JPS6012502A - 合成樹脂レンズ - Google Patents
合成樹脂レンズInfo
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- JPS6012502A JPS6012502A JP12045583A JP12045583A JPS6012502A JP S6012502 A JPS6012502 A JP S6012502A JP 12045583 A JP12045583 A JP 12045583A JP 12045583 A JP12045583 A JP 12045583A JP S6012502 A JPS6012502 A JP S6012502A
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- JP
- Japan
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- derivs
- kinds
- refractive index
- allyl
- monomers selected
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/14—Esters of polycarboxylic acids
- C08F218/16—Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
- C08F218/18—Diallyl phthalate
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- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、合成樹脂として比較的屈折率が高く、光学特
性が優れている合成樹脂レンズに関するものである。 従来、無機ガラス製の光学素材は、耐擦傷性に富んでい
るが、重くて割れ易い等の欠点がある。 一方、合成樹脂製光学素材は、軽くて割れにくく、染色
が自由で、ファツション性に富む等の利点を有しており
、既にポリメチルメタクリレ−1〜、ジエチレングリコ
ールビス(アリルカーボネート)等が利用されている。 しかし、前記合成樹脂製光学素材は、屈折率が約1.4
9と低く、レンズに成形した場合、無機ガラスに比較し
て肉厚が大きなものとならざるを得ない。特にマイナス
レンズにおいては、レンズのコバ厚が著しく厚くなり、
薄いレンズへの要求は非常に強い。またポリカーボネー
ト、ポリスチレン等の高屈折率の合成樹脂光学素材は、
耐擦傷性、玉料加工性、耐熱性等に問題点を有している
。 近年、前述の合成樹脂光学素材の欠点を改良する目的で
、高屈折率であり、耐溶剤性、玉摺加工性、耐擦傷性等
を改良した合成樹脂レンズが提案されているが、現状で
は耐候性、染色性等に問題があり、レンズとして要求さ
れる品質を充分に満足したものは出現していない。 本発明は上記の欠陥を克服すべく鋭意研究を重ねた結果
、ジアリルフタシー1〜単体及び誘導体とケイ皮酸アリ
ル71体及び誘導体とをラジカル重合開始剤の存在下で
共重合させることにより、屈折樹脂レンズを実現するた
めになされたものである。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が(I)で示
される1種以上のジアリルフタシー1〜単量体及び誘導
体を50から80重量%と、一般式が(IT)で示され
る1種以−にのケイ皮酸アリルの単量体及び誘導体を2
0から50重量%とを含むモノマーの四合液を、ラジカ
ル重合開始剤の存在下で共重合させることにより得られ
る。 〔式中Xはフッ素を除くハロゲン、aはo、■。 2.3又は4の整数〕 〔式中Xはフッ素を除くハロゲン、bはo、■。 2.3.4又は5の整数〕 得られた共重合物は、高屈折率であり、かつ加工性、耐
衝撃性、耐溶剤性、染色性に優れているため、無機ガラ
スとほぼ同様な用途に使用できる。 即ちカメラ、メガネ等のレンズに限らずプリズム等にも
好適に使用できる。 以下に本発明の詳細な説明する。 本発明で用いる一般式N)で示されるジアリ3− ルフタレート単量体及び誘導体としては、核ハロゲン置
換体も含めて公知のものが使用できる。ハロゲンとして
は、フッ素を除く塩素、臭素、ヨウ素が特に限定されず
使用できるが、好ましくは塩素、臭素である。又ハロゲ
ンの数も特に限定されるものではなく、1〜4個のもの
が使用できる。 好適に使用される代表的なものを例示すると、クロルジ
アリルオルソフタレート、クロルジ≠ダアリiそタレー
ト、ブロムジアリルオルソフタレート、ブロムジアリル
イソフタレート、ジクロルジアリルオルソフタレート、
ジクロルジアリルイソオ フタレート、ジブロムジアリルプルソフタレート、ジブ
