JPS6011402A - 安定化された植物病害防除水和剤 - Google Patents
安定化された植物病害防除水和剤Info
- Publication number
- JPS6011402A JPS6011402A JP11987983A JP11987983A JPS6011402A JP S6011402 A JPS6011402 A JP S6011402A JP 11987983 A JP11987983 A JP 11987983A JP 11987983 A JP11987983 A JP 11987983A JP S6011402 A JPS6011402 A JP S6011402A
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- Japan
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、安定化された植物病害防除水利剤に関スる。
N、l−ビス((1−ホルムアミド−2,2,2−)リ
クロロ)エチル〕ピベヲジン(以下トリホリンと略記す
る。>It−L比較的毒性の低いピペラジン系の殺菌剤
で、広範囲の植物病害、特に近年栽培が盛んな野菜(例
えば、きゆうシ、なす等)1、果!(例えば、シんご、
もも等)及び花弁(例えば、ばら、きく等)類の重要病
害であるウドンコ病、サビ病、赤屋病、黒星病や炭そ病
に優れた予防及び治療効果を発揮する。
クロロ)エチル〕ピベヲジン(以下トリホリンと略記す
る。>It−L比較的毒性の低いピペラジン系の殺菌剤
で、広範囲の植物病害、特に近年栽培が盛んな野菜(例
えば、きゆうシ、なす等)1、果!(例えば、シんご、
もも等)及び花弁(例えば、ばら、きく等)類の重要病
害であるウドンコ病、サビ病、赤屋病、黒星病や炭そ病
に優れた予防及び治療効果を発揮する。
しかしながら、このトリホリンの各種製剤は安定性に乏
しく、公知方法によりその水和剤を調製しても、貯蔵中
にトリホリンが分解して防除効果が低下し、さらに水中
分散性や流動性が悪く本則を水に薄めて散布液を調製す
ると、時に散布ノズル口を閉鎖し散布円蓋になることも
あった。
しく、公知方法によりその水和剤を調製しても、貯蔵中
にトリホリンが分解して防除効果が低下し、さらに水中
分散性や流動性が悪く本則を水に薄めて散布液を調製す
ると、時に散布ノズル口を閉鎖し散布円蓋になることも
あった。
本発明者らは、かかる事情に鑑み種々研究の結果、界面
活性含有するアルキルナフタレンスルホン酸アルカリ金
属塩及び焼成シリカの組み合わせがトリホリンに対して
、特異的に安定化効果を示すと同時に、水中分散性、流
動性が改善されることを知見し本発明を完成した。
活性含有するアルキルナフタレンスルホン酸アルカリ金
属塩及び焼成シリカの組み合わせがトリホリンに対して
、特異的に安定化効果を示すと同時に、水中分散性、流
動性が改善されることを知見し本発明を完成した。
即ち、本発明は、トリホリンとアルキルナフタレンスル
ホン酸アルカリ金属塩及び焼成シリカとを含有すること
を特徴とする安定化された植物病害防除水利剤(以下ト
リホリン水和剤と略称することもある)に関する。
ホン酸アルカリ金属塩及び焼成シリカとを含有すること
を特徴とする安定化された植物病害防除水利剤(以下ト
リホリン水和剤と略称することもある)に関する。
本発明のトリホリン水利剤において用いられるアルキル
ナフタレンスルホン酸アルカリ金属塩は、ナフタレン核
にアμキρ基及びスルホン酸基がそれぞれ1個以上置換
した化合物のアルカリ金鴎塩である。ここにアルキル基
としては、たとえばメチル、エチfi/、n−プロピμ
、イソプロピ/lz、n−ブチル、イソブチμ、t−グ
チル、n−ベンチμ、イソベンチμ、ヘキシ/l/、ヘ
プチル、オクチル等の炭素数1〜8の直@または分校状
のアルキル基が用いられ、同一または異なった上記アル
キル基が1〜2個置換したものが繁用される。
ナフタレンスルホン酸アルカリ金属塩は、ナフタレン核
にアμキρ基及びスルホン酸基がそれぞれ1個以上置換
した化合物のアルカリ金鴎塩である。ここにアルキル基
