JPS60258538A - ジアゾ複写材料 - Google Patents
ジアゾ複写材料Info
- Publication number
- JPS60258538A JPS60258538A JP11444084A JP11444084A JPS60258538A JP S60258538 A JPS60258538 A JP S60258538A JP 11444084 A JP11444084 A JP 11444084A JP 11444084 A JP11444084 A JP 11444084A JP S60258538 A JPS60258538 A JP S60258538A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diazo
- hydrazone
- coupler
- diazo copying
- copying material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、ジアゾニウム塩とヒドラゾン系カップラーと
の間のカップリング反応を利用したジアゾ複写材料に関
する。
の間のカップリング反応を利用したジアゾ複写材料に関
する。
従来技術
従来、ジアゾニウム塩と、ジアゾニウム塩が電子反応し
得る化合物からなるカップラーとの間のカップリング反
応を利用したジアゾ複写材料は広く知られており、ジア
ゾ感光紙等として利用されている。このようなジアゾ複
写材料においては、カップラーとしては、一般に、フェ
ノ°−ル又はナフトール系化合物が用いられているが、
このようなフェノールやナフトール系化合物をカップラ
ーとして用いる場合、ジアゾニウム塩とカップラーとの
カップリング反応により形成されるカップリング生成物
(アゾ染料)は耐光性が不十分であり、画像濃度が経時
的に低下し、褪色するという欠点を含む。
得る化合物からなるカップラーとの間のカップリング反
応を利用したジアゾ複写材料は広く知られており、ジア
ゾ感光紙等として利用されている。このようなジアゾ複
写材料においては、カップラーとしては、一般に、フェ
ノ°−ル又はナフトール系化合物が用いられているが、
このようなフェノールやナフトール系化合物をカップラ
ーとして用いる場合、ジアゾニウム塩とカップラーとの
カップリング反応により形成されるカップリング生成物
(アゾ染料)は耐光性が不十分であり、画像濃度が経時
的に低下し、褪色するという欠点を含む。
一方、ジアゾニウム塩に対するカップラーとして、ヒド
ラゾン系化合物を用いることも知られている(例えば特
開昭54−35723号、同54−35724号、同5
4−30023号公報等を参照)。
ラゾン系化合物を用いることも知られている(例えば特
開昭54−35723号、同54−35724号、同5
4−30023号公報等を参照)。
目 的
ジアゾニウム塩とヒドラゾン系カップラーとの間のカッ
プリング反応を利用したジアゾ複写材料、現像条件が少
々変動しても、安定した青色を帯びた鮮明な黒色画像を
与えるという利点を有するが、その場合の画像の耐光性
及び耐褪色性は未だ年分であるので、その点を改良する
ことを目的とするものである。
プリング反応を利用したジアゾ複写材料、現像条件が少
々変動しても、安定した青色を帯びた鮮明な黒色画像を
与えるという利点を有するが、その場合の画像の耐光性
及び耐褪色性は未だ年分であるので、その点を改良する
ことを目的とするものである。
構 成
本発明はジアゾニウム塩とヒドラゾン系カップラーとカ
ップリング生成物とキレート化し得る金属塩とからなる
ジアゾ複写材料において、前記ヒドラゾン系カップラー
として、下記一般式■で表わされるピリジン誘導体と、
下記カップラー■、■、■のうち少なくとも1種とを併
用してなることを特徴とするジアゾ複写材料である。
ップリング生成物とキレート化し得る金属塩とからなる
ジアゾ複写材料において、前記ヒドラゾン系カップラー
として、下記一般式■で表わされるピリジン誘導体と、
