢酸エチ
ル、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、パラジウ
ム、ラネーニツケル等の触媒の存在下に、常圧ま
たは加圧下０〜150℃にて行われる。尚、出発原
料となるＮ−（３−ニトロフエニル）−３，４，
５，６−（テトラヒドロフタルイミド類はシクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物とニトロ
アニリン類とを無溶媒または酢酸、メタノール、
トルエン、ジオキサン、水等の溶媒中60〜200゜に
て反応することにより容易に得ることができ、か
つ、それを単離することなく本還元反応に付すこ
とも可能である。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＵおよびＶは
前記と同義を示す） 上記シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無
水物とｎ−フエニレンジアミン類との反応は無溶
媒または酢酸、メタノール、トルエン、ジオキサ
ン、水等の溶媒中60〜200℃で行われる。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＵおよびＶは
前記と同義を示し、V′およびU′は水素原子：
より光学異性体またはジアステレオマーなどの異
性体が存在し得る。多くの場合、該異性体は全て
の異性体を含む混合物として得られる。これらの
異性体は既知の様々な方法（例えば、不斉合成、
不斉炭素源を有する出発原料を利用する合成、光
学分割、再結晶、またはカラムクロマトグラフイ
ー、薄層クロマトグラフイー、高速液体クロマト
グラフイーなどの各種クロマトグラフイー）によ
つてそれぞれの異性体を得ることも可能である。
ジアステレオマーの分離例を実施例No.５として示
す。 式（）で示される化合物は各種原料を用いて
下記反応式に従つて製造することができる。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同
義を示す） 上記還元反応は酢酸、エタノール、酢酸エチ
ル、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、パラジウ
ム、ラネーニツケル等の触媒の存在下に、常圧ま
たは加圧下０〜150℃にて行われる。尚、出発原
料となるＮ−（３−ニトロフエニル）−３，４，
５，６−（テトラヒドロフタルイミド類はシクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物とニトロ
アニリン類とを無溶媒または酢酸、メタノール、
トルエン、ジオキサン、水等の溶媒中60〜200゜に
て反応することにより容易に得ることができ、か
つ、それを単離することなく本還元反応に付すこ
とも可能である。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＵおよびＶは
前記と同義を示す） 上記シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無
水物とｎ−フエニレンジアミン類との反応は無溶
媒または酢酸、メタノール、トルエン、ジオキサ
ン、水等の溶媒中60〜200℃で行われる。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＵおよびＶは
前記と同義を示し、V′およびU′は水素原子：
【式】で表わされる基：ハロゲン原
子、アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子
で置換されていてもよいアリール基から選ばれる
置換基で置換されていてもよいアルキル基：アル
ケニル基：アルキニル基またはアルキルスルホニ
ル基を示し、但し、Ｘが塩素原子を表わし、かつ
ＹおよびＺが同時に水素原子を表わすとき、Ｕお
よびＶが下記表に示される組合せを表わすことは
ない。
で置換されていてもよいアリール基から選ばれる
置換基で置換されていてもよいアルキル基：アル
ケニル基：アルキニル基またはアルキルスルホニ
ル基を示し、但し、Ｘが塩素原子を表わし、かつ
ＹおよびＺが同時に水素原子を表わすとき、Ｕお
よびＶが下記表に示される組合せを表わすことは
ない。
【表】
【表】
Ｑはハロゲン原子または場合によりメシラー
ト、トシラート、メトキシ基またはエトキシ基な
どのアルコキシ基を示すか、ＱはＵとともに酸無
水物または混合酸無水物を示す） 本反応は無溶媒またはテトラヒドロフラン、ジ
オキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クメン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
トリクレン、酢酸エチル、アセトン、エチルメチ
ルケトン、エーテル、ジイソプロピルエーテル等
の溶媒中、酢酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カ
ルシウム、金属リチウム、金属ナトリウム、金属
カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
ナトリウムアミド、塩化リチウム、塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化亜
鉛、塩化鉄（）、塩化鉄（）、塩化銅（）、
塩化銅（）、沃化リチウム、沃化ナトリウム、
沃化カリウム、弗化カリウム、弗化セシウム、酸
化亜銅、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化鉄
（）、酸化鉄（）、炭酸鉛、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、ベンジルトリメチルアン
モニウムクロリド（ブロミド）、ベンジルトリエ
チルアンモニウムクロリド（ブロミド）、テトラ
ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（ヨージド）、
クラウンエーテル類；ポリオキシエチレン類等の
存在下または不存在下−20〜250℃好ましくは０
〜200℃にて行われる。 （上記反応式中、Ａ、ＵおよびＶは前記と同義を
示し、Ｘ、ＹおよびＺの少くとも１つはハロゲン
原子を、他は前記と同義を示し、X′、Y′および
Z′の少くとも１つは水素原子を、他は対応する
Ｘ、ＹおよびＺと同義を示す） 本反応は酢酸、クロロホルム、四塩化炭素、ベ
ンゼン、クロルベンゼン等の溶媒中、塩素、臭
素、塩化スルフリル、Ｎ−クロルスクシンイミ
ド、Ｎ−ブロムスクシンイミド等のハロゲン化剤
を、−70〜150℃好ましくは−20〜120℃にて作用
せしめて行われる。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2およ
びｎは前記と同義を示し、ＵおよびＶは水素原
子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を示し、Ｂは−OR3、−SR4または
ト、トシラート、メトキシ基またはエトキシ基な
どのアルコキシ基を示すか、ＱはＵとともに酸無
水物または混合酸無水物を示す） 本反応は無溶媒またはテトラヒドロフラン、ジ
オキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クメン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
トリクレン、酢酸エチル、アセトン、エチルメチ
ルケトン、エーテル、ジイソプロピルエーテル等
の溶媒中、酢酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カ
ルシウム、金属リチウム、金属ナトリウム、金属
カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
ナトリウムアミド、塩化リチウム、塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化亜
鉛、塩化鉄（）、塩化鉄（）、塩化銅（）、
塩化銅（）、沃化リチウム、沃化ナトリウム、
沃化カリウム、弗化カリウム、弗化セシウム、酸
化亜銅、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化鉄
（）、酸化鉄（）、炭酸鉛、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、ベンジルトリメチルアン
モニウムクロリド（ブロミド）、ベンジルトリエ
チルアンモニウムクロリド（ブロミド）、テトラ
ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（ヨージド）、
クラウンエーテル類；ポリオキシエチレン類等の
存在下または不存在下−20〜250℃好ましくは０
〜200℃にて行われる。 （上記反応式中、Ａ、ＵおよびＶは前記と同義を
示し、Ｘ、ＹおよびＺの少くとも１つはハロゲン
原子を、他は前記と同義を示し、X′、Y′および
Z′の少くとも１つは水素原子を、他は対応する
Ｘ、ＹおよびＺと同義を示す） 本反応は酢酸、クロロホルム、四塩化炭素、ベ
ンゼン、クロルベンゼン等の溶媒中、塩素、臭
素、塩化スルフリル、Ｎ−クロルスクシンイミ
ド、Ｎ−ブロムスクシンイミド等のハロゲン化剤
を、−70〜150℃好ましくは−20〜120℃にて作用
せしめて行われる。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2およ
びｎは前記と同義を示し、ＵおよびＶは水素原
子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を示し、Ｂは−OR3、−SR4または