としては、たとえばメチル、エチfi/、n−プロピμ
、イソプロピ/lz、n−ブチル、イソブチμ、t−グ
チル、n−ベンチμ、イソベンチμ、ヘキシ/l/、ヘ
プチル、オクチル等の炭素数1〜8の直@または分校状
のアルキル基が用いられ、同一または異なった上記アル
キル基が1〜2個置換したものが繁用される。
なお、炭素数6以上のアルキル基が置換する場合は、モ
ノ置換体であるか或いは炭素数1〜4の低級ア1vキ/
1/基とのジ置換体であるのがよい。
ノ置換体であるか或いは炭素数1〜4の低級ア1vキ/
1/基とのジ置換体であるのがよい。
ナフタレン核に置換するスルホン1總八は、1個でもよ
いが、2個または3個Reしていた方が望ましいことも
ある。アルカリ金属としては、例えば、リチウム、ナト
リウム、カリウム等が繁用される。このようなアルキル
ナフクレンスyホン酸アルカリ金属塩は、通常の市販品
には、エチレングリコ−)V等の溶媒が数十%含まれて
いるが、本発明のトリホリン水利剤の製造には何らさし
つかえない。ただし芒硝等の不純物はあらかじめ除夫し
ておくのがよい。
いが、2個または3個Reしていた方が望ましいことも
ある。アルカリ金属としては、例えば、リチウム、ナト
リウム、カリウム等が繁用される。このようなアルキル
ナフクレンスyホン酸アルカリ金属塩は、通常の市販品
には、エチレングリコ−)V等の溶媒が数十%含まれて
いるが、本発明のトリホリン水利剤の製造には何らさし
つかえない。ただし芒硝等の不純物はあらかじめ除夫し
ておくのがよい。
本発明のトリホリン水利剤において用いられる焼成シリ
カとは加熱処理されたシリカ(または無水7;ヤ酸)を
意味する。この加熱処理における温度は通常常圧下では
1oobから1500℃程度の範囲、好ましくは300
℃から1400℃程度、最も好ましくは800℃から1
300℃程)5である。又減圧下に加熱処理することも
でき、その際の加熱温度は常圧の場合の加熱温度より低
くてもよい。この焼成シリカの原料としては、市販され
ているシリカ(例えば、ファイン・シーμ■;品番RX
−70、X−70、P−8、徳山曹達製)が適宜用いら
れる。この原料のシリカは、例えば結晶状、無定形、ガ
ラス状、コロイド状等のいずれの形状のものも用いるこ
とができ、加熱処理に際してはあらかじめ300メツシ
ュ程度以〉b末化しておくのが好ましい。
カとは加熱処理されたシリカ(または無水7;ヤ酸)を
意味する。この加熱処理における温度は通常常圧下では
1oobから1500℃程度の範囲、好ましくは300
℃から1400℃程度、最も好ましくは800℃から1
300℃程)5である。又減圧下に加熱処理することも
でき、その際の加熱温度は常圧の場合の加熱温度より低
くてもよい。この焼成シリカの原料としては、市販され
ているシリカ(例えば、ファイン・シーμ■;品番RX
−70、X−70、P−8、徳山曹達製)が適宜用いら
れる。この原料のシリカは、例えば結晶状、無定形、ガ
ラス状、コロイド状等のいずれの形状のものも用いるこ
とができ、加熱処理に際してはあらかじめ300メツシ
ュ程度以〉b末化しておくのが好ましい。
この焼成シリカは、必要に応じ適宜粉砕することによシ
通常300メツシュ程度以上の粒度にした後、本発明(
リホリン水利剤の原料として用いられる。
通常300メツシュ程度以上の粒度にした後、本発明(
リホリン水利剤の原料として用いられる。
本発明のトリホリン水利剤を(1唱りする場合にはトリ
ホリンに対してアμキμナフタレンヌμホン酸アルカリ
金TjA塩は、約0.1から4重は倍、好ましくは約0
.15から1.5重量倍、焼成シリカは約3から30重
量倍、好ましくは約5から255重量配合するのが良い
。
ホリンに対してアμキμナフタレンヌμホン酸アルカリ
金TjA塩は、約0.1から4重は倍、好ましくは約0
.15から1.5重量倍、焼成シリカは約3から30重
量倍、好ましくは約5から255重量配合するのが良い
。
また、本発明のトリホリン水利剤は、上記アルキルナフ
タレンスルホン酸アルカリ金n 塩、a 成シリカの他
、安定化剤としてアルミナを加えてもよい。用いられる
