JPH0150701B2 - - Google Patents
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- JPH0150701B2 JPH0150701B2 JP56171619A JP17161981A JPH0150701B2 JP H0150701 B2 JPH0150701 B2 JP H0150701B2 JP 56171619 A JP56171619 A JP 56171619A JP 17161981 A JP17161981 A JP 17161981A JP H0150701 B2 JPH0150701 B2 JP H0150701B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
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- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid
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Description
本発明は一般式（）
で示される新規な置換フエニルカーバメート及び
これを有効成分として含有する除草剤に関する。 ただし、上記一般式（）においてＸは酸素原
子、硫黄原子又はビニレン基を表わす。ｌ及びｍ
は１〜４の整数を意味し、ｎは０又は１の整数を
意味する。なお、窒素原子と２つのアルキレン鎖
及びＸによつて形成される複素環の員数は５〜７
であり、２つのアルキレン鎖は分岐していてもよ
い。除草活性の観点から一般式（）で示される
置換フエニルカーバメートの複素環は５員環又は
６員環が好ましい。Ｙは塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子などのハロゲン原子を表わし、好ましく
は塩素原子である。Ｚは水素原子又は塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を表わ
し、好ましくは水素原子又は塩素原子である。Ｒ
はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、エトキシエチル基、エ
トキシエトキシエチル基などの１個以上の酸素原
子で中断されていてもよいアルキル基；アリル
基、２−クロルアリル基、３−クロルアリル基、
２，３−ジクロルアリル基、３，３−ジクロルア
リル基、３，３−ジブロムアリル基、クロチル
基、３−クロル−２−メチル−２−プロペニル
基、メタリル基、プレニル基、４−クロル−３−
メチル−２−ブテニル基、ゲラニル基などのハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基；
又はプロパルギル基、３−クロルプロパルギル
基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、４−クロ
ル−３−ブチニル基などのハロゲン原子で置換さ
れていてもよいアルキニル基を表わす。 本発明によつて提供される置換フエニルカーバ
メートは、そのフエニル基の４−位にハロゲン原
子を、３−位にアルキル部分が１個以上の酸素原
子で中断されていてもよいアルコキシ基又はハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアルケニルオキ
シ基若しくはアルキニルオキシ基を有することに
よつて特徴づけられる化合物であり、後述するよ
うにその化合物の有する優れた除草活性等の特性
により除草剤若しくはその有効成分として有用で
ある。 従来、４−クロルフエニル１−ピロリジンカル
ボキシレートなどの置換フエニルカーバメートが
畑地雑草に対して発芽前処理で生育抑制力を有す
ること、また水田における生育期のヒエを選択的
に防除することが知られている（米国特許第
3142556号明細書及び特公昭46−17157号公報参
照）が、これらの置換フエニルカーバメートの除
草活性は必ずしも満足のいくものではない。 本発明者らは除草活性が高くしかも作物に対す
る薬害が低い化合物を創製すべく鋭意研究を重ね
た結果、前記一般式（）で示される置換フエニ
ルカーバメートが種々の雑草に対して高い防除効
力を有しており、上記公知の置換フエニルカーバ
メートに比較して特に一年生の広葉雑草並びにイ
ネ科及びカヤツリグサ科の一年生雑草に対する防
除効力が顕著に優れ、しかもコムギ、トウモロコ
シ、ダイズ、ラツカセイなどの有用作物に対して
殆んど薬害を生じないことを見出し、本発明を完
成するに至つた。 一般式（）で示される置換フエニルカーバメ
ートは水田、畑地などの所望されない場所で生長
繁茂する雑草、例えばミゾハコベ；ヒメミソハ
ギ、キカシグサ、ミズマツバ；チヨウジタデ；コ
ニシキソウ、ニシキソウ、エノキグサ；クワク
サ；コアカザ；イヌビユ；スベリビユ；ザクロソ
ウ；ツメクサ；ヤナギタデ、ハルタデ、サナエタ
デ、イヌタデ、オオイヌタデ、ニワヤナギ、タニ
ソバ；サワトウガラシ、アブノメ、アゼナ、アゼ
トウガラシ、アカヌマソウ、トキワハゼ、ムラサ
キサギゴケ；ハナイバナ、キウリグサ；ヒメジ
ソ；アゼムシロ；ヒメジヨン、タカサブロウ、タ
ウコギ、アメリカセンダングサ、トキンソウ、ハ
キダメギクなどの双子葉植物の雑草；オモダカ、
アギナシ、ヘラオモダカ、ウリカワ；ヒルムシ
ロ；イボクサ、ツユクサ；ホシクサ；コナギ；カ
ヤツリグサ；コゴメカヤツリ、ヒンジカヤツリ、
タマガヤツリ、ミズハナビ、ヒナガヤツリ、カワ
ラスガナ、ハリイ、テンツキ、ヒメテンツキ、ホ
タルイ、ヒデリコ、ミズガヤツリ、ヒメクグ、マ
ツバイ、コウキヤガラ；イヌビエ、タイヌビエ、
ケイヌビエ、カズノコグサ、メヒシバ、オヒシ
バ、エノコログサ、キンエノコロなどの単子葉植
物の雑草などに対して防除効力を有している。本
発明化合物は上記の諸雑草に対してその発芽時か