下記カップラー■、■、■のうち少なくとも1種とを併
用してなることを特徴とするジアゾ複写材料である。
■・・・R’ −0−Go−R2−Ct(=H−NH−
R3 (ただし、式中、R’は低級アルキル基、uF′X 前記一般式■で示されるヒドラゾン化合物の具体例とし
ては、例えば以下に示すものが挙げられる。
R3 (ただし、式中、R’は低級アルキル基、uF′X 前記一般式■で示されるヒドラゾン化合物の具体例とし
ては、例えば以下に示すものが挙げられる。
本発明で用いる前記一般式(I)で表わされるヒドラゾ
ン化合物からなるカップラーは、水溶性を示し、かつ高
カップリング性で、ジアゾニウム塩と速やかに反応し、
鮮明な高濃度の着色を示すカップリング生成物(ホルマ
ザン色素)を与え、高濃度画像を形成すると共に、キレ
ート形成性の金属塩と組合せて用いる時には、光、空気
、水分等に対して、耐褪色性の良好なホルマザン色素を
与える。
ン化合物からなるカップラーは、水溶性を示し、かつ高
カップリング性で、ジアゾニウム塩と速やかに反応し、
鮮明な高濃度の着色を示すカップリング生成物(ホルマ
ザン色素)を与え、高濃度画像を形成すると共に、キレ
ート形成性の金属塩と組合せて用いる時には、光、空気
、水分等に対して、耐褪色性の良好なホルマザン色素を
与える。
本発明で用いるヒドラゾン化合物は、カルボニル基を有
するため、そのカルボニル基内のケト基の強い電子吸引
効果により、−CH=N−基のカルバアニオンの生成が
強められ、その結果、親電子試薬であるジアゾニウムカ
チオンとのカップリング反応は促進される。
するため、そのカルボニル基内のケト基の強い電子吸引
効果により、−CH=N−基のカルバアニオンの生成が
強められ、その結果、親電子試薬であるジアゾニウムカ
チオンとのカップリング反応は促進される。
ヒドラゾン化合物中に含まれるアルキレン基(−R2−
)において、その炭素数は1〜4に規定するのが好まし
い。アルキレン基の炭素数が1個の時は、カルボン酸の
ケト基とイミノ基と金属との間でプレキレート化反応が
進み、黄色のヒドラゾンキレ−1・を作り、一方、アル
キレン基の炭素数が5個以上になると、カルボン酸のケ
ト基の電子吸引効果が減少するようになる。また、ヒド
ラゾン化合物中に含まれるアルキル基(−R2)に関し
ては、ヒドラゾン化合物の酸性水溶液への溶液性の点で
、炭素数1〜5のものが好ましい。
)において、その炭素数は1〜4に規定するのが好まし
い。アルキレン基の炭素数が1個の時は、カルボン酸の
ケト基とイミノ基と金属との間でプレキレート化反応が
進み、黄色のヒドラゾンキレ−1・を作り、一方、アル
キレン基の炭素数が5個以上になると、カルボン酸のケ
ト基の電子吸引効果が減少するようになる。また、ヒド
ラゾン化合物中に含まれるアルキル基(−R2)に関し
ては、ヒドラゾン化合物の酸性水溶液への溶液性の点で
、炭素数1〜5のものが好ましい。
さらに、本発明で用いる前記一般式(I>で示されるヒ
ドラゾン化合物とジアゾニウム塩とを含むジアゾ複写材
料は、安定性もよく、ジアゾニウム塩がヒドラゾン化合
物のイミノ基により還元分解されることも少ない。
ドラゾン化合物とジアゾニウム塩とを含むジアゾ複写材
料は、安定性もよく、ジアゾニウム塩がヒドラゾン化合
物のイミノ基により還元分解されることも少ない。
本発明のジアゾ複写材料は、ジアゾニウム塩と、前記一
般式(I)で表わされるヒドラゾン系カップラーと、カ
ップリング生成物(ホルマザン色素)に対してキレート
化し1qる金属塩とからなるものである。ジアゾニウム
塩とヒドラゾン系カップラーとのカップリング反応によ
り得られるカップリング生成物であるホルマザン色素は
、耐光性に劣るという問題があるが、この問題は、ホル
マザン色素を金属塩とキレート化することにより解決さ
れる。即ち、金属塩でキレート化されたホルマザン色素
は、キレート化されないものに比して、著しく安定性の
高められたもので、改良された耐光性を示す。
般式(I)で表わされるヒドラゾン系カップラーと、カ
