JPS59160136A - ジアゾ複写材料 - Google Patents
ジアゾ複写材料Info
- Publication number
- JPS59160136A JPS59160136A JP3376283A JP3376283A JPS59160136A JP S59160136 A JPS59160136 A JP S59160136A JP 3376283 A JP3376283 A JP 3376283A JP 3376283 A JP3376283 A JP 3376283A JP S59160136 A JPS59160136 A JP S59160136A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- image
- diazonium salt
- salt
- compound
- hydrazone compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、ジアゾ複写材料に関し、より詳細には、光、
空気、熱等により退色しない堅牢度に優れた画像を形成
し得るジアゾ複写材料に関する。
空気、熱等により退色しない堅牢度に優れた画像を形成
し得るジアゾ複写材料に関する。
従来技術
従来、ジアゾ系複写材料において、ヒドラゾン化合物を
ジアゾニウム塩のカップラー１として用いることが知ら
れている（特公昭５４−３００２３号、同３５７２３号
、同３５７２４号公報参照）。これらのカップラーは、
現像条件が少々変動しても安定した灰色ないし青色を帯
びた黒色画像を得ること・ができるが、例えば特開昭５
４−３５７２３号公報に開示のジアゾ複写材料で得た画
像は、光、空気、熱等により酸化分解が極めて大きい。
ジアゾニウム塩のカップラー１として用いることが知ら
れている（特公昭５４−３００２３号、同３５７２３号
、同３５７２４号公報参照）。これらのカップラーは、
現像条件が少々変動しても安定した灰色ないし青色を帯
びた黒色画像を得ること・ができるが、例えば特開昭５
４−３５７２３号公報に開示のジアゾ複写材料で得た画
像は、光、空気、熱等により酸化分解が極めて大きい。
即ち、キレート化しないホルマザン色素は、α、β−ナ
フトール系の色素に比較して、安定性が乏しく、経時と
共に画像が退色し鮮明性が低下する。また、本出願人に
よる特願昭５７−１６５８５９号等には、ジアゾニウム
塩と、ヒドラゾ、ン化合物のカップリング反応によって
生成されたホルマザン色素とキレート化し得る金属化合
物を用いて画像の安淀性を図ったジアゾ複写材料も提案
されている。これは、金属塩を用いると、カップリング
によって形成されたホルマザン色素と、金属塩が配位結
合してより安定な６員環のキレート化合物を形成し、光
、空気、熱などよって容易に退色しない安定画像を形成
するためである。しかしながら、該出願明細書に記載の
ヒドラゾン化合物は、ＳＯ＋ Ｎａ 、ＣＯＯＮａ 。
フトール系の色素に比較して、安定性が乏しく、経時と
共に画像が退色し鮮明性が低下する。また、本出願人に
よる特願昭５７−１６５８５９号等には、ジアゾニウム
塩と、ヒドラゾ、ン化合物のカップリング反応によって
生成されたホルマザン色素とキレート化し得る金属化合
物を用いて画像の安淀性を図ったジアゾ複写材料も提案
されている。これは、金属塩を用いると、カップリング
によって形成されたホルマザン色素と、金属塩が配位結
合してより安定な６員環のキレート化合物を形成し、光
、空気、熱などよって容易に退色しない安定画像を形成
するためである。しかしながら、該出願明細書に記載の
ヒドラゾン化合物は、ＳＯ＋ Ｎａ 、ＣＯＯＮａ 。
ＣＯ０１−１基を有し、これが電子吸引基として働いて
ホルマザンの色素の分子内水素結合を弱め、キレート化
速度を小さくする。また、ヒドラゾン化合物中にジエチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基がある場合には、カプラ
ーによる地肌汚れを生じ、画像の鮮明性を損う。
ホルマザンの色素の分子内水素結合を弱め、キレート化
速度を小さくする。また、ヒドラゾン化合物中にジエチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基がある場合には、カプラ
ーによる地肌汚れを生じ、画像の鮮明性を損う。
目 的
本発明の目的は前記従来の欠点を解決することにあり、
特には、得られる画像が光、空気、熱などによって退色
