JPS601317B2 - 親水性及び親油性を併せ有する有機ゲルマニウム化合物 - Google Patents

親水性及び親油性を併せ有する有機ゲルマニウム化合物

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JPS601317B2
JPS601317B2 JP57144754A JP14475482A JPS601317B2 JP S601317 B2 JPS601317 B2 JP S601317B2 JP 57144754 A JP57144754 A JP 57144754A JP 14475482 A JP14475482 A JP 14475482A JP S601317 B2 JPS601317 B2 JP S601317B2
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    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/30—Germanium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は親水性と親油性とを同時に有するゲルマニウム
化合物及びその製造方法に関するものである。
従来より、トリアルキルゲルマン及びトリアリルゲルマ
ンの加水分解生成物として得られるアルキル及びアリル
ゲルマニウム三二酸化物が数多く知られており、中でも
カルボキシェチルゲルマニウム三二酸化物は、現在毒性
の全く無い免疫療法剤として注目されている。
然し乍ら、従来のアルキル及びアリルゲルマニウム三二
酸化物の多くは水にも有機溶媒にもほとんど溶解せず、
わずかに前記カルボキシェチルゲルマニウム三二酸化物
及びその誘導体のいくつかが水に対し１〜２％の溶解度
、即ちわずかな親水性を示すだけで親油性を示すものは
存在しなかった。
従って、これら従来化合物は生体成分である脂質への親
和性を持たないため代謝時間が短く、体内での滞溜期間
が極めて短くてそのため相対的に投与量を増加させなけ
ればならないという難点を有していた。而して、前記ゲ
ルマニウム化合物の主たる原料である金属ゲルマニウム
は、それ自体高価であると共に年間生産量も限られてい
るから、相対的投与量を減少させるということは経済的
見地、資源的見地からも解決しなければならない重要な
課題である。
，本発明の発明者は、上述した観点から、毒性を持たず
、又、生体的に於ける吸収排他をすみやかに行なわせ、
一定投与量に対して有効な薬理活性を発現し持続させる
という二者排他的な条件を満足する有機ゲルマニウム化
合物を提供することを目的として鋭意実験を重ね、幾多
の化合物の合成を経て本発明を完成させたもので、本発
明の有機ゲルマニウム化合物は式 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を、Ａは水酸基又は
アミノ基をそれぞれ示す）で表わされることを特徴とす
るものである。
以下に本発明を詳述する。本発明化合物は式（１）に明
らかなようにアルキルゲルマニウム三二酸化物に属し、
ゲルマニウム原子のＱ位にフェニル基が、又、８位には
置換基Ｒがそれぞれ結合し、更にカルボニル基には置換
基Ａが結合したもので、置換基Ｒは水素原子又はメチル
基を示し、置換基Ａは水酸基又はアミノ基を示している
。
従って、本発明化合物としては具体的に次のようなもの
を例示することができる。
上記のような特徴を有する本発明化合物は、例えば式（
０）で表わされる桂皮酸誘導体とトリハロゲルマン（ｍ
）とから直接又は間接に、式（Ｗ）で表わされるトリハ
ロゲルミル桂皮酸誘導体を得、この（Ｗ）を加水分解す
ることにより製造するのであるが、具体的には次の二態
様に区分することができる。
即ち、第一の態様は本発明化合物（１）の酸素官能基、
例えばカルボキシル基を前記桂皮酸誘導体にあらかじめ