ップリング生成物(ホルマザン色素)に対してキレート
化し1qる金属塩とからなるものである。ジアゾニウム
塩とヒドラゾン系カップラーとのカップリング反応によ
り得られるカップリング生成物であるホルマザン色素は
、耐光性に劣るという問題があるが、この問題は、ホル
マザン色素を金属塩とキレート化することにより解決さ
れる。即ち、金属塩でキレート化されたホルマザン色素
は、キレート化されないものに比して、著しく安定性の
高められたもので、改良された耐光性を示す。
ホルマザン色素とキレート化し得る金属塩(錯塩を含む
)は、一般に、遷移金属の塩であり、例えば、ニッケル
の無機酸及び有機酸の種々の塩を用いることができ、硫
酸塩、硝酸塩、塩酸塩、亜硝酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、酢酸塩、炭酸塩等が挙げられ、また、錯塩としては
、アコ錯体、アンミンアコ錯体、アセトアセチル錯体、
エチレンジアミン錯体、シアノ錯体、テトラカルボニル
錯体、チオシアネー1−錯体、イソシアネート錯体、ニ
ド1]錯体、ニトリロ錯体等が挙げられる。このような
金属塩は、ヒドラゾン系カップラーとジアゾニウム塩と
がカップリングすると、生成したホルマザン色素と瞬時
にキレート化反応し、あざやかな高濃度の画像を生成す
る。金属塩の使用量は、化学量論内聞以上であればよく
、一般的には、ホルマザン色素1モルに対して、0.5
〜10モル程度である。
)は、一般に、遷移金属の塩であり、例えば、ニッケル
の無機酸及び有機酸の種々の塩を用いることができ、硫
酸塩、硝酸塩、塩酸塩、亜硝酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、酢酸塩、炭酸塩等が挙げられ、また、錯塩としては
、アコ錯体、アンミンアコ錯体、アセトアセチル錯体、
エチレンジアミン錯体、シアノ錯体、テトラカルボニル
錯体、チオシアネー1−錯体、イソシアネート錯体、ニ
ド1]錯体、ニトリロ錯体等が挙げられる。このような
金属塩は、ヒドラゾン系カップラーとジアゾニウム塩と
がカップリングすると、生成したホルマザン色素と瞬時
にキレート化反応し、あざやかな高濃度の画像を生成す
る。金属塩の使用量は、化学量論内聞以上であればよく
、一般的には、ホルマザン色素1モルに対して、0.5
〜10モル程度である。
本発明は耐光性の高い黒色感光紙の研究にあたり、セピ
アカプラー(レゾルシノール系)の研究から、カプラー
の昇華性およびカプリング反応性、モル吸光係数、カラ
ーシフト性等の諸性質より、本発明のビフェニル型がそ
の性能を満足したものである。
アカプラー(レゾルシノール系)の研究から、カプラー
の昇華性およびカプリング反応性、モル吸光係数、カラ
ーシフト性等の諸性質より、本発明のビフェニル型がそ
の性能を満足したものである。
したがって、本発明は、さらにカップラー■、■、IV
を含有することにより耐光性のさらに高まった黒色画像
が得られる。
を含有することにより耐光性のさらに高まった黒色画像
が得られる。
本発明で用いられるジアゾニウム塩としては、通常のジ
アゾ複写材料に用いられるジアゾ化合物からのものはい
ずれも用いることができるが、その代表的なものは次の
通りである。
アゾ複写材料に用いられるジアゾ化合物からのものはい
ずれも用いることができるが、その代表的なものは次の
通りである。
4−ジアゾ−2,5−シトキシフェニルモルホリン、4
−ジアゾ−2,5−ジェトキシフェニルモルホリン、4
−ジアゾ−2,5−ジプロポキシフェニルモルボリン、
4−ジアゾ−2,5−ジブトキシフェニルモルホリン、
4−ジアゾ−2,5−ジブトキシ−N−ベンジル−N−
エチルアニリン、 4−ジアゾ−2,5−ジブトキシ−N、N−ジブチルア
ニリン、4−ジアゾ−2,5−ジブトキシ−N−ベンジ
ル−N−ヒドロキシエチルアニリン、 4−ジアゾ−2,5−ジブトキシフェニルピペリジン、
4−ジアゾ−3−メトキシフェニルピペリジン、4−ジ
