JPS60112731A - 新規ビフェニル化合物 - Google Patents
新規ビフェニル化合物Info
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- JPS60112731A JPS60112731A JP22042283A JP22042283A JPS60112731A JP S60112731 A JPS60112731 A JP S60112731A JP 22042283 A JP22042283 A JP 22042283A JP 22042283 A JP22042283 A JP 22042283A JP S60112731 A JPS60112731 A JP S60112731A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ビフェニル化合物に関し、特にビフェニル
の二つのツユニル基が夫々賃なる官能基を右づる新規ビ
フェニル化合物に関ザる。
の二つのツユニル基が夫々賃なる官能基を右づる新規ビ
フェニル化合物に関ザる。
ビフェニルは化学的に安定な化合物であり、ビフェニル
基を含む重合物は耐熱性、耐薬性などの魚で優れ【いる
ことが知られている。
基を含む重合物は耐熱性、耐薬性などの魚で優れ【いる
ことが知られている。
ところで、ビフェニル基をψ合物中に導入するためには
、ビフェニルの二つのフェニル基に反応性に富む官能基
が夫々導入された化合物をまず合成する必要がある。
、ビフェニルの二つのフェニル基に反応性に富む官能基
が夫々導入された化合物をまず合成する必要がある。
そして、これら官能ヰを有するビフェニル化合物は、重
合物合成のための素材としてのみならず、医薬、！！薬
、或は染料等の合成中間体としても重要である。
合物合成のための素材としてのみならず、医薬、！！薬
、或は染料等の合成中間体としても重要である。
そこで本発明は、かかる現状にかんがみてなされたもの
であり、下記一般式で示す新規なビフェニル化合物が、
医薬、農薬、染料等の合成中間体、特に重合物製造の中
間体、或は素材としてｈ用であることを見出し、本発明
を完成した。
であり、下記一般式で示す新規なビフェニル化合物が、
医薬、農薬、染料等の合成中間体、特に重合物製造の中
間体、或は素材としてｈ用であることを見出し、本発明
を完成した。
本発明の新規ビフェニル化合物は下記一般式で表される
。
。
ただし式中、置換基Ｒ１がヒドロキシル基、またはアセ
トキシル基を、買換ＷＲ２は２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル基、またはイソプロペニル基である。
トキシル基を、買換ＷＲ２は２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル基、またはイソプロペニル基である。
本発明の新規ビフェニル化合物としては、下記のものを
あげることかできる。
あげることかできる。
（１）４−ヒドロキシ−４−−（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）ビフェニル （２）４−ヒドロキシ−４−−イソプロベニルビ（３）
４−アセトキシ−４−−イソプロペニルビフェニル かかる本発明の新規ピフェニル化合物（Ｉ）は、種々の
装造方法が考えられるが一例をあげるならば、４−ヒド
ロキシビフェニル（Ａ）をアセチル化して得られる４−
アセトキシビフェニル（Ｆ３ ）をフリーデルクラフト
触媒の存在下に不活性溶媒中酢酸クロリド又は無水酢酸
と反応させて得られる４−アセトキシ−４−−アセチル
ビフェニルＣＣ）とマグネシウムとハロゲン化メチルと
のグリニヤール反応によって得られる。
プロピル）ビフェニル （２）４−ヒドロキシ−４−−イソプロベニルビ（３）
４−アセトキシ−４−−イソプロペニルビフェニル かかる本発明の新規ピフェニル化合物（Ｉ）は、種々の
装造方法が考えられるが一例をあげるならば、４−ヒド
ロキシビフェニル（Ａ）をアセチル化して得られる４−
アセトキシビフェニル（Ｆ３ ）をフリーデルクラフト
触媒の存在下に不活性溶媒中酢酸クロリド又は無水酢酸
と反応させて得られる４−アセトキシ−４−−アセチル
ビフェニルＣＣ）とマグネシウムとハロゲン化メチルと
のグリニヤール反応によって得られる。
得られ７．ｍＩＦＴ規ビフェニル化合物（Ｉ＞ではフェ
ノール性ＯＨＭとアルコール性ＯＨ基のように反応性の
異なる官能基を持つ化合物であり、これら反応性の差を
利用した耐熱性、耐薬性銀合物の製造、新規農薬、染料
などの製造中間体としての活用が期待される。
ノール性ＯＨＭとアルコール性ＯＨ基のように反応性の
異なる官能基を持つ化合物であり、これら反応性の差を
利用した耐熱性、耐薬性銀合物の製造、新規農薬、染料
などの製造中間体としての活用が期待される。
更に、この新規ピフェニル化合物（Ｔ）の脱水反応によ