導入しておく方法である。
尚、カルボキシル基はこれを一旦対応するハロホルミル
基又は下記に示すようにェステル基に変摸し、加水分解
時に再度カルボキシル基とするようにしても良い。
上記製造工程中の最後の加水分解反応は、水のみ用いて
も、又、酸やアルカリを用いても良く、反応的にはトリ
クロルゲルミル桂皮酸誘導体（Ｎ）が対応するトリハィ
ドロキシゲルミル桂皮酸誘導体となり、次いで該トリハ
ィドロキシ体式（Ｗ′）の分子間で脱水縮合反応が起っ
て本発明化合物（１）となるのであり、従って本発明化
合物は他のアルキルゲルマニウム三二酸化物と同様分子
間に酸素架橋を有することになる。
而して、上述した製造方法によって得られた本発明化合
物（１）は、ゲルマニウム−酸素結合やカルボキシル基
又はアミノ基を有しているため水に対してカルボキシェ
チルゲルマニゥム三二酸化物及びその誘導体と同様に溶
解するという親水性′を示すと共にフェニル基を有して
いるため、メタノール，エタノール，アセトンやエチル
エーテルに対し約１％乃至無限大と溶解度は化合物によ
って異なるが従釆公知のアルキル及びアリルゲルマニウ
ム三二酸化物には見られなかった親油性を示した。
従って本発明化合物（１）は、これを生体に投与した場
合、吸収の経路や効率が変化し、体内脂質への親和性に
より滞溜時間が長くなるから、薬理活性が向上し、これ
は相対的投与量を低下させるものと期待される。以下に
本発明の実施例について述べる。
実施例 １ 本発明化合物‘１｝の合成 ■３一（トリクロルゲルミル）ヒドロ桂皮酸‘７’を経
由する方法０８−（トリクロルゲルミル）ヒドロ桂皮酸
‘７ーの合成桂皮酸２９．６夕（０．２モル）を乾燥エ
チルエーテル１００の‘に溶解し、トリクロルゲルマン
３６夕（０．２モル）を加え２時間かくはん後エチルエ
ーテルを蟹去し、析出する結晶をベンゼン−ｎ−′へキ
サン１：５の混液から再結晶すると、板状晶６１．５夕
を得た。
収率９３．８％融 点 ８〆０〜８４００ 元素分析 計算値 Ｑ：２２．１２Ｃ：３２．９５Ｈ：
２．７７ＣＩ：３２．４１測定値 Ｇｅ：２２．０２Ｃ
：３２．７４Ｈ：２．８０ＣＩ：３２．３５１Ｒ（ＫＢ
ｒＣの一１） ３０００，１７１０，１４２０，１３
００，１２９０，１２５０，７００，４２０，４０００
本発明化合物ｍの合成Ｂ−（トリクロルゲルミル）ヒド
ロ桂皮酸‘７｝６．５６夕（０．０２モル）を１００の
‘の水に溶解し、２独時間放置後析出する結晶を熱水よ
り再結晶すると、無定型結晶４．１夕を得た。
収率８３．４％分解点 ２４０００元素分析 計算値
Ｑ：２９．５４Ｃ：４３．９９Ｈ：３．６９測定値 蛇
：２９．４０Ｃ：４４．１３Ｈ：３．５３ＩＲ（ＫＢｒ
伽‐１＞３４２０，１７１０，１４９５，１４５０，１
２１０〜１２３０，８００〜９００，７００ＤＴＡ
２８６℃に発熱ピーク 又、本発明化合物（１）は、３一（トリクロルゲルミル
）ヒドロ桂皮酸からそのクロラィド（７′）を次のよう
に合成し、これを上記と同様に処理するようにしても良
い。
０８−（トリクロルゲルミル）ヒドｏ桂皮酸クロラィド
（７）の合成８一（トリクロルゲルミル）ヒドロ桂皮酸
（７｝１６．４夕（０．０５モル）に塩化チオニル６０
夕を加えて２時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニル
を常法により留去し、残笹を減圧蒸留に付すとｂｐ１４
８℃〜１４９℃／４肋Ｈｇの留分１２．９夕を得た。
収率６９．１％無色油状物質元素分析 計算値 Ｑ：２
０．８８Ｃ：３１．１０Ｈ：２．３２ＣＩ：４０．８０
測定値 Ｇも：２０．９０Ｃ：２９．００Ｈ：２．４９
ＣＩ：４０．９０１Ｒ（ＮＥＡＴ伽‐１）３０００，１
７９５，１５００，１４５５，１０２０，９６０，８１
０，７００，６４０，４２５，４００その他の物性値
ｎ巻１．５７３６ ｄ愛１．５７９３■８−（トリク
ロルゲルミル）ヒドロ桂皮酸〆チルェステル■を経由す