アルミナとしては、市1饗されているいわゆる吸着性が
弱いか、もしくは無い非活性アルミナ(例えばアルミナ
: 品’#A L −41+ AL−42,AI、−4
3,AL−25及びAL−31、住友アルミニウム製練
(4’lff’J )又は吸着性のある活性アルミナの
いずれでも用いることができるが好ましくは非活性アル
ミナである。使用に際しては、上記アルミナを300メ
ツシュ程度以上の粒度に粉砕した後、そのま〜又はさら
に、上記シリカと同様に熱処理した後、原料に供しても
よい。
タレンスルホン酸アルカリ金n 塩、a 成シリカの他
、安定化剤としてアルミナを加えてもよい。用いられる
アルミナとしては、市1饗されているいわゆる吸着性が
弱いか、もしくは無い非活性アルミナ(例えばアルミナ
: 品’#A L −41+ AL−42,AI、−4
3,AL−25及びAL−31、住友アルミニウム製練
(4’lff’J )又は吸着性のある活性アルミナの
いずれでも用いることができるが好ましくは非活性アル
ミナである。使用に際しては、上記アルミナを300メ
ツシュ程度以上の粒度に粉砕した後、そのま〜又はさら
に、上記シリカと同様に熱処理した後、原料に供しても
よい。
本発明のトリホリン水和剤へのアルミナの添加量はトリ
ホリンに対して約0.1から20重量倍、好ましくは約
0.2から100重量である。本発明のトリホリン水利
剤を製造する場合には、さらに後述するごとき鉱物質粉
末をトリホリンに対して約0.5〜7重量倍、好ましく
は約1〜5重量倍V舅合するのが良い。
ホリンに対して約0.1から20重量倍、好ましくは約
0.2から100重量である。本発明のトリホリン水利
剤を製造する場合には、さらに後述するごとき鉱物質粉
末をトリホリンに対して約0.5〜7重量倍、好ましく
は約1〜5重量倍V舅合するのが良い。
また、本発明のトリホリン水利剤は、必要に応じて石け
ん頌、ポリオキシアρキルアリールエステ/L/類(例
、ノナーμ■、東邦化学製)、アルキ/L’硫酸塩類(
例、エマーμlO■、エマーμ4d秒、花王アトラス[
fll)、アμキμスμホン酸塩類(例、ネオゲンq◇
、ネオゲンT @ 、 第−工業周薬区1ニネオベレッ
クス■、花王アトラス鵠徊)、ポリエチレングリコール
エーテ/l/頌(例、ノニポ−/L’85■、ノニポー
/I/10釦■、ノニボール160■、三洋化成隨製)
、多価アルコールエステ/l’類(例、トウイーン20
[F]、トウイーン8−9花王アトラスW製)等の非イ
オン及び陰イオン系界面活性剤をも闇合し併用すること
もできる。
ん頌、ポリオキシアρキルアリールエステ/L/類(例
、ノナーμ■、東邦化学製)、アルキ/L’硫酸塩類(
例、エマーμlO■、エマーμ4d秒、花王アトラス[
fll)、アμキμスμホン酸塩類(例、ネオゲンq◇
、ネオゲンT @ 、 第−工業周薬区1ニネオベレッ
クス■、花王アトラス鵠徊)、ポリエチレングリコール
エーテ/l/頌(例、ノニポ−/L’85■、ノニポー
/I/10釦■、ノニボール160■、三洋化成隨製)
、多価アルコールエステ/l’類(例、トウイーン20
[F]、トウイーン8−9花王アトラスW製)等の非イ
オン及び陰イオン系界面活性剤をも闇合し併用すること
もできる。
本発明のトリホリン水利剤に用いる鉱物質粉末としては
、たとえばクニライト(商品名9国峯鉱化工製)、ラジ
オライトなどの珪藻土類、たとえばシークフィト(商品
名、ジークライト化学1架製)などのカオリン類、たと
えばビタシーA/(商品名、多本化学製)、トクシー/
I/(商品名、徳山曹達製)、ニツプシ/I/(商品名
9日本シリカ製)、カーブVツクヌ(商品名、塩腎(発
flIvj婁慧)などの微粉末硅酸、たとえばゼオフィ
ト(商品名、サン・ゼオライト製)などの沸石、たとえ
ばカオリン、ベントナイト、目仝)性白土などのクレー
類、たとえd滑石粉、ロウ石扮などのりpり類などが用
いられ、これらは1種または2種以上を混合して使用し
うる。また、鉱物質粉末の粒度は一般に200メツシュ
以上、好壕しくは300メツシュ以上である。
、たとえばクニライト(商品名9国峯鉱化工製)、ラジ