ロムジアリルイソフタレート、トリクロルジアリルオル
ソフタレ−1〜、トリクロルジアリルイオ ソフタレート、トリブロムジアリル1ルソフタレート、
トリブロムジアリルイソフタレート、テトラクロルジア
リルイソフタレート、テトラクロルジアリルイソフタレ
ート、テトラブロムジアリルオルソフタレ−1へ、テト
ラブロムジアリルイソフタレートなどが用いられる。 一4= また本発明で用いる一般式(TI)で示されるケイ皮酸
アリルの単量体及び誘導体としては、核ハロゲン置換体
も含めて公知のものが使用できる。 ハロゲンとしては、フッ素を除く、塩素、臭素。 ヨウ素が使用できるが、好ましくは塩素、臭素が使用さ
れる。又ハロゲンの数も限定されず、1〜ケイ皮酸アリ
ル、ブロムケイ皮酸アリル、ジクロ1し fケイ皮酸アリル、ジブロムケイ皮酸アリル、1−リク
ロルケイ皮酸アリル、1〜リブロムケイ皮酸アリル、テ
トラクロルケイ皮酸アリル、テトラブロムケイ皮酸アリ
ル、ペンタクロルケイ皮酸アリル、ペンタブロムケイ皮
酸アリルなどが用いられる。 本発明で用いられる一般式(1)で示されるジアリルフ
タレ−1−の単量体及び誘導体の、一般式(TI)で示
されるケイ皮酸アリルの単量体及び誘導体に対する使用
量は、50〜80重量%が好ましい。 ジアリルフタシー1−単量体及び誘導体の使用量が80
重量%を越えると、耐1#撃性、成形性の改良が充分で
なく、問題となる。またジアリルフタレート単量体及び
誘導体の使用量が50重量%以下であると、屈折率低下
をまねくと共に、耐溶剤性、耐熱性が問題となり、例え
ば眼鏡用レンズとして好ましくない。 また前記ラジカル重合開始剤は特に限定されず公知のも
のを使用できるが、好適にはジアリルフタレ−1・に有
好なラジカル重合開始剤が使用される。代表的なものを
例示すると、■、1−ビス(t−ブチルパーオキシ)/
3,3.5−トリメチルシクロヘキサン、2,2−ビス
(t−ブチルパーオキシ)オクタン、ジクミルパーオキ
サイド、シ)ヘキサン、ベンゾイルパーオキサイド、t
−ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサノニー1−)、
t−ブチルパーオキシベンゾエートが用いられる。 ラジカル重合開始剤の使用量は、重合形式9重合条件、
共重合成分の種類9組成比等により異なり特に限定でき
ないが、一般には全単量体に対して1.0〜10重量%
の範囲で用いるのが好適である。 前述の一般式(I)で示されるジアリルフタレー1〜の
単基体及び誘導体と一般式(TI)で示される)1イ皮
酸アリルの単量体及び誘導体の共重合方η、は、公クロ
の重合方法を採用できる。 本発明の屈折率1.57以」二の高屈折率合成樹脂レン
ズは、前記両Qi量体の混合液を樹脂製ガスケツ1−又
はスベー−−−13−で保持されているガラスモールド
間に注入し、加熱又は紫外線照射等の手段を用いて硬化
させることにより得られる。この際、モールド型内に注
入前に各々単独或いは混合液を加熱等により予備重合さ
せ、該混合液の粘度を上げた後、注型重合することもで
きる。 本発明の高屈折率合成樹脂レンズは、屈折率が1.57
以」二であり、かつ染色可能であり、耐衝撃性。 耐溶剤性、加工性、成型性等の物性が優れており、持に
EI SR,用レンズとして好ましいものである。 本発明を更に具体的に説明するため、以下に実施例及び
比較例を示す。なお、実施例、比較例において1ワられ
だ特性値の試験法を以下に示す。 7− 耐熱性;120°Cで24時間加熱し、着色9度数変化
。 変形のないものを良とした。 耐溶剤性;イソプロピルアルコール、アセトンに室温で
24時間浸漬し、溶出2面荒れ。 曇り、膨潤、変形のないものを良とし た。 耐衝撃性;中心厚2mmの平板に、FDA規格に従って
鋼球落下テストを行い、割れない ものを良とした。 加工性;ダイヤモンドホイルで加工が可能なものを良と
した。 屈折率;最小偏角法により測定した。 染色性:染色浴に成形レンズを浸漬し、30分以下で全
光透過率が50%に減光されるものを良とした。 成形性;成形後レンズ表面が平滑でかつ歪のないものを
良とした。 [実施例1〜3] テトラクロルジアリルフタレートとケイ皮酸アリルを表
−1の割合で混合し、ラジカル重合量8− 始剤としてベンゾイルパーオキサイドを3重■%添加し
充分に撹拌し60°Cまで昇温させた。この混合液を2
枚のガラス型とポリエチレンからなるガスケツI−で構
成された鋳型の中へ注入し、注型重合を行った。重合は
空気加熱炉を用いて、60℃から温度を徐々に昇ばてゆ
き、15時間で90℃まで昇温し、更に90°Cて10
時間重合した。重合終了後、型を空気炉より取出し、室
温まで徐冷した後ガラス型より雌型させて、共重合体の
諸物性を測定して表−1に示した。