る方法ＯＢ−（トリクロルゲルミル）ヒドロ桂皮酸〆チ
ルェステル‘８）の合成桂皮酸〆チルェステル３２．４
夕（０．２モル）にトリクロルゲルマン３６．０夕（０
．２モル）を加え、２時間かくはん後、減圧蒸留に付す
と、ｂｐ１４ぴ０〜１４９００／５側Ｈｇの留分５６．
２夕を得た。
収率８２．２％無色油状物質元素分析 計算値 Ｑ：２
１．２２Ｃ：３５１１Ｈ：３．２４ＣＩ：３１．０８測
定値 戊：２１．１２Ｃ：３５．１８Ｈ：３．３１ＣＩ
：３１．１５１Ｒ（ＮＥＡＴ肌一１）１７４０，１４５
０，１４４０，１３６０，１２２０，７６５，７００，
４２０，４００その他の物怪値 ｎ答１．５５９０
ｄ蜜１．５１７０○本発明化合物（１）の合成８一（ト
リクロルゲルミル）ヒドロ桂皮酸〆チルエステル６．８
夕（０．０２モル）に２０％メタノール性カリ液２物上
を加えて１時間加熱還流後、メタノールを留去し、水５
０の‘を加えた後濃塩酸で微酸性とし、析出する結晶を
水洗し熱水より再結晶すると、本発明化合物‘１｝を４
．０タ得た。
収率８１．２％。このものは■で得た本発明化合物と全
く同一であつた。実施例 ２ 本発明化合物■の合成 ■８‐（トリクロルゲルミル）ヒドロ桂皮酸ァミド側を
経由する方法０６−（トリクロルゲルミル）ヒドロ桂皮
酸アミド例の合成桂皮酸ァミド２９．４９（０．２モル
）を乾燥エチルエーテル１００の‘に熔解し、トリクロ
ルゲルマン３６夕（０．２モル）を加えて２時間かくは
ん後、エチルエーテルを留去し「析出する結晶をクロロ
ホルムより再結晶すると板状結晶を６３．５タ得る。
収率９７．１％又、桂皮ニトリル２５．８夕（０．２モ
ル）に濃塩塩酸５００の‘とトリクロルゲルマン３６夕
（０．２モル）を加えて６時間かくはん後、析出する結
晶をクロロホルムより再結晶しても良く、この場合の収
量は３４．６夕、収率は５６％であった。
融 点 １７８℃〜１８０ｑＣ 元素分析 計算値 ＆：２２．１９Ｃ：３３．０４Ｈ：
３．０８Ｎ：４．２８ＣＩ：３２．５測定値 桂皮酸ァミド‘こよるもの Ｇｅ：２１．８８ Ｃ：３３．１２ Ｈ：３．１５Ｎ：
４．３４ＣＩ：３２．４桂皮ニトリルによるもの Ｃｅ：２２．０５ Ｃ：３２．８３ Ｈ：３．０１Ｎ：
４．１１ＣＩ：３２．５９ＩＲ（ＫＢｒ弧‐１）３４５
０，３３５０，１６５０，１５８０，１４５０，７６０
，６９５，５９０，４２０，４００○本発明化合物■の
合成 ３−（トリクロルゲルミル）ヒドロ桂皮酸アミド６．５
夕（０．０２モル）に濃アンモニア水１００の‘を加え
かくはん後、１／乳量となるまで濃縮、析出する結晶を
水洗し熱水より再結晶すると、３．１夕の無定型結晶を
得た。
収率６２．０％分解点 ２５２０ 元素分析 計算値 Ｑ：２９．６６Ｃ：４４．１６Ｈ：
４．１２Ｎ：５．７７測定値 蛇：２９．４１ Ｃ：４
４．２０Ｈ：４．２３Ｎ：５．４９ＩＲ（ＫＢｒ弧‐１
）３４５０，３３００，１６６０，１６００，１５００
，１４５０，１４０５，９３０，９００，８００，７７
０，７００，５７５ＤＴＡ ３０７０，４００ｑ
ｏに発熱ピーク■Ｂ−（トリクロルゲルミル）ヒドロ桂
皮酸エチルェステル■を経由する方法０６一（トリクロ
ルゲルミル）ヒドロモ毛皮酸エチルェステル剛の合成桂
皮酸エチルェステル３５．２夕（０．２モル）にトリク
ロルゲルマン３６夕（０．２モル）を加え２時借か〈は
ん後、反応生成物を減圧蒸留に付し、ｂｐ１６９ｑｏ〜
１７０こ０／４肌Ｈｇの蟹分５６夕を得た。
収率７８．７％無色油状物質 元素分析 計算値 戊：２０．３８Ｃ：３７．１０Ｈ：
３．６８ＣＩ：２９．８６測定値 蛇：２０．３１ Ｃ
：３６．９５Ｈ：３．７０ＣＩ：２９．８６ＩＲ（ＮＥ
ＡＴ肌‐１）３０００，１７３５，１５００，１４６０
，１紙０，１１８０〜１２４０，７６５，７００，４０
０〜４３０ その他の物質値 ｎ背１．５４８０ ｄ蟹１．４４
６４０本発明化合物ｔ２）の合成８一（トリクロルゲル
