JPS60142332A - ジアゾ複写材料 - Google Patents
ジアゾ複写材料Info
- Publication number
- JPS60142332A JPS60142332A JP25171183A JP25171183A JPS60142332A JP S60142332 A JPS60142332 A JP S60142332A JP 25171183 A JP25171183 A JP 25171183A JP 25171183 A JP25171183 A JP 25171183A JP S60142332 A JPS60142332 A JP S60142332A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diazo
- coupler
- hydrazone
- copying material
- diazo copying
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、ジアゾニウム塩とヒドラゾン系カップラーと
、カップリング生成物とキレート化し得る金属塩とから
なるジアゾ複写材料に関するものである。
、カップリング生成物とキレート化し得る金属塩とから
なるジアゾ複写材料に関するものである。
従来、ジアゾニウム塩と、ジアゾニウム塩が電子反応し
得る化合物からなるカップラーとの間のカップリング反
応を利用したジアゾ複写材料は広く知られており、ジア
ゾ感光紙等として利用されている。このようなジアゾ複
写材料においては、カップラーとしては、一般に、フェ
ノール又はナフトール系化合物が用いられているが、こ
のようなフェノールやナフトール系化合物をカップラー
として用いる場合、ジアゾニウム塩とカップラーとのカ
ップリング反応により形成されるカップリング生成物（
アゾ染料）は耐光性が不十分であるという欠点を含む。
得る化合物からなるカップラーとの間のカップリング反
応を利用したジアゾ複写材料は広く知られており、ジア
ゾ感光紙等として利用されている。このようなジアゾ複
写材料においては、カップラーとしては、一般に、フェ
ノール又はナフトール系化合物が用いられているが、こ
のようなフェノールやナフトール系化合物をカップラー
として用いる場合、ジアゾニウム塩とカップラーとのカ
ップリング反応により形成されるカップリング生成物（
アゾ染料）は耐光性が不十分であるという欠点を含む。
一方、ジアゾニウム塩に対するカップラーとして、ヒド
ラゾン系化合物を用いることも知られている（例えば特
開昭５４−３５７２３号、同５４−３５７２４号、同５
４−３００２３号公報等を参照）。ジアゾニウム塩とヒ
ドラゾン系カップラーとの間のカップリング反応を利用
したジアゾ複写材料は、現像条件が少々変動しても、安
定した灰色ないし青色を帯びた鮮明な黒色画像を与える
反面、カップラー自身が薄黄色ないしは′ａ黄色を呈し
ていることから、地肌着色を生じ、画像鮮明性に劣ると
いう欠点を含む。
ラゾン系化合物を用いることも知られている（例えば特
開昭５４−３５７２３号、同５４−３５７２４号、同５
４−３００２３号公報等を参照）。ジアゾニウム塩とヒ
ドラゾン系カップラーとの間のカップリング反応を利用
したジアゾ複写材料は、現像条件が少々変動しても、安
定した灰色ないし青色を帯びた鮮明な黒色画像を与える
反面、カップラー自身が薄黄色ないしは′ａ黄色を呈し
ていることから、地肌着色を生じ、画像鮮明性に劣ると
いう欠点を含む。
本発明は、ジアゾニウム塩とヒドラゾン系カップラーと
の間のカップリング反応を利用したジアゾ複写材料にお
いて、地肌発色のない優れた耐光性を有するものを提供
することを目的とする。
の間のカップリング反応を利用したジアゾ複写材料にお
いて、地肌発色のない優れた耐光性を有するものを提供
することを目的とする。
本発明によれば、ジアゾニウム塩とヒドラゾン系カップ
ラーとカップリング生成物とキレ−１〜化し得る金属塩
とからなるジアゾ複写材料において、前記ヒドラゾン系
カップラーとして、下記一般式で表わされるピリジン誘
導体を用いることを特徴とするジアゾ複写材料が提供さ
れる。
ラーとカップリング生成物とキレ−１〜化し得る金属塩
とからなるジアゾ複写材料において、前記ヒドラゾン系
カップラーとして、下記一般式で表わされるピリジン誘
導体を用いることを特徴とするジアゾ複写材料が提供さ
れる。