【式】を
示し、R3、R4、R5およびR6は前記と同義を示
す） 上記加水分解反応は、(i)水、水−メタノール、
水−エタノール、水−ジオキサン等の溶媒中、塩
酸、硫酸等の酸の存在下０〜120℃、または蟻酸、
酢酸等の溶媒中、メタンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の存在下80〜180℃で行われる：
(ii)Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、２，４，６−コリジン、２，６
−ルチジン、ピリジン等の溶媒中、水酸化リチウ
ム、臭化リチウム、沃化リチウム、沃化ナトリウ
ム等の存在下100〜200℃で行われる：(iii)水、水−
メタノール、水−エタノール、水−ジオキサン、
水−アセトンなどの溶媒中、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウム等の存在下−20
〜150℃にて反応後溶媒を留去し、残留物を酢酸、
希塩酸、希塩酸−ジオキサンなどの溶媒中50〜
200℃にて反応することにより行われる。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2およ
びｎは前記と同義を示し、ＵおよびＶは水素原
子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を示し、Ｂは−OR3、−SR4または
す） 上記加水分解反応は、(i)水、水−メタノール、
水−エタノール、水−ジオキサン等の溶媒中、塩
酸、硫酸等の酸の存在下０〜120℃、または蟻酸、
酢酸等の溶媒中、メタンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の存在下80〜180℃で行われる：
(ii)Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、２，４，６−コリジン、２，６
−ルチジン、ピリジン等の溶媒中、水酸化リチウ
ム、臭化リチウム、沃化リチウム、沃化ナトリウ
ム等の存在下100〜200℃で行われる：(iii)水、水−
メタノール、水−エタノール、水−ジオキサン、
水−アセトンなどの溶媒中、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウム等の存在下−20
〜150℃にて反応後溶媒を留去し、残留物を酢酸、
希塩酸、希塩酸−ジオキサンなどの溶媒中50〜
200℃にて反応することにより行われる。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2およ
びｎは前記と同義を示し、ＵおよびＶは水素原
子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を示し、Ｂは−OR3、−SR4または
【式】を
示し、R3、R4、R5およびR6は前記と同義を示
す） 上記反応は、無溶媒またはベンゼン、トルエ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテル、ア
セトニトリル、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の溶媒中、塩酸、硫酸、燐酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩化チオ
ニル、オキシ塩化燐、クロル炭酸メチル、クロル
炭酸エチル、Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド等の存在下、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等
の塩基の存在下または不存在下−20〜150゜にて行
われる。 本縮合反応においては、出発物質であるカルボ
ン酸類は、場合により酸塩化物、酸無水物、混合
酸無水物等の各種中間体を形成し、各種アルコー
ル類、メルカプタン類、アミン類等と反応するこ
とより目的化合物を生成する。これらの中間体を
単離して用いることも場合により可能である。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2、ｎ
およびR3は前記と同義を示し、ＵおよびＶは水
素原子またはアルキル基を示し、Ｑは塩素、臭
素、沃素等のハロゲン原子またはメシラート、ト
シラート等を示す） 上記反応は、アセトン、エチルメチルケトン、
アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等の溶媒中、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金属
ナトリウム、金属カリウム、水素化ナトリウム、
弗化カリウム、弗化セシウム等の存在下、０〜
180℃にて行われる。 かくして得られる本発明の化合物はそのままで
も除草剤として使用できるが、通常、不活性な液
体担体または固体と混合し、これに適当な界面活
性剤などを加え、乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和
剤等の形態として使用する。 液体担体としては、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサン、ブタノール、グ
リコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルイソブチルケトン、
動植物性油、脂肪酸、脂肪酸エステル、水など
が、また固体担体としては、粘土、カオリンクレ
ー、タルク、ベントナイト、硅藻土、シリカ、炭
酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植物
性粉末などがあげられる。さらに必要があれば、
他の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺
線虫剤または他の除草剤、植物生長調節剤、土壌
改良剤および肥料などと混ぜて使用することもで
きる。また、確実な除草効果を得るため、展着
剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの補助剤を適当
に混合してもよい。 本発明の除草剤の施用量は、当然選ばれる化合
物の種類、対象雑草、処理時期、処理方法または
土壌の性質などの状況によつて異なるが、通常有
効成分として１アール当り0.1〜80gr、好ましく
は0.5〜20grの範囲が適当である。 本発明の除草剤は移植水田での雑草発芽前湛水
土壌処理または生育期処理のいずれにも使用可能
であり、１年生雑草および多年生雑草に対し高い
殺草活性を示し、加えて移植水稲に対する影響が
極めて少ないという水田用除草剤として極めて好
ましい性質を有する特徴がある。 また畑作での雑草発芽前土壌処理および茎葉兼
土壌処理においても、１年生雑草および多年生雑
草に対し優れた殺草活性と十分な残効性とを示
し、高濃度で処理した場合においても作物に対す
る影響が極めて軽微であるという優れた特徴を有
している。特に、今まで既存の除草剤では防除困
難とされてきた、野性アサガオ、チヨウセンアサ
ガオ、イチビ等にも他の雑草と同様に卓効を示す
ことが特徴である。 本発明化合物は、例えば次の雑草を防除するの
に用いられる。 双子葉植物である雑草、例えば野性アサガオ、
シロザ、イヌタデ、チヨウセンアサガオ、イチ
ビ、ヤエムグラ、シロカラシナ、野性カラシナ、
ハコベ、ハキダメギク、ギシギシ、イヌビユ、ブ
タクサ、オナモミ、カミルレ、キカシグサ、アゼ
ナ、タカサブロウ、タウコギ、アブノメ、ミゾハ
コベ、ミゾソバ。 単子葉植物である雑草、例えばタイヌビエ、メ
ヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノカタ
ビラ、スズメノテツポウ、ギヨウギシバ、シバム
ギ、カヤツリグサ、タマガヤツリ、クログワイ、
マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コウキヤガ
ラ、コナギ、ウリカワ、ヘラオモダカ、オモダ
カ。 本発明化合物は、例えば次の作物の栽培におい
て選択的除草剤として使用できる。 双子葉植物である栽培作物：ダイズ、ワタ、テ
ンサイ、ヒマワリ、エンドウ、ジヤガイモ、キユ
ウリ。 単子葉植物である栽培作物：イネ、コムギ、オ
オムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、
サトウキビ。 本発明化合物の適用範囲は以上の種類の植物の
みに限定されるものではなく、他の植物に対して
も同様な施用方法により使用することができる。 次に本発明を実施例をあげて、さらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、
以下の実施例に限定するものではない。 実施例 １ Ｎ−（５−アミノ−４−クロル−２−フルオル
フエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タルイミドの製造 シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物
と４−クロル−２−フルオル−５−ニトロアニリ
ンとを酢酸中加熱することにより得たＮ−（４−
クロル−２−フルオル−５−ニトロフエニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
（mp.136〜138℃）60.0gおよびベンゼン250mlの
混合物を５％パラジウム／炭素の存在下に55℃に
て接触還元を行つた。還元後触媒を別し、溶媒
を留去すると結晶が得られた。これをベンゼン−
ｎ−ヘキサンより再結晶し表１記載の化合物（No.