ら２葉期にかけて顕著な防除効果を示す。特に畑
地雑草に対してはその発芽時において最大の防除
効果を呈する。 一般式（）で示される置換フエニルカーバメ
ートのうち、特に次の一般式（−ａ） 〔式中、Ｘ、ｌ、ｍ及びｎは一般式（）におけ
ると同じ意味を有し、窒素原子と２つのアルキレ
ン鎖及びＸによつて形成される複素環の員数は５
〜６である。Z′は水素原子又は塩素原子を表わ
し、R′は炭素数１〜４のアルキル基又は塩素原
子で置換されていてもよい炭素数３〜４のアルケ
ニル基若しくはアルキニル基を表わす。〕 で示される化合物が種々の雑草に対する除草活性
の観点から好ましい。 一般式（）で示される置換フエニルカーバメ
ートの代表的な化合物として例えば次のものを挙
げることができる。
これを有効成分として含有する除草剤に関する。 ただし、上記一般式（）においてＸは酸素原
子、硫黄原子又はビニレン基を表わす。ｌ及びｍ
は１〜４の整数を意味し、ｎは０又は１の整数を
意味する。なお、窒素原子と２つのアルキレン鎖
及びＸによつて形成される複素環の員数は５〜７
であり、２つのアルキレン鎖は分岐していてもよ
い。除草活性の観点から一般式（）で示される
置換フエニルカーバメートの複素環は５員環又は
６員環が好ましい。Ｙは塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子などのハロゲン原子を表わし、好ましく
は塩素原子である。Ｚは水素原子又は塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を表わ
し、好ましくは水素原子又は塩素原子である。Ｒ
はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、エトキシエチル基、エ
トキシエトキシエチル基などの１個以上の酸素原
子で中断されていてもよいアルキル基；アリル
基、２−クロルアリル基、３−クロルアリル基、
２，３−ジクロルアリル基、３，３−ジクロルア
リル基、３，３−ジブロムアリル基、クロチル
基、３−クロル−２−メチル−２−プロペニル
基、メタリル基、プレニル基、４−クロル−３−
メチル−２−ブテニル基、ゲラニル基などのハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基；
又はプロパルギル基、３−クロルプロパルギル
基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、４−クロ
ル−３−ブチニル基などのハロゲン原子で置換さ
れていてもよいアルキニル基を表わす。 本発明によつて提供される置換フエニルカーバ
メートは、そのフエニル基の４−位にハロゲン原
子を、３−位にアルキル部分が１個以上の酸素原
子で中断されていてもよいアルコキシ基又はハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアルケニルオキ
シ基若しくはアルキニルオキシ基を有することに
よつて特徴づけられる化合物であり、後述するよ
うにその化合物の有する優れた除草活性等の特性
により除草剤若しくはその有効成分として有用で
ある。 従来、４−クロルフエニル１−ピロリジンカル
ボキシレートなどの置換フエニルカーバメートが
畑地雑草に対して発芽前処理で生育抑制力を有す
ること、また水田における生育期のヒエを選択的
に防除することが知られている（米国特許第
3142556号明細書及び特公昭46−17157号公報参
照）が、これらの置換フエニルカーバメートの除
草活性は必ずしも満足のいくものではない。 本発明者らは除草活性が高くしかも作物に対す
る薬害が低い化合物を創製すべく鋭意研究を重ね
た結果、前記一般式（）で示される置換フエニ
ルカーバメートが種々の雑草に対して高い防除効
力を有しており、上記公知の置換フエニルカーバ
メートに比較して特に一年生の広葉雑草並びにイ
ネ科及びカヤツリグサ科の一年生雑草に対する防
除効力が顕著に優れ、しかもコムギ、トウモロコ
シ、ダイズ、ラツカセイなどの有用作物に対して
殆んど薬害を生じないことを見出し、本発明を完
成するに至つた。 一般式（）で示される置換フエニルカーバメ
ートは水田、畑地などの所望されない場所で生長
繁茂する雑草、例えばミゾハコベ；ヒメミソハ
ギ、キカシグサ、ミズマツバ；チヨウジタデ；コ
ニシキソウ、ニシキソウ、エノキグサ；クワク
サ；コアカザ；イヌビユ；スベリビユ；ザクロソ
ウ；ツメクサ；ヤナギタデ、ハルタデ、サナエタ
デ、イヌタデ、オオイヌタデ、ニワヤナギ、タニ
ソバ；サワトウガラシ、アブノメ、アゼナ、アゼ
トウガラシ、アカヌマソウ、トキワハゼ、ムラサ
キサギゴケ；ハナイバナ、キウリグサ；ヒメジ
ソ；アゼムシロ；ヒメジヨン、タカサブロウ、タ
ウコギ、アメリカセンダングサ、トキンソウ、ハ
キダメギクなどの双子葉植物の雑草；オモダカ、
アギナシ、ヘラオモダカ、ウリカワ；ヒルムシ
ロ；イボクサ、ツユクサ；ホシクサ；コナギ；カ
ヤツリグサ；コゴメカヤツリ、ヒンジカヤツリ、
タマガヤツリ、ミズハナビ、ヒナガヤツリ、カワ
ラスガナ、ハリイ、テンツキ、ヒメテンツキ、ホ
タルイ、ヒデリコ、ミズガヤツリ、ヒメクグ、マ
ツバイ、コウキヤガラ；イヌビエ、タイヌビエ、
ケイヌビエ、カズノコグサ、メヒシバ、オヒシ
バ、エノコログサ、キンエノコロなどの単子葉植
物の雑草などに対して防除効力を有している。本
発明化合物は上記の諸雑草に対してその発芽時か
ら２葉期にかけて顕著な防除効果を示す。特に畑
地雑草に対してはその発芽時において最大の防除
効果を呈する。 一般式（）で示される置換フエニルカーバメ
ートのうち、特に次の一般式（−ａ） 〔式中、Ｘ、ｌ、ｍ及びｎは一般式（）におけ
ると同じ意味を有し、窒素原子と２つのアルキレ
ン鎖及びＸによつて形成される複素環の員数は５
〜６である。Z′は水素原子又は塩素原子を表わ
し、R′は炭素数１〜４のアルキル基又は塩素原
子で置換されていてもよい炭素数３〜４のアルケ