〔式中、Ｘは−（ＣＨ’＝ＣＨ″″ｒＶＣＨ３（式中ｎ
は１〜３の整数である）又はフリル基である〕本発明で
用いる前記一般式（１）で表わされるカップラーは、従
来一般のヒドラゾン系カップラーと比べて、それ自身が
淡黄色であるため、地肌着色のない鮮明な画像を与える
という利点を有する上、水溶性であることから、感光層
形成液も水溶液とし得るという利点を有する。また、前
記カップラーはジアゾニウム塩と速やかに反応し、鮮明
な赤色のカップリング生成物（ホルマザン色素）を与え
る。
は１〜３の整数である）又はフリル基である〕本発明で
用いる前記一般式（１）で表わされるカップラーは、従
来一般のヒドラゾン系カップラーと比べて、それ自身が
淡黄色であるため、地肌着色のない鮮明な画像を与える
という利点を有する上、水溶性であることから、感光層
形成液も水溶液とし得るという利点を有する。また、前
記カップラーはジアゾニウム塩と速やかに反応し、鮮明
な赤色のカップリング生成物（ホルマザン色素）を与え
る。
本発明のジアゾ複写材料は、ジアゾニウム塩と前記一般
式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系カップラーと、カッ
プリング生成物（ホルマザン色素）に対してキレート化
し得る金属塩とからなるものである。ジアゾニウム塩と
ヒドラゾン系カップラーとのカップリング反応により得
られるカップリング生成物であるホルマザン色素は、耐
光性に劣るという問題があるが、この問題は、ホルマザ
ン色素を金属塩とキレート化することにより解決される
。即ち、金属塩でキレート化されたホルマザン色素は、
キレート化されないものに比して、著しく安定性の高め
られたもので、改良された耐光性を示す。
式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系カップラーと、カッ
プリング生成物（ホルマザン色素）に対してキレート化
し得る金属塩とからなるものである。ジアゾニウム塩と
ヒドラゾン系カップラーとのカップリング反応により得
られるカップリング生成物であるホルマザン色素は、耐
光性に劣るという問題があるが、この問題は、ホルマザ
ン色素を金属塩とキレート化することにより解決される
。即ち、金属塩でキレート化されたホルマザン色素は、
キレート化されないものに比して、著しく安定性の高め
られたもので、改良された耐光性を示す。
ホルマザン色素とキレート化し得る金属塩（錯塩を含む
）は、一般に、遷移金属の塩であり、例えば、ニッケル
、亜鉛、コバルト、銅、マンガン、ユウロピウム、鉄、
銀、カドミウム、クロム、チタン、モリブデン、タング
ステン、ゲルマニウム等の金属の塩が包含される。また
、金属塩としては、無機酸及び有機酸の種々の塩を用い
ることができ、例えば、硫酸塩、硝酸塩、塩酸塩、ベン
ゼンスルホン酸塩、酢酸塩、炭酸塩等が挙げられ、また
、錯塩としては、アコ錯体、アミンアコ錯体、アセトア
セチル錯体、エチレンジアミン錯体、シアノ錯体、テト
ラカルボニル錯体、チオシアネート錯体、イソシアネー
ト錯体、ニトリロ錯体等が挙げられる。このような金属
塩は、ヒドラゾン系カップラーとジアゾニウム塩とがカ
ップリングすると、生成したホルマザン色素と瞬時にキ
レート化反応し、あざやかな高濃度の青色画像を生成す
る。金属塩の使用量は、化学量論酌量以上であればよく
、一般的には、ホルマザン色素１モルに対して、０．５
〜１０モル程度である。
）は、一般に、遷移金属の塩であり、例えば、ニッケル
、亜鉛、コバルト、銅、マンガン、ユウロピウム、鉄、
銀、カドミウム、クロム、チタン、モリブデン、タング
ステン、ゲルマニウム等の金属の塩が包含される。また
、金属塩としては、無機酸及び有機酸の種々の塩を用い
ることができ、例えば、硫酸塩、硝酸塩、塩酸塩、ベン
ゼンスルホン酸塩、酢酸塩、炭酸塩等が挙げられ、また
、錯塩としては、アコ錯体、アミンアコ錯体、アセトア
セチル錯体、エチレンジアミン錯体、シアノ錯体、テト
ラカルボニル錯体、チオシアネート錯体、イソシアネー
ト錯体、ニトリロ錯体等が挙げられる。このような金属
塩は、ヒドラゾン系カップラーとジアゾニウム塩とがカ
ップリングすると、生成したホルマザン色素と瞬時にキ
レート化反応し、あざやかな高濃度の青色画像を生成す
る。金属塩の使用量は、化学量論酌量以上であればよく
、一般的には、ホルマザン色素１モルに対して、０．５
〜１０モル程度である。
本発明で用いられるジアゾニウム塩としては、通常のジ