オライトなどの珪藻土類、たとえばシークフィト(商品
名、ジークライト化学1架製)などのカオリン類、たと
えばビタシーA/(商品名、多本化学製)、トクシー/
I/(商品名、徳山曹達製)、ニツプシ/I/(商品名
9日本シリカ製)、カーブVツクヌ(商品名、塩腎(発
flIvj婁慧)などの微粉末硅酸、たとえばゼオフィ
ト(商品名、サン・ゼオライト製)などの沸石、たとえ
ばカオリン、ベントナイト、目仝)性白土などのクレー
類、たとえd滑石粉、ロウ石扮などのりpり類などが用
いられ、これらは1種または2種以上を混合して使用し
うる。また、鉱物質粉末の粒度は一般に200メツシュ
以上、好壕しくは300メツシュ以上である。
本発明の植物病害防除水利剤は上記トリホリン、アルキ
ルナフタレンスルホン酸アルカリ金属塩、焼成シリカ、
に’ellJ質粉末、アルミナ、界面活性剤等を適宜均
一に混合することによa91!!造される。
ルナフタレンスルホン酸アルカリ金属塩、焼成シリカ、
に’ellJ質粉末、アルミナ、界面活性剤等を適宜均
一に混合することによa91!!造される。
このような本発明の植物病害防除水和剤は長期間貯蔵し
ても安定でトリホリンが分解することもない。この本発
明の植物病害防除水利剤は、通常トリホリン7虐度50
〜200 PPf” 程度に希釈して使用することがで
き、希釈後も長時間にわたって安定である。又との希釈
液は、水中分散性井降典性が良く散布時に散布ノズル口
が閉鎖されることもない。
ても安定でトリホリンが分解することもない。この本発
明の植物病害防除水利剤は、通常トリホリン7虐度50
〜200 PPf” 程度に希釈して使用することがで
き、希釈後も長時間にわたって安定である。又との希釈
液は、水中分散性井降典性が良く散布時に散布ノズル口
が閉鎖されることもない。
本発明のトリホリン水和剤をI%条用殺菌組成物として
用いるm合、その使用量は組成物中のトリホリンが10
7−/L/、iたシ約25fから15(1、よシ好まし
くは約409から8(lである。
用いるm合、その使用量は組成物中のトリホリンが10
7−/L/、iたシ約25fから15(1、よシ好まし
くは約409から8(lである。
本発明のトリホリン水利剤は、野菜(例えばきゆうシ、
なす等)、果樹(例えばシんご、もも等)、花弁(例え
ばパフ、きく等)等各種植物病害(例えばウドンコ病、
サビ病、赤星病、黒星病、pJそ病等)が発生した時期
に散布することによシ病害を治療することができ、又あ
らかじめ散布することによシ長期間にかt−って各種植
物病害を予防することができる。
なす等)、果樹(例えばシんご、もも等)、花弁(例え
ばパフ、きく等)等各種植物病害(例えばウドンコ病、
サビ病、赤星病、黒星病、pJそ病等)が発生した時期
に散布することによシ病害を治療することができ、又あ
らかじめ散布することによシ長期間にかt−って各種植
物病害を予防することができる。
本発明のトリホリン水利剤に用いられる原料のトリホリ
ンは公知の方法に従って製造できる。まだ原料のアルキ
ルナフタレンスルホン酸アμカリ金属塩は、それ自体公
知の方法、例えば[界面活性剤の合成と共心用」88〜
90頁、1957年(槙書店発行)、USP 2020
35B及びUSP 2143493等の記載に従って製
造することができる。
ンは公知の方法に従って製造できる。まだ原料のアルキ
ルナフタレンスルホン酸アμカリ金属塩は、それ自体公
知の方法、例えば[界面活性剤の合成と共心用」88〜
90頁、1957年(槙書店発行)、USP 2020
35B及びUSP 2143493等の記載に従って製
造することができる。
以下実施例、実験例をあげて本発明の詳細な説明する。
なお実施例中の部及び%は、ずべて爪危部及び重喰%を
示す。
示す。
実施例1
トリホリン9.4部、ジブチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム6部、N−メチルピロリドン18部を均一に混
和した後、930℃で焼成処理したシリカ微粉末18部
、アμミナlO部及びケイ藻土35部を加えて、ドヲム