ミル）ヒドロ桂幸皮酸エチルェステル７．１夕（０．０
１９モル）と濃アンモニア水３５の‘と封管中６０ｑｏ
〜８０ｏｏの温度に２４時間加熱し、析出する結晶を炉
取して少量の水で洗い、熱水より再結晶すると本発明化
合物脚を２．４タ得た。
収率４９．８％。このものは■で得た本発明化合物と全
く同一であった。実施例 ３ 本発明化合物‘３｝の合成 ＯＱーメチルーＢ一（トリクロルゲルミル）ヒドロモ筆
皮酸ＱＵの合成Ｑーメチル桂皮酸３２．４夕（０．２モ
ル）をエチルエーテルに溶解し、トリクロルゲルマン３
６．０夕（０．２モル）を加え２時間かくはん後、エー
テルを留去し、析出した結晶をｎ−へキサンより再結晶
すると、板状結晶を５０．６タ得た。
収率７４．２％融 点 ９ｒｏ〜９が０元素分析
計算値 Ｑ：２１．２２Ｃ：３５．１０Ｈ：３．２４Ｃ
Ｉ：３１．０９測定値戊：２１．０８Ｃ：３５．１５Ｈ
：３．２６ＣＩ：３１．２１ ＩＲ（ＫＢｒ肌‐１）３０００，１６８０，１４６５，
１４５５，１２８０〜１２９０，７００，３９０〜４２
００本発明化合物■の合成 Ｑ−メチル−Ｐ−（トリクロルゲルミル）ヒドｏ桂皮酸
６．８夕（０．０２モル）を水１００の‘に溶解し、６
０ｑｏに加熱して２時間かくはん後、析出する結晶を炉
取し、熱水より再結晶すると無定型結晶４．５夕を得た
。
収率８６．６％分解点 ２３０午○ 元素分析 計算値 蛇：２７．９４Ｃ：４６．２３Ｈ：
４．２７測定値 Ｗ：２７．８３Ｃ：４６．０４Ｈ：４
．２２ＩＲ（ＫＢｒ肌‐１）３５００，１７０５，１４
５５，８４０〜９００，７〇〇ＤＴＡ ２６４℃に
発熱ピーク 又、本発明化合物｛３’‘ま、Ｑ−メチル−８−（トリ
クロルゲルミル）ヒドロ桂皮酸からそのクロラィド００
を次のように合成し、これを上記と同に処理するように
しても良い。
ＯＱーメチル−８一（トリクロルゲルミル）ヒドロ桂皮
酸ロラィド００の合成Ｑーメチルー８一（トリクロルゲ
ルミル）ヒドロ桂皮酸３４．２多〔０．１モル）に塩化
チオニル３００叫を加えて加熱還流した後、過剰の塩化
チオニルを常法により蟹去し、残澄を減圧蒸留に付すと
ｂｐ１３ｙｏ〜１３４ｑｏ／３側Ｈｇの留分３１．５夕
を得た。
収率９２．５％。尚、この蟹分は放置すると結晶化した
。融 点 ５チ０〜５４℃ 元素分析 計算値 Ｑ：２０．１３Ｃ：３３．３１Ｈ：
２．７９ＣＩ：３９．３３測定値蛇：２０．０２Ｃ：３
３．１１ Ｈ：２．８３ＣＩ：３９．３５１Ｒ（ＫＢｒ
肌‐１）３０００，１７８５１４５５，９４０，９２０
，８９０，７００，５９０，４２５，４００実施例 ４ 本発明化合物【４ーの合成 前述した方法により合成したＱ−メチル−８−（トリク
ロルゲルミル）ヒドｏ桂皮酸００７．２夕（０．０２モ
ル）を濃アンモニア水２００の‘に溶解した後加熱して
蒸発乾固させる。
析出する結晶を少量の水で洗い、熱水より再結晶すると
無定型結晶３．３夕を得た。収率６４．３％分解熱
２２５こ○ 元素分析 計算値 Ｑ：２８．０５Ｃ：４６．４１Ｈ：
４．６７ Ｎ：５．４１測定値 Ｑ：２７．８６Ｃ：４
６．３０Ｈ：４．６６Ｎ：５．１９ＩＲ（ＫＢｒ伽‐１
） ３２００〜３５００，Ｉ６６５，１４９５，１４５
０，１４００，８００〜９００，７０００ＴＡ ２
８６つ０，３１７０に発熱ピーク実験例本発明化合物の
溶解度 本発明化合物‘１）乃至【６）の水及び各種有機溶媒に
対する室温での溶解度を調べたところ、下表に示すよう
な結果が得られた。
（ＷノＶ％）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を、Ａは水酸基又は
    アミノ基をそれぞれ示す）
JP57144754A 1982-08-23 1982-08-23 親水性及び親油性を併せ有する有機ゲルマニウム化合物 Expired JPS601317B2 (ja)

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