アゾ複写材料に用いられるジアゾ化合物からのものはい
ずれも用いることができるが、その代表的なものは次の
通りである。
アゾ複写材料に用いられるジアゾ化合物からのものはい
ずれも用いることができるが、その代表的なものは次の
通りである。
４−ジアゾ−２，５−ジメトキシフェニルモルホリン、
４−ジアゾ−２，５−ジェトキシフェニルモリホリン、
４−ジアゾ−２，５−ジプロポキシフェニルモルホ「ノ
ン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニルモルホリン、
４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−
二チルアニリン。
４−ジアゾ−２，５−ジェトキシフェニルモリホリン、
４−ジアゾ−２，５−ジプロポキシフェニルモルホ「ノ
ン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニルモルホリン、
４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−
二チルアニリン。
４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−Ｎ、Ｎ−ジブチルア
ニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−
ヒドロキシエチルアニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニルピペリジン、
４−ジアゾ−３−メトキシフェニルピペリジン、４−ジ
アゾ−２，５−ジェトキシフェニルピロリジン、４−ジ
アゾ−２，５−ジプロポキシフェニルピペラジン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジアゾ−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジアゾ−Ｎ−エチル−
Ｎ−ヒドロキシエチルアニリン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン、４−ジアゾ
−フェニルモルホリン、 ４−ジアゾ−フェニルピロリジン、 ４−ジアゾ−２−メチルフェニルピロリジン等。
ニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−
ヒドロキシエチルアニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニルピペリジン、
４−ジアゾ−３−メトキシフェニルピペリジン、４−ジ
アゾ−２，５−ジェトキシフェニルピロリジン、４−ジ
アゾ−２，５−ジプロポキシフェニルピペラジン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジアゾ−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジアゾ−Ｎ−エチル−
Ｎ−ヒドロキシエチルアニリン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン、４−ジアゾ
−フェニルモルホリン、 ４−ジアゾ−フェニルピロリジン、 ４−ジアゾ−２−メチルフェニルピロリジン等。
また、本発明には記録画像の保存性等を良くするために
、公知の添加剤を用いることができる。
、公知の添加剤を用いることができる。
この添加剤としては、ナフタレン−モノ、ジまたはトリ
ースルホン酸ナトリウム、スルホサリチル酸、尿素、チ
オ尿素、酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、マロン酸、カフ
ェイン、テオフィリン、サポニン等が用いられる。
ースルホン酸ナトリウム、スルホサリチル酸、尿素、チ
オ尿素、酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、マロン酸、カフ
ェイン、テオフィリン、サポニン等が用いられる。
本発明のジアゾ複写材料を製造するには、前記の成分を
用いて感光層形成液を調製し、これを支持体上に塗布乾
燥する。支持体は紙、布等の従来より用いられているも
のがいずれも使用可能であるが、感光層液のぬれが悪い
場合には、感光層形成液の塗布に矢立って支持体上に前
処理層（プレコート層、接着層）を設ける等の処理を施