って本発明の新規ピフェニル化合物（ｎ）が得られる。
って本発明の新規ピフェニル化合物（ｎ）が得られる。
脱水反応には、アルミナ、Ｒ哲Ｍ酸カリウムの存在で、
高温に加熱する方法があるが、副反応生成物が多聞に生
成して新規ピフェニル化合物（ＩＴ＞の単離が困難とな
り、収率も低い。
高温に加熱する方法があるが、副反応生成物が多聞に生
成して新規ピフェニル化合物（ＩＴ＞の単離が困難とな
り、収率も低い。
そこで本発明では、塩化亜鉛とトリクロル酢酸を用いる
方法を採用したところ、収率を向上させることができた
。
方法を採用したところ、収率を向上させることができた
。
更に、新規ピフェニル化合物（Ｉ［）を無水酢酸との反
応によ゛って新規ピフェニル化合物（Ｉｌｌ）が得られ
る。
応によ゛って新規ピフェニル化合物（Ｉｌｌ）が得られ
る。
本発明により得られた新規ごフェニル化合物（ＩＩ）ま
たは（ｍ）は、ビフェニルの一つのフェニル基に重合性
のイソプロベール基を有し、他のフェニル基に高い反応
性のフェノール性ＯＨＮまたはアセトキシル基を持って
いるので、特に機能性高分子化合物の製造に石川なモノ
マーとして使用することができる。
たは（ｍ）は、ビフェニルの一つのフェニル基に重合性
のイソプロベール基を有し、他のフェニル基に高い反応
性のフェノール性ＯＨＮまたはアセトキシル基を持って
いるので、特に機能性高分子化合物の製造に石川なモノ
マーとして使用することができる。
以下、本発明を実施例にもとづき詳述する。
実施例１
４−ヒト０キシ−４−−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）ビフェニル（Ｉ）のｖＩ造。
ル）ビフェニル（Ｉ）のｖＩ造。
還流冷却器、Ｗ１拌機、塩化カルシウム乾燥管を付した
三ツロフラスコに、乾燥したマグネシウム５ｇとエーテ
ル８０１を入れ、０℃に冷却し、攪拌しながらヨウ化メ
チル１５−１を加え３時間反応した。
三ツロフラスコに、乾燥したマグネシウム５ｇとエーテ
ル８０１を入れ、０℃に冷却し、攪拌しながらヨウ化メ
チル１５−１を加え３時間反応した。
次いで４−アセトキシ−４−−アセチルビフエニル（Ｃ
）１０ｏを１００ｍ ｌのＴＨＥに溶解したものを加え
、室温で攪拌しながら １時間反応した。
）１０ｏを１００ｍ ｌのＴＨＥに溶解したものを加え
、室温で攪拌しながら １時間反応した。
反応溶液を１！Ａ酸を含む氷水中に投入し、析出づる結
晶を分離した。
晶を分離した。
分離した黄白色の沈澱を、ベンゼンより再結晶して白色
の４−ヒドロキシ−４＝−（２−とドロキシ−２−プ［
１ピル）ビフェニル（Ｉ）の結晶７．５９を４琴Ｉこ。
の４−ヒドロキシ−４＝−（２−とドロキシ−２−プ［
１ピル）ビフェニル（Ｉ）の結晶７．５９を４琴Ｉこ。
１ｂ：率 ８３．５％
融点１８７．５〜１８９℃
元素分析値 ０％ Ｈ％
理 論 値 ７８．９２ ７．０６
実 験 ［７８，７３６，９８
特性赤外線吸収 ＯＨＩＭ造 ３３５０ｃｍ−’外ｊＭ
Ｒパラメーター（Ｃ１３，ＤＭＳＯ）１２５．３ （Ｃ
） １２５．６ （Ｄ ＞ １２７．８ （Ｄ ）１３
１．３ （Ｓ ） １３８．１ （Ｓ ） １４８．８
（Ｓ ）実施例２ ４−ヒドロキシ−４′−イソプロペニルビフェニル（ｎ
）の製造。
Ｒパラメーター（Ｃ１３，ＤＭＳＯ）１２５．３ （Ｃ
） １２５．６ （Ｄ ＞ １２７．８ （Ｄ ）１３
１．３ （Ｓ ） １３８．１ （Ｓ ） １４８．８
（Ｓ ）実施例２ ４−ヒドロキシ−４′−イソプロペニルビフェニル（ｎ
）の製造。
冷却器、攪拌機を付番プだフラスコにジメチルスルホキ
シド２０１．実開１によって得られた４−ヒドロキシ−
４−−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ビフェニル（
Ｉ ） １００を入れ、均一溶液としたのち、塩化亜鉛
２．５ｇを加えて １８０℃まで加熱すると、塩化亜鉛
が溶解して反応液は黄色になった。
シド２０１．実開１によって得られた４−ヒドロキシ−
４−−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ビフェニル（
Ｉ ） １００を入れ、均一溶液としたのち、塩化亜鉛
２．５ｇを加えて １８０℃まで加熱すると、塩化亜鉛
が溶解して反応液は黄色になった。
次にトリクロル酢１１ｊ ２，５（ｌを攪拌しながら加
え、３分間１８０℃で攪拌を続行した。
え、３分間１８０℃で攪拌を続行した。
反応溶液を室温まで冷却し、水中に投じて析出した結晶
を分離した。
を分離した。
この結晶をアセトンに溶解したのち、ヘキサンで抽出し
、ヘキサンを濃縮して得られた結晶をベンゼンから再結
晶したところ、白色絶品５．３ｇを得た。
、ヘキサンを濃縮して得られた結晶をベンゼンから再結
晶したところ、白色絶品５．３ｇを得た。
収率 ５７．５％
融点 １９９〜２０１℃
元素分析値 ０％ Ｈ％
理 論 値 ８５．６８ ６．７１