277）50.8gを得た。 実施例 ２ Ｎ−（３−アミノ−４−クロルフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドの製造 シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物
16.0g、４−クロル−ｍ−フエニレンジアミン
14.3gおよび水200mlの混合物を撹拌しつつ100℃
にて９時間反応した。冷後、析出せる結晶を取
し表１記載の化合物（No.270）26.8gを得た。 実施例 ３ Ｎ−〔２−フルオル−５−〔１−（１−メチルプ
ロピルカルバモイル）エチル〕アミノフエニ
ル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミド類の調製 ２−（４−フルオル−３−ニトロフエニルアミ
ノ）−Ｎ−（１−メチルプロピル）プロピオンアミ
ド7.86gを酢酸35ml中５％パラジウム／炭素の存
在下に接触還元した後触媒を別した。生成した
２−（３−アミノ−４−フルオルフエニル）アミ
ノ−Ｎ−（１−メチルプロピル）プロピオンアミ
ドを単離することなく、液にシクロヘキセン−
１，２−ジカルボン酸無水物4.21gを加え、２時
間撹拌しつつ加熱還流後、溶媒を留去した。酢酸
エチル50mlを加え、水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去
し、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸
エチル−ｎ−ヘキサン３：２）で精製し、表１記
載の化合物（No.51）8.30gを得た。 尚、原料として用いた２−（４−フルオル−３
−ニトロフエニル）アミノ−Ｎ−（１−メチルプ
ロピル）プロピオンアミドは以下の如く調製し
た。即ち、４−フルオル−３−ニトロアニリン
5.20g、Ｎ−（１−メチルプロピル）−２−ブロム
プロピオンアミドおよび炭酸水素ナトリウム
3.05gの混合物を160℃にて１時間加熱後、シリカ
ゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン１：１）にて精製し、上記プロピオンアミド誘
導体9.19g（mp.101〜102℃）を得た。 実施例 ４ Ｎ−〔４−クロル−３−〔１−（１−メチルプロ
ピル）カルバモイルプロピル〕アミノフエニ
ル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミドの製造 Ｎ−（３−アミノ−４−クロルフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド2.77g、
２−ブロム−Ｎ−（１−メチルプロピル）酪酸ア
ミド4.44gおよび酸化亜鉛0.41gの混合物を160℃
にて５時間撹拌後室温迄冷却し酢酸エチル30mlを
加えて不溶部を別した。液を減圧濃縮後残留
物をシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−
ｎ−ヘキサン１：２）にて精製し表１記載の化合
物（No.151）2.72gを得た。 実施例 ５ Ｎ−〔４−クロル−３−〔１−（メチルヘキシル）
カルバモイルエチル〕アミノフエニル〕−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドの製造
および生成したジアステレオマー異性体の分離 Ｎ−（３−アミノ−４−クロルフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド2.77g、
２−ブロム−Ｎ−（１−メチルヘキシル）プロピ
オンアミド6.00gおよび炭酸水素ナトリウムの混
合物を160℃にて2.5時間撹拌後室温迄冷却し酢酸
エチル30mlを加え、水洗、芒硝乾燥した。このも
ののシリカゲル薄層クロマトグラフイー（展開溶
媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキサン１：２）はRf0.33
および0.28に２種の生成物を示した。溶媒を留去
後、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒：クロ
ロホルム）にて分離し、表１記載の化合物（No.
77、高Rf値を有する）0.92g、（No.78、低Rf値を有
する）0.93gおよびそれらの混合物0.90gを得た。 実施例 ６ Ｎ−〔５−〔１−（アリルカルバモイル）プロピ
ル〕アミノ−４−クロル−２−フルオルフエニ
ル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミドの製造 Ｎ−（５−アミノ−４−クロル−２−フルオル
フエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミド2.77g、Ｎ−アリル−２−ブロム酪酸ア
ミド4.12gおよび炭酸水素ナトリウム1.01gの混合
物を150℃にて２時間撹拌後室温迄冷却し、酢酸
エチル０mlを加え水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去し
た。残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒系、酢
酸エチル−ｎ−ヘキサン１：２）にて精製し表１
記載の化合物（No.175）2.30gを得た。 実施例 ７ Ｎ−〔４−クロル−３−〔１−（２−メチルブチ
ルカルバモイル）プロピル〕アミノフエニル〕
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
の製造 Ｎ−（３−アミノ−４−クロルフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド2.77g、
Ｎ−（２−メチルブチル）−２−ブロム酪酸アミド
4.60g、炭酸水素ナトリウム1.01g、沃化カリウム
0.38gおよびスルホラン５mlの混合物を160℃にて
３時間撹拌後室温迄冷却し酢酸エチル30mlを加え
水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去した。残留物をシリ
カゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン１：３）にて精製し表１記載の化合物（No.
166）1.90gを得た。 実施例 ８ Ｎ−〔２，４−ジブロム−５−フルオル３−〔１
−（１−メチルプロピル）カルバモイルエチル〕
アミノフエニル〕−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタルイミドの製造 Ｎ−〔２−フルオル−５−〔１−（１−メチルプ
ロピル）カルバモイルエチル〕アミノフエニル〕
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
1.93gおよび酢酸５mlの溶液に撹拌しつつ室温に
て臭素1.60gを滴加した。0.5時間後酢酸エチル20
mlを加え、水洗、芒硝乾繰後溶媒を留去した。残
留物をシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル
−ｎ−ヘキサン１：１）にて精製し表１記載の化
合物（No.55）3.10gを得た。 実施例 ９ Ｎ−〔２−クロル−３−（１−エトキシカルボニ
ルプロピル）アミノ−６−フルオルフエニル〕
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
の製造 Ｎ−〔５−（１−エトキシカルボニルプロピル）
アミノ−２−フルオルフエニル〕−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミド1.87gおよびベン
ゼン20mlの溶液に撹拌しつつ10℃にて塩化スルフ
リル0.70gを滴加した。１時間後、溶媒を留去し
残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサン１：２）にて精製し表１記載の
化合物（No.135）0.95gを得た。 実施例 10 Ｎ−〔３−（１−カルボキシエチル）アミノ−４
−メチルフエニル〕−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドの調製 Ｎ−〔３−（１−エトキシカルボニルエチル）ア
ミノ−４−メチルフエニル〕−３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミド24.0g、水酸化ナトリ
ウム8.9g、水15mlおよびメタノール80mlの混合物
を80℃にて１時間撹拌後溶媒を留去した。残留物
にシクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物
2.1gおよび酢酸80mlを加え撹拌しつつ３時間加熱
還流後再び溶媒を留去し、これに酢酸エチル120
mlを加え、水洗、芒硝乾繰後溶媒を留去した。残
留物を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して
表１記載の化合物（No.９）15.7gを得た。 実施例 11 Ｎ−〔４−クロル−３−〔１−（Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルカルバモイル）ブチル〕アミノフエ
ニル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタル
イミドの製造 Ｎ−〔４−クロル−３−（１−カルボキシブチ
ル）アミノフエニル〕−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド1.88g、ピリジン0.99gおよび
ジクロルメタン15mlの混合物中に、撹拌下７℃に
て塩化チオニル0.65gをジクロルメタン１mlに溶
解せしめたものを滴加し、20分間撹拌した。これ
に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン0.39g、
トリエチルアミン0.56gおよびジクロルメタン３
mlの混合物を滴加し、更に1.5時間室温にて撹拌
後、反応液を2N塩酸および水で順次洗浄した。
有機層を芒硝乾繰後溶媒を留去し、残留物をシリ
カゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン４：７）にて精製し表１記載の化合物（No.