ニル基若しくはアルキニル基を表わす。〕 で示される化合物が種々の雑草に対する除草活性
の観点から好ましい。 一般式（）で示される置換フエニルカーバメ
ートの代表的な化合物として例えば次のものを挙
げることができる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
−ピロリジンカルボキシレート
一般式（）で示される置換フエニルカーバメ
ートは下記の方法(i)〜(iii)等により容易に製造する
ことができる。 〔上記式中、Ｘ、ｌ、ｍ、ｎ、Ｙ、Ｚ及びＲは一
般式（）におけると同じ意味を有し、Ｍはアル
カリ金属を表わす。〕 上記の方法(i)は、一般式（）で示される化合
物とホスゲン又はクロルギ酸トリクロルメチルエ
ステルとを塩基の存在下で反応させ、ついで得ら
れた一般式（）で示される化合物と一般式
（）で示される環状アミンとを塩基の存在下で
反応させることにより行なわれる。塩基としては
トリメチルアミン、トリエチルアミンなどの脂肪
族第３級アミン類；ピリジン、ピコリン、キノリ
ンなどの芳香族第３級アミン類；ジメチルアニリ
ン、ジエチルアニリンなどの第３級アニリン類；
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムなどの無機塩基などを用い
る。各縮合反応における塩基の使用量は原料の一
般式（）で示される化合物又は一般式（）で
示される化合物に対して当量以上であり、好まし
くは当量〜３倍当量である。また一般式（）で
示される化合物と一般式（）で示される環状ア
ミンとの縮合反応においては後者を前者に対して
２倍当量以上用いて該環状アミンに塩基としての
作用を兼ねさせることもできる。なお、これらの
縮合反応は溶媒中で行なうのが好ましく、例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコール・ジメチルエーテルな
どのエーテル類；ｎ−ヘキサン、ベンゼンなどの
炭化水素類；アセトンなどの脂肪族ケトン類；塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などの含
塩素炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチルなどの
脂肪酸エステル類；ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを溶媒として使用
できる。これらの縮合反応は通常−50〜200℃好
ましくは０〜100℃で行なう。 上記の方法(ii)は方法(i)と同様の条件下で行なう
ことができる。ただしこの場合、方法(i)の原料で
ある一般式（）で示される環状アミンを塩基と
して使用することはできない。方法(iii)は一般式
（）で示される化合物を一般式（）で示され
る化合物を好ましくは溶媒中で反応温度−50〜
100℃好ましくは−10〜40℃で反応させることに
より行なう。なお溶媒としては上記の方法(i)につ
いての説明において列挙した溶媒を使用すること
ができる。 本発明化合物を実際に施行する場合には他の成
分を加えずに単味の形でも使用できるが、除草剤
として使いやすくするために担体を配合して製剤
とし、これを必要に応じて希釈するなどして適用
するのが一般的である。製剤化にあたつては農薬
の製剤上の慣用技術に従つて本発明化合物を液体
又は固体の増量担体と混合する（この際、任意に
界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は起泡剤を使用してもよい）ことにより水
和剤、乳剤、粒剤などの剤型をとることができ
る。 液体の担体としては主として芳香族炭化水素、
例えばキシレン、トルエン、ベンゼン、アルキル
ナフタレン；塩素化された芳香族又は脂肪族炭化
水素、例えばクロルベンゼン、クロルエチレン、
塩化メチレン；脂肪族又は脂環式炭化水素、例え
ばシクロヘキサン、パラフイン（例えば鉱油留
分）；アルコール、例えばブタノール、エチレン
グリコール並びにそのエーテル及びエステル；ケ
トン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロンが適当である。 固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、例え
ばカオリン、クレー、タルク、ペントナイト、ジ
ークライト、チヨーク、石英、アタパルジヤイ
ト、モンモリロナイト、ケイソウ土；及び粉砕し
た合成鉱物、例えばアルミナ、ケイ酸塩、ホワイ
トカーボンを使用することが好ましい。 乳化剤及び起泡剤の好ましい例としては、非イ
オン及びアニオン乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン−脂肪族カルボン酸エステル；ポリオキシエ
チレン−脂肪族アルコールエーテル、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル；アルキル
スルホナート、アルキルサルフアート、アリール
スルホナート及びアルブミン加水分解物が挙げら
れる。分散剤の好ましい例としてはリグニン亜硫
酸塩廃液及びメチルセルロースが挙げられる。 本発明の除草剤の調製にあたつては、一般式
（）で示される置換フエニルカーバメートの２
種以上の配合使用によつて優れた除草活性を発現
させることも可能であり、さらに同分野に適用さ
れる肥料、殺虫剤、殺菌剤、除草剤又は植物生長
調節剤と混合して施用することもできる。 製剤には一般に本発明化合物を少なくとも１×
10-3重量％、好ましくは0.01〜95重量％、より好
ましくは0.1〜80重量％含ませる。 本発明化合物は前記の種々のタイプの製剤の形
で、又はそれらの製剤をさらに使用形態に調合し
て使用してもよい。使用形態の中の本発明化合物
の含有量は１×10-5〜100重量％のように非常に
広い範囲内で適宜選ぶことができるが、好ましく