アゾ−2,5−ジェトキシフェニルピロリジン、4−ジ
アゾ−2,5−ジプロポキシフェニルビペラジン、4−
ジアゾ−N、N−ジエチルアニリン、4−ジアゾ−N、
N−ジエチルアニリン、4−ジアゾ−N−エチル−N−
ヒドロキシエチルアニリン、4−ジアゾ−N、N−ジプ
ロピルアニリン、4−ジアゾ−フェニルモルホリン、 4−ジアゾ−フェニルピロリジン、 4−ジアゾ−2−メチルフェニルピロリジン等。
−ジアゾ−2,5−ジェトキシフェニルモルホリン、4
−ジアゾ−2,5−ジプロポキシフェニルモルボリン、
4−ジアゾ−2,5−ジブトキシフェニルモルホリン、
4−ジアゾ−2,5−ジブトキシ−N−ベンジル−N−
エチルアニリン、 4−ジアゾ−2,5−ジブトキシ−N、N−ジブチルア
ニリン、4−ジアゾ−2,5−ジブトキシ−N−ベンジ
ル−N−ヒドロキシエチルアニリン、 4−ジアゾ−2,5−ジブトキシフェニルピペリジン、
4−ジアゾ−3−メトキシフェニルピペリジン、4−ジ
アゾ−2,5−ジェトキシフェニルピロリジン、4−ジ
アゾ−2,5−ジプロポキシフェニルビペラジン、4−
ジアゾ−N、N−ジエチルアニリン、4−ジアゾ−N、
N−ジエチルアニリン、4−ジアゾ−N−エチル−N−
ヒドロキシエチルアニリン、4−ジアゾ−N、N−ジプ
ロピルアニリン、4−ジアゾ−フェニルモルホリン、 4−ジアゾ−フェニルピロリジン、 4−ジアゾ−2−メチルフェニルピロリジン等。
また、本発明には、記録画像の保存性等を良くするため
に、公知の添加剤を用いることができる。この添加剤と
しては、ナフタレン−モノ、ジまたはトリースルホン酸
ナトリウム、スルホサリチル酸、尿素、チオ尿素、酒石
酸、クエン酸、リンゴ酸、マロン酸、カフェイン、テオ
フィリン、サポニン等が用いられる。
に、公知の添加剤を用いることができる。この添加剤と
しては、ナフタレン−モノ、ジまたはトリースルホン酸
ナトリウム、スルホサリチル酸、尿素、チオ尿素、酒石
酸、クエン酸、リンゴ酸、マロン酸、カフェイン、テオ
フィリン、サポニン等が用いられる。
本発明のジアゾ複写材料を製造するには、前記の成分を
用いて感光層形成液を調製し、これを支持体上に塗布乾
燥する。支持体は紙、布等の従来より用いられているも
のがいずれも使用可能であるが、感光層液のぬれが悪い
場合には、感光層形成液の塗布に先立って支持体上に前
記処理層(プレコート層、接着層)を設ける等の処理を
施すのがよい。
用いて感光層形成液を調製し、これを支持体上に塗布乾
燥する。支持体は紙、布等の従来より用いられているも
のがいずれも使用可能であるが、感光層液のぬれが悪い
場合には、感光層形成液の塗布に先立って支持体上に前
記処理層(プレコート層、接着層)を設ける等の処理を
施すのがよい。
感光層形成液調製時のカップラーの使用量は、ジアゾ化
合物111101に対して、全カップラーm 1.5〜
3.0molが好ましい。また、前処理層を設ける場合
には、金属塩やカップラーの少なくとも一部を前処理層
に含有させることができる。
合物111101に対して、全カップラーm 1.5〜
3.0molが好ましい。また、前処理層を設ける場合
には、金属塩やカップラーの少なくとも一部を前処理層
に含有させることができる。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例1
酒石酸 2.0g
チオ尿素 1.0g
イソプロピルアルコール 1.0g
2.2− : 4,4′ジヒドロキシビフエニル1、O
q 上記助剤を水90(+中で混合溶解した後、下記成分を
ヒドラゾンカップラー、金属塩、ジアゾニウム塩の順で
溶解し、シリカ1.2gを添加、分散して感光液を調製
した。
q 上記助剤を水90(+中で混合溶解した後、下記成分を
ヒドラゾンカップラー、金属塩、ジアゾニウム塩の順で
溶解し、シリカ1.2gを添加、分散して感光液を調製
した。
3′−ブトキシカルボニルプロビル−
2−ピリジルヒドラゾン(化合物No、3)1.0g
ベンゼンスルホン酸ニッケル 2,094−ジメチルア