208）1.85gを得た。 実施例 12 Ｎ−〔４−クロル−３−〔１−（１−エトキシカ
ルボニルブチルオキシカルボニル）エチル〕ア
ミノフエニル〕−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタルイミドの調製 Ｎ−〔４−クロル−３−（１−カルボキシエチ
ル）アミノフエニル〕−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド1.74g、２−ブロム吉草酸エ
チルエステル1.15g、弗化カリウム0.64gおよびア
セトニトリル10mlの混合物を撹拌しつつ30時間加
熱還流後、溶媒を留去した。これに酢酸エチル20
mlを加え水洗、芒硝乾繰後溶媒を留去し残留物を
シリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−
ヘキサン４：７）で精製し表１記載の化合物（No.
25）1.85gを得た。 実施例 13 Ｎ−〔４−クロル−３−（Ｎ−エトキシカルボニ
ル−Ｎ−プロピル）アミノフエニル〕−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドの製造 Ｎ−（４−クロル−３−プロピルアミノフエニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ド1.50g、クロル炭酸エチル0.56g、ピリジン0.45g
および無水テトラヒドロフラン20mlの混合物を撹
拌しつつ２時間加熱還流後溶媒を留去した。残留
物を酢酸エチルで抽出し、水洗、芒硝乾繰後溶媒
を留去し、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒
系酢酸エチル−ｎ−ヘキサン１：３）にて精製
し、表１記載の化合物（No.243）1.25gを得た。 実施例 16 Ｎ−〔４−クロル−３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
チルカルバモイル）アミノフエニル〕−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドの製造 Ｎ−（３−アミノ−４−クロルフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド2.77g、
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド
1.19gおよびピリジン10mlの混合物を室温にて12
時間放置後水30mlを加えた。析出せる結晶を取
し、水洗、乾燥後酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより
再結晶して表１記載の化合物（No.265）1.99gを得
た。 前示一般式に含まれるその他の化合物も以上で
説明した方法のいずれかによつて製造した。製造
法については後記表１の実施例No.の欄に示した。 尚、表１記載の化合物はすべてIRスペクトル
および／または 1H−NMRスペクトルによつて
確認した。
す） 上記反応は、無溶媒またはベンゼン、トルエ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテル、ア
セトニトリル、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の溶媒中、塩酸、硫酸、燐酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩化チオ
ニル、オキシ塩化燐、クロル炭酸メチル、クロル
炭酸エチル、Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド等の存在下、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等
の塩基の存在下または不存在下−20〜150゜にて行
われる。 本縮合反応においては、出発物質であるカルボ
ン酸類は、場合により酸塩化物、酸無水物、混合
酸無水物等の各種中間体を形成し、各種アルコー
ル類、メルカプタン類、アミン類等と反応するこ
とより目的化合物を生成する。これらの中間体を
単離して用いることも場合により可能である。 （上記反応式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2、ｎ
およびR3は前記と同義を示し、ＵおよびＶは水
素原子またはアルキル基を示し、Ｑは塩素、臭
素、沃素等のハロゲン原子またはメシラート、ト
シラート等を示す） 上記反応は、アセトン、エチルメチルケトン、
アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等の溶媒中、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金属
ナトリウム、金属カリウム、水素化ナトリウム、
弗化カリウム、弗化セシウム等の存在下、０〜
180℃にて行われる。 かくして得られる本発明の化合物はそのままで
も除草剤として使用できるが、通常、不活性な液
体担体または固体と混合し、これに適当な界面活
性剤などを加え、乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和
剤等の形態として使用する。 液体担体としては、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサン、ブタノール、グ
リコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルイソブチルケトン、
動植物性油、脂肪酸、脂肪酸エステル、水など
が、また固体担体としては、粘土、カオリンクレ
ー、タルク、ベントナイト、硅藻土、シリカ、炭
酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植物
性粉末などがあげられる。さらに必要があれば、
他の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺
線虫剤または他の除草剤、植物生長調節剤、土壌
改良剤および肥料などと混ぜて使用することもで
きる。また、確実な除草効果を得るため、展着
剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの補助剤を適当
に混合してもよい。 本発明の除草剤の施用量は、当然選ばれる化合
物の種類、対象雑草、処理時期、処理方法または
土壌の性質などの状況によつて異なるが、通常有
効成分として１アール当り0.1〜80gr、好ましく
は0.5〜20grの範囲が適当である。 本発明の除草剤は移植水田での雑草発芽前湛水
土壌処理または生育期処理のいずれにも使用可能
であり、１年生雑草および多年生雑草に対し高い
殺草活性を示し、加えて移植水稲に対する影響が
極めて少ないという水田用除草剤として極めて好
ましい性質を有する特徴がある。 また畑作での雑草発芽前土壌処理および茎葉兼
土壌処理においても、１年生雑草および多年生雑
草に対し優れた殺草活性と十分な残効性とを示
し、高濃度で処理した場合においても作物に対す
る影響が極めて軽微であるという優れた特徴を有
している。特に、今まで既存の除草剤では防除困
難とされてきた、野性アサガオ、チヨウセンアサ
ガオ、イチビ等にも他の雑草と同様に卓効を示す
ことが特徴である。 本発明化合物は、例えば次の雑草を防除するの
に用いられる。 双子葉植物である雑草、例えば野性アサガオ、
シロザ、イヌタデ、チヨウセンアサガオ、イチ
ビ、ヤエムグラ、シロカラシナ、野性カラシナ、
ハコベ、ハキダメギク、ギシギシ、イヌビユ、ブ
タクサ、オナモミ、カミルレ、キカシグサ、アゼ
ナ、タカサブロウ、タウコギ、アブノメ、ミゾハ
コベ、ミゾソバ。 単子葉植物である雑草、例えばタイヌビエ、メ
ヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノカタ
ビラ、スズメノテツポウ、ギヨウギシバ、シバム
ギ、カヤツリグサ、タマガヤツリ、クログワイ、
マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コウキヤガ
ラ、コナギ、ウリカワ、ヘラオモダカ、オモダ
カ。 本発明化合物は、例えば次の作物の栽培におい
て選択的除草剤として使用できる。 双子葉植物である栽培作物：ダイズ、ワタ、テ
ンサイ、ヒマワリ、エンドウ、ジヤガイモ、キユ
ウリ。 単子葉植物である栽培作物：イネ、コムギ、オ
オムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、
サトウキビ。 本発明化合物の適用範囲は以上の種類の植物の
みに限定されるものではなく、他の植物に対して
も同様な施用方法により使用することができる。 次に本発明を実施例をあげて、さらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、
以下の実施例に限定するものではない。 実施例 １ Ｎ−（５−アミノ−４−クロル−２−フルオル
フエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タルイミドの製造 シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物
と４−クロル−２−フルオル−５−ニトロアニリ
ンとを酢酸中加熱することにより得たＮ−（４−
クロル−２−フルオル−５−ニトロフエニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
（mp.136〜138℃）60.0gおよびベンゼン250mlの
混合物を５％パラジウム／炭素の存在下に55℃に
て接触還元を行つた。還元後触媒を別し、溶媒
を留去すると結晶が得られた。これをベンゼン−
ｎ−ヘキサンより再結晶し表１記載の化合物（No.