すのがよい。
用いて感光層形成液を調製し、これを支持体上に塗布乾
燥する。支持体は紙、布等の従来より用いられているも
のがいずれも使用可能であるが、感光層液のぬれが悪い
場合には、感光層形成液の塗布に矢立って支持体上に前
処理層（プレコート層、接着層）を設ける等の処理を施
すのがよい。
感光層形成液調製時のカップラーの使用量は、ジアゾ化
合物１ｍｏ Ｑに対して、２．０＝１．０ｍｏｆｉが好
ましい。また、前処理層を設ける場合には、金属塩やカ
ップラーの少なくとも一部を前処理層に含有させること
ができる。
合物１ｍｏ Ｑに対して、２．０＝１．０ｍｏｆｉが好
ましい。また、前処理層を設ける場合には、金属塩やカ
ップラーの少なくとも一部を前処理層に含有させること
ができる。
本発明のジアゾ複写材料は、ヒドラゾン系カップラーと
して特定のものを用いると共に、カップリング生成物と
キレート化し得る金属塩を併用したことにより、耐光性
にすぐれると共に、地肌着色のない鮮明な高濃度画像を
与える。
して特定のものを用いると共に、カップリング生成物と
キレート化し得る金属塩を併用したことにより、耐光性
にすぐれると共に、地肌着色のない鮮明な高濃度画像を
与える。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
下記成分を混合して感光層形成液を調製した。
酒石酸 ８２ｇ
カフェイン ＝２ｇ
ナフタレンー１．３．６−トリスルホン酸 ２１ｇナト
リウム ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニル＝１ｇモルホ
リン塩化物 ベンゼンスルホン酸ニッケル ：１ｇ サポニン ： ０．１ｇ 水 ：１００ｍＡ なお、前記したヒドラゾン化合物は、ヒドラジノピリジ
ンとプロビレンアデヒドとを、メタノール／水からなる
溶媒中において、温度２０℃で反応して得られたもので
ある。
リウム ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシフェニル＝１ｇモルホ
リン塩化物 ベンゼンスルホン酸ニッケル ：１ｇ サポニン ： ０．１ｇ 水 ：１００ｍＡ なお、前記したヒドラゾン化合物は、ヒドラジノピリジ
ンとプロビレンアデヒドとを、メタノール／水からなる
溶媒中において、温度２０℃で反応して得られたもので
ある。
上記感光層形成液をジアゾ複写材料用の白色原紙に塗布
、乾燥して２成分型ジアゾ複写材料を得た。
、乾燥して２成分型ジアゾ複写材料を得た。
実施例２
実施例１において、ヒドラゾンカップラーとして、次の
式で表わされるものを用いた以外は同様にしてジアゾ複
写材料を得た。
式で表わされるものを用いた以外は同様にしてジアゾ複
写材料を得た。
なお、このヒドラゾン化合物は、ヒドラジノピリジンと
フルフラールとを、ＴＨＦの溶媒中で２５℃で反応させ
て得られたものである。
フルフラールとを、ＴＨＦの溶媒中で２５℃で反応させ
て得られたものである。
比較例
実施例１において、ヒドラゾンカップラーの代りに、ジ
アゾカップラーとして一般に用いられている２、３−ジ
ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸ソーダを用いた
以外は同様にしてジアゾ複写材料を得た。
アゾカップラーとして一般に用いられている２、３−ジ
ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸ソーダを用いた
以外は同様にしてジアゾ複写材料を得た。
このようにして得た複写材料をジアゾ複写装置（ＳＤ−
４５０，リコー製）により露光、現像して青色の錯体画
像を形成したところ、得られた画像は地肌着色のない鮮
明画像であり、経時と共に画質が劣化するようなことも
なかった。
４５０，リコー製）により露光、現像して青色の錯体画
像を形成したところ、得られた画像は地肌着色のない鮮
明画像であり、経時と共に画質が劣化するようなことも
なかった。
次に、上記サンプルをカーボンアーク燈を装備したフェ
イドメーター（スガ試験機（株）製、ロングライフフェ
ードメーターＦＡ−３型）に１２時間にわたってセラ１
〜し、マクベス反射濃度計（感度ｍａｘ５５０ｎｍ）に
より画像濃度の経時変化を測定したところ、次表の結果
を得た。
イドメーター（スガ試験機（株）製、ロングライフフェ
ードメーターＦＡ−３型）に１２時間にわたってセラ１