ミノベンゼン 1.0gジアゾニウムクロライド ・1/2 Zn C12i、og 水 90(1 この様にして得られた感光液をジアゾ複写材料用原紙(
坪量58g/a+ 2)上に0.01〜0.02g/m
2で塗布後、100℃前後の熱風で水分値が4.0%前
後になるまで乾燥して本発明のジアゾ複写紙を得た。得
られたジアゾ複写紙を用いて■リコー製すコビーSM
1500で潜像を形成後、アンモニア現像を行なった。
ミノベンゼン 1.0gジアゾニウムクロライド ・1/2 Zn C12i、og 水 90(1 この様にして得られた感光液をジアゾ複写材料用原紙(
坪量58g/a+ 2)上に0.01〜0.02g/m
2で塗布後、100℃前後の熱風で水分値が4.0%前
後になるまで乾燥して本発明のジアゾ複写紙を得た。得
られたジアゾ複写紙を用いて■リコー製すコビーSM
1500で潜像を形成後、アンモニア現像を行なった。
得られた画像の濃度をマクベス濃度計で測定したところ
、反射濃度が1.40の高濃度黒色画像であった。
、反射濃度が1.40の高濃度黒色画像であった。
実施例2〜5
実施例1において2−ピリジルヒドラゾンを表−2に示
すヒドラゾンカップラーに代え、且つ実施例3について
は、2.:l” : 4.4−ジヒドロキシ・ビフェニ
ルの代りに、2.2− :4.4−ジヒドロキシチオビ
フェニルに代え、実施例5には、2.2−: 4,4”
ジヒドロキシ・ビフェニルの代りに、2.2” : 4
.4−ジヒドロキシスルホキシド・ビフェニルに代えた
。
すヒドラゾンカップラーに代え、且つ実施例3について
は、2.:l” : 4.4−ジヒドロキシ・ビフェニ
ルの代りに、2.2− :4.4−ジヒドロキシチオビ
フェニルに代え、実施例5には、2.2−: 4,4”
ジヒドロキシ・ビフェニルの代りに、2.2” : 4
.4−ジヒドロキシスルホキシド・ビフェニルに代えた
。
以上実施例1と同様にジアゾ複写紙を得た。
表−2
実施例6
プレコード液ニ
シリカ(S Yloid−244、
富士デビソン社製) 0.211
ポリ酢酸ビニルエマルジヨン(固形分
43%、5−61、昭和高分子社製> o、igポリビ
ニルアルコール (P V A −205号、り7L/社製’) 0.0
5g水 100g 前記プレコード液をスター5で分散し、この分散液をジ
アゾ複写用原紙上に塗布した後(付着量0.0(36〜
0.3 A /vI12 )、120〜130℃の熱風
で乾燥して、プレコート層を形成した。
ニルアルコール (P V A −205号、り7L/社製’) 0.0
5g水 100g 前記プレコード液をスター5で分散し、この分散液をジ
アゾ複写用原紙上に塗布した後(付着量0.0(36〜
0.3 A /vI12 )、120〜130℃の熱風
で乾燥して、プレコート層を形成した。
次に、このプレコート層の上に、上記に示す感光液を、
付着1o、oe℃/m2で塗布し、約100℃の熱風で
乾燥して、ジアゾ複写紙を得た。
付着1o、oe℃/m2で塗布し、約100℃の熱風で
乾燥して、ジアゾ複写紙を得た。
感光液:
酒石酸 2.0g
インプロピルアルコール 1.0g
ベンゼンスルホン酸ニッケル 1,0g4−ジメチルア
ミノベンゼン ジアゾニウムクロライド ・1/2 Zn Cl 2 1,0g 2.2′: 4,4−ジヒドロキシ ・ビフェニル 1.0g 3′−ブトキシカルボニルペンチル −2−ピリジルヒドラゾン(化合物No、12)1.0
g 水 93(] 比較例 実施例6で示したプレロー1一層の上に下記の感光液を
塗布乾燥してジアゾ感光紙を得た。
ミノベンゼン ジアゾニウムクロライド ・1/2 Zn Cl 2 1,0g 2.2′: 4,4−ジヒドロキシ ・ビフェニル 1.0g 3′−ブトキシカルボニルペンチル −2−ピリジルヒドラゾン(化合物No、12)1.0
g 水 93(] 比較例 実施例6で示したプレロー1一層の上に下記の感光液を
塗布乾燥してジアゾ感光紙を得た。
感光液:
酒石酸 2.0g
イソプロピルアルコール 1.0(1
2,3−ジヒドロキシナフタレン