は１×10-3〜30重量％である。 本発明の除草剤は個々の使用形態に適当な慣用
的方法で使用される。本発明化合物の使用薬量は
少なくとも１ｇ／10aであり、好ましくは2.5〜
1000ｇ／10aであり、さらに好ましくは10〜300
ｇ／10aの範囲である。 本発明の除草剤は雑草に対してその発芽時から
２葉期の間に顕著な防除活性を示すため、この時
期を選んで施用するのが好ましい。 以下に本発明の化合物の合成実施例、製剤例及
び効果実施例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。なお、製剤例中「部」は重量
部を意味する。 合成実施例 １ ３−アリルオキシ−４−クロルフエノールの合
成 ４−クロルレゾルシン40ｇをジメチルホルムア
ミド500mlに溶かし、この溶液に油性水素化ナト
リウム（純度50％）13.3ｇを少量ずつ加えて４−
クロルレゾルシンのナトリウム塩を生成した。こ
の反応液に臭化アリル33.5ｇを加え、室温で18時
間撹拌した。反応混合物を氷水中に注入し、ジエ
チルエーテルで抽出した。エーテル層を水洗後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。残渣の油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーで分離精製することにより３−アリルオ
キシ−４−クロルフエノールを25.6ｇ得た。 ３−アリルオキシ−４−クロルフエニル１−ピ
ロリジンカルボキシレート〔化合物(7)〕の合成 ３−アリルオキシ−４−クロルフエノール3.69
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド40mlに溶か
し、この溶液に油状水素化ナトリウム（純度50
％）0.96ｇを加えて３−アリルオキシ−４−クロ
ルフエノールのナトリウム塩を生成した。この反
応液に１−ピロリジンカルボニルクロライド3.47
ｇを加えて室温で18時間撹拌した。反応混合物を
氷水中に注入し、ジエチルエーテルで有機物を抽
出した。エーテル層から溶媒を留去し、その残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製す
ることにより３−アリルオキシ−４−クロルフエ
ニル１−ピロリジンカルボキシレート〔化合物
(7)〕を3.43ｇ得た。生成物の屈折率nD 22：1.5516。 同様の方法により化合物(1)〜(6)、(8)〜（15）及
び（23）〜（26）を得た。各々の化合物の融点又
は屈折率は前記したとおりである。 合成実施例 ２ ４−クロル−３−プロパルギルオキシフエニル
１−（３−ピロリン）カルボキシレート〔化合
物（16）〕の合成 ４−クロル−３−プロパルギルオキシフエノー
ル14ｇとナトリウムメチラートの28％メタノール
溶液から生成した４−クロル−３−プロパルギル
オキシフエノールのナトリウム塩を蒸留水300ml
に溶かし、この溶液をクロルギ酸トリクロルメチ
ルエステル５mlのクロロホルム100mlの溶液に反
応温度が10℃以下となるように滴下した。得られ
た反応液を分液後、クロロホルム層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去することにより
クロルギ酸４−クロル−３−プロパルギルオキシ
フエニルエステルを15.5ｇ得た。 クロルギ酸４−クロル−３−プロパルギルオキ
シフエニルエステル1.00ｇをジエチルエーテル20
mlに溶かし、この溶液に３−ピロリン0.34ｇ及び
トリエチルアミン0.43ｇを加え、０〜−５℃で30
分間撹拌した。反応混合物を水洗し、エーテル層
よりエーテルを留去した。得られた油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーで精製すること
により４−クロル−３−プロパルギルオキシフエ
ニル１−（３−ピロリン）カルボキシレート〔化
合物（16）〕を0.51ｇ得た。生成物の融点：88〜
91℃。 同様の方法により化合物（17）〜（22）を得
た。各々の化合物の融点又は屈折率は前記したと
おりである。 製剤例 １ 乳 剤 化合物(1)〜（26）の各々30部を準備し、それら
に各々キシレンとイソホロンの等量混合物60部、
界面活性剤ソルボール800A（商品名、東邦化学工
業株式会社製）10部を加え、これらをよく撹拌混
合することにより各々の乳剤100部を得た。 製剤例 ２ 水和剤 ジークライト97部、界面活性剤ネオペレツクス
パウダー（商品名、花王アトラス株式会社製）
1.5部及びソルポール800A（前述に同じ）1.5部を
均一に粉砕混合することにより水和剤担体100部
を得た。 化合物(1)〜（26）の各々10部を準備し、それら
に各々上記の水和剤担体90部を加え、均一に粉砕
混合することにより各々の水和剤100部を得た。 製剤例 ３ 粒 剤 化合物(1)〜（26）の各々10部、タルクとペント
ナイトを１：３の割合に混合した増量剤80部、ホ
ワイトカーポン５部、界面活性剤ソルポール
800A（前述に同じ）５部に水10部を加え、よく練
つてペースト状としたものを直径0.7mmの篩穴か
ら押し出し、乾燥後、0.5〜１mmの長さに切断し、
各々の粒剤100部を得た。 効果実施例 １ 湛水土壌処理試験 内径９cmの磁製ポツトに篩つた水田土壌を入
れ、水を加えて代かきを行なつた。これにノビ
エ、コナギ、キカシグサ、タマガヤツリ、ホタル
イを播種し、ついで２葉期の水稲苗（日本晴）２
本を１株とし、それを１cmの深さに移植し、２cm
の湛水を行なつた。製剤例２と同様の方法により
得られた供試化合物の水和剤を水で希釈し、所定
濃度の薬液を調製した。この薬液を水稲苗移植後
１日目に水面に滴下処理した。薬液処理15日後に
おける除草効果を下記の基準で判別した。その結
果を第１表にまとめた。 除草効果判定基準 ５：無処理に対する生育抑制率又は枯死率