277）50.8gを得た。 実施例 ２ Ｎ−（３−アミノ−４−クロルフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドの製造 シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物
16.0g、４−クロル−ｍ−フエニレンジアミン
14.3gおよび水200mlの混合物を撹拌しつつ100℃
にて９時間反応した。冷後、析出せる結晶を取
し表１記載の化合物（No.270）26.8gを得た。 実施例 ３ Ｎ−〔２−フルオル−５−〔１−（１−メチルプ
ロピルカルバモイル）エチル〕アミノフエニ
ル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミド類の調製 ２−（４−フルオル−３−ニトロフエニルアミ
ノ）−Ｎ−（１−メチルプロピル）プロピオンアミ
ド7.86gを酢酸35ml中５％パラジウム／炭素の存
在下に接触還元した後触媒を別した。生成した
２−（３−アミノ−４−フルオルフエニル）アミ
ノ−Ｎ−（１−メチルプロピル）プロピオンアミ
ドを単離することなく、液にシクロヘキセン−
１，２−ジカルボン酸無水物4.21gを加え、２時
間撹拌しつつ加熱還流後、溶媒を留去した。酢酸
エチル50mlを加え、水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去
し、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸
エチル−ｎ−ヘキサン３：２）で精製し、表１記
載の化合物（No.51）8.30gを得た。 尚、原料として用いた２−（４−フルオル−３
−ニトロフエニル）アミノ−Ｎ−（１−メチルプ
ロピル）プロピオンアミドは以下の如く調製し
た。即ち、４−フルオル−３−ニトロアニリン
5.20g、Ｎ−（１−メチルプロピル）−２−ブロム
プロピオンアミドおよび炭酸水素ナトリウム
3.05gの混合物を160℃にて１時間加熱後、シリカ
ゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン１：１）にて精製し、上記プロピオンアミド誘
導体9.19g（mp.101〜102℃）を得た。 実施例 ４ Ｎ−〔４−クロル−３−〔１−（１−メチルプロ
ピル）カルバモイルプロピル〕アミノフエニ
ル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミドの製造 Ｎ−（３−アミノ−４−クロルフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド2.77g、
２−ブロム−Ｎ−（１−メチルプロピル）酪酸ア
ミド4.44gおよび酸化亜鉛0.41gの混合物を160℃
にて５時間撹拌後室温迄冷却し酢酸エチル30mlを
加えて不溶部を別した。液を減圧濃縮後残留
物をシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−
ｎ−ヘキサン１：２）にて精製し表１記載の化合
物（No.151）2.72gを得た。 実施例 ５ Ｎ−〔４−クロル−３−〔１−（メチルヘキシル）
カルバモイルエチル〕アミノフエニル〕−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドの製造
および生成したジアステレオマー異性体の分離 Ｎ−（３−アミノ−４−クロルフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド2.77g、
２−ブロム−Ｎ−（１−メチルヘキシル）プロピ
オンアミド6.00gおよび炭酸水素ナトリウムの混
合物を160℃にて2.5時間撹拌後室温迄冷却し酢酸
エチル30mlを加え、水洗、芒硝乾燥した。このも
ののシリカゲル薄層クロマトグラフイー（展開溶
媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキサン１：２）はRf0.33
および0.28に２種の生成物を示した。溶媒を留去
後、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒：クロ
ロホルム）にて分離し、表１記載の化合物（No.
77、高Rf値を有する）0.92g、（No.78、低Rf値を有
する）0.93gおよびそれらの混合物0.90gを得た。 実施例 ６ Ｎ−〔５−〔１−（アリルカルバモイル）プロピ
ル〕アミノ−４−クロル−２−フルオルフエニ
ル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミドの製造 Ｎ−（５−アミノ−４−クロル−２−フルオル
フエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミド2.77g、Ｎ−アリル−２−ブロム酪酸ア
ミド4.12gおよび炭酸水素ナトリウム1.01gの混合
物を150℃にて２時間撹拌後室温迄冷却し、酢酸
エチル０mlを加え水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去し
た。残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒系、酢
酸エチル−ｎ−ヘキサン１：２）にて精製し表１
記載の化合物（No.175）2.30gを得た。 実施例 ７ Ｎ−〔４−クロル−３−〔１−（２−メチルブチ
ルカルバモイル）プロピル〕アミノフエニル〕
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
の製造 Ｎ−（３−アミノ−４−クロルフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド2.77g、
Ｎ−（２−メチルブチル）−２−ブロム酪酸アミド
4.60g、炭酸水素ナトリウム1.01g、沃化カリウム
0.38gおよびスルホラン５mlの混合物を160℃にて
３時間撹拌後室温迄冷却し酢酸エチル30mlを加え
水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去した。残留物をシリ
カゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン１：３）にて精製し表１記載の化合物（No.