することのない画像安定性の優れたジアゾｉ写材料を提
供することにあり、更には、複数の金属塩の併用により
黒色筒（象ら可能なジアゾ複写材料を提供づ−ることに
ある。
特には、得られる画像が光、空気、熱などによって退色
することのない画像安定性の優れたジアゾｉ写材料を提
供することにあり、更には、複数の金属塩の併用により
黒色筒（象ら可能なジアゾ複写材料を提供づ−ることに
ある。
構成
上記本発明の目的に鑑み鋭意ＩＪＩ究した結果、本発明
者らは、ヒドラゾン化合物として以下の一般式（Ｉ）で
示される化合物を用いると画像安定性の］彩れた堅牢度
の高い画像が１４られることか判明した。
者らは、ヒドラゾン化合物として以下の一般式（Ｉ）で
示される化合物を用いると画像安定性の］彩れた堅牢度
の高い画像が１４られることか判明した。
即ち、本発明は、ジアゾニウム塩と、該ジアゾニウム塩
と求電子反応し得るヒドラゾン化合物と、カップリング
生成物とキレ−１〜化し得る金属塩とよりなり、前記ヒ
ドラゾン化合物が下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
であることを特徴とするジアゾ複写材料を要旨とづるも
のである。
と求電子反応し得るヒドラゾン化合物と、カップリング
生成物とキレ−１〜化し得る金属塩とよりなり、前記ヒ
ドラゾン化合物が下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
であることを特徴とするジアゾ複写材料を要旨とづるも
のである。
一般式（Ｉ）
Ｒ１−ＣＨ，＝Ｎ−Ｎｌ−ｌ−Ｒ７
［式中 、 ＲＩ ：ＣＨっ −くヒ Ｃｌ−１７）
で）但し、ｎ：０〜２０の整数 本発明に用いられるヒドラゾン化合物としては、 １」 １」 等の一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物が挙げら
れる。
で）但し、ｎ：０〜２０の整数 本発明に用いられるヒドラゾン化合物としては、 １」 １」 等の一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物が挙げら
れる。
また、本発明の使用されるジアゾニウム塩としては、下
記一般式で示されるジアゾニウム塩が挙げられる。
記一般式で示されるジアゾニウム塩が挙げられる。
Ｒ１；）」、Ｃ１〜５のアルキル基またはアラルキル基
Ｒ３，Ｒ４：Ｃ＋〜５のアルコキシ基
Ｘ：ＢＦａ 、ＢＦｓ 、ＣＩ
具体的には、下記のものが例示される。
４−ジメチルアミノベンゼンジアゾニウムクロライド・
１／２塩化亜鉛、 ４−ジエチルアミノベンじンジアゾニウムクロライド・
１／２塩化亜鉛、 ４−モルホリノベンじンジアゾニウムクロライド・１／
２塩化亜鉛、 ４−ピリジノベンゼンジアゾニウムクロライド・１／２
塩化・亜鉛、 ４−ジエチルアミノ−２，５−ジエＩ〜キシベンゼンジ
アゾニウムクロライド・１／２塩化亜鉛、 ４−ジプロピルアミノ−２，５−ジブトキシベンゼンシ
アゾニウムクロライド・１ ／ ２ ＪＮ＋化亜鉛亜 鉛−ピラジン−２，５−ジブトキシベンゼンジアゾニウ
ムクロライド・１／２塩化亜鉛、４−ピラジン−２，５
−ジブ１〜キシベンゼンジアゾニウムクロライド・コ／
２塩化亜鉛、４−ピリジン−２，５−ジブ１〜キシベン
ゼンジアゾニウムクロライド・１／２塩化亜鉛又、前記
本発明のヒドラゾン化合物とジアゾニウム塩のカンプリ
ングで生成されるホルマザン色素とキレ−１へ化し得る
金属塩としては亜鉛、ニッケル、タロミウム、コバル］
〜の等の二価金属の無機又は有機塩が何れも使用でき、
具体的にはこれら金属の塩酸塩、硫酸塩、硝酸ｊＭ、亜
硝Ｍ錫、酢酸塩、ベンゼンスルボン酸塩、炭酸塩などが
挙げられ、錯塩としては、アコ錯体、アンミンアコ銘イ
ホ、アレトアゼヂル釦体、エヂレンジアミン錯体、シア
ノ錯体、テトラノＪルボニル釦体、チＡシアネー１へ錯
体、イソシアネー１〜！ｉｉ体、ニトロ錯体、ニトリロ
錯体などが挙げられる。
１／２塩化亜鉛、 ４−ジエチルアミノベンじンジアゾニウムクロライド・
１／２塩化亜鉛、 ４−モルホリノベンじンジアゾニウムクロライド・１／
２塩化亜鉛、 ４−ピリジノベンゼンジアゾニウムクロライド・１／２
塩化・亜鉛、 ４−ジエチルアミノ−２，５−ジエＩ〜キシベンゼンジ
アゾニウムクロライド・１／２塩化亜鉛、 ４−ジプロピルアミノ−２，５−ジブトキシベンゼンシ
アゾニウムクロライド・１ ／ ２ ＪＮ＋化亜鉛亜 鉛−ピラジン−２，５−ジブトキシベンゼンジアゾニウ
ムクロライド・１／２塩化亜鉛、４−ピラジン−２，５