80〜100％ ４： 〃 60〜80％未満 ３： 〃 40〜60％未満 ２： 〃 20〜40％未満 １： 〃 〜20％未満 ０： 〃 ０％
一般式（）で示される置換フエニルカーバメ
ートは下記の方法(i)〜(iii)等により容易に製造する
ことができる。 〔上記式中、Ｘ、ｌ、ｍ、ｎ、Ｙ、Ｚ及びＲは一
般式（）におけると同じ意味を有し、Ｍはアル
カリ金属を表わす。〕 上記の方法(i)は、一般式（）で示される化合
物とホスゲン又はクロルギ酸トリクロルメチルエ
ステルとを塩基の存在下で反応させ、ついで得ら
れた一般式（）で示される化合物と一般式
（）で示される環状アミンとを塩基の存在下で
反応させることにより行なわれる。塩基としては
トリメチルアミン、トリエチルアミンなどの脂肪
族第３級アミン類；ピリジン、ピコリン、キノリ
ンなどの芳香族第３級アミン類；ジメチルアニリ
ン、ジエチルアニリンなどの第３級アニリン類；
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムなどの無機塩基などを用い
る。各縮合反応における塩基の使用量は原料の一
般式（）で示される化合物又は一般式（）で
示される化合物に対して当量以上であり、好まし
くは当量〜３倍当量である。また一般式（）で
示される化合物と一般式（）で示される環状ア
ミンとの縮合反応においては後者を前者に対して
２倍当量以上用いて該環状アミンに塩基としての
作用を兼ねさせることもできる。なお、これらの
縮合反応は溶媒中で行なうのが好ましく、例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコール・ジメチルエーテルな
どのエーテル類；ｎ−ヘキサン、ベンゼンなどの
炭化水素類；アセトンなどの脂肪族ケトン類；塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などの含
塩素炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチルなどの
脂肪酸エステル類；ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを溶媒として使用
できる。これらの縮合反応は通常−50〜200℃好
ましくは０〜100℃で行なう。 上記の方法(ii)は方法(i)と同様の条件下で行なう
ことができる。ただしこの場合、方法(i)の原料で
ある一般式（）で示される環状アミンを塩基と
して使用することはできない。方法(iii)は一般式
（）で示される化合物を一般式（）で示され
る化合物を好ましくは溶媒中で反応温度−50〜
100℃好ましくは−10〜40℃で反応させることに
より行なう。なお溶媒としては上記の方法(i)につ
いての説明において列挙した溶媒を使用すること
ができる。 本発明化合物を実際に施行する場合には他の成
分を加えずに単味の形でも使用できるが、除草剤
として使いやすくするために担体を配合して製剤
とし、これを必要に応じて希釈するなどして適用
するのが一般的である。製剤化にあたつては農薬
の製剤上の慣用技術に従つて本発明化合物を液体
又は固体の増量担体と混合する（この際、任意に
界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は起泡剤を使用してもよい）ことにより水
和剤、乳剤、粒剤などの剤型をとることができ
る。 液体の担体としては主として芳香族炭化水素、
例えばキシレン、トルエン、ベンゼン、アルキル
ナフタレン；塩素化された芳香族又は脂肪族炭化
水素、例えばクロルベンゼン、クロルエチレン、
塩化メチレン；脂肪族又は脂環式炭化水素、例え
ばシクロヘキサン、パラフイン（例えば鉱油留
分）；アルコール、例えばブタノール、エチレン
グリコール並びにそのエーテル及びエステル；ケ
トン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロンが適当である。 固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、例え
ばカオリン、クレー、タルク、ペントナイト、ジ
ークライト、チヨーク、石英、アタパルジヤイ
ト、モンモリロナイト、ケイソウ土；及び粉砕し
た合成鉱物、例えばアルミナ、ケイ酸塩、ホワイ
トカーボンを使用することが好ましい。 乳化剤及び起泡剤の好ましい例としては、非イ
オン及びアニオン乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン−脂肪族カルボン酸エステル；ポリオキシエ
チレン−脂肪族アルコールエーテル、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル；アルキル
スルホナート、アルキルサルフアート、アリール
スルホナート及びアルブミン加水分解物が挙げら
れる。分散剤の好ましい例としてはリグニン亜硫
酸塩廃液及びメチルセルロースが挙げられる。 本発明の除草剤の調製にあたつては、一般式
（）で示される置換フエニルカーバメートの２
種以上の配合使用によつて優れた除草活性を発現
させることも可能であり、さらに同分野に適用さ
れる肥料、殺虫剤、殺菌剤、除草剤又は植物生長
調節剤と混合して施用することもできる。 製剤には一般に本発明化合物を少なくとも１×
10-3重量％、好ましくは0.01〜95重量％、より好
ましくは0.1〜80重量％含ませる。 本発明化合物は前記の種々のタイプの製剤の形
で、又はそれらの製剤をさらに使用形態に調合し
て使用してもよい。使用形態の中の本発明化合物
の含有量は１×10-5〜100重量％のように非常に
広い範囲内で適宜選ぶことができるが、好ましく
は１×10-3〜30重量％である。 本発明の除草剤は個々の使用形態に適当な慣用
的方法で使用される。本発明化合物の使用薬量は
少なくとも１ｇ／10aであり、好ましくは2.5〜
1000ｇ／10aであり、さらに好ましくは10〜300