166）1.90gを得た。 実施例 ８ Ｎ−〔２，４−ジブロム−５−フルオル３−〔１
−（１−メチルプロピル）カルバモイルエチル〕
アミノフエニル〕−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタルイミドの製造 Ｎ−〔２−フルオル−５−〔１−（１−メチルプ
ロピル）カルバモイルエチル〕アミノフエニル〕
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
1.93gおよび酢酸５mlの溶液に撹拌しつつ室温に
て臭素1.60gを滴加した。0.5時間後酢酸エチル20
mlを加え、水洗、芒硝乾繰後溶媒を留去した。残
留物をシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル
−ｎ−ヘキサン１：１）にて精製し表１記載の化
合物（No.55）3.10gを得た。 実施例 ９ Ｎ−〔２−クロル−３−（１−エトキシカルボニ
ルプロピル）アミノ−６−フルオルフエニル〕
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
の製造 Ｎ−〔５−（１−エトキシカルボニルプロピル）
アミノ−２−フルオルフエニル〕−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミド1.87gおよびベン
ゼン20mlの溶液に撹拌しつつ10℃にて塩化スルフ
リル0.70gを滴加した。１時間後、溶媒を留去し
残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサン１：２）にて精製し表１記載の
化合物（No.135）0.95gを得た。 実施例 10 Ｎ−〔３−（１−カルボキシエチル）アミノ−４
−メチルフエニル〕−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドの調製 Ｎ−〔３−（１−エトキシカルボニルエチル）ア
ミノ−４−メチルフエニル〕−３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミド24.0g、水酸化ナトリ
ウム8.9g、水15mlおよびメタノール80mlの混合物
を80℃にて１時間撹拌後溶媒を留去した。残留物
にシクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物
2.1gおよび酢酸80mlを加え撹拌しつつ３時間加熱
還流後再び溶媒を留去し、これに酢酸エチル120
mlを加え、水洗、芒硝乾繰後溶媒を留去した。残
留物を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して
表１記載の化合物（No.９）15.7gを得た。 実施例 11 Ｎ−〔４−クロル−３−〔１−（Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルカルバモイル）ブチル〕アミノフエ
ニル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタル
イミドの製造 Ｎ−〔４−クロル−３−（１−カルボキシブチ
ル）アミノフエニル〕−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド1.88g、ピリジン0.99gおよび
ジクロルメタン15mlの混合物中に、撹拌下７℃に
て塩化チオニル0.65gをジクロルメタン１mlに溶
解せしめたものを滴加し、20分間撹拌した。これ
に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン0.39g、
トリエチルアミン0.56gおよびジクロルメタン３
mlの混合物を滴加し、更に1.5時間室温にて撹拌
後、反応液を2N塩酸および水で順次洗浄した。
有機層を芒硝乾繰後溶媒を留去し、残留物をシリ
カゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン４：７）にて精製し表１記載の化合物（No.
208）1.85gを得た。 実施例 12 Ｎ−〔４−クロル−３−〔１−（１−エトキシカ
ルボニルブチルオキシカルボニル）エチル〕ア
ミノフエニル〕−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタルイミドの調製 Ｎ−〔４−クロル−３−（１−カルボキシエチ
ル）アミノフエニル〕−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド1.74g、２−ブロム吉草酸エ
チルエステル1.15g、弗化カリウム0.64gおよびア
セトニトリル10mlの混合物を撹拌しつつ30時間加
熱還流後、溶媒を留去した。これに酢酸エチル20
mlを加え水洗、芒硝乾繰後溶媒を留去し残留物を
シリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−
ヘキサン４：７）で精製し表１記載の化合物（No.
25）1.85gを得た。 実施例 13 Ｎ−〔４−クロル−３−（Ｎ−エトキシカルボニ
ル−Ｎ−プロピル）アミノフエニル〕−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドの製造 Ｎ−（４−クロル−３−プロピルアミノフエニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ド1.50g、クロル炭酸エチル0.56g、ピリジン0.45g
および無水テトラヒドロフラン20mlの混合物を撹
拌しつつ２時間加熱還流後溶媒を留去した。残留
物を酢酸エチルで抽出し、水洗、芒硝乾繰後溶媒
を留去し、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒
系酢酸エチル−ｎ−ヘキサン１：３）にて精製
し、表１記載の化合物（No.243）1.25gを得た。 実施例 16 Ｎ−〔４−クロル−３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
チルカルバモイル）アミノフエニル〕−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドの製造 Ｎ−（３−アミノ−４−クロルフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド2.77g、
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド
1.19gおよびピリジン10mlの混合物を室温にて12
時間放置後水30mlを加えた。析出せる結晶を取
し、水洗、乾燥後酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより
再結晶して表１記載の化合物（No.265）1.99gを得
た。 前示一般式に含まれるその他の化合物も以上で
説明した方法のいずれかによつて製造した。製造
法については後記表１の実施例No.の欄に示した。 尚、表１記載の化合物はすべてIRスペクトル
および／または 1H−NMRスペクトルによつて
確認した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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【表】
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【表】
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【表】
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【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
製剤例 １
水和剤の製造法
表１記載の化合物または比較剤50部（以下の部
は全て重量部を示す。）、白土カープレツクス＃80
（塩野義製薬社商標）15部、Ｎ，Ｎカオリンクレ
ー（土屋カオリン社商標）30部および高級アルコ
ール硫酸エステス系界面活性剤ソルボール8070
（東邦化学社商標）５部を配合し、均一に混合粉
砕して有効成分50％を含有する水和剤を得た。 製剤例 ２ 粒剤の製造法 表１記載の化合物または比較剤５部（以下の部
は全て重量部を示す。）、クレー（日本タルク社
製）38部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、
サクシネート系界面活性剤エヤロールCT−１（東
邦化学社商標）２部を混合し、更に水を加えて練
り合せ、造粒機を用いて造粒する。次いで、これ
を60℃で２時間乾燥し、有効成分５％を含有する
粒剤を得た。 製剤例 ３ 乳剤の製造法 表１記載の化合物または比較剤30部（以下の部
は全て重量部を示す。）をキシレン30部とジメチ
ルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解し、
更にポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール
3005X（東邦化学社商標）15部を加えて有効成分
30％を含有する乳剤を得た。 実施例 17 畑地土壌処理試験 2500分の１アールの樹脂性バツトに、畑地黒ぼ
く土壌を充填し、施肥後、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギの各種子を播種して、2.5cmの覆土
を行なつた。 この土壌表層内に、表２に示した各種雑草種子
を混合した後、製剤例１に準じて調製した各薬剤
の水和剤および比較剤として、３−（3′，4′−ジ
クロルフエニル）−１−メトキシ−１−メチルウ
レア（以下比較剤Ａと略記する。）、２，４−ジク
ロルフエニル−4′−ニトロフエニルエーテル（以
下比較剤Ｂと略記する。）またはＮ−メトキシメ
チル−２，６−ジエチル−α−クロルアセトアニ
リド（以下比較剤Ｃと略記する。）を有効成分と
する水和剤または乳剤を水で希釈調整し、有効成