−6−スルホン酸ソーダ 1.0g
2.2” : 4,4′ヒドロキシ
・ビフェニル 1.0g
4−ジメチルアミノベンゼン
ジアゾニウムクロライド
−1/2 Zn Cl 2 1.0g
水 94(]
効 果
以上で得た各ジアゾ複写紙のサンプルを、スガ試験機■
製フェードメータFA−3で12時間紫外線を照射した
。試験前後の画像濃度を表−3に示す。
製フェードメータFA−3で12時間紫外線を照射した
。試験前後の画像濃度を表−3に示す。
表−3
表−3の結果から明らかなように、本発明のジアゾ複写
材料は、ヒドラゾン系カップラーとして特定のものを用
いると共に、カップリング生成物とキレート化し得る金
属塩と特定のカップラーとの併用で、2種のホルマザン
キレート系より耐光性に優れ、かつ、鮮明な高濃度画像
を与える。
材料は、ヒドラゾン系カップラーとして特定のものを用
いると共に、カップリング生成物とキレート化し得る金
属塩と特定のカップラーとの併用で、2種のホルマザン
キレート系より耐光性に優れ、かつ、鮮明な高濃度画像
を与える。
特許出願人 株式会社リ コ −
代理人 弁理士 小 松 秀 岳
代理人 弁理士 旭 宏
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ジアゾニウム塩とヒドラゾン系カップラーとカップリン
グ生成物とキレート化し得る金属塩とからなるジアゾ複
写材料において、前記ヒドラゾン系カップラーとして、
下記一般式1で表わされるピリジン誘導体と、下記カッ
プラー■、■、■のうち少な(とも 1種とを併用して
なることを特徴とするジアゾ複写材料。 ■・・・R’−0−Go−R2−CH −H−NH−R3 H
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11444084A JPS60258538A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジアゾ複写材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11444084A JPS60258538A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジアゾ複写材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258538A true JPS60258538A (ja) | 1985-12-20 |
Family
ID=14637784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11444084A Pending JPS60258538A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジアゾ複写材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258538A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2323612A4 (en) * | 2008-07-21 | 2014-05-21 | Unigen Inc | SERIES OF SKIN-BUILDER (BLEACHING) COMPOUNDS |
-
1984
- 1984-06-06 JP JP11444084A patent/JPS60258538A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2323612A4 (en) * | 2008-07-21 | 2014-05-21 | Unigen Inc | SERIES OF SKIN-BUILDER (BLEACHING) COMPOUNDS |
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