ｇ／10aの範囲である。 本発明の除草剤は雑草に対してその発芽時から
２葉期の間に顕著な防除活性を示すため、この時
期を選んで施用するのが好ましい。 以下に本発明の化合物の合成実施例、製剤例及
び効果実施例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。なお、製剤例中「部」は重量
部を意味する。 合成実施例 １ ３−アリルオキシ−４−クロルフエノールの合
成 ４−クロルレゾルシン40ｇをジメチルホルムア
ミド500mlに溶かし、この溶液に油性水素化ナト
リウム（純度50％）13.3ｇを少量ずつ加えて４−
クロルレゾルシンのナトリウム塩を生成した。こ
の反応液に臭化アリル33.5ｇを加え、室温で18時
間撹拌した。反応混合物を氷水中に注入し、ジエ
チルエーテルで抽出した。エーテル層を水洗後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。残渣の油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーで分離精製することにより３−アリルオ
キシ−４−クロルフエノールを25.6ｇ得た。 ３−アリルオキシ−４−クロルフエニル１−ピ
ロリジンカルボキシレート〔化合物(7)〕の合成 ３−アリルオキシ−４−クロルフエノール3.69
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド40mlに溶か
し、この溶液に油状水素化ナトリウム（純度50
％）0.96ｇを加えて３−アリルオキシ−４−クロ
ルフエノールのナトリウム塩を生成した。この反
応液に１−ピロリジンカルボニルクロライド3.47
ｇを加えて室温で18時間撹拌した。反応混合物を
氷水中に注入し、ジエチルエーテルで有機物を抽
出した。エーテル層から溶媒を留去し、その残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製す
ることにより３−アリルオキシ−４−クロルフエ
ニル１−ピロリジンカルボキシレート〔化合物
(7)〕を3.43ｇ得た。生成物の屈折率nD 22：1.5516。 同様の方法により化合物(1)〜(6)、(8)〜（15）及
び（23）〜（26）を得た。各々の化合物の融点又
は屈折率は前記したとおりである。 合成実施例 ２ ４−クロル−３−プロパルギルオキシフエニル
１−（３−ピロリン）カルボキシレート〔化合
物（16）〕の合成 ４−クロル−３−プロパルギルオキシフエノー
ル14ｇとナトリウムメチラートの28％メタノール
溶液から生成した４−クロル−３−プロパルギル
オキシフエノールのナトリウム塩を蒸留水300ml
に溶かし、この溶液をクロルギ酸トリクロルメチ
ルエステル５mlのクロロホルム100mlの溶液に反
応温度が10℃以下となるように滴下した。得られ
た反応液を分液後、クロロホルム層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去することにより
クロルギ酸４−クロル−３−プロパルギルオキシ
フエニルエステルを15.5ｇ得た。 クロルギ酸４−クロル−３−プロパルギルオキ
シフエニルエステル1.00ｇをジエチルエーテル20
mlに溶かし、この溶液に３−ピロリン0.34ｇ及び
トリエチルアミン0.43ｇを加え、０〜−５℃で30
分間撹拌した。反応混合物を水洗し、エーテル層
よりエーテルを留去した。得られた油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーで精製すること
により４−クロル−３−プロパルギルオキシフエ
ニル１−（３−ピロリン）カルボキシレート〔化
合物（16）〕を0.51ｇ得た。生成物の融点：88〜
91℃。 同様の方法により化合物（17）〜（22）を得
た。各々の化合物の融点又は屈折率は前記したと
おりである。 製剤例 １ 乳 剤 化合物(1)〜（26）の各々30部を準備し、それら
に各々キシレンとイソホロンの等量混合物60部、
界面活性剤ソルボール800A（商品名、東邦化学工
業株式会社製）10部を加え、これらをよく撹拌混
合することにより各々の乳剤100部を得た。 製剤例 ２ 水和剤 ジークライト97部、界面活性剤ネオペレツクス
パウダー（商品名、花王アトラス株式会社製）
1.5部及びソルポール800A（前述に同じ）1.5部を
均一に粉砕混合することにより水和剤担体100部
を得た。 化合物(1)〜（26）の各々10部を準備し、それら
に各々上記の水和剤担体90部を加え、均一に粉砕
混合することにより各々の水和剤100部を得た。 製剤例 ３ 粒 剤 化合物(1)〜（26）の各々10部、タルクとペント
ナイトを１：３の割合に混合した増量剤80部、ホ
ワイトカーポン５部、界面活性剤ソルポール
800A（前述に同じ）５部に水10部を加え、よく練
つてペースト状としたものを直径0.7mmの篩穴か
ら押し出し、乾燥後、0.5〜１mmの長さに切断し、
各々の粒剤100部を得た。 効果実施例 １ 湛水土壌処理試験 内径９cmの磁製ポツトに篩つた水田土壌を入
れ、水を加えて代かきを行なつた。これにノビ
エ、コナギ、キカシグサ、タマガヤツリ、ホタル
イを播種し、ついで２葉期の水稲苗（日本晴）２
本を１株とし、それを１cmの深さに移植し、２cm
の湛水を行なつた。製剤例２と同様の方法により
得られた供試化合物の水和剤を水で希釈し、所定
濃度の薬液を調製した。この薬液を水稲苗移植後
１日目に水面に滴下処理した。薬液処理15日後に
おける除草効果を下記の基準で判別した。その結
果を第１表にまとめた。 除草効果判定基準 ５：無処理に対する生育抑制率又は枯死率
80〜100％ ４： 〃 60〜80％未満 ３： 〃 40〜60％未満 ２： 〃 20〜40％未満 １： 〃 〜20％未満 ０： 〃 ０％
【表】
【表】
【表】
効果実施例 ２
茎葉処理試験
内径９cmの磁製ポツトに篩つた細土壌を充填
し、各種植物種子を播き１cmの覆土を行なつた。