分量が、１アール当り3.125、6.25、12.5、25gと
なる様に土壌表面に小型動力加圧噴霧機で均一に
散布した。薬剤散布後30日目に除草効果の調査を
行い、同時に各作物に対する薬害についても調査
を行なつた。その結果を表２に示す。 尚、除草力の評価は （１−処理区における雑草の地上部生体重
／無処理区における雑草の地上部生体重）×100＝Ｙ（
％） を求め下記の基準による除草効果係数で表わし
た。
は全て重量部を示す。）、白土カープレツクス＃80
（塩野義製薬社商標）15部、Ｎ，Ｎカオリンクレ
ー（土屋カオリン社商標）30部および高級アルコ
ール硫酸エステス系界面活性剤ソルボール8070
（東邦化学社商標）５部を配合し、均一に混合粉
砕して有効成分50％を含有する水和剤を得た。 製剤例 ２ 粒剤の製造法 表１記載の化合物または比較剤５部（以下の部
は全て重量部を示す。）、クレー（日本タルク社
製）38部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、
サクシネート系界面活性剤エヤロールCT−１（東
邦化学社商標）２部を混合し、更に水を加えて練
り合せ、造粒機を用いて造粒する。次いで、これ
を60℃で２時間乾燥し、有効成分５％を含有する
粒剤を得た。 製剤例 ３ 乳剤の製造法 表１記載の化合物または比較剤30部（以下の部
は全て重量部を示す。）をキシレン30部とジメチ
ルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解し、
更にポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール
3005X（東邦化学社商標）15部を加えて有効成分
30％を含有する乳剤を得た。 実施例 17 畑地土壌処理試験 2500分の１アールの樹脂性バツトに、畑地黒ぼ
く土壌を充填し、施肥後、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギの各種子を播種して、2.5cmの覆土
を行なつた。 この土壌表層内に、表２に示した各種雑草種子
を混合した後、製剤例１に準じて調製した各薬剤
の水和剤および比較剤として、３−（3′，4′−ジ
クロルフエニル）−１−メトキシ−１−メチルウ
レア（以下比較剤Ａと略記する。）、２，４−ジク
ロルフエニル−4′−ニトロフエニルエーテル（以
下比較剤Ｂと略記する。）またはＮ−メトキシメ
チル−２，６−ジエチル−α−クロルアセトアニ
リド（以下比較剤Ｃと略記する。）を有効成分と
する水和剤または乳剤を水で希釈調整し、有効成
分量が、１アール当り3.125、6.25、12.5、25gと
なる様に土壌表面に小型動力加圧噴霧機で均一に
散布した。薬剤散布後30日目に除草効果の調査を
行い、同時に各作物に対する薬害についても調査
を行なつた。その結果を表２に示す。 尚、除草力の評価は （１−処理区における雑草の地上部生体重
／無処理区における雑草の地上部生体重）×100＝Ｙ（
％） を求め下記の基準による除草効果係数で表わし
た。
【表】
【表】
尚、薬害の評価は、
（１−処理区における作物の地上部生体重
／無処理区における作物の地上部生体重）×100＝Ｙ（
％） を求め、下記の基準による薬害係数で表わした。
／無処理区における作物の地上部生体重）×100＝Ｙ（
％） を求め、下記の基準による薬害係数で表わした。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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【表】
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【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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実施例 18
茎葉処理試験
小型ポリエチレン製ポツトに畑地黒ぼく土壌を
充填し施肥後、食用ビエ、メヒシバ、ダイコン、
イヌタデ、コムギ、トウモロコシ、イネの種子を
播種した。温室内で栽培管理を続け、供試植物の
生育程度が、食用ビエは２葉期、メヒシバは３葉
期、ダイコンは第１本葉期、イヌタデは2.5葉期、
コムギは２葉期、トウモロコシは2.5葉期、イネ
は３葉期に達した時、製剤例３に準じて調製した
各薬剤の乳剤および比較剤３，４−ジクロルプロ
ピオン酸アニリド（以下比較剤Ｄと略記する。）
を有効成分とする乳剤を水で希釈調整し、有効成
分濃度が0.0625、0.125、0.25％となる様にして得
られた各調製液を１アール当り、10リツトルの液
量となる様に小型動力加圧噴霧機で散布処理を行
なつた。 その後、温室内で観察を続け、薬剤散布後15日
目に除草効果および薬害の調査を行なつた。その
結果を表３に示す。 尚、除草力および薬害の評価については試験例
１と同様に表わした。
充填し施肥後、食用ビエ、メヒシバ、ダイコン、
イヌタデ、コムギ、トウモロコシ、イネの種子を
播種した。温室内で栽培管理を続け、供試植物の
生育程度が、食用ビエは２葉期、メヒシバは３葉
期、ダイコンは第１本葉期、イヌタデは2.5葉期、
コムギは２葉期、トウモロコシは2.5葉期、イネ
は３葉期に達した時、製剤例３に準じて調製した
各薬剤の乳剤および比較剤３，４−ジクロルプロ
ピオン酸アニリド（以下比較剤Ｄと略記する。）
を有効成分とする乳剤を水で希釈調整し、有効成
分濃度が0.0625、0.125、0.25％となる様にして得
られた各調製液を１アール当り、10リツトルの液
量となる様に小型動力加圧噴霧機で散布処理を行
なつた。 その後、温室内で観察を続け、薬剤散布後15日
目に除草効果および薬害の調査を行なつた。その
結果を表３に示す。 尚、除草力および薬害の評価については試験例
１と同様に表わした。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 19
水田雑草発生前湛水土壌処理試験
2500分の１アールのバツトに水田沖積埴壌土を
充填し、施肥後、タイヌビエ、キカシグサ、ホタ
ルイ、ヘラオモダカの各種子を播種した。 一方、３葉期の水稲苗（品種：ササニシキ、草
丈：15cm、苗質：良）をポツト当り２本２株で挿
入後約２cmの浅植えを行つた。３cmの水深を保
ち、移植後翌日に製剤例２に準じて調製した粒剤
およびＳ−（４−クロルベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−チオールカーバメイト（以下比較剤Ｅと略
記する。）を有効成分とする粒剤を、有効成分量
として１アール当り6.25、12.5、25gとなる様に
所定量湛水面に落下させた。処理後３日間３cm／
日の減水深を与え、その後温室内で管理し、薬剤
処理後21日目に除草効果および薬害の調査を行な
つた。 その結果を表４に示す。 尚、除草力および薬害の評価は試験例１の基準
と同様に表わした。
充填し、施肥後、タイヌビエ、キカシグサ、ホタ
ルイ、ヘラオモダカの各種子を播種した。 一方、３葉期の水稲苗（品種：ササニシキ、草
丈：15cm、苗質：良）をポツト当り２本２株で挿
入後約２cmの浅植えを行つた。３cmの水深を保
ち、移植後翌日に製剤例２に準じて調製した粒剤
およびＳ−（４−クロルベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−チオールカーバメイト（以下比較剤Ｅと略
記する。）を有効成分とする粒剤を、有効成分量
として１アール当り6.25、12.5、25gとなる様に
所定量湛水面に落下させた。処理後３日間３cm／
日の減水深を与え、その後温室内で管理し、薬剤
処理後21日目に除草効果および薬害の調査を行な
つた。 その結果を表４に示す。 尚、除草力および薬害の評価は試験例１の基準
と同様に表わした。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中、 Ａは水素原子またはメチル基を示す。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メチル基または
メトキシ基を示し、ＹおよびＺは互いに同一また
は相異なる水素原子またはハロゲン原子を示す。 ＵおよびＶは互いに同一または相異なる水素原
子：【式】で表わされる基：ハロゲン 原子、アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原
子で置換されていてもよいアリール基から選ばれ
る置換基で置換されていてもよいアルキル基：ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基で置換され
ていてもよいアルケニル基：アルキニル基： 【式】で表わされる基またはアルキルスルホ ニル基を示す。 上記置換基中、 R1は水素原子、アルキル基またはフエニル基
を示し、R2は水素原子またはメチル基を示し、
ｎは１〜６の整数を示す。 Ｂは−OR3、−SR4、または【式】で表わさ れる基を示す。 Ｅは水素原子、R7、OR8、SR9または
【式】で表わされる基を示す。 上記置換基中、 R3は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基または【式】で表わされる 基を示す。 R4はアルキル基を示す。 R5およびR6は互いに同一または相異なる水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルキ
ルスルホニル基または【式】で表わされ る基を示すか、またはR5およびR6は式中の窒素
原子とともに酸素原子を含んでいてもよい複素環
基を示す。 R7はハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルキル基：アルケニル基またはハロゲン原子で置
換されていてもよいアリール基を示す。 R8はアルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基またはアリール基を示す。 R9はアルキル基またはアリール基を示す。 R10およびR11は同一または相異なるアルキル