〜し、マクベス反射濃度計（感度ｍａｘ５５０ｎｍ）に
より画像濃度の経時変化を測定したところ、次表の結果
を得た。
表−１
前記衣に示した結果から、本発明のジアゾ複写材料によ
り得られる画像は、地肌着色のない鮮明な青色画像であ
り、経時によって画質の劣化することのない耐光性のよ
い安定した画像であることがわかる。
り得られる画像は、地肌着色のない鮮明な青色画像であ
り、経時によって画質の劣化することのない耐光性のよ
い安定した画像であることがわかる。
また、本発明で用いるヒドラゾンカップラーは、水溶性
が大であるため、感光層塗布液の保存性はよく、長時間
経っても結晶が析出するようなことはない。
が大であるため、感光層塗布液の保存性はよく、長時間
経っても結晶が析出するようなことはない。
実施例３
実施例１において、ヒドラゾンカップラーとして。
を用いる他は同様にしてジアゾ複写材料を作成し。
画像を形成したところ、実施例１と同様に地肌着色のな
い安定した青色画像が得られた。
い安定した青色画像が得られた。
なお、前記ヒドラゾン化合物は、ヒドラジノピリジンと
へキサジエンアルデヒドとをエタノール水の溶媒中にお
いて、３０℃で反応させて得られたものである。
へキサジエンアルデヒドとをエタノール水の溶媒中にお
いて、３０℃で反応させて得られたものである。
実施例４
実施例１において、ヒドラゾンカップラーとして
を用いる他は同様にしてジアゾ複写材料を作成し、画像
を形成したところ、実施例１と同様に地肌着色のない安
定した青色画像が得られた。
を形成したところ、実施例１と同様に地肌着色のない安
定した青色画像が得られた。
なお、前記ヒドラゾンは、ヒドラジノピリジンとオクタ
１〜リエンアルデヒドをジオキサンの溶媒中において２
５℃で反応させて得られたものである。
１〜リエンアルデヒドをジオキサンの溶媒中において２
５℃で反応させて得られたものである。
Claims (1)
- （１）ジアゾニウム塩とヒドラゾン系カップラーとカッ
プリング生成物とキレート化し得る金属塩とからなるジ
アゾ複写材料において、前記ヒドラゾン系カップラーと
して、下記一般式で表わされるピリジン誘導体を用いる
ことを特徴とするジアゾ複写材料。 （式中、Ｘは−ｆＣＨ＝ ＣＨ’ｊＦ ＣＨ３（式中ｎ
は１〜３の整数である）又はフリル基である〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25171183A JPS60142332A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ジアゾ複写材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25171183A JPS60142332A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ジアゾ複写材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60142332A true JPS60142332A (ja) | 1985-07-27 |
Family
ID=17226853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25171183A Pending JPS60142332A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ジアゾ複写材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60142332A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0719156U (ja) * | 1993-09-16 | 1995-04-07 | 株式会社ニュークラフト | 簡易緊締具 |
-
1983
- 1983-12-28 JP JP25171183A patent/JPS60142332A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0719156U (ja) * | 1993-09-16 | 1995-04-07 | 株式会社ニュークラフト | 簡易緊締具 |
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