その後、イネ科植物が２葉になつた時点で、製剤
例２と同様の方法で調製した供試化合物の水和剤
の所定量をポツト当り1.5mlの水量で、展着剤を
加用し茎葉に噴霧処理した。薬剤処理13日後にお
ける供試植物の枯殺活性を下記の基準で判別し
た。その結果を第２表にまとめた。
し、各種植物種子を播き１cmの覆土を行なつた。
その後、イネ科植物が２葉になつた時点で、製剤
例２と同様の方法で調製した供試化合物の水和剤
の所定量をポツト当り1.5mlの水量で、展着剤を
加用し茎葉に噴霧処理した。薬剤処理13日後にお
ける供試植物の枯殺活性を下記の基準で判別し
た。その結果を第２表にまとめた。
【表】
効果実施例 ３
土壌処理試験
内径９cmの磁製ポツトに篩つた畑土壌を充填
し、コムギ、ダイコンの種子を播き１cmの覆土を
行なつた。なお、表土に雑草種子を播き軽く土壌
と混和した。直ちに、製剤例２と同様の方法で調
製した供試化合物の水和剤の所定量をポツト当り
２mlの水量で土壌処理した。薬剤処理10日後にお
ける除草効果及び作物薬害を効果実施例１に示す
基準で判別した。その結果を第３表にまとめた。
し、コムギ、ダイコンの種子を播き１cmの覆土を
行なつた。なお、表土に雑草種子を播き軽く土壌
と混和した。直ちに、製剤例２と同様の方法で調
製した供試化合物の水和剤の所定量をポツト当り
２mlの水量で土壌処理した。薬剤処理10日後にお
ける除草効果及び作物薬害を効果実施例１に示す
基準で判別した。その結果を第３表にまとめた。
【表】
【表】
【表】
効果実施例 ４
土壌処理試験
内径12cmの磁製ポツトに篩つた畑土壌を充填
し、各種植物種子を播き１cmの覆土を行なつた。
直ちに、製剤例１と同様の方法で調製した供試化
合物の乳剤の所定量を10a当り200の水量で土
壌処理した。薬剤処理14日後における除草効果及
び作物薬害を効果実施例１に示す基準で判別し
た。その結果を第４表にまとめた。
し、各種植物種子を播き１cmの覆土を行なつた。
直ちに、製剤例１と同様の方法で調製した供試化
合物の乳剤の所定量を10a当り200の水量で土
壌処理した。薬剤処理14日後における除草効果及
び作物薬害を効果実施例１に示す基準で判別し
た。その結果を第４表にまとめた。
【表】
効果実施例 ５
土壌処理による作物薬害試験
縦22cm×横28cm×高さ10cmのポリエチレン製バ
ツトに篩つた畑土壌を充填し、各種植物種子を播
き0.5cmの覆土を行なつた。直ちに、製剤例２と
同様の方法で調製した供試化合物の水和剤の所定
量を10a当り200の水量で土壌処理を行なつた。
薬剤処理15日後における作物薬害を効果実施例１
に示す基準で判別した。その結果を第５表にまと
めた。
ツトに篩つた畑土壌を充填し、各種植物種子を播
き0.5cmの覆土を行なつた。直ちに、製剤例２と
同様の方法で調製した供試化合物の水和剤の所定
量を10a当り200の水量で土壌処理を行なつた。
薬剤処理15日後における作物薬害を効果実施例１
に示す基準で判別した。その結果を第５表にまと
めた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はビニレン基
を表わし、ｌ及びｍは１〜４の整数を意味し、ｎ
は０又は１の整数を意味する。なお、窒素原子と
２つのアルキレン鎖及びＸによつて形成される複
数環の員数は５〜７であり、２つのアルキレン鎖
は分岐していてもよい。Ｙはハロゲン原子を表わ
し、Ｚは水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ
は１個以上の酸素原子で中断されていてもよいア
ルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよ
いアルケニル基若しくはアルキニル基を表わす。） で示される置換フエニルカーバメート。 ２ 一般式 （式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はビニレン基
を表わし、ｌ及びｍは１〜４の整数を意味し、ｎ
は０又は１の整数を意味する。なお、窒素原子と
２つのアルキレン鎖及びＸによつて形成される複
数環の員数は５〜７であり、２つのアルキレン鎖
は分岐していてもよい。Ｙはハロゲン原子を表わ
し、Ｚは水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ
は１個以上の酸素原子で中断されていてもよいア
ルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよ
いアルケニル基若しくはアルキニル基を表わす。） で示される置換フエニルカーバメートを有効成分
として含有する除草剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56171619A JPS5872559A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 置換フエニルカ−バメ−ト及びこれを有効成分とする除草剤 |
| CA000408254A CA1186309A (en) | 1981-10-26 | 1982-07-28 | Substituted phenyl (thiono) carbamates, herbicidal compositions containing the same as active ingredient and method of controlling weeds |
| ES514641A ES8400085A1 (es) | 1981-10-26 | 1982-08-02 | Procedimiento para preparar fenil(tiono)carbamatos sustituidos. |