プレンダーで均一に混合した後、ハンマー型解砕機で処
理して得られる水利剤。
トリウム6部、N−メチルピロリドン18部を均一に混
和した後、930℃で焼成処理したシリカ微粉末18部
、アμミナlO部及びケイ藻土35部を加えて、ドヲム
プレンダーで均一に混合した後、ハンマー型解砕機で処
理して得られる水利剤。
実施例ニ
トリ、ホリン9.4部、ジプロピルナフタレンスルホン
酸ナトリウム3部、N−メチルピロリドン10部を均一
に混和した後、1100tEで焼成処理したシリカ微粉
末15部、アルミナ15都政′びケイ藻土30部とクレ
イ20部を加え、以下実施、例1と同様にして得られる
水利剤。
酸ナトリウム3部、N−メチルピロリドン10部を均一
に混和した後、1100tEで焼成処理したシリカ微粉
末15部、アルミナ15都政′びケイ藻土30部とクレ
イ20部を加え、以下実施、例1と同様にして得られる
水利剤。
実施例3゜
トリホリン7.5部−ジブチ〜ナフタレンス/I/71
=ン酸カリウム5部、ピロリドン15部、crook;
で焼成処理したシリカ微粉末20部、ケイ藻土30部及
びりパフイ20部を加え、以下実施例Zと同様にして(
−)られる水和剤。
=ン酸カリウム5部、ピロリドン15部、crook;
で焼成処理したシリカ微粉末20部、ケイ藻土30部及
びりパフイ20部を加え、以下実施例Zと同様にして(
−)られる水和剤。
実施例(
トリホリン10部、ジブチルナフタレンス/l’バ(ン
酸ナトリウム15部、N−メチルピロリドン5部を均一
に混和したのち、850℃で焼成処理したシリカ微粉末
20部、アルミナ5部、ケイ鉾土30部及びクレイ15
部を加え、以下実施例tと同様にして得られる水利剤。
酸ナトリウム15部、N−メチルピロリドン5部を均一
に混和したのち、850℃で焼成処理したシリカ微粉末
20部、アルミナ5部、ケイ鉾土30部及びクレイ15
部を加え、以下実施例tと同様にして得られる水利剤。
実施例左
トリホリン15部、プロビルブチルナフタレンスルホン
酸ナトリウム5部、N−メチルピロリドン10部を均一
に混和したのち、850t!で焼成処理したシリカ微粉
末io部、アルミナ20部及びケイ藻±20部、クレイ
10部を加えて以下実施例1と同様にして得られる水利
剤。
酸ナトリウム5部、N−メチルピロリドン10部を均一
に混和したのち、850t!で焼成処理したシリカ微粉
末io部、アルミナ20部及びケイ藻±20部、クレイ
10部を加えて以下実施例1と同様にして得られる水利
剤。
突験例/、(トリホリン水利剤の安定性試験)実施例/
〜オに示した本発明によるトリホリン水利剤を試料ビン
に入れて40℃恒温器及び室温で保管した後、高速液体
クロマトグラフィー(充填剤:ボーラスポリスチレンゲ
/L/)でトリホリン含量を測定し、経口変化を測定す
る。結果を表1に示す。
〜オに示した本発明によるトリホリン水利剤を試料ビン
に入れて40℃恒温器及び室温で保管した後、高速液体
クロマトグラフィー(充填剤:ボーラスポリスチレンゲ
/L/)でトリホリン含量を測定し、経口変化を測定す
る。結果を表1に示す。
表 1
中対照トリホリン水和剤
トリホリン75部、イソプロピμアミンドデシμベンゼ
ンスルホネート15部、N−メチルピロリドン10部を
均一に混和したのち未焼成シリカ微粉末50部、クレイ
10部を加え、ドラムプレンダーで均一に混合させた後
ハンマー型解砕機で処理して得られる水利剤。
ンスルホネート15部、N−メチルピロリドン10部を
均一に混和したのち未焼成シリカ微粉末50部、クレイ
10部を加え、ドラムプレンダーで均一に混合させた後
ハンマー型解砕機で処理して得られる水利剤。
51!!験例2(トリホリン水利剤の水中分散性試験)
実施例/〜Sに示′した本発明によるトリホリン水利剤
及び対照トリホリン水利剤の各々209を3°硬水50
0荀lの入った500汚lビーカーに投入し、ガラス棒
(l!径0.5 cm 、長さ25cm)で1秒間に1
回の割合で、右回シに1o回、左回シに10回かきまぜ
る。
実施例/〜Sに示′した本発明によるトリホリン水利剤
及び対照トリホリン水利剤の各々209を3°硬水50