基、アルコキシ基またはハロゲンで置換されてい
てもよいアリール基を示す。 上記置換基中、 R12は水素原子またはアルキル基を示す。 Ｄは水酸基：アルコキシ基：または１個乃至２
個のアルキル基またはアルケニル基で置換されて
いてもよいアミノ基を示す。 但し、Ｘが塩素原子を表わし、かつＹおよびＺ
が同時に水素原子を表わすとき、ＵおよびＶが下
記表に示される組合せを表わすことはない。 【表】 【表】 で表わされるテトラヒドロフタルイミド類。 ２ 一般式 式中Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2、ｎおよびＢは
前記と同義を示し、Ｖは水素原子、アルキル基、
【式】（式中、R7はハロゲン原子で置換され ていてもよいアルキル基を示す）で表わされる基
または【式】（式中、R8はアルキル基を示 す）で表わされる基を示す。 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のテトラ
ヒドロフタルイミド類。 ３ 一般式 式中、Ｕはハロゲン原子、アルコキシ基、シア
ノ基およびハロゲン原子で置換されていてもよい
アリール基から選ばれる置換基で置換されていて
もよいアルキル基：アルコキシカルボニル基また
はシアノ基で置換されていてもよいアルケニル
基：アルキニル基：【式】（式中、Ｅは前記 と同義を示す）で表わされる基またはアルキルス
ルホニル基を示し、Ｖは水素原子またはアルキル
基を示す。 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のテトラ
ヒドロフタルイミド類。 ４ 一般式 式中、Ｕはアルコキシ基またはシアノ基で置換
されていてもよいアルキル基、アルケニル基また
はアルキニル基を示し、Ｖは水素原子またはアル
キル基を示す。 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のテトラ
ヒドロフタルイミド類。 ５ 一般式 式中、Ｕは【式】（式中、R8は前記と同 義を示す）で表わされる基または【式】 （式中、R9は前記と同義を示す）で表わされる基
を示し、Ｖはアルキル基を示す。 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のテトラ
ヒドロフタルイミド類。 ６ 一般式 式中、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同義を示
す。 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のテトラ
ヒドロフタルイミド類。 ７ 一般式 式中、 Ａは水素原子またはメチル基を示す。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、メチル基または
メトキシ基を示し、ＹおよびＺは互いに同一また
は相異なる水素原子またはハロゲン原子を示す。 ＵおよびＶは互いに同一または相異なる水素原
子：【式】で表わされる基：ハロゲン 原子、アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原
子で置換されていてもよいアリール基から選ばれ
る置換基で置換されていてもよいアルキル基：ア
ルコキシカルボニル基またはシアノ基で置換され
ていてもよいアルケニル基：アルキニル基： 【式】で表わされる基またはアルキルスルホ ニル基を示す。 上記置換基中、 R1は水素原子、アルキル基またはフエニル基
を示し、R2は水素原子またはメチル基を示し、
ｎは１〜６の整数を示す。 Ｂは−OR3、−SR4、または【式】で表わさ れる基を示す。 Ｅは水素原子、R7、OR8、SR9または
【式】で表わされる基を示す。 上記置換基中、 R3は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基または【式】で表わされる 基を示す。 R4はアルキル基を示す。 R5およびR6は互いに同一または相異なる水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルキ
ルスルホニル基または【式】で表わされ る基を示すか、またはR5およびR6は式中の窒素
原子とともに酸素原子を含んでいてもよい複素環
基を示す。 R7はハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルキル基：アルケニル基またはハロゲン原子で置
換されていてもよいアリール基を示す。 R8はアルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基またはアリール基を示す。 R9はアルキル基またはアリール基を示す。 R10およびR11は同一または相異なるアルキル
基、アルコキシ基またはハロゲンで置換されてい
てもよいアリール基を示す。 上記置換基中、 R12は水素原子またはアルキル基を示す。 Ｄは水酸基：アルコキシ基：または１個乃至２
個のアルキル基またはアルケニル基で置換されて
いてもよいアミノ基を示す。 但し、Ｘが塩素原子を表わし、かつＹおよびＺ
が同時に水素原子を表わすとき、ＵおよびＶが下
記表に示される組み合わせを表わすことはない。 【表】 【表】 で表わされるテトラヒドロフタルイミド類を有効
成分とする除草剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19984781A JPS58103363A (ja) | 1981-12-11 | 1981-12-11 | テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
| EP82109201A EP0077938A3 (en) | 1981-10-23 | 1982-10-05 | N-(3-substituted aminophenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| AU89463/82A AU8946382A (en) | 1981-10-23 | 1982-10-18 | N-(3-substituted amino phenyl) tetra hydrophthalimides |
| IL67025A IL67025A0 (en) | 1981-10-23 | 1982-10-20 | N-(3-substituted aminophenyl)tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| DK470082A DK470082A (da) | 1981-10-23 | 1982-10-22 | Tetrahydrophthalimider, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt anvendelse som aktiv bestanddel i herbicider |
| BR8206186A BR8206186A (pt) | 1981-10-23 | 1982-10-22 | Tetraidroftalimida,composicao herbicida,processo para producao de uma tetraidroftalimida e processo para controle de ervas daninhas indesejaveis |
| ES516765A ES516765A0 (es) | 1981-10-23 | 1982-10-22 | Una tetrahidroftalimida. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19984781A JPS58103363A (ja) | 1981-12-11 | 1981-12-11 | テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103363A JPS58103363A (ja) | 1983-06-20 |
| JPH0257543B2 true JPH0257543B2 (ja) | 1990-12-05 |
Family
ID=16414633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19984781A Granted JPS58103363A (ja) | 1981-10-23 | 1981-12-11 | テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58103363A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03169859A (ja) * | 1982-10-29 | 1991-07-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JPS5980661A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-05-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JPS59181256A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | ２ｈ−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5813567A (ja) * | 1981-06-29 | 1983-01-26 | ロ−ム・アンド・ハ−ス・コンパニ− | 置換フタルイミド化合物およびその除草性組成物 |
-
1981
- 1981-12-11 JP JP19984781A patent/JPS58103363A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58103363A (ja) | 1983-06-20 |
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