実 験 値 ８５．３２ ６．５７
１
特性赤外線吸収 ０）−ＩＩＩ４造 ３４００ｃｍＣ；
−Ｃ１１８’Ｔｊ １６２０ｃａｌ−’Ｎ Ｍ Ｒパ
ラメーター（Ｃ１３，ＤＭＳＯ）１２５．８ （Ｄ ）
１２７．６ （Ｄ ） １３０．４ （Ｓ ）１３８
．３（Ｓ） １３９．４（Ｓ） １４２．１（Ｓ）実施
例３ ４−アセトキシ−４−−イソプロベールビフェニル（Ｉ
ＩＩ）のｌｌｉ造。
−Ｃ１１８’Ｔｊ １６２０ｃａｌ−’Ｎ Ｍ Ｒパ
ラメーター（Ｃ１３，ＤＭＳＯ）１２５．８ （Ｄ ）
１２７．６ （Ｄ ） １３０．４ （Ｓ ）１３８
．３（Ｓ） １３９．４（Ｓ） １４２．１（Ｓ）実施
例３ ４−アセトキシ−４−−イソプロベールビフェニル（Ｉ
ＩＩ）のｌｌｉ造。
還流冷却器、ＷＩ拌機を付したフラス」に無水酢酸１０
１を入れ、次いで実施例２で得た４−ヒドロキシ−４−
一イソブロベニルビフェニル１０を投入し、８０℃で１
時間加熱攪拌をして反応をおこなった。反応溶液を水中
に投入して析出した結晶を分離し得た該結晶をメタノー
ルにより再結晶して、白色の４−アセトキシ−４−−イ
ソプロペニルビフェニルの結晶０．７２１１を得た。
１を入れ、次いで実施例２で得た４−ヒドロキシ−４−
一イソブロベニルビフェニル１０を投入し、８０℃で１
時間加熱攪拌をして反応をおこなった。反応溶液を水中
に投入して析出した結晶を分離し得た該結晶をメタノー
ルにより再結晶して、白色の４−アセトキシ−４−−イ
ソプロペニルビフェニルの結晶０．７２１１を得た。
収率 ６０％
融点１３１．０〜１３１．５℃
元素分析値 ０％ Ｈ％
理 論 値 ８０．９３ ％ ６．３９ ％実 験 値
８０．７５ ％ ６．２３ ％−１
８０．７５ ％ ６．２３ ％−１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式で示される新規ビフェニル化合物。 ただし式中、置１１！ｆＲ１はヒドロキシル基、または
アセトキシル基、Ｒ２は２−ヒドロキシ−２−プロピル
基、またはイソプロペニル基を表わ１゜
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22042283A JPS60112731A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | 新規ビフェニル化合物 |
| US06/569,667 US4670581A (en) | 1983-01-27 | 1984-01-10 | Biphenyl compounds and process for producing the same |
| GB08400723A GB2137982B (en) | 1983-01-27 | 1984-01-12 | New biphenyl compounds and process for producing the same |
| NL8400220A NL190719C (nl) | 1983-01-27 | 1984-01-24 | Bifenylderivaten. |
| DE19843402831 DE3402831A1 (de) | 1983-01-27 | 1984-01-27 | Neue biphenylverbindungen und verfahren zu deren herstellung |
| FR848401259A FR2542733B1 (fr) | 1983-01-27 | 1984-01-27 | Nouveaux derives de biphenyle et leur preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22042283A JPS60112731A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | 新規ビフェニル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112731A true JPS60112731A (ja) | 1985-06-19 |
Family
ID=16750856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22042283A Pending JPS60112731A (ja) | 1983-01-27 | 1983-11-22 | 新規ビフェニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60112731A (ja) |
-
1983
- 1983-11-22 JP JP22042283A patent/JPS60112731A/ja active Pending
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