| US06/404,780 US4521242A (en) | 1981-10-26 | 1982-08-03 | Substituted phenyl carbamates, herbicidal compositions containing the same as active ingredient and method of controlling weeds |
| DE8282304113T DE3267686D1 (en) | 1981-10-26 | 1982-08-04 | Substituted phenyl (thiono)carbamates, herbicidal compositions containing the same as acive ingredient and method of controlling weeds |
| EP82304113A EP0078099B1 (en) | 1981-10-26 | 1982-08-04 | Substituted phenyl (thiono)carbamates, herbicidal compositions containing the same as acive ingredient and method of controlling weeds |
| BR8204596A BR8204596A (pt) | 1981-10-26 | 1982-08-05 | Composto composicao herbicida e processo de controle de ervas daninhas |
| KR8203525A KR860000766B1 (ko) | 1981-10-26 | 1982-08-05 | 치환페닐(티오노)카바메이트의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56171619A JPS5872559A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 置換フエニルカ−バメ−ト及びこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5872559A JPS5872559A (ja) | 1983-04-30 |
| JPH0150701B2 true JPH0150701B2 (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=15926524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56171619A Granted JPS5872559A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 置換フエニルカ−バメ−ト及びこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4521242A (ja) |
| EP (1) | EP0078099B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5872559A (ja) |
| KR (1) | KR860000766B1 (ja) |
| BR (1) | BR8204596A (ja) |
| CA (1) | CA1186309A (ja) |
| DE (1) | DE3267686D1 (ja) |
| ES (1) | ES8400085A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4994104A (en) * | 1988-12-19 | 1991-02-19 | Fmc Corporation | Tetrahydrophthalimide carbamate herbicidal compositions |
| US5391571A (en) * | 1989-11-15 | 1995-02-21 | American Home Products Corporation | Cholesterol ester hydrolase inhibitors |
| EP4696681A1 (en) | 2024-08-14 | 2026-02-18 | Basf Se | Herbicidal thiocarbamates carrying an isoxazolin-substituted phenyl ring |
| EP4696682A1 (en) | 2024-08-14 | 2026-02-18 | Basf Se | Herbicidal thiocarbamates carrying an ether-substituted phenyl ring |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA648454A (en) * | 1962-09-11 | Monsanto Chemical Company | 2,4-dichlorophenyl pyrrolidinylcarboxylate and vegetation control | |
| CA648453A (en) * | 1962-09-11 | G. Weiss Anton | P-chlorophenyl pyrrolidinylcarboxylate and vegetation control | |
| US3131215A (en) * | 1960-10-06 | 1964-04-28 | Upjohn Co | 2-halo-and 2, 4-dihalo-alkylphenyl carbamates |
| US3142556A (en) * | 1961-09-18 | 1964-07-28 | Monsanto Co | Controlling vegetation with pyrrolidinylcarboxylates |
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