性が優れている合成樹脂レンズに関するものである。 従来、無機ガラス製の光学素材は、耐擦傷性に富んでい
るが、重くて割れ易い等の欠点がある。 一方、合成樹脂製光学素材は、軽くて割れにくく、染色
が自由で、ファツション性に富む等の利点を有しており
、既にポリメチルメタクリレ−1〜、ジエチレングリコ
ールビス(アリルカーボネート)等が利用されている。 しかし、前記合成樹脂製光学素材は、屈折率が約1.4
9と低く、レンズに成形した場合、無機ガラスに比較し
て肉厚が大きなものとならざるを得ない。特にマイナス
レンズにおいては、レンズのコバ厚が著しく厚くなり、
薄いレンズへの要求は非常に強い。またポリカーボネー
ト、ポリスチレン等の高屈折率の合成樹脂光学素材は、
耐擦傷性、玉料加工性、耐熱性等に問題点を有している
。 近年、前述の合成樹脂光学素材の欠点を改良する目的で
、高屈折率であり、耐溶剤性、玉摺加工性、耐擦傷性等
を改良した合成樹脂レンズが提案されているが、現状で
は耐候性、染色性等に問題があり、レンズとして要求さ
れる品質を充分に満足したものは出現していない。 本発明は上記の欠陥を克服すべく鋭意研究を重ねた結果
、ジアリルフタシー1〜単体及び誘導体とケイ皮酸アリ
ル71体及び誘導体とをラジカル重合開始剤の存在下で
共重合させることにより、屈折樹脂レンズを実現するた
めになされたものである。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が(I)で示
される1種以上のジアリルフタシー1〜単量体及び誘導
体を50から80重量%と、一般式が(IT)で示され
る1種以−にのケイ皮酸アリルの単量体及び誘導体を2
0から50重量%とを含むモノマーの四合液を、ラジカ
ル重合開始剤の存在下で共重合させることにより得られ
る。 〔式中Xはフッ素を除くハロゲン、aはo、■。 2.3又は4の整数〕 〔式中Xはフッ素を除くハロゲン、bはo、■。 2.3.4又は5の整数〕 得られた共重合物は、高屈折率であり、かつ加工性、耐
衝撃性、耐溶剤性、染色性に優れているため、無機ガラ
スとほぼ同様な用途に使用できる。 即ちカメラ、メガネ等のレンズに限らずプリズム等にも
好適に使用できる。 以下に本発明の詳細な説明する。 本発明で用いる一般式N)で示されるジアリ3− ルフタレート単量体及び誘導体としては、核ハロゲン置
換体も含めて公知のものが使用できる。ハロゲンとして
は、フッ素を除く塩素、臭素、ヨウ素が特に限定されず
使用できるが、好ましくは塩素、臭素である。又ハロゲ
ンの数も特に限定されるものではなく、1〜4個のもの
が使用できる。 好適に使用される代表的なものを例示すると、クロルジ
アリルオルソフタレート、クロルジ≠ダアリiそタレー
ト、ブロムジアリルオルソフタレート、ブロムジアリル
イソフタレート、ジクロルジアリルオルソフタレート、
ジクロルジアリルイソオ フタレート、ジブロムジアリルプルソフタレート、ジブ
ロムジアリルイソフタレート、トリクロルジアリルオル
ソフタレ−1〜、トリクロルジアリルイオ ソフタレート、トリブロムジアリル1ルソフタレート、
トリブロムジアリルイソフタレート、テトラクロルジア
リルイソフタレート、テトラクロルジアリルイソフタレ
ート、テトラブロムジアリルオルソフタレ−1へ、テト
ラブロムジアリルイソフタレートなどが用いられる。 一4= また本発明で用いる一般式(TI)で示されるケイ皮酸
アリルの単量体及び誘導体としては、核ハロゲン置換体
も含めて公知のものが使用できる。 ハロゲンとしては、フッ素を除く、塩素、臭素。 ヨウ素が使用できるが、好ましくは塩素、臭素が使用さ
れる。又ハロゲンの数も限定されず、1〜ケイ皮酸アリ
ル、ブロムケイ皮酸アリル、ジクロ1し fケイ皮酸アリル、ジブロムケイ皮酸アリル、1−リク
ロルケイ皮酸アリル、1〜リブロムケイ皮酸アリル、テ
トラクロルケイ皮酸アリル、テトラブロムケイ皮酸アリ
ル、ペンタクロルケイ皮酸アリル、ペンタブロムケイ皮
酸アリルなどが用いられる。 本発明で用いられる一般式(1)で示されるジアリルフ
タレ−1−の単量体及び誘導体の、一般式(TI)で示
されるケイ皮酸アリルの単量体及び誘導体に対する使用
量は、50〜80重量%が好ましい。 ジアリルフタシー1−単量体及び誘導体の使用量が80
重量%を越えると、耐1#撃性、成形性の改良が充分で
なく、問題となる。またジアリルフタレート単量体及び
誘導体の使用量が50重量%以下であると、屈折率低下
をまねくと共に、耐溶剤性、耐熱性が問題となり、例え
ば眼鏡用レンズとして好ましくない。 また前記ラジカル重合開始剤は特に限定されず公知のも
のを使用できるが、好適にはジアリルフタレ−1・に有
好なラジカル重合開始剤が使用される。代表的なものを
例示すると、■、1−ビス(t−ブチルパーオキシ)/