0荀lの入った500汚lビーカーに投入し、ガラス棒
(l!径0.5 cm 、長さ25cm)で1秒間に1
回の割合で、右回シに1o回、左回シに10回かきまぜ
る。
この懸濁液を48メツシユのふるいにかけ、得られるふ
るい残分を減圧下(65闘IIg’5V〒10分間乾燥
した後ふるい残分の重fi(g)を測定する。水中分散
性は下記の式からめられる。
るい残分を減圧下(65闘IIg’5V〒10分間乾燥
した後ふるい残分の重fi(g)を測定する。水中分散
性は下記の式からめられる。
結果を表2に示す。
1実験例/で用いたものと同様の対照)!Jyl=!J
ン水和六”In
ン水和六”In
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 N、N’−ビス〔(1−ホルムアミド−2,2゜2−ト
リクロロ)エチル〕ピベヲジン、アルキルナフタレンス
ルホン酸アルカリ金属塩及び焼成シリカを含有すること
を特徴とする安定化された植物病害防除水和剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11987983A JPS6011402A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 安定化された植物病害防除水和剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11987983A JPS6011402A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 安定化された植物病害防除水和剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011402A true JPS6011402A (ja) | 1985-01-21 |
| JPS6344721B2 JPS6344721B2 (ja) | 1988-09-06 |
Family
ID=14772498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11987983A Granted JPS6011402A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 安定化された植物病害防除水和剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011402A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2650480A1 (fr) * | 1989-08-02 | 1991-02-08 | Sumitomo Chemical Co | Granules de pesticides dispersables dans l'eau |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP11987983A patent/JPS6011402A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2650480A1 (fr) * | 1989-08-02 | 1991-02-08 | Sumitomo Chemical Co | Granules de pesticides dispersables dans l'eau |
| US5945114A (en) * | 1989-08-02 | 1999-08-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Water dispersible granules |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6344721B2 (ja) | 1988-09-06 |
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