−ジブ１〜キシベンゼンジアゾニウムクロライド・コ／
２塩化亜鉛、４−ピリジン−２，５−ジブ１〜キシベン
ゼンジアゾニウムクロライド・１／２塩化亜鉛又、前記
本発明のヒドラゾン化合物とジアゾニウム塩のカンプリ
ングで生成されるホルマザン色素とキレ−１へ化し得る
金属塩としては亜鉛、ニッケル、タロミウム、コバル］
〜の等の二価金属の無機又は有機塩が何れも使用でき、
具体的にはこれら金属の塩酸塩、硫酸塩、硝酸ｊＭ、亜
硝Ｍ錫、酢酸塩、ベンゼンスルボン酸塩、炭酸塩などが
挙げられ、錯塩としては、アコ錯体、アンミンアコ銘イ
ホ、アレトアゼヂル釦体、エヂレンジアミン錯体、シア
ノ錯体、テトラノＪルボニル釦体、チＡシアネー１へ錯
体、イソシアネー１〜！ｉｉ体、ニトロ錯体、ニトリロ
錯体などが挙げられる。
表コ（こおいて、本発明の一〇λ式（Ｉ）て示されるヒ
１〜ラゾン化合物と、代表的なジアゾニウム塩とで形成
されるホルマザン色素の極大吸収波長（／！ｎ１ａＸ）
、並びに該色素と同表に示した金属イオンで形成された
キレ−１〜化合物の（υ大吸収波長（λｍａｘ ）を示
した。
１〜ラゾン化合物と、代表的なジアゾニウム塩とで形成
されるホルマザン色素の極大吸収波長（／！ｎ１ａＸ）
、並びに該色素と同表に示した金属イオンで形成された
キレ−１〜化合物の（υ大吸収波長（λｍａｘ ）を示
した。
表 １
化合物ＮＯλｍａｘ （ｍμ） Ｎｉ” Ｃｒ２
” Ｃｏ”２ ４
７５ ６０３ ５４０ ５３０３
４７５ ６１０
５３５ ５３５４
４８０ ６１０ ５４０ ．５
４５５ ４８０
６０９ ５１３０ ５４０６
５００ ６４０ ５
６０ ５３５７
５３０ ６２０ ５６５ ５５０８
５４０ ６＋
５ ５７０ ５７０９
５５０ ６２０ ５８５
５８５１０ ５６０
６２５ ５８５ ５７０上記表から明
らかなように本５Ｌ明によれぽ金属塩を２種から３種氾
合使用すること（こＪ、り同一のヒ１〜ラゾン化合物、
ジアゾニウム塩の組み合せから容易に黒色画像を得るこ
とができる。
” Ｃｏ”２ ４
７５ ６０３ ５４０ ５３０３
４７５ ６１０
５３５ ５３５４
４８０ ６１０ ５４０ ．５
４５５ ４８０
６０９ ５１３０ ５４０６
５００ ６４０ ５
６０ ５３５７
５３０ ６２０ ５６５ ５５０８
５４０ ６＋
５ ５７０ ５７０９
５５０ ６２０ ５８５
５８５１０ ５６０
６２５ ５８５ ５７０上記表から明
らかなように本５Ｌ明によれぽ金属塩を２種から３種氾
合使用すること（こＪ、り同一のヒ１〜ラゾン化合物、
ジアゾニウム塩の組み合せから容易に黒色画像を得るこ
とができる。
従って、従来の如く複数のジアゾニウム」３６並びにカ
プラーを用いて異なる色調の色素を形成し、これらの混
合色調として黒色色調を１１する必要がない。しかも得
られた色素は金属塩により安定したキレ−（〜化合物と
なっているｌこめ、光、熱、空気などで褪色しない堅牢
度の高い画像が１９ら収る。又、キレ−１〜化速度はヒ
ドラゾン型が神速の為極めて速く、金属イ到ンと配位し
、安定した６員環を形成する。金属塩の使用ｍとしては
、ホルマザン色素 １ ｍ０℃に夕４Ｌ、て０．５〜１
０ｍｏ、ｅの使用範囲が望ましい。
プラーを用いて異なる色調の色素を形成し、これらの混
合色調として黒色色調を１１する必要がない。しかも得
られた色素は金属塩により安定したキレ−（〜化合物と
なっているｌこめ、光、熱、空気などで褪色しない堅牢
度の高い画像が１９ら収る。又、キレ−１〜化速度はヒ
ドラゾン型が神速の為極めて速く、金属イ到ンと配位し
、安定した６員環を形成する。金属塩の使用ｍとしては
、ホルマザン色素 １ ｍ０℃に夕４Ｌ、て０．５〜１
０ｍｏ、ｅの使用範囲が望ましい。
以下゛、本発明の詳細な説明する。
実施例１
助剤；
酒石０サ ２． Ｏｇチオ尿素
１．Ｏｇイソプロピルアルコール
１．０！］上記助剤を水９０（Ｉ中て混合溶解した
後、下記成分をヒドラゾンカップラー、金属塩、ジアゾ
ニウム塩の順で溶解し、シリカ１，２ ｇを添加、分散
して感光液を調製した。
１．Ｏｇイソプロピルアルコール
１．０！］上記助剤を水９０（Ｉ中て混合溶解した
後、下記成分をヒドラゾンカップラー、金属塩、ジアゾ
ニウム塩の順で溶解し、シリカ１，２ ｇを添加、分散
して感光液を調製した。
ｎ−プロピル−２−ピリジルヒドラゾン１、Ｏｑ
ベンゼンスルボン酸ニッケル ２．０ ｇ酢酸コバル
ト １．０ｇ４−ジメヂルアミノベン
ゼンジアゾニウムクロライド・１／２Ｚｎ Ｃｌ ２
１． Ｏ（１この様にして得られた感光液をジアゾ