3,3.5−トリメチルシクロヘキサン、2,2−ビス
(t−ブチルパーオキシ)オクタン、ジクミルパーオキ
サイド、シ)ヘキサン、ベンゾイルパーオキサイド、t
−ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサノニー1−)、
t−ブチルパーオキシベンゾエートが用いられる。 ラジカル重合開始剤の使用量は、重合形式9重合条件、
共重合成分の種類9組成比等により異なり特に限定でき
ないが、一般には全単量体に対して1.0〜10重量%
の範囲で用いるのが好適である。 前述の一般式(I)で示されるジアリルフタレー1〜の
単基体及び誘導体と一般式(TI)で示される)1イ皮
酸アリルの単量体及び誘導体の共重合方η、は、公クロ
の重合方法を採用できる。 本発明の屈折率1.57以」二の高屈折率合成樹脂レン
ズは、前記両Qi量体の混合液を樹脂製ガスケツ1−又
はスベー−−−13−で保持されているガラスモールド
間に注入し、加熱又は紫外線照射等の手段を用いて硬化
させることにより得られる。この際、モールド型内に注
入前に各々単独或いは混合液を加熱等により予備重合さ
せ、該混合液の粘度を上げた後、注型重合することもで
きる。 本発明の高屈折率合成樹脂レンズは、屈折率が1.57
以」二であり、かつ染色可能であり、耐衝撃性。 耐溶剤性、加工性、成型性等の物性が優れており、持に
EI SR,用レンズとして好ましいものである。 本発明を更に具体的に説明するため、以下に実施例及び
比較例を示す。なお、実施例、比較例において1ワられ
だ特性値の試験法を以下に示す。 7− 耐熱性;120°Cで24時間加熱し、着色9度数変化
。 変形のないものを良とした。 耐溶剤性;イソプロピルアルコール、アセトンに室温で
24時間浸漬し、溶出2面荒れ。 曇り、膨潤、変形のないものを良とし た。 耐衝撃性;中心厚2mmの平板に、FDA規格に従って
鋼球落下テストを行い、割れない ものを良とした。 加工性;ダイヤモンドホイルで加工が可能なものを良と
した。 屈折率;最小偏角法により測定した。 染色性:染色浴に成形レンズを浸漬し、30分以下で全
光透過率が50%に減光されるものを良とした。 成形性;成形後レンズ表面が平滑でかつ歪のないものを
良とした。 [実施例1〜3] テトラクロルジアリルフタレートとケイ皮酸アリルを表
−1の割合で混合し、ラジカル重合量8− 始剤としてベンゾイルパーオキサイドを3重■%添加し
充分に撹拌し60°Cまで昇温させた。この混合液を2
枚のガラス型とポリエチレンからなるガスケツI−で構
成された鋳型の中へ注入し、注型重合を行った。重合は
空気加熱炉を用いて、60℃から温度を徐々に昇ばてゆ
き、15時間で90℃まで昇温し、更に90°Cて10
時間重合した。重合終了後、型を空気炉より取出し、室
温まで徐冷した後ガラス型より雌型させて、共重合体の
諸物性を測定して表−1に示した。
【比11℃M例1〜2】
”X 1M例1〜3と同条にテトラクロルジアリルフタ
レートとケイ皮酸アリルを表−1の割合で混合し、実施
例1〜3と同様に重合を行った。結果を表−1に示した
。
レートとケイ皮酸アリルを表−1の割合で混合し、実施
例1〜3と同様に重合を行った。結果を表−1に示した
。
【比較例3〜4】
実施例1〜3の各々の単量体のみの重合を実施例1〜3
と同様に重合を行った。結果を表−1に示した。
と同様に重合を行った。結果を表−1に示した。
【実施例4〜6】
実施例1へ・3のケイ皮酸アリルの代りにクロルケイ皮
酸アリルを用い、実施例1〜3と同様に重合を行った。 結果を表−2に示した。
酸アリルを用い、実施例1〜3と同様に重合を行った。 結果を表−2に示した。
【実施例7〜9】
実施例1〜3のテトラクロルジアリルフタレートの代り
にテラブロムジアリルフタレ−1〜を用い、実施例1〜
3と同様に重合を行った。結果を表−2に示した。
にテラブロムジアリルフタレ−1〜を用い、実施例1〜
3と同様に重合を行った。結果を表−2に示した。
【比較例5】
ジエチレングリコールビスアリルカーボネ−1〜(Wl
i品名CR39)モノマーにラジカル重合開始剤として
イソプロビルバーオキシジカーボ行った。結果を表−2
に示した。
i品名CR39)モノマーにラジカル重合開始剤として
イソプロビルバーオキシジカーボ行った。結果を表−2
に示した。
【比較例6】
スチレンモノマーにラジカル重合開始剤として80°C
まで24時間で直線的に月温させて重合を行−、たn
′Il!+’i里なJl、2.−2に示した。
まで24時間で直線的に月温させて重合を行−、たn
′Il!+’i里なJl、2.−2に示した。
【比較例7】
ポリカーボネート樹脂材料を用い、射出成形機。
1、ンズ用金型を使用して、樹脂温度300℃、金型温
度120℃、保圧力DOOKB/cm2で射出成形を行