用原紙（秤ｆｆ１５８ ｇ／ｍ ２）上に０．０１〜０
．０２フ／ｌｌＩ２で塗布後、′１００℃前後の熱風で
水分値が４０％前後になるまで乾燥して本発明のジアゾ
複写紙を得た。得られたジアゾ複写紙を用いて（株）リ
コー製すコビー５Ｍ−１５００で潜像を形成後、アンモ
ニア現像を行なった。得られた画像の澗麿を、マクベス
濃度計で測定したところ反射濃度が１．４０の高濃度黒
色画像てあった。
ト １．０ｇ４−ジメヂルアミノベン
ゼンジアゾニウムクロライド・１／２Ｚｎ Ｃｌ ２
１． Ｏ（１この様にして得られた感光液をジアゾ
用原紙（秤ｆｆ１５８ ｇ／ｍ ２）上に０．０１〜０
．０２フ／ｌｌＩ２で塗布後、′１００℃前後の熱風で
水分値が４０％前後になるまで乾燥して本発明のジアゾ
複写紙を得た。得られたジアゾ複写紙を用いて（株）リ
コー製すコビー５Ｍ−１５００で潜像を形成後、アンモ
ニア現像を行なった。得られた画像の澗麿を、マクベス
濃度計で測定したところ反射濃度が１．４０の高濃度黒
色画像てあった。
実施例′２゛
実施例１にａ３いて、ｎ−プロピル−２−ピリジルヒド
ラゾンを１）−プロピル−２−ベンゾチアゾリルヒドラ
ゾンとする他は同様にしてジアゾ複写紙を得、実施例１
と同様にして画像を形成したところ反射；渭度が１．４
０の高濃度黒色画像が得られた。
ラゾンを１）−プロピル−２−ベンゾチアゾリルヒドラ
ゾンとする他は同様にしてジアゾ複写紙を得、実施例１
と同様にして画像を形成したところ反射；渭度が１．４
０の高濃度黒色画像が得られた。
実施例３
３ｙｌｏｉｄ −２４４（’畠士デビソン）０．２
ｇ 日本アクリル５Ｃ−６１エマルジョン ０．１ ｇ ＰＶＡ−２０５（東し） ０．０５（１水
１００
ｇを分散し、実施例１と同様のジアゾ用原紙上に塗
布量が０．０６６〜０．０３℃／ｇ塗布し、１２０〜１
３０℃の熱風で乾燥した。次に実施例１の感光液組成の
うち、シリカを除く他は同様にして感光液を調製し、前
記原紙上に塗布、乾燥してジアゾ複写紙を得た。（ｑら
れたジアゾ？！２写紙を用い実施例１と同様にして画像
を形成したところ、反射濃度が１．３０の高濃度黒色画
像が得られた。
ｇ 日本アクリル５Ｃ−６１エマルジョン ０．１ ｇ ＰＶＡ−２０５（東し） ０．０５（１水
１００
ｇを分散し、実施例１と同様のジアゾ用原紙上に塗
布量が０．０６６〜０．０３℃／ｇ塗布し、１２０〜１
３０℃の熱風で乾燥した。次に実施例１の感光液組成の
うち、シリカを除く他は同様にして感光液を調製し、前
記原紙上に塗布、乾燥してジアゾ複写紙を得た。（ｑら
れたジアゾ？！２写紙を用い実施例１と同様にして画像
を形成したところ、反射濃度が１．３０の高濃度黒色画
像が得られた。
以上の実施例１〜３で得られた画像をスカ試験機（株）
製フェードメータで１２時間光照射した結果、画像の褪
色は一切認められなかった。
製フェードメータで１２時間光照射した結果、画像の褪
色は一切認められなかった。
効 果
以上説明したように本発明のジアゾ複写材料は、前記一
般式（Ｉ＞で示される特定のヒドラゾン化合物をカップ
ラーどして用いることににり光、熱、空気等で褪色する
ことのない堅牢庶の高い安定画像を形成することができ
る。また金属塩を複数もちいることに黒色画像も容易に
得ることができる。
般式（Ｉ＞で示される特定のヒドラゾン化合物をカップ
ラーどして用いることににり光、熱、空気等で褪色する
ことのない堅牢庶の高い安定画像を形成することができ
る。また金属塩を複数もちいることに黒色画像も容易に
得ることができる。
特許出願人 株式会社リコー
代理人 弁理士 小松秀岳
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ジアゾニウム塩と、該ジアゾニウム塩と求電子反応し得
るヒドラゾン化合物と、カップリング生成物とキレート
化し得る金属塩とよりなり、前記ヒドラゾン化合物が下
記一般式（Ｉ）で表わされる化合物であることを特徴と
するジアゾ複写材料。 一般式（Ｉ） Ｒ＋ ＣＨ＝Ｎ ＮＨＲ２ ［式中、Ｒ＋ ： ＣＨ３＋ＣＨ２）η但し、ｎ：Ｏ
〜２０ｖ）整数
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3376283A JPS59160136A (ja) | 1983-03-03 | 1983-03-03 | ジアゾ複写材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3376283A JPS59160136A (ja) | 1983-03-03 | 1983-03-03 | ジアゾ複写材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59160136A true JPS59160136A (ja) | 1984-09-10 |
Family
ID=12395437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3376283A Pending JPS59160136A (ja) | 1983-03-03 | 1983-03-03 | ジアゾ複写材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59160136A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4659644A (en) * | 1983-12-22 | 1987-04-21 | Ricoh Company, Ltd. | Diazo-type thermosensitive recording material with hydrazone coupler and chelating metal compound |
| EP0930529A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-21 | Fuji Photo Film., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5435724A (en) * | 1977-08-25 | 1979-03-16 | Ricoh Co Ltd | Diazo copying method |
| JPS5953833A (ja) * | 1982-09-22 | 1984-03-28 | Ricoh Co Ltd | 画像形成組成物 |
| JPS59157634A (ja) * | 1983-02-26 | 1984-09-07 | Ricoh Co Ltd | 画像形成組成物 |
| JPH0360415A (ja) * | 1989-07-28 | 1991-03-15 | Kawasaki Steel Corp | 等方性高密度高強度炭素材の製造方法および射出成形用の炭素材原料 |
-
1983
- 1983-03-03 JP JP3376283A patent/JPS59160136A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5435724A (en) * | 1977-08-25 | 1979-03-16 | Ricoh Co Ltd | Diazo copying method |
| JPS5953833A (ja) * | 1982-09-22 | 1984-03-28 | Ricoh Co Ltd | 画像形成組成物 |
| JPS59157634A (ja) * | 1983-02-26 | 1984-09-07 | Ricoh Co Ltd | 画像形成組成物 |
| JPH0360415A (ja) * | 1989-07-28 | 1991-03-15 | Kawasaki Steel Corp | 等方性高密度高強度炭素材の製造方法および射出成形用の炭素材原料 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4659644A (en) * | 1983-12-22 | 1987-04-21 | Ricoh Company, Ltd. | Diazo-type thermosensitive recording material with hydrazone coupler and chelating metal compound |
| EP0930529A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-21 | Fuji Photo Film., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
| US6197725B1 (en) | 1998-01-16 | 2001-03-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
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