い、金型から取出し後、120℃、1時間アニールを行
った。結果を表−2に示した。 次表中の記号は以下の通りである。 C14DAP :テトラクロルジアリルフタレート−1
1r41)AP :テ1−ラブロムジアリルフタレー1
−へ〇:ケイ皮酸アリル C]、AC:パラ−クロルケイ皮酸アリルr、rt−3
9:ジエチ1ノングリコールビスアリルカーボネート St :スチレン PC:ボリカーボネー1〜 また表中の特性評価の記号は下記の意味を有する。
度120℃、保圧力DOOKB/cm2で射出成形を行
い、金型から取出し後、120℃、1時間アニールを行
った。結果を表−2に示した。 次表中の記号は以下の通りである。 C14DAP :テトラクロルジアリルフタレート−1
1r41)AP :テ1−ラブロムジアリルフタレー1
−へ〇:ケイ皮酸アリル C]、AC:パラ−クロルケイ皮酸アリルr、rt−3
9:ジエチ1ノングリコールビスアリルカーボネート St :スチレン PC:ボリカーボネー1〜 また表中の特性評価の記号は下記の意味を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式(1)と、一般式(TI)との二成分共重合
体を主成分とし、ラジカル重合開始剤の存在下に共重合
させたことを特徴とする合成樹脂レンズ。 〔式中Xはフッ素を除くハロゲン、aはo、■。 2.3又は4の整数〕 〔式中又はフッ素を除くハロゲン、bはo、1゜2.3
.4又は5の整数〕 2一般式CI)を50〜80重量%の範囲で含有し、一
般式(II)を20〜50重量%の範囲で含有した屈折
率1.57以上の特許請求の範囲第1項記載の合成樹脂
レンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12045583A JPS6012502A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 合成樹脂レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12045583A JPS6012502A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 合成樹脂レンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6012502A true JPS6012502A (ja) | 1985-01-22 |
Family
ID=14786600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12045583A Pending JPS6012502A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 合成樹脂レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6012502A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020009053A1 (ja) * | 2018-07-02 | 2020-01-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、光学部材、レンズ、及び化合物 |
-
1983
- 1983-07-01 JP JP12045583A patent/JPS6012502A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020009053A1 (ja) * | 2018-07-02 | 2020-01-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、光学部材、レンズ、及び化合物 |
| CN112352003A (zh) * | 2018-07-02 | 2021-02-09 | 富士胶片株式会社 | 固化性组合物、固化物、光学部件、透镜及化合物 |
| JPWO2020009053A1 (ja) * | 2018-07-02 | 2021-06-24 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、光学部材、レンズ、及び化合物 |
| US11873426B2 (en) | 2018-07-02 | 2024-01-16 | Fujifilm Corporation | Curable composition, cured product, optical member, lens, and compound |
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